CZ302156B6 - Pesticidní prostredky obsahující alkoxylované tristyrylfenolhemisulfátestery neutralizované povrchove aktivními látkami na bázi alkoxylovaných aminu - Google Patents

Pesticidní prostredky obsahující alkoxylované tristyrylfenolhemisulfátestery neutralizované povrchove aktivními látkami na bázi alkoxylovaných aminu Download PDF

Info

Publication number
CZ302156B6
CZ302156B6 CZ20012086A CZ20012086A CZ302156B6 CZ 302156 B6 CZ302156 B6 CZ 302156B6 CZ 20012086 A CZ20012086 A CZ 20012086A CZ 20012086 A CZ20012086 A CZ 20012086A CZ 302156 B6 CZ302156 B6 CZ 302156B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
surfactant
compound
polymer
block
Prior art date
Application number
CZ20012086A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20012086A3 (cs
Inventor
Estep Moore@Carolyn
Shui-Chiu Chow@Victor
James Hopkinson@Michael
Tyler Shannon@Tammy
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of CZ20012086A3 publication Critical patent/CZ20012086A3/cs
Publication of CZ302156B6 publication Critical patent/CZ302156B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
    • C08G65/33306—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group acyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2612—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aromatic or arylaliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Popisují se povrchove aktivní látky pro obecné použití v zemedelských prostredcích, vcetne herbicidních, fungicidních a insekticidních prostredku, obsahující dve složky: alkoxylovanou tristyrylfenolovou kyselinu vzorce A.sup.-.n.neutralizovanou na požadované pH vhodným množstvím alkoxylovaného alkylaminu (H-B).sup.+.n..

Description

Pesticidní prostředky obsahující alkoxylované tri sty rylfenolhem i sulfátestery neutralizované povrchově aktivními látkami na bázi alkoxylova ných aminů
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká povrchově aktivního systému pro obecné použití v zemědělských přípravcích, mezi které patří například herbicidní, fungicidní a insekticidní prostředky obsahující dvě složky: alkoxylovaný tristyrylfenolhemisulfátester neutralizovaný na požadované pH vhodní ným množstvím alkoxylovaného alkylaminu.
Dosavadní stav techniky
Alkylfenolethoxyláty (APE) a jejich aniontové deriváty jsou třídou běžných průmyslových povrchově aktivních látek (surfaktantů), které se ve velké míře používají při přípravě pesticidních prostředků. Prostředky obsahující APE však ne vždy poskytují nejvhodnější kombinaci vhodných vlastností, například účinnost produktu, pracovní parametry a cenu. Běžné povrchově aktivní systémy neobsahující APE nejsou vždy přijatelnou náhradou za APE. Například dodecylbenzen20 sulfonát vápenatý používaný ve spojení s alkoxylovanými aminy není tak odolný, jako APE a jeho deriváty a není přijatelnou náhradní látkou za APE, protože nesplňuje jeden nebo více klíčových požadavků, jako je stabilita emulze, akutní toxicita, časová a tepelná stabilita, chemická a fyzikální stabilita; dynamika roztoku, suspenze nebo zředění a viskozita nebo nedostatečná kompatibilita se směsnými partnery.
Fosfátestery alkoholethoxylátů, které jsou povrchově aktivními látkami na jiné bázi, než APE, a které se používají v mnoha typech prostředků, jsou problematické z hlediska stability při delším skladování způsobené nežádoucí transesterifikací a zmýdelňovací reakcí zahrnující monoesterové, diesterové a volné kyselinové složky směsi povrchově aktivní látky. Sulfatované povrchově aktivní látky v kapalných prostředcích mají obvykle sklon hydrolytickému rozkladu, zejména, když se prostředky skladují za tepla, v létě ve skladech. Existuje tedy potřeba nalézt alternativní povrchově aktivní systémy, které by bylo možné snadno vyrobit z levných materiálů a které by byly odolné vůči chemickým a fyzikálním podmínkám, které se mohou vyskytnout při přípravě produktu a během jejich skladování.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že určité aromatické kyseliny, jako jsou alkoxylované tristyrylfenolhemi40 sulfátestery, které jsou neutralizovány alkoxylovanými aminy, jsou vhodné jako alternativní iontové povrchově aktivní látky pro obecné použití v zemědělských přípravcích. Ačkoli ethoxylované tristyrylfenolhemisulfátestery patří do obecné klasifikace APE, tristyrylfenolová skupina je strukturně velmi rozdílná v porovnání se známými nebo běžnými APE povrchově aktivními látkami. Povrchově aktivní látky podle předkládaného vynálezu mohou být ve formě soli povr45 chově aktivní sloučeniny nebo kompozice obsahující jednu nebo více povrchově aktivních sloučenin nebo solí. V jednom provedení podle předkládaného vynálezu kompozice obsahující povrchově aktivní činidlo podle vynálezu neobsahuje nebo téměř neobsahuje známé nebo obvyklé APE. Povrchově aktivní látky podle předkládaného vynálezu se získají smísením příslušného alkoxylovaného tristyrylfenolhemisulfátesteru s vhodným alkoxylovaným aminem.
Prostorové uspořádání tristyrylfenolové skupiny chrání povrchově aktivní látku před hydrolytickým Štěpením, ke kterému typicky dochází u jiných známých aniontových sulfátesterových povrchově aktivních systémů.
-1 CZ 302156 B6
Podstata vynálezu
V jednom aspektu se vynález týká sloučenin obecného vzorce 1:
(Η-Β)Χ (1), kde A je tristyrylfenol ethoxylovaný sulfát vzorce:
kde n je číslo 1 až 50 včetně, a kde (HB) je b i s-ethoxy lovaný alkylaminový kation vzorce:
h / (CH2CHaO)x —h „X ’ (CHjCHjO), —H ΐ
kde R2 je vybrána ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 24 atomů uhlíku a skupina alkenyl-CH2- obsahující 2 až 24 atomů uhlíku, a (x + y) je 4 až 9 včetně.
Předkládaný vynález také zahrnuje sloučeninu nebo sůl přípravou procesem neutralizace alkoxylovaného tri styiy I fen o Ihem i sul fátu vzorce 2 výše (také označovaného jako HA) alkoxylovaným aminem vzorce 3 výše (také označovaného jako B). Amoniumsulfonátové sloučeniny nebo produkty procesu smísení aromatické kyseliny HA s alkoxylovaným aminem (existuje rozdíl) jsou oba předmětem podle předkládaného vynálezu. Rozsah popsaného vynálezu by se neměl omezovat jakoukoli chemickou teorií týkající se komplexace, rovnováhy, reakcí nebo acidobazické chemie složek použitých pro přípravu povrchově aktivních látek nebo jiných složek použitých pro přípravu jiných vhodných prostředků (například pesticidních prostředků). V tomto smyslu je jedním z aspektů podle vynálezu povrchově aktivní kompozice obsahující jednu nebo více aromatických kyselin a jeden nebo více alkoxylovaných aminů, kde složky mohou nebo nemusí chemicky reagovat za vzniku změny ve formě obou složek. Vynález zahrnuje statickou kompozicí obsahující příslušné složky smísené dohromady a také chemicky integrované povrchově aktivní kompozice obsahující nejméně jednu aromatickou kyselinu a nejméně jeden alkoxylovaný amin. „Statická kompozice“ znamená kompozici složenou ze složek, kde jednotlivé složky v podstatě nejsou změněny z důvodu jejich smísení s jinými složkami. „Chemicky integrovaná kompozice“ znamená kompozici, která vznikne vytvořením přírodní rovnováhy, komplexace, disociace nebo jiné chemické transformace, pokud k nějaké může dojít, po smísení složek a před konečným použitím povrchově aktivní látky v pesticidním prostředku. Proto „chemicky integrované kompozice“ podle předkládaného vynálezu zahrnují podle definice situace, kdy je přítomna „statická kompozice“ a také vznikající kompozice vyskytující se v jakémkoli bodě mezi začátkem vytváře-2CZ 302156 B6 ní a konečným použitím v produktech obsahujících povrchově aktivní látku. Jinými slovy se předkládaný vynález neomezuje na statické kompozice chemicky nezměněných složek.
Dalším aspektem podle vynálezu je povrchově aktivní kompozice připravená jako taková smíse5 ním aromatické kyseliny HA a alkoxylovaného aminu jako báze B tak, že je tvořena produkty, které jsou jiné, než amoniumsulfonátové sloučeniny. Taková kompozice může obsahovat chemicky nezměněné výchozí látky a také další reakční produkty nebo vedlejší produkty reakce, ekvilibrace, disociace nebo komplexace složek kompozice.
Předkládaný vynález také zahrnuje způsob přípravy povrchově aktivního činidla, které je vhodné jako látka nahrazující známé nebo běžné APE. Kromě povrchově aktivní látky nebo produktu získaného procesem smísení, tvoří součást podle předkládaného vynálezu také způsob získání nebo přípravy jakýchkoli povrchově aktivních látek podle vynálezu. Předkládaný vynález také zahrnuje způsob použití povrchově aktivní sloučeniny vzorce 1 a jejich prostředků jako látek nahrazujících známé nebo běžné APE.
Alkoxylované aminy B a aromatické kyseliny HA použité pro přípravu povrchově aktivních látek podle vynálezu jsou s výhodou takové sloučeniny, které jsou snadno dostupné a levé.A však cena materiálu je pouze jedním z faktorů při výběru alkoxylovaných aminů B a aromatických kyselin
HA použitých jako výchozí látky. Po provedení obvyklé cenové analýzy a s ohledem na další potřebné parametry může být jasné, že mohou být výhodnější dražší a méně snadno dostupné výchozí látky.
Aromatické kyseliny používané podle předkládaného vynálezu mají obecný vzorec 2a:
(2a) kde n je 1 až 50 včetně.
Výhodnými alkoxylovanými aminy vhodnými pro přípravu povrchově aktivních látek podle předkládaného vynálezu jsou jedna nebo více sloučenin definovaných vzorcem 3a:
/ (CH2CH2O)X —H R—Νχ (CH2CH2O)y — H (3a) kde R2 je vybrána ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 24 atomů uhlíku a skupina alkenyl-CH2- obsahující 2 až 24 atomů uhlíku, a (x + y) je 4 až 9 včetně; a kde výsledná povrchově aktivní látka má pH 3 až 9. Dalším výhodným spektrem podle vynálezu je, když R2 je vybrána ze skupiny, kterou tvoří n-oktadecylová skupina, n-hexadecylová skupina a cis-9-oktadecenylová skupina a x + y je číslo 4 až 9. Výhodné je, když průměrná hodnota x + y je 5.
-3CZ 302156 B6
Dalším aspektem podle vynálezu je kompozice obsahující prostředek povrchově aktivní látky definované výše ve formulaci, která obsahuje jednu nebo více dalších aktivních složek. Výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je pesticidní prostředek, který obsahuje výše popsané povrchově aktivní látky. Vynález se však neomezuje pouze na pesticidní prostředky. Dalšími vhodnými prostředky, které mohou obsahovat výše popsané povrchově aktivní látky, jsou šamponované prostředky, detergenční prostředky a mýdlové prostředky používané v těžebním průmyslu. Předpokládá se, že povrchově aktivní činidla podle vynálezu budou obecně využitelná jako látky nahrazující APE a proto lze očekávat, že budou vhodné jako přísady do mnoha io známých prostředků. Předkládaný vynález zahrnuje jakékoli prostředky získané záměnou povrchově aktivních činidel podle vynálezu za známé APE a také další povrchově aktivní látky předkládaný vynález také zahrnuje jakékoli prostředky získané doplněním kompozic obsahujících známé nebo běžné APE o povrchově aktivní činidla podle předkládaného vynálezu. Obecně mohou být jakékoli prostředky, ve kterých se běžně používají jako přísady povrchově aktivní lát) 5 ky, předmětem úprav náhradou nebo doplněním o jedno nebo více povrchově aktivních činidel podle předkládaného vynálezu. Ačkoli jsou sloučeniny a kompozice nazývány podle vynálezu jako „povrchově aktivní látky“, očekává se, že budou mít také jiné vlastnosti, než jako povrchově aktivní látky, a že se budou moci použít nezávisle na těchto tenzidních vlastnostech. V závislosti na aplikaci podle vynálezu může použití těchto látek vést ke zvýšení biologické účinnosti a/nebo io snížení toxicity a dráždivosti.
Dalším aspektem podle vynálezu je kompozice obsahující prostředek povrchově aktivní látky popsaný výše ve formulaci, která obsahuje jeden nebo více herbicidů a jednu nebo více protilátek. Když se aplikují herbicidy, mohou se kulturní rostliny závažně poškodit vinou faktorů, mezi které patří koncentrace herbicidu a způsob aplikace, samotná kulturní rostlina, povaha půdy a klimatické podmínky, jako je vliv slunečního záření. Výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je například prostředek s—metoIachloru a benoxacoru nebo s-metolachloru, atrazinu a benoxacoru, vždy v kombinaci s povrchově aktivní látkou podle předkládaného vynálezu.
3o Povrchově aktivní látky se připraví smísením nejméně jedné aromatické kyseliny vzorce 2 s nejméně jedním alkoxylovaným aminem vzorce 3 za kontroly pH. Požadované pH se udržuje přesným řízením poměru kyselých a bazických složek kompozice. Vhodného poměru kyselina-báze a požadovaného pH se může například dosáhnout následujícím postupem: 1) Známá hmotnost aromatické kyseliny se rozpustí v roztoku isopropanolu a vody 50/50. 2) K aromatické kyselině se pomalu za stálého míchání pomocí magnetického míchadla přidává odvážené množství alkoxylovaného aminu a přitom se monitoruje pH pomocí pH metru opatřeného elektrodou z chloridu stříbrného. 3) Když se dosáhne požadovaného pH, odměří se množství potřebného alkoxylovaného aminu. 4) určí se poměr aromatické kyseliny : alkoxylovaného aminu (kyselina : báze) a povrchově aktivní činidlo se připraví smísením příslušného množství oboru složek za to míchání. Pro mnoho pesticidních prostředků popsaných podle vynálezu je výhodný poměr kyselina : báze asi 35 : 65 (hmotnostní poměr). Kyselost a bazicita složek se může měnit v závislosti na dodavateli látek nebo konkrétní dávce, proto je pH kontrolním faktorem při přípravě sloučenin, kompozic a prostředků podle předkládaného vynálezu. Hodnoty pKa a pKb aromatických kyselin a alkoxy lovaných aminů (v tomto poradí) se mohou měnit do určité míry úpravou typu a stupněm substituce sloučenin definovaných vzorci 2 a 3. Proto bude výběr příslušné kyseliny nebo báze také ovlivňovat poměr kyselina : báze použitý pro přípravu povrchově aktivní látky a také požadované pH. Výhodné rozmezí pH pro povrchově aktivní látky je pH asi 3 až 9, výhodnější rozmezí pH je asi 3 až 8,5 a zvláště výhodné rozmezí pH je asi 5 až 8. Je méně vhodné upravovat pH po smísení aromatické kyseliny a bazického aminu přidáváním jiných kyselin nebo bází, které se běžně používají pro zvýšení nebo snížení pH, protože dokonce i malé množství dalších solí může způsobit velké rozdíly v pozorovaných vlastnostech získaného povrchově aktivního činidla. Je také méně vhodné provádět další kroky v postupu nebo zvyšovat cenu v souvislosti s nákupem, manipulací, skladováním a použitím dalších chemikálií.
-4CZ 302156 B6
Stabilita emulze ethoxalované aromatické kyseliny, jako je ethoxylovaný tristyrylfenolhemisulfátester vzorce 2a, neutralizované ethoxylovaným lojovým aminem vzorce 3a je typicky nejvyšší, když je „střední počet ethylenoxidových jednotek“ (EO) na aromatické kyselině 4 až 24 (tj. 4 až 25 EO) a když EO na lojovém aminu je 4 až 9 EO. Termín „střední“ je definovaný jako aritmetický průměr řady reálných čísel (v tomto případě ethylenoxidových jednotek v ethoxylovaných aromatických kyselinách nebo ethoxylovaných aminech použitých pro přípravu povrchově aktivní látky). Podle předpokládaného vynálezu je výhodné, když existuje souvislá a symetrická Gausova křivka distribuce okolo EO. Je také vhodné, když nedochází k velkému rozptylu s výhodou se směrodatnou odchylkou (σ) průměru jedna (střední EO).
Tristyrylfenolalkoxyláty a aminethoxyláty se mohou připravit pomocí postupů, které jsou v oblasti chemie známé. Například ethoxylát tristyry Ifenolu se může připravit reakcí tristyry lfenolu s bází (například hydroxidem sodným) a potom přidáním vhodného ekvivalentu ethylenoxidu. Tristyrylfenol je buď komerčně dostupný, může se připravit pomocí známých postupů nebo se může připravit jiným způsobem pomocí postupů, které jsou v oblasti chemie známé.
Tabulka 1: Příklady některých komerčních dodavatelů a názvy produktů ethoxylovaných aminů (tj. aminethoxylátů)jsou:
Aminethoxy1át Dodavatel“ Název produktu Střední počet EO
Lojové aminy Witco Witcamine ΤΑΜ-Χ0 (X=střední počet EO) 2, 4, 4,5, 5, 6, 7, 8, 9, 10,5 a 15
Kokosové aminy Witco Stephan Varonic K-2XX (X-střední počet EO) Toximul Ta-X (X=střední počet EO) 02, 05, 10 a 15 2, 4, 4,5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 a 15
Oleylamin Witco Varonic Q-202 2
Adresy: viz. tal □ulfca 3
Jeden výhodný aspekt podle vynálezu zahrnuje kombinaci sloučeniny obecného vzorce 1 podle vynálezu s neionogenním kosurfaktantem. Neionogenní kosurfaktanty jsou sloučeniny známé v oblasti přípravy povrchově aktivních systémů. Mezi neionogenní kosurfaktanty patří polyglykolethery, polyglykoletherové deriváty alifatických alkoholů, cykloalifatické alkoholy, fenoly, nebo nasycené nebo nenasycené mastné kyseliny. Tyto deriváty mohou například obsahovat 3 až 120 gly ko (etherových skupin a 8 až 30 atomů uhlíku v uhlovodíkové skupině. Mezi výhodné kosurfaktanty patří například tristyrylfenolethoxyláty (2 až 50 EO, výhodněji 16 až 35 EO). Mezi neionogenní kosurfaktanty patri blokové kopolymery ethylenoxid-propylenoxid (EO-PO) a deriváty blokových kopolymeru EO-PO alifatických alkoholů, cykloalifatických alkoholů nebo fenolů (například butoxy EO-PO blokové kopolymery).
Jeden výhodný aspekt podle vynálezu zahrnuje kombinaci povrchově aktivní kompozice podle vynálezu s kapalnou pesticidní kompozicí tak, že se získá emulgovatelný koncentrovaný prostředek, který se může přímo smísit s vodou nebo jiným vodným roztokem za získání vodné pesticidní formulace bez zvláštní směšovací procedury.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady ilustrují některé další specifické lysy podle vynálezu, ale neomezují jeho rozsah. Pokud není v popise a v nárocích uvedeno jinak, teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia.
-5 CZ 302156 B6
Tabulka 2: Příklady složek, které se mohou použít k formulaci kompozic podle vynálezu
Název produktu Dodavatel Popis
Aromátic 150 Exxon Corporation aromat i cké uhlovodíkové rozpouštědlo
Pegasol R-150 Mobil Chemical Company aromat i cké uhlovodí kové rozpouštědlo
Cyclo Sol 150 Shell Chemical Company aromatické uhlovodíkové rozpouštědlo
Pluronic P-65 BASF Corporation EO-PO blokový kopolymer
Toximul 8323 Stepán Company EO-PO blokový kopolymer
Antifoam A Dow Corning Corporation silikonový antipěnič
Ύ-6067 Osi Specialties, Inc. silikonový antipěnič
Proxel GXL Zeneca Inc. biostatikum
Nipacide BIT20 Nipa Hardwicke, Inc. biostatikum
Renex 36 ICI Surfactants Tridecylalkohol (6EO)
Rhodasurf BC- 610 Rhodia Inc. Tridecylalkohol (6E0)
Genopol X-060 Clariant Corporation dříve Hoechst Celanese Corporation Tridecylalkohol (6EO)
Witconol TD-60 Witco Corporation. Tridecylalkohol (6EO)
Rhodopol 23 Rhodia Inc. xantanová guma
Kelzan Zeneca Inc. xantanová guma
Tabulka 3: Jména a adresy dodavatelů materiálů:
Dodavatel Adresa
Witco Corporation 5777 Frantz Road, P.O. Box 646, Dublin, Ohio 43017
Stepán Company Ňorthfield, Illinois 60093
Dow Corning Corpo- ration Midland, MI 48686
Zeneca Inc. Wilmington, DE 19897
BASF, Corporation Mt. Olivě, NJ 07828
Rhodia, Inc. Cranbury, NJ 08512
Nipa Hardwicke, Inc. 3411 Silverside Road, 104 Hagley Bldg., Wilmington, DE 19810
Osi Specialities, Inc. Greenwich, CT 06831
ICI Surfactants Wilmington, DE 19850
Clariant Corporation Charlotte, NC 28201
Shell Chemical Company Houston, TX 77251
Exxon Corporation Houston, TX 77001
Mobil Chemical Company Houston, TX 77032
-6CZ 302156 B6
Jeden výhodný rys podle vynálezu zahrnuje kombinaci dříve popsaného povrchově aktivního systému s neionogenním kosurfaktantem a kapalnou aktivní složkou za získání emulgovaného koncentrovaného prostředku, který se může snadno zředit vodou nebo jiným kapalným nosičem, s nevyžadujícího žádnou zvláštní manipulaci nebo míšení. Mezi příklady takových prostředků patří:
Příklad 1
Olejový suspenzní koncentrát obsahující kapalný metolachlor jako aktivní složku se připraví smísením následujících složek:
80,0 % hmotnostních metolachlor,
3,0% hmotnostní tristyrylfenolethyoxylát (8EO) hemisulfátester neutralizovaný lojovým aminem (5EO),
3,0 % hmotnostních tristyrylfenolethoxylát (20EO),
14,0 % hmotnostních aromatického uhlovodíkového rozpouštědla.
Výše uvedené složky se formulují následujícím způsobem:
Tristyrylfenolethoxylát (8EO) hemi-sulfátester neutralizovaných lojovým aminem (5EO) a tristyrylfenolethoxylát (20EO) se naplní do nádoby obsahující aromatické uhlovodíkové rozpouštědlo a promíchají se. Potom se přidá technický metolachlor a směs se míchá dokud není homo25 genní.
Rozumí se, že povrchově aktivní sytém podle předkládaného vynálezu bude stejně přijatelný pro vodné i olejové prostředky, vynález se však neomezuje pouze na tyto příklady.
Další výhodný aspekt podle vynálezu zahrnuje kombinaci povrchově aktivního systému podle předkládaného vynálezu s pevnou aktivní složkou. Příkladem takového prostředku je:
Příklad 2
Připraví se vodný suspenzní koncentrát obsahující pevný atrazin jako aktivní složku, který má následující složení:
43,5 % hmotnostních atrazinu,
2,0 % hmotnostní tridecylalkoholethoxylátu (6EO)
1,0 % hmotnostního EO-PO blokového kopolymerů
2,0 % hmotnostního tristyrylfenolethyoxylát (8EO) hemisulfátesteru neutralizovaného lojovým aminem (8EO),
5,0 % hmotnostního ethylenglykolu, a voda pro doplnění 100 %.
Výše uvedené složky se formulují následujícím způsobem: Technický atrazin se postupně přidá do nádoby obsahující tridecylalkoholethoxylát (6EO), EO-PO blokový kopolymer, tristyrylfenolethoxylát (8EO) hemisulfátester neutralizovaný lojovým aminem (8E0), ethylenglykol a většinu vody. Suspenze se míchá, dokud není homogenní a potom se mele na vhodnou velikost částic.
Přidá se zbytek vody.
-7CZ 302156 B6
Další výhodný aspekt podle vynálezu zahrnuje kombinaci povrchově aktivního systému podle vynálezu s kombinací pevné a kapalné aktivní složky. Jako příklad je možné uvést následující prostředek:
Příklad 3
Vodný suspenzní koncentrát obsahující pevný atrazin a kapalný metolachlor jako dvě aktivní složky má následující složení:
26,1 % hmotnostních s-metolachloru
33,7 % hmotnostních atrazinu
1,31 % hmotnostního benoxacoru
0,4 % hmotnostního EO-PO blokového kopolymeru
0,67 % hmotnostního tridecy(alkoholu (6EO)
3,15 % hmotnostního tristyrylfenolethyoxylát (8EO) hemisulfátesteru neutralizovaného lojovým aminem (5EO)
1.5 % hmotnostního tristyrylfenolethoxylátu (35EO),
0,7 % hmotnostního antipěniče
0,03 % hmotnostního zahušťovadla, jakoje xantanová guma
0,03 % hmotnostního biostatického Činidla
1.6 % hmotnostního ethylenglykolu, a voda pro doplnění do 100 %.
Výše uvedené složky se formulují následujícím způsobem: technický atrazin se pomalu přidá do nádoby obsahující EO-PO blokový kopolymer, trochu tridecylalkoholu (6 EO), biostatické činidlo, anti pěn ící Činidlo, většinu vody, a většinu ethy lengly kolu. Obsah nádoby se promíchá tak, aby byl homogenní a potom se mele na vhodnou velikost částic. Přidá se zahušťovadlo jako suspenze se zbývajícím tridecylalkoholem a míchá se dokud, není se nedosáhne homogenní směsi se stabilní konečnou viskozitou.
s-Metolachlor s benoxacor se naplní do druhé, vyhřívané nádoby a míchají se, dokud se benoxacor nerozpustí a roztok není homogenní. Roztok se ochladí. Přidají se tristyrylfenolethyoxylát (8EO) hemisulfátester neutralizovaný lojovým aminem (5EO), tristyry 1 fenolethoxylát (35EO), zbývající ethy len gly kol, a malé množství vody a směs se míchá, dokud není homogenní. Obsah obou nádob se potom smísí dohromady a konečná kompozice se potom připraví pro test.
Znovu je třeba poznamenat, že kompozice je vhodná pro vodné i olejové prostředky, vynález se však neomezuje pouze na tyto příklady.
Jak je uvedeno výše, může se dále použít jedna nebo více neionogenních povrchově aktivních složek ve spojení s povrchově aktivní kompozicí popsanou výše. Výhodnými kosurfaktanty jsou polyglykolethery alifatických alkoholů. Neionogenní povrchově aktivní látky mohou zahrnovat zejména ethoxyláty ricínového oleje, tristyrylfenolethoxyláty, blokové kopolymery ethylenoxid/propylenoxid a/nebo eth lenoxid/propy len oxid blokové kopolymery alifatických alkoholů.
Prostředky pro ochranu plodin, které tvoří součást podle předkládaného vynálezu, se mohou upravit do formy vhodné pro zamýšlený způsob aplikace. Mezi typy prostředků patří například roztékavé prostředky (FL), roztékavé koncentráty pro ošetření semen (FS), smáěivé prášky (WP), smáčivé dispergovatelné granule (WDG), tekuté koncentráty mísitelné s olejem (OF), suspenzní koncentráty (SC), emulgovatelné koncentráty (EC), kapaliny (L), emulze vody v oleji (EW), gra- 8 CZ 302156 B6 nule (GR), prášky dispergovatelné ve vodě pro ošetření suspenzí (WS) a suché roztékavé prostředky (DF).
Některá další výhodná provedení jsou uvedená v tabulkách 4 a 5 níže.
Tabulka 4: Prostředky pro ochranu plodin obsahující povrchově aktivní látku, specifickou neionogenní složku a jednu nebo více technických složek
Aromatická fonovi kye. ul- acid , fl trw 0 Bthoxylovaný M1W j TI / (CH^OVH X (CHjCHjOí/K Neionogenní složka Akt. přísada T1 Akt. přís. T2 Akt. přís. T3
Ri n r2 (x+y)
1 -CHjCH2- 8 c,s.ia 8 Butoxy BO/PO blok. polymer metola- chlor*
3 -CHjCHj- 8 Cia-n 3 Butoxy BO/PO blok. polymer metola- chlor*
3 -CHjCHj- 8 C1(-u 4,5, 5, 6. 7, 8, nebo 9 EO/PO blok. polymer atrazine
4 -CHjCHj- 8 Cis-i* 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 ethylenglykoí atrazine
5 -CHjCHj- 4 až 2S CU-M 10 EO/PO blok. polymer atrazine
a 6 -CHjCHj- 4 až 25 Cu-ii 15 EO/PO blok. polymer atrazine
7 -CHjCHj- 8 Cis.ii 4,5, 5, 6. 7, 8, nebo 9 EO/PO blok. polymer atrazine
8 -CHjCHj- 8 Cl6-l» 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 ethoxylát ricínového oleje atraz ine raetola- chlor*
9 -CHjCHj- 8 Clí-li 4,5, S, 6, 7, a, nebo 9 Butoxy eo/po blok. polymer : atrazine metola- chlor*
10 -CHjCHj- 8 Cis-t, 8 ethoxylát ricínového oleje flumetra- lin
11 -CHjCHj- 8 Cis.11 8 ethoxylát ricínového oleje oxasul- furon
12 -CHjCHj- 8 C«.i» 8 trietyrylfenol ethoxylát propico- nazole
13 -CHjCHj- a Cle.n 3 Butoxy BO/PO blok. polymer metribu- zin metola- chlor*
14 -CHjCHj- 8 c„.,« 3 Butoxy EO/PO blok. polymer metribu- zin metola- chlor*
15 -CHjCHj- 8 Cis-u 8 Butoxy EO/PO blok. polymer flumet- sulam metola- chlor*
16 -CHjCHj- a Cll-u 3 Butoxy EO/PO blok. polymer ťlumet- eularo metola- chlor*
17 -CHjCHj- 8 cM.« 4,5, 5, 8, 7, 3, nebo 9 ethoxylát ricínového oleje f lumet- aulam metola- chlor* atrazine
18 -CHjCHj- 8 Cií.i, 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer flumet- sulam metola- chlor* atrazine
19 -CHjCHj- a Cií-i. 8 Butoxy EO/PO blok. polymer mefenoxam
20 -CHjCHj- a Cw.ii 3 Butoxy EO/PO blok. polymer mefenoxam
-9CZ 302156 B6
Aromatická eul - fonová kys. acid yo 2^(A-o-Kot|-o« Kthoxylovaný amin / (C^CH^K-K Rj-N^ {CHsCHjO^-H Neionogenní složka Akt. přísada Akt. přis. Akt. přís.
Ri n Ri (x+y) Τχ Ta T3
21 -CHjCbj- 8 c«-u 8 Butoxy BO/PO blok. polymer metalaxyl
22 -CH,CHj- 8 C13-M 3 Butoxy EO/PO blok. polymer metalaxyl
23 -CH3CH5- 4 tO 25 Cu-u 4,5, 5, 6, T, 8, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer diaz inon
24 -CHjCHj- 8 4,5, 5, e, 7, a, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer diazinon
25 -CHjCHj- 8 Cli.l« 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer dlcamba
26 -CHjCHj- 8 C||-l· 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 ethoxylát ricínového oleje dicaraba
27 -CHjCHj- 8 Cie-H 4,5, 5, 6, 7, 9, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer Slout. λ
28 -CHjCH,- 8 Cl.-l. 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 ethoxylát ricínového oleje Slout. A
29 -CHjCH,- 8 4,5, 5, β, 7, 8, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat nebo eoli
30 -CHjCHj- 8 C„.j, 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat isopropyl ammonium
31 -CHjCHj-- 8 ci« i< 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat eeequi- eodium
32 -CHjCHj- β ^H-ll 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat trimesium
33 -CHjCHj- 8 Cjí-h 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer Eluthiace t-methyl
34 -CHjCHj- 8 Cw-i. 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 Butoxy 80/PO blok. polymer glyphoeat nebo soli fluthia- cet- methyl
35 CHjCHj- 8 Cií-i, 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat isopropyl ammonium fluthia- cet- methyl
36 -CHjCHj- 8 Ci6-i» 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat Besquiso- diura fluthía- cet- methyl
37 -CHjCHj- 8 Cií-i. 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat trimesium fluthia- cet- methyl
38 -CHjCHj- 8 Clí-1» 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer flumiclo- racpentyl
39 -CHjCHj- 8 Cl«-1« 4,5, 5, S, 7, 8, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat nebo soli flumiclo racpea- tyl
40 - CHjCHj- 8 Cu.i, 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glyphoeat isopropyl ananonium flumiclo rac-pentyl
41 -CHjCHj- 8 Clť-l» 8 Butoxy BO/PO blok. polymer glyphoeat seaqui- eodium flumiclo rac- pentyl
42 -CHjCHj- 8 Cií-1« 8 Butoxy BO/PO blok. polymer glyphoeat trimesium flumiclo rac- pentyl
- 10CZ 302156 B6
Aroma t leká fonovi kys. )—/7—o-{r,o HJC \=Z J-CM, sul- acid 1* fer0 0 Ithoxylováný amin / (CHiC^OK-H Neionogenní složka Akt. přísada Ti Akt. přís. T2 Akt. přís. T,
f n Ra (X+y) |
43 -CHaCHa- 8 Cu-u 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 Butoxy BO/PO blok. polymer glufosin- ate nebo aoli
44 -CHjCHj- a 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glufosi- natě
45 -CHjCHj- 8 C„.i. 8 Butoxy BO/PO blok. polymer gluťoei- nate acamonium
45 -CH3CH,- 8 Cií-u 4,5, 5, 6, 7, fl, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer glufosi- nate nebo soli fluthia- cet-me- tbyl
47 -CHjCH,- 8 Cl,-11 a Butoxy EO/PO blok. polymer glufosi- nate fluthi- acet- methyl
48 -QIjCHj- 8 Cuii 8 Butoxy BO/PO blok. polymer glufosi- na te ammonium íiuthi- acet- aethyl
49 -CHjCTj- 8 cn-n 4,5, 5, 6, 7, 8, nebo 9 Butoxy EO/PO blok. polymer glufosi- nate nebo soli flumí- clorac- pentyl
50 --ČH,ttÍ2-- —s— fl Butoxy feo/PO blok. polymer glufosi- natě tlumiclo rac- pentyl
51 -CHjCH!- 8 CI6-’lí 8 Butoxy EO/PO blok. polymer glufoei- nate ammonium flumiclo rae- pentyl
52 -CHjCHj- 8 Cl*-!, 8 Butoxy BO/PO blok. polymer glypho- aate atrazine
53 -CHjCHj- 8 Ci«-1, 8 Butoxy BO/pO blok. polymer glypho- sate metola- chlor* atrazine
54 -CHjCHj- 8 Clí-l, a Butoxy eo/po blok. polymer sůl gly- phosate atrazine
55 -C7H2CH2- 8 Cjs-i, 8 Butoxy BO/PO blok. polymer sůl gly- phosate metola- chlor* atrazine
obsahuje racemickou směs nebo s-metolachlor
R1 je lineární (pokud není uvedeno jinak) x+y = EO (střední počet ethy lenoxidových jednotek)
-11CZ 302156 B6
Tabulka 5: Prostředky pro ochranu rostlin:
Použitá povrchově aktivní látka: (definovaná ve smyslu výchozích látek)
Rx = c3_4 alky len
Rt—N
7-15 x + y = 2EO až 15EO n = 4 až 16
Použité aktivní technické složky a typ prostředku:
AKTIVNÍ SLOŽKA Τχ AKTIVNÍ složka T2 AKTIVNÍ SLOŽKA T3 TYP PROSTŘEDKU
Atrazin FL, WP, WDG, OF
Atrazin Flumetsulam FL, WP, WDG, OF
Atrazin Metolachlor SC, OF, WDG
Atrazin Flumetsulam Metolachlor SC, OF, WDG
Ametryn OF, EC, WP, L, WDG
Chlorotha- lonil FL, WDG, WP
Chlorotha- lonil Metalaxyl EC, WDG, WP, OF
Cyprodinil EC, WP, OF, WDG
Cyromazin WP, L
Diazinon EW, W, EC, WDG
Dicamba GR, L
Dicamba Prosulfuron WDG
Difenocona- zole WP, EC, WS, FS
Difenocona- zole Metalaxyl WP, EC, WS, FS
Diofenolan EC, WP
Fenoxycarb WP, WDG, EC
Fenoxycarb Pymetrozině WP, WDG, EC
Fludioxinil L, FS, WDG, WP
Fludioxinil Metalaxyl L, FS, WDG, WP
Fludioxinil Propiconazole L, FS, WDG, WP
- 12CZ 302156 B6
AKTIVNÍ SLOŽKA Tt AKTIVNÍ SLOŽKA T2 AKTIVNÍ SLOŽKA T3 TYP PROSTŘEDKU
Flumetralin EC, WDG, WP
Flumetralin Oxasulfuron EC, WDG, WP
Flumetsulam EC, WDG, WP, OF
Flumetsulam Metolachlor EC, WDG, WP, OF
Fluometuron L, DF, WP
Fluthiacet- methyl EC,WDG, WP
Fluthiacet- methyl Glyphosate EC,WDG, WP
Fluthiacet- methyl Oxasulfuron EC,WDG, WP
Isazofos EC, GR
Mancozeb SC, FL, WDG, WP
Maneozeb Metalaxyl SC, FL, WDG, WP
Mefenoxam EC, WP, GR, FL, L
Metalaxyl EC, GR, L, WP
Methidathion EC, WP
Metolachlor EC, DF, GR
Metolachlor Metribuzin WDG, OF, EC
Metolachlor Simazine WDG, OF, SC
s-Metola- chlor EC, DF, GR
s-Metola- chlor Metribuzin WDG, OF, EC
s-Metolachlor Simazine WDG, OF, SC
Metribuzin EC, DF, WDG, OF
Norflurazon DF, GR
Primisulfu- ron WDG, WP
Primisulfu- ron Prosulfuron WDG, WP
Profenofos EC
Prometon EC, FL, OF, WP
Prometryn WP, L, OF
Propicona- zole EC, WP
Pymetrozin WDG, WP
Simazin WP, WDG, L, GR
Triforin WP, EC
Trinexapac- ethyl EC, WDG,
- 13 CZ 302156 B6
AKTIVNÍ SLOŽKA Τχ AKTIVNÍ SLOŽKA Ta AKTIVNÍ SLOŽKA T3 TYP PROSTŘEDKU
Sloučenina A WDG, OF, EC, SC
Sloučenina B WDG, WP
Sloučenina C WDG, WP, EC
Sloučenina D EC, WP, WDG
EO = střední počet ethy lenoxidových jednotek
Zkratka DF EC EW FL io FS GR L
OF
SC
WDG WP WS
Popis významu zkratky suchý roztékavý prostředek emulgovatelný koncentrát emulze vody v oleji roztékavý prostředek roztékavý koncentrát pro ošetření semen granule kapalina roztékavý koncentrát mísitelný s olejem suspenzní koncentrát smáčivé dispergovatelné granule smáčivý prášek prášek dispergovatelný ve vodě pro ošetření suspenzí
Tabulka 6: Struktura sloučenin A až D:
Struktura
Sloučenina A /n A Λ. a s || ch, N \ MO,
Sloučenina B ή Na* ” XfWr υΟ 0 OMe
Sloučenina C VV XX 'M °Z XX CF, | CHj
Sloučenina D Τ’ X'r ň r, γΝ\^νμ-° — XX a
- 14CZ 302156 B6
Na závěr je třeba konstatovat, že předkládaný vynález poskytuje nové sloučeniny vhodné jako povrchově aktivní látky, které jsou alternativami známých nebo běžných povrchové aktivních systémů. Povrchově aktivní sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou vhodné zejména pro agrochemické prostředky. Je možné provádět záměny v poměrech, postupech a látkách, aniž by došlo k vybočení z rozsahu vynálezu, který je defonovaný v následujících nárocích.

Claims (15)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Sloučenina obecného vzorce 1 (H-B)+A' (1), kde A“ je tristyrylfenol ethoxylovaný sulfát vzorce:
    kde n je číslo 1 až 50 včetně, a kde (H-B)+je bis—ethoxylovaný alkylaminový kation vzorce:
    H z (CH2CH2O)x —H „X 25 2 (CH^HjO), —H kde R2 je vybrána ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 24 atomů uhlíku a skupina alkenyl-CH2- obsahující
  2. 2 až 24 atomů uhlíku, a (x + y) je 4 až 9 včetně.
    30 2. Sloučenina podle nároku 1, ve kterém n je 4 až 16 včetně.
  3. 3, Sloučenina podle nároku 2, kde n je 8.
  4. 4, Sloučenina podle nároku 3, kde R2 je vybraná ze skupiny, kterou tvoří n-oktadecy I, n-hexa35 decyl a cis-9-oktadecenyl; a (x + y) je 5.
  5. 5, Způsob přípravy sloučeniny vzorce (H-B)+A jak je definovaná v nároku 1, vyznačující se tím, že se neutralizuje aromatická kyselina vzorce 2a:
    - 15 CZ 302156 B6 kde n je 1 až 50 včetně;
    s bis-ethoxylovanou aminovou bází vzorce 3a / (CHjCH2O)x —H R2— Νχ (CH2CH2O)y— H (3a) kde R2 je vybrána ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 24 atomů uhlíku io a skupina alkenyl-CH2~ obsahující 2 až 24 atomů uhlíku, a (x + y) je 4 až 9 včetně; a kde výsledná povrchově aktivní látka má pH 3 až 9.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, kde R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 24 atomů uhlíku, is
  7. 7. Způsob podle nároku 5, kde výsledná povrchově aktivní látka má pH 3 až 8,5.
  8. 8. Způsob podle nároku 5, kde výsledná povrchově aktivní látka má pH 5 až 8.
  9. 9. Povrchové aktivní kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje sůl:
    aromatické kyseliny, kterouje sloučenina vzorce 2a:
    (2a)
    25 kde n je 1 až 50 včetně;
    a bis-ethoxylované aminové báze vzorce 3a:
    - 16CZ 302156 B6 / (CH2CH2O)x —H R —Νχ <CH2CH2O)y— H (3a) kde R? je vybrána ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 24 atomů uhlíku a skupina alkenyl-CH?- obsahující 2 až 24 atomů uhlíku, a (x + y) je 4 až 9 včetně; a kde
    5 výsledná povrchově aktivní látka má pH 3 až 9.
  10. 10. Kompozice podle nároku 9, vyznačující se tím, že výsledná povrchově aktivní látka má pH 3 až 8,5.
    i o
  11. 11. Kompozice podle nároku 9, vyznačující se tím, že výsledná povrchově aktivní látka má pH 5 až 8.
  12. 12. Pesticidní kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje pesticid a aromatickou kyselinu neutralizovanou bis-ethoxylovaným aminem, kde jmenovanou aromatickou kyselinou
    15 je sloučenina vzorce 2a:
    a jmenovaný bis-ethoxylovaný amin má vzorec 3a:
    / (CH2CH2O)x —H
    R~NX (CH2CH2O)yH {3a)
    25 kde R2 je vybrána ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 24 atomů uhlíku a skupina alkenyl-CH2- obsahující 2 až 24 atomů uhlíku, a(x + y) je 4 až 9 včetně.
  13. 13. Pesticidní prostředek podle nároku 12, vyznačující se tím, že pesticidem je atrazin nebo glyfosát.
  14. 14. Způsob ochrany plodin, vyznačující se tím, že zahrnuje krok aplikace prostředku podle nároku 12 na místo výskytu plodin v případě, že potřebují takovou ochranu.
  15. 15. Použití sloučeniny vzorce (H-B)+A* podle nároku 1 jako povrchově aktivní látky.
CZ20012086A 1998-12-14 1999-12-13 Pesticidní prostredky obsahující alkoxylované tristyrylfenolhemisulfátestery neutralizované povrchove aktivními látkami na bázi alkoxylovaných aminu CZ302156B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US21106298A 1998-12-14 1998-12-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20012086A3 CZ20012086A3 (cs) 2001-09-12
CZ302156B6 true CZ302156B6 (cs) 2010-11-18

Family

ID=22785452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20012086A CZ302156B6 (cs) 1998-12-14 1999-12-13 Pesticidní prostredky obsahující alkoxylované tristyrylfenolhemisulfátestery neutralizované povrchove aktivními látkami na bázi alkoxylovaných aminu

Country Status (30)

Country Link
US (1) US6495595B2 (cs)
EP (1) EP1140808B1 (cs)
JP (1) JP4402300B2 (cs)
KR (1) KR100688922B1 (cs)
CN (1) CN1213023C (cs)
AR (1) AR021640A1 (cs)
AT (1) ATE289589T1 (cs)
AU (1) AU750616B2 (cs)
BR (1) BR9916198B1 (cs)
CA (1) CA2352360C (cs)
CO (1) CO5210927A1 (cs)
CR (1) CR6136A (cs)
CZ (1) CZ302156B6 (cs)
DE (1) DE69923868T2 (cs)
EG (1) EG22461A (cs)
ES (1) ES2237198T3 (cs)
GT (1) GT199900211A (cs)
HU (1) HU229246B1 (cs)
ID (1) ID29349A (cs)
IL (2) IL143389A0 (cs)
MY (1) MY117825A (cs)
NZ (1) NZ511942A (cs)
PL (1) PL199067B1 (cs)
PT (1) PT1140808E (cs)
RU (1) RU2241699C2 (cs)
TR (1) TR200101646T2 (cs)
TW (1) TW575546B (cs)
UA (1) UA69429C2 (cs)
WO (1) WO2000035863A1 (cs)
ZA (1) ZA200104654B (cs)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE532410T1 (de) 2001-09-07 2011-11-15 Syngenta Participations Ag Oberflächenaktive systeme für landwirtschaftlich aktive verbindungen
US20050159625A1 (en) * 2004-01-19 2005-07-21 Coates John S. Alkoxylated amine and process therefor
US20090124499A1 (en) * 2005-06-30 2009-05-14 Syngenta Crop Protection, Inc. Enhanced formulations
AU2007324614B2 (en) * 2006-11-22 2012-12-20 Basf Se Liquid water based agrochemical formulations
CN101657761B (zh) * 2007-05-16 2012-07-04 株式会社德山 光刻胶显影液
ES2324809B1 (es) * 2008-02-13 2010-05-28 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Formulaciones de liberacion lenta de plaguicidas respetuosas con el medioambiente.
KR101613593B1 (ko) * 2008-03-25 2016-04-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 계면활성제 조성물
TWI513404B (zh) * 2009-05-08 2015-12-21 Croda Inc 農化調配物之界面活性劑
CN102762688B (zh) * 2009-09-10 2016-09-28 得克萨斯大学体系董事会 使用高碱度硬盐水用于提高采收率应用的方法
WO2011094442A1 (en) * 2010-01-28 2011-08-04 Board Of Regents, The University Of Texas System Styrylphenol alkoxylate sulfate as a new surfactant composition for enhanced oil recovery applications
PE20131355A1 (es) 2010-09-14 2013-12-06 Basf Se Composicion que contiene un insecticida de piripiropeno y un adyuvante
KR101938020B1 (ko) 2010-09-14 2019-01-11 바스프 에스이 피리피로펜 살곤충제 및 염기를 함유하는 조성물
CN102504233B (zh) * 2011-11-02 2013-05-29 浙江皇马科技股份有限公司 一种三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚油酸酯的制备方法
MX360698B (es) 2012-03-12 2018-11-14 Basf Se Formulación concentrada líquida que contiene un insecticida de piripiropeno i.
EP2825043B1 (en) 2012-03-12 2018-09-05 Basf Se Method for producing an aqueous suspension concentrate formulation of a pyripyropene insecticide
CN104185421B (zh) 2012-03-12 2016-06-01 巴斯夫欧洲公司 含有啶南平杀虫剂的液体浓缩物配制剂ii
BR112014028843B1 (pt) 2012-05-31 2016-09-27 Exxonmobil Chem Patents Inc processo para purificação de corrente de hidrocarboneto aromático incluindo remoção seletiva de estireno
CN103764901B (zh) * 2012-08-08 2015-06-17 日华化学株式会社 聚酯纤维用染色助剂以及使用其的聚酯纤维的染色方法及染色物的制造方法
WO2015143050A1 (en) * 2014-03-18 2015-09-24 Rhodia Operations Tri-substituted aromatic-containing additives and surfactants and methods for use
CN104084086B (zh) * 2014-07-17 2016-01-13 天津悦泰石化科技有限公司 用于车用尿素溶液的表面活性剂及其制备方法和用途
MX2023000535A (es) * 2020-07-11 2023-03-27 Upl Ltd Una composicion agroquimica solida y proceso para prepararla.
CN113424832B (zh) * 2021-07-02 2022-11-08 中化化工科学技术研究总院有限公司 一种吡蚜酮·呋虫胺干悬浮剂及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0177111A2 (en) * 1984-10-01 1986-04-09 Toray Industries, Inc. Method of treating textiles
EP0500401A1 (fr) * 1991-02-22 1992-08-26 Rhone-Poulenc Chimie Microémulsions de pyréthroides et leur utilisation
CZ383492A3 (en) * 1991-12-24 1994-08-17 Shell Int Research Sulfonamide herbicidal preparations
WO1995017087A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Hoechst Aktiengesellschaft Öl-in-wasser-emulsionen
WO1997040669A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Henkel Corporation Emulsifier for pesticide concentrates

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2024502C1 (ru) * 1992-01-30 1994-12-15 Уфимское производственное объединение "Химпром" Способ получения лаурилсульфата магния
RU2064475C1 (ru) * 1992-10-29 1996-07-27 Игорь Александрович Ямсков Ацетилсалицилат[трис(гидроксметил)метил]аммония, обладающий противовоспалительной, анальгетической, жаропонижающей и антиагрегантной активностью

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0177111A2 (en) * 1984-10-01 1986-04-09 Toray Industries, Inc. Method of treating textiles
EP0500401A1 (fr) * 1991-02-22 1992-08-26 Rhone-Poulenc Chimie Microémulsions de pyréthroides et leur utilisation
CZ383492A3 (en) * 1991-12-24 1994-08-17 Shell Int Research Sulfonamide herbicidal preparations
WO1995017087A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Hoechst Aktiengesellschaft Öl-in-wasser-emulsionen
WO1997040669A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Henkel Corporation Emulsifier for pesticide concentrates

Also Published As

Publication number Publication date
CA2352360A1 (en) 2000-06-22
US6495595B2 (en) 2002-12-17
CN1330633A (zh) 2002-01-09
MY117825A (en) 2004-08-30
US20020058697A1 (en) 2002-05-16
CO5210927A1 (es) 2002-10-30
ATE289589T1 (de) 2005-03-15
PL199067B1 (pl) 2008-08-29
RU2241699C2 (ru) 2004-12-10
UA69429C2 (uk) 2004-09-15
NZ511942A (en) 2002-12-20
JP2002532464A (ja) 2002-10-02
TR200101646T2 (tr) 2002-05-21
DE69923868T2 (de) 2005-07-28
CN1213023C (zh) 2005-08-03
PT1140808E (pt) 2005-04-29
GT199900211A (es) 2001-06-01
EG22461A (en) 2003-02-26
BR9916198A (pt) 2001-09-04
JP4402300B2 (ja) 2010-01-20
KR100688922B1 (ko) 2007-03-09
EP1140808A1 (en) 2001-10-10
EP1140808B1 (en) 2005-02-23
ES2237198T3 (es) 2005-07-16
DE69923868D1 (de) 2005-03-31
ZA200104654B (en) 2002-05-22
ID29349A (id) 2001-08-23
CZ20012086A3 (cs) 2001-09-12
HUP0104753A3 (en) 2002-05-28
WO2000035863A1 (en) 2000-06-22
BR9916198B1 (pt) 2010-10-19
CA2352360C (en) 2008-03-04
KR20010104311A (ko) 2001-11-24
AU2096400A (en) 2000-07-03
AU750616B2 (en) 2002-07-25
HUP0104753A2 (hu) 2002-04-29
IL143389A0 (en) 2002-04-21
TW575546B (en) 2004-02-11
HU229246B1 (en) 2013-10-28
IL143389A (en) 2006-08-01
PL348231A1 (en) 2002-05-06
CR6136A (cs) 2008-11-18
AR021640A1 (es) 2002-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ302156B6 (cs) Pesticidní prostredky obsahující alkoxylované tristyrylfenolhemisulfátestery neutralizované povrchove aktivními látkami na bázi alkoxylovaných aminu
JP3152991B2 (ja) 液状除草剤組成物
CA2379468C (en) Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate
ES2373730T3 (es) Composición agroquímica que contiene ésteres de ácidos fosfóricos.
US6521785B2 (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants
CA2338577C (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants
US20230240287A1 (en) Agrochemical composition
AU778023B2 (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants
MXPA01005970A (en) Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20141213