CN108586234B - 一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化学中酯类化合物制备技术领域，具体为一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法。本发明一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，包括以下步骤，（1）在烧瓶中加入异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸初步反应，充氮气及时带出生成的水，并在搅拌的条件下加入催化剂；（2）反应结束后加入碱溶液中和脱水；（3）加入助滤剂，过滤。本发明在金属加工液和PVC中具有优异的亲油性和低温性；且采用酸性催化剂作用下的脱水酯化反应，工艺简单，能有效降低成本，提高得率。提高生产效率，产品外观得到改善；而且反应条件温和，所采用设备简单，从而使设备投资及能耗更为节省。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学中酯类化合物制备技术领域，具体为一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法。
背景技术
异辛醇脂肪酸酯的合成报道很多，常州工程职业技术学~4ks-Y-系郭泉研究了《固体催化剂Ti(SO4)2／SiO2合成油酸异辛酯》等等.异辛醇脂肪酸酯的性质在应用上有局限性。
在异辛醇脂肪酸酯中增加聚氧丙烯醚来改善其性质增加应用领域。异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯是一种新型表面活性剂，在结构上与异辛醇脂肪酸酯相比，增加了中等极性基团，既可增加疏水作用，又可使分子极性平稳过渡，平稳界面极性，在多个领域得到应用。在PVC中，能长期发挥热稳定性和光稳定性的协同效果，大大改善制品的稳定性，且耐寒性能好，在润滑油中提高润滑油的破乳化性，低温性能好，在拉丝油中增加了油的亲油性。专利CN101234964A《苯甲醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的合成方法》用金属氧化物做催化剂，反应温度比较高。江南大学刘环环对异辛醇聚氧丙烯醚硫酸钠的性能做过研究，而异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的研究未见报道。专利CN105330543用到强碱氢氧化钠中和，对设备有腐蚀，钠盐需要加吸附剂进行处理，降低产品得率。
现在很多油脂类产品用固体酸做催化剂，固体酸做催化剂一般反应温度高能耗比较大。本发明用甲基磺酸和亚磷酸的复合催化剂，用少量的碱中和催化剂，脱水过滤，产品质量稳定，甲基磺酸和亚磷酸腐蚀性小，反应效果好，反应温度低，对设备的要求也不高。
发明内容
针对现有技术的上述技术问题，本发明提供一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，该制备方法工艺合理、产品稳定，具有较好使用性能等优点。为达到上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，包括以下步骤：
（1）在烧瓶中加入异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸初步反应，充气体及时带出生成的水，并在搅拌的条件下加入催化剂；
（2）反应结束后加入碱中和催化剂，脱水；
（3）加入助滤剂，过滤。
所述步骤（1）中的异辛醇聚氧丙烯醚中环氧丙烷的个数为1-5，所述脂肪酸碳数为12-20。
所述步骤（1）中的异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸的摩尔比为1：0.8-1.0。
所述步骤（1）中的催化剂为甲基磺酸和亚磷酸的混合物，甲基磺酸和亚磷酸的重量比为1：0.1-0.3。
所述步骤(1)催化剂的加入量为异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸总重量0.1-0.8 %。
所述步骤（2）所述的碱为氢氧化钙或氧化钙的一种或两种的混合物，且用量为异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸总重量的0.05-0.4%。
所述的助滤剂为硅藻土。
所述步骤（1）中的气体为氮气。
上述制备方法中的脱水酯化反应方程式为：
其中，n为1-5。
本发明异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，以异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸为原料，在甲基磺酸和亚磷酸的催化作用下进行酯化反应，控制酯化率，加入碱中和过滤制得异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯。
本发明的有益效果如下：
1）由本发明制得的异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯，在金属加工液和PVC中具有优异的亲油性和低温性。
2）本发明为采用酸性催化剂作用下的脱水酯化反应，工艺简单，能有效降低成本，提高得率。提高生产效率，产品外观得到改善。
3）本发明选择的碱为氢氧化钙或氧化钙的一种或两种的混合物，跟催化剂反应形成固体直接过滤，不残留在产品中，提高产品质量。
4）本发明反应条件温和，所采用设备简单，从而使设备投资及能耗更为节省。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
下述实施例中所用的异辛醇聚氧丙烯醚中环氧丙烷数为1-5，由浙江皇马科技股份有限公司生产；脂肪酸为十二酸和油酸采用市售产品；其它原料，如甲基磺酸、亚磷酸可以采用市场上常规的方法制得，也可以采用市售产品。
本实施例的制备方法中，酯化反应方程式为：
其中，n为1-5。
实施例1
在烧瓶中加入246克（1mol）聚合度为2的异辛醇聚氧丙烯醚和258克（0.9mol）的油酸，搅拌下加入1.5克甲基磺酸和0.5克亚磷酸的催化剂，缓慢升温，2小时升到100度，真空-0.096MPa及时去除生成的水，在温度120-125℃的反应条件下保温5小时后，降温至60℃，检测酸值0.51mgkoH/g，酸的转化率为99.5%加入0.4克的氢氧化钙固体，60-70℃搅拌1小时，脱水后，降温加助滤剂过滤得到黄色（色泽小于100铂钴标准）透明的产品，酸值0.20mgkoH/g，半年后酸值基本不变0.21 mgkoH/g。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，产品具有优异的亲油性和低温性。
对比例1
与实施例1的反应条件一样，不处理直接过滤，放置一星期酸值为0.83 mgkoH/g。
实施例2
在烧瓶中加入362克（1mol）聚合度为4的异辛醇聚氧丙烯醚和273克（0.95mol）的油酸，搅拌下加入3.2克甲基磺酸和1.3克亚磷酸的催化剂，缓慢升温，2小时升到100度，真空-0.096MPa及时去除生成的水，在温度130-135℃的反应条件下保温5小时后，降温至60℃，检测酸值0.62mgkoH/g，酸的转化率为99.3%加入0.8克的氢氧化钙固体，70-80℃搅拌2小时，脱水后，降温加助滤剂过滤得到黄色（色泽小于100铂钴标准）透明的产品，酸值0.30mgkoH/g，钙离子含量0.02ppm。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，产品具有优异的亲油性和低温性。
对比例2
与实施例2的其他条件一样，只是后处理用0.8克氢氧化钠中和，放置半年酸值0.32 mgkoH/g，钠离子含量7020 ppm，基本没去除钠离子，影响后续产品质量。
实施例3
在烧瓶中加入420克（1mol）聚合度为5的异辛醇聚氧丙烯醚和287克（1mol）的油酸，搅拌下加入5.7克甲基磺酸和1.4克亚磷酸的催化剂，缓慢升温，2小时升到100度，真空-0.096MPa及时去除生成的水，在温度140-145℃的反应条件下保温5小时后，降温至60℃，检测酸值0.78mgkoH/g，酸的转化率为99.0%加入1.1克的氢氧化钙固体，70-80℃搅拌2小时，脱水后，降温加助滤剂过滤得到黄色（色泽小于100铂钴标准）透明的产品，酸值0.49mgkoH/g，半年后酸值基本不变0.50mgkoH/g，钙离子含量0.06ppm。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，产品具有优异的亲油性和低温性。
对比例3
与实施例3的反应条件一样，不处理直接过滤，放置一星期酸值为1.02mgkoH/g。
实施例4
在烧瓶中加入420克（1mol）聚合度为5的异辛醇聚氧丙烯醚和190克（0.95mol）的十二酸，搅拌下加入2.4克甲基磺酸和1.2克亚磷酸的催化剂，缓慢升温，2小时升到100度，真空-0.096MPa及时去除生成的水，在温度125-130℃的反应条件下保温5小时后，降温至60℃，检测酸值0.53mgkoH/g，酸的转化率为99.4%加入0.5克的氢氧化钙固体，70-80℃搅拌2小时，脱水后，降温加助滤剂过滤得到黄色（色泽小于100铂钴标准）透明的产品，酸值0.31mgkoH/g，半年后酸值基本不变0.30 mgkoH/g。钙离子含量0.03ppm。本实施例具有工艺合理，操作简单，产品稳定，产品具有优异的亲油性和低温性。
对比例4
与实施例4的反应条件一样，不处理直接过滤，放置一星期酸值为0.89 mgkoH/g。
本发明异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，以异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸为原料，在甲基磺酸和亚磷酸的催化作用下进行酯化反应，加入氢氧化钙或氧化钙中和脱水过滤，制得异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯。本发明为采用酸性催化剂作用下的脱水缩合反应，工艺简单，能有效降低成本，提高得率。产品稳定性好，催化剂残留几乎没有，使用性能好。本发明反应条件温和，所采用设备简单，从而使设备投资及能耗更为节省。由本发明制得的异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯，在金属加工液和PVC中具有优异的亲油性和低温性，值得推广。
以上内容是结合本发明创造的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明，不能认定本发明创造具体实施只局限于上述这些说明，对于本发明创造所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明创造的保护范围。
Claims (7)
1.一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）在烧瓶中加入异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸初步反应，充气体及时带出生成的水，并在搅拌的条件下加入催化剂；
（2）反应结束后加入碱中和脱水；
（3）加入助滤剂，过滤；
所述步骤（1）中的催化剂为甲基磺酸和亚磷酸的混合物，甲基磺酸和亚磷酸的重量比为1：0.1-0.3。
2.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的异辛醇聚氧丙烯醚中环氧丙烷的个数为1-5，所述脂肪酸碳数为12-20。
3.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸的摩尔比为1：0.8-1.0。
4.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）催化剂的加入量为异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸总重量0.1-0.8 %。
5.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）所述的碱为氢氧化钙或氧化钙的一种或两种的混合物，且用量为异辛醇聚氧丙烯醚和脂肪酸总重量的0.05-0.4%。
6.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤（3）中的助滤剂为硅藻土。
7.如权利要求1所述的一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的气体为氮气。
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