CN102504233A - 一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 - Google Patents

一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法，以三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸为原料，其特征在于：在甲基磺酸盐催化剂的作用下进行脱水缩合反应，制得三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯；所述三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚中环氧乙烷加成数为10－20；且三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸的摩尔比为1：0.9－1.0。本发明具有工艺合理，操作简单，产品稳定，反应周期短，具有较好使用性能的特点。

Description

一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法
 
技术领域
本发明涉及一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法。属有机化学中酯类化合物的制备技术领域。
背景技术
三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯有优良的使用性能可与阴离子及非离子表面活性剂混合使用，主要用作印染助剂，各类涤纶纤维在高温高压染色中的分散匀染剂和乳化剂，也可用于金属加工用油剂，在一般工业上，用作洗涤剂的组分。
由于油脂类表面活性剂的性能独特，用途广泛，加上油脂产品本身低毒、低刺激及易生物降解，属环境友好型产品，因此开发研究油脂类表面活性剂越来越受到人们的重视。
目前三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的合成未见报道，一般酯化反应直接用有机酸做催化剂如硫酸、甲基磺酸或对甲苯磺酸，反应效果是好的，但甲基磺酸和对甲苯磺酸等有机酸酸性很强，对设备要求比较高，而且没有办法从产品中分离，导致产品质量不稳定。本发明用到了甲基磺酸的盐，反应效果很好，而且经过滤就可以把催化剂分离掉，保证了产品的质量，对设备的要求也不高，催化剂原料易得，节约成本。
用甲基磺酸盐做催化剂合成酯类产品有报道过，但都是用有毒溶剂做带水剂，给产品的提纯带来麻烦，也造成环境污染。本发明用氮气带出反应生成的水，同样可以使反应完全。中国专利200810123129.6一种油酸季戊四醇的制备用到甲基磺酸镧，镧是一种稀土金属，来源受到限制，本发明用到来源易得的钙或锌。中国专利200810025190.7一种柠檬酸三正丁酯的制备方法用到甲基磺酸铜，优选温度为90-130℃，反应时间为3-5小时。本发明用到的甲基磺酸钙反应温度优选在135-160℃，反应时间可以缩短到3小时以内，缩短反应周期，提高生产效率。
发明内容
本发明的目的是提供一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法。具有工艺合理，操作简单，产品稳定，反应周期短，具有较好使用性能的特点。
为了达到上述目的，本发明的技术方案是：
一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法，以三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸为原料，在甲基磺酸盐催化剂的作用下进行脱水缩合反应，制得三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯；所述三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚中环氧乙烷加成数为10－20；且三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸的摩尔比为1：0.9－1.0。
所述的甲基磺酸盐催化剂采用甲基磺酸锌或甲基磺酸钙。
所述的催化剂的加入量为三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸总重量的0.3－0.9 %。
所述脱水缩合反应的反应温度为135℃－160℃，反应时间可为1-2.8小时。
本发明的有益效果是：1、采用非酸性催化剂作用下的脱水缩合反应，工艺简单，副反应少，能有效降低成本，提高得率。生产周期短，提高生产效率。
2、本发明反应条件温和，所采用设备简单，从而使设备投资及能耗更为节省。
3、由本发明制得的三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯，具有优异的油基乳化性和分散性。
4、本发明对环境几乎没有污染。
具体实施方式
实施例中所用油酸四川西普化工购买，平均分子量为284，，甲基磺酸钙或甲基磺酸锌为购买。
实施例1
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（10），67份油酸，搅拌下加入0.8份甲基磺酸钙催化剂，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出水，在温度140℃的反应条件下保温2.0小时，后降温至60℃，放料，酸的转化率为93.2％。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，反应周期短，具有较好使用性能的特点。
实施例2
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（18），44.6份油酸，搅拌下加入1.7份甲基磺酸钙催化剂，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出水，在温度160℃的反应条件下保温2.8小时，后降温至60℃，放料，酸的转化率为97.0％。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，反应周期短，具有较好使用性能的特点。
实施例3
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（13），56.9份油酸，搅拌下加入1.0份甲基磺酸锌催化剂，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出水，在温度150℃的反应条件下保温1.5小时，后降温至60℃，放料，酸的转化率为95.0％。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，反应周期短，具有较好使用性能的特点。
实施例4
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（15），51份油酸，搅拌下加入1.5份甲基磺酸钙催化剂，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出水，在温度150℃的反应条件下保温2.8小时，后降温至60℃，放料，酸的转化率为96.8％。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，反应周期短，具有较好使用性能的特点。
实施例5
在500ml的烧瓶中按重量加入200份三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（20），40.6份油酸，搅拌下加入1.2份甲基磺酸钙催化剂，缓慢升温，氮气流的条件下及时分出水，在温度160℃的反应条件下保温2.5小时，后降温至60℃，放料，酸的转化率为96.2％。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，反应周期短，具有较好使用性能的特点。
上述实施例中其脱水缩合反应方程式为：
Figure 2011103406314100002DEST_PATH_IMAGE002
R为：
Figure 2011103406314100002DEST_PATH_IMAGE004

Claims (4)

1.一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法，以三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸为原料，其特征在于：在甲基磺酸盐催化剂的作用下进行脱水缩合反应，制得三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯；所述三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚中环氧乙烷加成数为10－20；且三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸的摩尔比为1：0.9－1.0。
2.如权利要求1所述的一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法，其特征在于：所述的甲基磺酸盐催化剂采用甲基磺酸锌或甲基磺酸钙。
3.如权利要求1所述的一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法，其特征在于：所述的催化剂的加入量为三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚和油酸总重量的0.3－0.9 %。
4.如权利要求1所述的一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法，其特征在于：所述脱水缩合反应的反应温度为135℃－160℃，反应时间可为1-2.8小时。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102828422A (zh) * 2012-07-30 2012-12-19 绍兴市宇洲化工有限公司 一种环保型高温匀染剂的制备方法
WO2014022991A1 (zh) * 2012-08-08 2014-02-13 日华化学株式会社 聚酯纤维用染色助剂以及使用其的聚酯纤维的染色方法及染色物的制造方法
CN106083587A (zh) * 2016-06-16 2016-11-09 常熟耐素生物材料科技有限公司 十五烷(烯)基间二酚聚氧乙烯醚醋酸酯及其制备方法和应用
CN107141465A (zh) * 2017-06-05 2017-09-08 浙江皇马科技股份有限公司 一种苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚及其制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104402720B (zh) * 2014-11-19 2016-03-02 浙江皇马科技股份有限公司 一种蓖麻油聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1330633A (zh) * 1998-12-14 2002-01-09 辛根塔参与股份公司 含有烷氧基化的胺中和的烷氧基化的三苯乙烯基苯酚半硫酸酯的表面活性剂的农药制剂

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1330633A (zh) * 1998-12-14 2002-01-09 辛根塔参与股份公司 含有烷氧基化的胺中和的烷氧基化的三苯乙烯基苯酚半硫酸酯的表面活性剂的农药制剂

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102828422A (zh) * 2012-07-30 2012-12-19 绍兴市宇洲化工有限公司 一种环保型高温匀染剂的制备方法
CN102828422B (zh) * 2012-07-30 2014-07-30 绍兴市宇洲化工有限公司 一种环保型高温匀染剂的制备方法
WO2014022991A1 (zh) * 2012-08-08 2014-02-13 日华化学株式会社 聚酯纤维用染色助剂以及使用其的聚酯纤维的染色方法及染色物的制造方法
CN103764901A (zh) * 2012-08-08 2014-04-30 日华化学株式会社 聚酯纤维用染色助剂以及使用其的聚酯纤维的染色方法及染色物的制造方法
CN103764901B (zh) * 2012-08-08 2015-06-17 日华化学株式会社 聚酯纤维用染色助剂以及使用其的聚酯纤维的染色方法及染色物的制造方法
JP2015522721A (ja) * 2012-08-08 2015-08-06 日華化学株式会社 ポリエステル繊維用染色助剤、並びにこれを用いたポリエステル繊維の染色方法及び染色物の製造方法
CN106083587A (zh) * 2016-06-16 2016-11-09 常熟耐素生物材料科技有限公司 十五烷(烯)基间二酚聚氧乙烯醚醋酸酯及其制备方法和应用
CN107141465A (zh) * 2017-06-05 2017-09-08 浙江皇马科技股份有限公司 一种苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚及其制备方法
CN107141465B (zh) * 2017-06-05 2019-09-20 浙江皇马科技股份有限公司 一种苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚及其制备方法

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