KR20010072213A - 알콕실화 아민 중화된 방향족 설폰산 계면활성제를함유하는 살충제 배합물 - Google Patents

알콕실화 아민 중화된 방향족 설폰산 계면활성제를함유하는 살충제 배합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20010072213A
KR20010072213A KR1020017001444A KR20017001444A KR20010072213A KR 20010072213 A KR20010072213 A KR 20010072213A KR 1020017001444 A KR1020017001444 A KR 1020017001444A KR 20017001444 A KR20017001444 A KR 20017001444A KR 20010072213 A KR20010072213 A KR 20010072213A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
alkyl
group
surfactant
iiia
Prior art date
Application number
KR1020017001444A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100675031B1 (ko
Inventor
샤논타미타일러
무어캐롤라인이스텝
초우빅터슈이-치우
Original Assignee
릴리 엠 씨즐러 스피허, 아네뜨 워너
신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 릴리 엠 씨즐러 스피허, 아네뜨 워너, 신젠타 파티서페이션즈 아게 filed Critical 릴리 엠 씨즐러 스피허, 아네뜨 워너
Publication of KR20010072213A publication Critical patent/KR20010072213A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100675031B1 publication Critical patent/KR100675031B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C09K23/46Ethers of aminoalcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 생명 과학 및 산업용 배합물에 유용한 계면활성제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 방향족 설폰산에 의해 중화된 알콕실화 아민의 계면활성제 및 이를 함유하는 살충제 배합물에 관한 것이다.

Description

알콕실화 아민 중화된 방향족 설폰산 계면활성제를 함유하는 살충제 배합물{Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants}
발명의 분야
본 발명은 생명 과학 및 산업용 배합물에 유용한 계면활성제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 방향족 설폰산에 의해 중화된 알콕실화 아민의 계면활성제 및 이를 함유하는 살충제 배합물에 관한 것이다.
발명의 배경
알킬페놀 에톡실레이트(APE)는 살충제 배합물에서 폭넓게 사용되는 통상의 산업용 계면활성제 부류이다. 그러나, APE를 함유하는 배합물은 고안 내역, 예를 들면, 생성물 유효성, 작업 매개변수 및 비용의 가장 바람직한 조합을 항상 제공하지는 않는다. 전통적인 비-APE 계면활성제 시스템은 APE 계면활성제에 대한 대체물로 적합하지 않다. 예를 들면, 배합 요건에 따라, 지방산 에톡실레이트와 함께 사용되는 칼슘 도데실벤젠설포네이트는 하나 이상의 고안 매개변수, 예를 들면, 유제 안정성, 강한 독성, 시간 및 열 안정성, 화학적 및 물리적 안정성, 용액, 현탁액 또는 희석액 동역학, 및 점도 및 현탁액 안정화 범위내에서 불량한 성능에 의해부적합한 APE 대체물인 것으로 증명되었다. 많은 유형의 배합물에서 발견되는 비-APE 계면활성제인 포스페이트 에스테르는 계면활성제 혼합물의 모노-에스테르, 디-에스테르 및 유리산 성분이 관여하는 목적하지 않는 에스테르 교환 및 비누화 반응에 의해 장시간 안정성에 문제점이 있다. APE를 함유하는 계면활성제 시스템의 특징을 개선시키기 위한 현재 기술의 산업상의 무능력은 완전히 새로운 형태의 비-APE 계면활성제 대체물의 개발을 재촉한다. 과학계가 직면한 추가의 시도는 시판되고 비용 효과적인 원료로부터 용이하게 제조할 수 있는 신규한 비-APE 대체물을 개발하는 것이다. 따라서, 또 다른 비-APE 계면활성제 대체물에 대한 요구가 계속된다.
발명의 요지
알콕실화 아민 중화된 방향족 설폰산이 비-APE 계면활성제 대체물로서 적합하다는 것을 발견하였다. 본 발명의 계면활성제는 계면활성제 염 화합물 또는 하나 이상의 계면활성제 화합물 또는 염을 함유하는 조성물 형태일 수 있다. 본 발명의 한 양태에서, 본 발명의 비-APE 계면활성제를 함유하는 조성물은 알킬페놀 에톡실레이트(APE)를 함유하지 않거나, APE가 사실상 유리된 상태이다. 본 발명의 계면활성제는 적절한 방향족 설폰산을 적절한 알콕실화 아민과 합하여 수득한다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 한 측면은 화학식 I의 염 화합물이다.
[(H-B)+]nAn-
상기 화학식 I에서,
An-는 산 H-A의 컨쥬게이트 염기(여기서, H-A는 방향족 설폰산이다)이고,
(H-B)+는 염기 B의 컨쥬게이트 산(여기서, B는 알콕실화 아민이다)이고,
n은 각각 컨쥬게이트 염기 또는 산에 대한 설포네이트 음이온 그룹 또는 설폰산 그룹의 수이고,
단, HA 및 An-는 페놀계 잔기를 함유할 수 없다.
"페놀계 잔기"는 하나 이상의 -OH 그룹 또는 -OH 그룹의 수소를 또 다른 유기 또는 금속 라디칼로 대체시켜 수득한 그룹을 함유하는 페닐 환을 의미한다. 본 명세서 내에서 기술된 본 발명은 또는 화학식 I의 염 화합물을 포함하는 계면활성제 조성물을 포함한다. 본 발명은 또한 하나 이상의 살충제 및 화학식 I의 염 화합물을 포함하는 살충제 배합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 측면은 화학식 I의 염 화합물이다.
화학식 I
[(H-B)+]nAn-
상기 화학식 I에서,
An-는 화학식또는의 음이온(여기서, R은 각각 독립적으로 C1-C24알킬 및 C7-C24알킬아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, m은 0 내지 5의 수이고, p는 0 내지 3의 수이고, q는 0 내지 3의 수이고, r은 0 내지 4의 수이고, s는 1 내지 3의 수이다)이고,
(H-B)+는 화학식의 양이온(여기서, R4은 수소, C1-C24알킬 및 C2-C24알케닐-CH2-로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R5는 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4알킬렌이고, x는 1 내지 50의 수이고, y는 0 내지 50의 수이고, 바람직하게는 x+y는 2 내지 50의 수이다)이고,
n은 1 내지 3의 수이다.
보다 바람직한 양태는 다음 화학식의 염 화합물이다.
(H-B)+A-
상기 화학식에서,
A-는 화학식또는의 음이온(여기서, R1, R2및 R3는 독립적으로 수소 및 C1-C24알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이고,
(H-B)+는 화학식의 양이온(여기서, R4는 상기 정의한 바와 같고, 바람직하게는 n-옥타데실, n-헥사데실 및 시스-9-옥타데세닐이고, x+y는 약 7 내지 9의 수, 바람직하게는 8이다)이다.
본 발명의 또 다른 보다 바람직한 양태는 A-가 화학식의 음이온(여기서, R1은 n-도데실 그룹이다)인 염 화합물이다.
본 발명은 또한 화학식 HA의 방향족 설폰산을 화학식 B의 알콕실화 아민으로 중화시키는 방법으로부터 생성된 화합물 또는 염이다. 암모늄설포네이트 염 화합물 또는 방향족 설폰산을 알콕실화 아민과 배합하는 방법으로부터의 생성물은 둘 다 본 명세서 내에서 기술된 본 발명의 양태이다. 본 명세서 내에서 기술된 본 발명의 범위는 계면활성제를 제조하기 위해 사용된 성분 또는 기타의 궁극적으로 유용한 배합물(예: 살충제 배합물)을 제조하기 위해 사용된 기타 성분의 착화, 평형, 반응 또는 산-염기 화학에 관한 특정 화학 이론에 의해 한정하고자 함은 아니다. 이와 관련하여, 본 발명의 또 다른 측면은 하나 이상의 방향족 설폰산 및 하나 이상의 알콕실화 아민을 포함하는 계면활성제 조성물(여기서, 구성 성분은 성분의 형태로 변화되도록 화학적으로 서로 작용하거나 작용하지 않을 수 있다)이다. 본 발명은 하나 이상의 방향족 설폰산 및 하나 이상의 알콕실화 아민을 포함하는 화학적으로 통합된 계면활성제 조성물 뿐만 아니라 함께 혼합된 적절한 성분의 일정 조성물을 포함한다. "일정 조성물"은 성분이 기타 조성물 성분과의 배합으로 실질적으로 변하지 않는 성분으로 이루어진 조성물을 의미한다. "화학적으로 통합된 조성물"은 성분의 배합 후 및 살충제 배합물에서 계면활성제의 궁극적 사용 전에 일어날 수 있는 자연 평형, 착화, 해리 또는 기타 화학적 변형으로부터 초래되는 조성물을 의미한다. 따라서, 본 발명의 "화학적으로 통합된 조성물"이란 정의는 "일정 조성물 뿐만 아니라 계면활성제를 함유하는 생성물의 분야에서 초기 생성 및 궁극적 사용 시간 사이에서 나타나는 생성 조성물 모두를 포함한다. 다시 말하면, 본 발명에서 화학적으로 변형되지 않은 구성 성분의 일정 조성물로 한정하려고 기술된 것은 아니다.
본 발명의 또 다른 측면은 방향족 설폰산 및 알콕실화 아민 염기의 배합으로부터 제조된 계면활성제 조성물 및 암모늄설포네이트 염 화합물 이외의 생성물로 이루어진 것으로부터 제조된 계면활성제 조성물이다. 이러한 조성물은 화학적으로 변형되지 않은 출발 물질 뿐만 아니라 기타 반응 생성물 또는 조성물에서 성분의반응, 평형, 해리 또는 착화로부터의 부산물을 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 APE 대체물로서 유용한 계면활성제를 수득하는 방법을 포함한다. 계면활성제 생성물 또는 생성물의 제조방법 이외에, 계면활성제 중의 어느 하나를 수득 또는 제조하는 방법이 본 발명의 일부로서 본 명세서 내에서 기술된다. 또한, 본 발명은 APE 대체물로서 화학식 I의 계면활성제 염 화합물 및 이의 조성물의 사용방법을 포함한다.
본 발명의 계면활성제를 제조하기 위해 사용된 알콕실화 아민 및 방향족 설폰산은 바람직하게는 용이하게 입수 가능하고 값싼 화합물이다. 그러나, 물질의 비용은 출발 물질로서 사용된 알콕실화 아민 및 방향족 산의 선택 인자 중의 단지 하나이다. 정해진 비용-이점 분석을 수행하고 기타 고안 매개변수를 고찰함에 따라, 보다 비싸고 덜 용이하게 입수 가능한 출발 물질이 바람직할 수 있다는 것을 알 수 있을 것이다.
본 발명에 사용되는 방향족 설폰산은 방향족 잔기에 부착된 하나 이상의 설폰산 그룹 및 하나 이상의 그룹을 가질 수 있다. 방향족 설폰산은 일반적으로 화학식 II 또는 III으로 나타낼 수 있다.
상기 화학식 II 및 III에서,
R, m, p, q, r 및 s는 각각 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 계면활성제를 제조하는데 바람직한 출발 물질은 화학식 IIa 또는 IIIa의 화합물이다.
상기 화학식 IIa 및 IIIa에서,
R1, R2및 R3은 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 계면활성제를 제조하는데 유용한 바람직한 알콕실화 아민은 화학식 IV의 하나 이상의 화합물이다.
상기 화학식 IV에서,
R4, x 및 y는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 양태는 알콕실화 아민이 화학식 V의 하나 이상의 에톡실화 아민인 것이다.
상기 화학식 V에서,
R4, x 및 y는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 추가의 바람직한 측면은 R4가 n-옥타데실, n-헥사데실 및 시스-9-옥타데세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, x+y가 5 내지 10의 수인 것이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 측면은 x+y가 평균 약 7 내지 9의 수, 바람직하게는 8인 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 하나 이상의 기타 활성 성분을 함유하는 배합물에서 상기 기술한 계면활성제의 배합물을 포함하는 조성물이다. 본 발명의 바람직한 양태는 본 발명의 기술된 비-APE 함유 계면활성제를 함유하는 살충제 배합물이다.그러나, 본 발명은 살충제 배합물로 한정하고자 함은 아니다. 본 발명의 기술된 비-APE 함유 계면활성제를 함유할 수 있는 또 다른 유용한 배합물은 샴푸 배합물, 일반적으로 세제 배합물 및 채광 산업에서 사용되는 비누 배합물을 포함한다. 본 발명의 기술된 계면활성제는 APE 대체물로서의 일반적인 용도를 가지며, 따라서 다수의 기타 공지된 배합물에 유용한 것으로 여겨진다. 본 발명은 APE 뿐만 아니라 기타 계면활성제 대신 본 발명의 기술된 계면활성제를 사용하여 수득되는 배합물을 포함한다. 본 발명은 또한 APE를 함유하는 조성물을 본 발명의 청구된 계면활성제로 보충하여 수득한 배합물을 포함한다. 일반적으로, 계면활성제 첨가제를 사용하여 통상적으로 제조되는 배합물은 하나 이상의 본 발명의 계면활성제로 대체 또는 보충하여 개질될 수 있다. 화합물 및 조성물이 본 적용에서 "계면활성제"로서 언급될지라도, 이들이 고유 계면활성제 특성과 독립적으로 유용할 수 있는 기타 비-계면활성제 특성을 가질 것으로 여겨진다. 본 발명의 적용에 따라, 이들은 증가된 생체 효능 및/또는 저하된 독성 및 자극을 초래할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면은 하나 이상의 제초제 및 하나 이상의 독성 완화제(해독제)을 함유하는 배합물에서 상기 기술한 계면활성제의 배합물을 포함하는 조성물이다. 제초제 적용시, 재배 식물은 제초제의 농도 및 적용 양태, 재배 식물 자체, 토양의 성질, 및 기후 조건, 예를 들면, 노출을 포함하는 인자에 의해 심한 손상을 입을 수 있다. 본 발명의 바람직한 양태는, 예를 들면, 각각 본 발명의 계면활성제와 배합된 s-메톨라클로르 및 베녹사코르 또는 s-메톨라클로르, 아트라진 및 베녹사코르의 배합물이다.
계면활성제는 pH를 조절하면서 화학식 II 또는 III의 방향족 설폰산을 화학식 IV의 알콕실화 아민과 혼합하여 제조한다. 목적하는 pH는 조성물에서 산 및 염기 성분의 비를 정확하게 조절하여 유지시킨다. 예를 들면, 적절한 산-염기 비 및 목적하는 pH는 다음 방법에 따라 얻어질 수 있다: 1) 방향족 설폰산의 공지된 중량을 이소프로판올 및 물의 50/50 용액에 용해시킨다. 2) 포장 무게를 단 양의 알콕실화 아민을 자기 교반기를 사용하여 일정 교반하에 염화은 전극이 장착된 pH 계량기를 사용하여 pH를 모니터링하면서 방향족 설폰산에 서서히 가한다. 3) 목적하는 pH가 달성되면, 요구량의 알콕실화 아민을 측정한다. 4) 방향족 설폰산:알콕실화 아민(산:염기)의 비를 측정하고, 교반하면서 적절량의 2개의 성분을 혼합하여 계면활성제를 제조한다. 본 명세서 내에서 기술된 다수의 살충제 배합물에 대하여, 바람직한 산:염기의 비는 약 35:65(중량비)이다. 구성 성분의 산성도 또는 염기성도는 물질의 공급처 또는 특정 배치에 따라 다양할 수 있으며, 따라서 pH는 본 발명의 화합물, 조성물 및 배합물을 제조시 조절 인자이다. 방향족 설폰산 및 알콕실화 아민 각각에 대한 pKa및 pKb는 화학식 II, III 및 IV의 화합물의 유형 및 치환 정도를 조절하여 어느 정도 변할 수 있다. 따라서, 사용되는 특정 산 또는 염기의 선택은 계면활성제를 제조하기 위해 사용된 산:염기의 비 및 목적하는 pH에 영향받을 수 있다. 계면활성제에 대한 바람직한 pH 범위는 약 3 내지 7, 보다 바람직하게는 약 4 내지 6, 가장 바람직하게는 약 5 내지 6이다. 소량의 추가 염조차도 계면활성제 생성물의 관찰된 특성에서 큰 차이를 초래할 수 있으므로, 설폰산 및 아민 염기 성분을 혼합한 후, pH를 높이거나 낮추기 위해 통상 사용되는 기타 산 또는 염기를 추가로 가하여 pH를 조절하는 것이 보다 덜 바람직할 수 있다. 또한, 추가의 공정 단계를 갖거나 추가 화학물질의 구매, 취급, 저장 및 처분과 관련된 비용이 추가되는 것이 보다 덜 바람직할 수 있다.
에톡실화 수지 아민으로 중화된 도데실벤젠설폰산의 유제 안정성은 통상적으로 수지 아민상의 "에틸렌 옥사이드 단위의 평균수"(EO)가 8(즉, 8EO)인 경우 가장 크다. "평균"은 한 셋트의 실수(이러한 경우에, 계면활성제를 제조하기 위해 사용된 에톡실화 아민중의 에틸렌 옥사이드 단위의 수)의 산술 평균으로서 정의된다. 본 발명의 바람직한 양태는 8EO 주위에 종 모양의 연속 대칭 곡선의 개체 분포를 갖는 것이다. 또한, 바람직하게는 평균(평균 EO)의 한 표준 편차(σ)내에 낮은 분산도를 갖는 것이다. 유화 능력의 저하는 7EO 또는 9EO 수지 아민이 계면활성제를 제조하기 위해 사용되는 경우 관찰된다.
에톡실화 아민(즉, 아민 에톡실레이트)에 대한 몇몇 시판 공급처 및 상품명은 다음과 같다.
아민 에톡실레이트 공급처* 상품명 EO의 평균수
수지 아민 Witco Witcamine TAM-XO(X=EO의 평균수) 2, 4, 4.5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 및 15
코코 아민 WitcoStephan Varonic K-2XX(XX=EO의 평균수)Toximul TA-X(X=EO의 평균수) 02, 05, 10 및 152, 4, 4.5, 5, 6, 7, 8, 9, 10 및 15
올레일 아민 Witco Varonic Q-202 2
*주소: Witco Corporation, 5777 Frantz Road, P.O.Box 646, Dublin, Ohio 4307. Stephan Company, Northfield, Illinois 60093.
본 발명의 바람직한 한 측면은 특정 혼합 방법 없이 물 또는 기타 수용액과직접 혼합되어 수성 살충제 배합물을 제공할 수 있는 유화가능한 농축 배합물을 수득할 수 있도록 액체 살충제 조성물을 포함하는 계면활성제 조성물의 배합물을 포함한다.
"알킬아릴"은 "아릴"이 비-헤테로방향족 환 시스템 또는 헤테로방향족 환 시스템일 수 있는 하나 이상의 알킬 그룹에 의해 치환된 아릴 그룹을 의미한다.
다음 실시예는 본 발명의 측면 중의 몇몇을 예시하기 위한 것이며, 이로 본 발명의 범위를 제한하고자 함은 아니다. 본 발명의 명세서 및 특허청구의 범위 전반에 걸쳐 달리 명시되지 않는한, 온도는 ℃로 주어진다.
실시예 1
활성 성분으로서 고체 글리포세이트를 함유하는 오일계 현탁액 농축물을 다음 배합에 따라 제조한다:
고체 글리포세이트 36.8중량%,
수지 아민(8EO)으로 중화된 직쇄 도데실벤젠설폰산 15.0중량%,
소포제로서 디메틸 폴리실록산 0.1중량%,
증점제로서 발연 실리케이트 1.0중량% 및
100%가 되게 하기 위한 석유 탄화수소 용매.
기타 글리포세이트 염, 예를 들면, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-세스퀴나트륨 또는 글리포세이트-트리메슘을 본 발명에서 또한 사용할 수 있다.
실시예 2
활성 성분으로서 고체 아트라진을 함유하는 수성 현탁액 농축물을 다음 배합에 따라 제조한다:
아트라진 43.5중량%,
수지 아민(8EO)으로 중화된 직쇄 도데실벤젠설폰산 2.0중량%,
폴리옥시프로필렌 폴리옥시에틸렌 블록 공중합체 1.15중량%,
실리콘 소포제 0.10중량%,
증점제로서 크산탄 검 0.15중량%,
포름알데하이드 방부제 0.10중량% 및
100%가 되게 하기 위한 물.
예비 겔을 고 전단 조건하에 증점제 및 물을 혼합하여 제조한다. 슬러리를 아트라진, 수지 아민(8EO)으로 중화된 직쇄 도데실벤젠설폰산 및 물을 사용하여 제조한다. 슬러리를 분쇄하여 아트라진의 입자 크기를 감소시킨다. 예비 겔 및 나머지 배합 성분을 가하고 물질이 균일해질때까지 혼합한다.
실시예 3
활성 성분으로서 고체 아트라진을 함유하는 수성 현탁액 농축물을 실시예 2의 방법과 유사한 방법으로 다음 배합에 따라 제조한다:
아트라진(공업용) 43.5중량%,
코코 아민(10EO)으로 중화된 측쇄 도데실벤젠설폰산 2.0중량%,
폴리옥시프로필렌 폴리옥시에틸렌 블록 공중합체 1.15중량%,
실리콘 소포제 0.10중량%,
증점제로서 크산탄 검 0.15중량%
포름알데하이드 방부제 0.10중량% 및
100%가 되게 하기 위한 물.
물질의 점도=130cps(회전(브룩필드) 점도계, ASTM 방법 D2196에 의한 점도)
실시예 4
활성 성분으로서 고체 아트라진을 함유하는 수성 현탁액 농축물을 실시예 2의 방법과 유사한 방법으로 다음 배합에 따라 제조한다:
아트라진 43.5중량%,
코코 아민(15EO)으로 중화된 직쇄 도데실벤젠설폰산 2.0중량%,
폴리옥시프로필렌 폴리옥시에틸렌 블록 공중합체 1.15중량%,
실리콘 소포제 0.10중량%,
증점제로서 크산탄 검 0.15중량%,
포름알데하이드 방부제 0.10중량% 및
100%가 되게 하기 위한 물.
물질의 점도=125cps(회전(브룩필드) 점도계, ASTM 방법 D2196에 의한 점도)
실시예 5
활성 성분으로서 고체 아트라진을 함유하는 수성 현탁액 농축물을 실시예 2의 방법과 유사한 방법으로 다음 배합에 따라 제조한다:
아트라진(공업용) 43.5중량%,
수지 아민(9EO)으로 중화된 직쇄 도데실벤젠설폰산 2.0중량%,
폴리옥시프로필렌 폴리옥시에틸렌 블록 공중합체 1.15중량%,
실리콘 소포제 0.10중량%,
증점제로서 크산탄 검 0.15중량%,
포름알데하이드 방부제 0.10중량% 및
100%가 되게 하기 위한 물.
물질의 점도=324cps(회전(브룩필드) 점도계, ASTM 방법 D2196에 의한 점도)
추가로, 하나 이상의 비이온성 계면활성제 성분은 농작물 보호 배합물에 사용될 수 있다. 비이온성 계면활성제는 바람직하게는 지방족 알콜의 폴리글리콜 에테르 유도체이다. 비이온성 계면활성제는 예를 들면, 에틸렌옥시/프로필렌옥시 블록 중합체, 피마자 오일 에톡실레이트 및 트리스티아릴페놀 에톡실레이트일 수 있다.
농작물 보호 조성물은 의도된 용도에 적합한 형태로 제형화될 수 있다. 배합물의 유형은 예를 들면, 종자 처리용 유동성(FL) 농축물(FS), 습윤성 분말(WP), 습윤성 분산성 과립(WDG), 오일 혼화성 유동성 농축물(OF), 현탁액 농축물(SC), 유화성 농축물(EC), 액체(L), 유중수 유제(EW), 과립(GR), 슬러리 처리용 수 분산성분말(WS) 및 무수 유동성(DF)를 포함한다.
본 발명의 몇몇 추가의 바람직한 양태는 하기 표 1 및 2에 포함되어 있다.
EO = 에틸렌 옥사이드 단위의 평균수
코드 배합물 코드의 설명
DF 무수 유동성
EC 유화성 농축물
EW 유중수 유제
FL 유동성
FS 종자 처리용 유동성 농축물
GR 과립
L 액체
OF 오일 혼화성 유동성 농축물
SC 현탁액 농축물
WDG 습윤성 분산성 과립
WP 습윤성 분말
WS 슬러리 처리용 수 분산성 분말

Claims (26)

  1. 다음 화학식의 염 화합물.
    [(H-B)+]nAn-
    상기 화학식에서,
    An-는 화학식또는(여기서, R은 각각 독립적으로 C1-C24알킬 및 C7-C24알킬아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, m은 0 내지 5의 수이고, p는 0 내지 3의 수이고, q는 0 내지 3의 수이고, r은 0 내지 4의 수이고, s는 1 내지 3의 수이다)이고,
    (H-B)+는 화학식의 양이온(여기서, R4은 수소, C1-C24알킬 및 C2-C24알케닐-CH2-로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R5는 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4알킬렌이고, x는 1 내지 50의 수이고, y는 0 내지 50의 수이다)이고,
    n은 1 내지 3의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 화학식의 염 화합물.
    (H-B)+A-
    상기 화학식에서,
    A-는 화학식또는(여기서, R1, R2및 R3는 독립적으로 수소 및 C1-C24알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이고,
    (H-B)+는 화학식의 양이온(여기서, R4는 제1항에서 정의한 바와 같고, x+y는 약 7 내지 9의 수이다)이다.
  3. 제2항에 있어서, A-가 화학식의 음이온(여기서, R1은 제2항에서 정의한 바와 같다)인 염 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 n-도데실 그룹인 염 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R4가 n-옥타데실, n-헥사데실 및 시스-9-옥타데세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, x+y가 8인 염 화합물.
  6. 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 방향족 설폰산을 화학식 IV의 하나 이상의 알콕실화 아민 염기로 중화시킴으로써 수득한 생성물.
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    상기 화학식 II, III 및 IV에서,
    R은 각각 독립적으로 수소, C1-C24알킬 및 C7-C24알킬아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    m은 0 내지 5의 수이고,
    p는 0 내지 3의 수이고,
    q는 0 내지 3의 수이고,
    r은 0 내지 4의 수이고,
    s는 1 내지 3의 수이고,
    R4는 수소, C1-C24알킬 및 C2-C24알케닐-CH2-로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R5은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4알킬렌이고,
    x+y는 평균 2 내지 50의 수이다.
  7. 제6항에 있어서, 하나 이상의 방향족 설폰산이 화학식 IIa 또는 IIIa의 화합물이고, 하나 이상의 알콕실화 아민 염기가 화학식 V의 에톡실화 아민 염기인 생성물.
    화학식 IIa
    화학식 IIIa
    화학식 V
    상기 화학식 IIa, IIIa 및 V에서,
    R1, R2및 R3은 독립적으로 수소 및 C1-C24알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R4는 C1-C24알킬이고,
    x+y는 평균 약 7 내지 9의 수이다.
  8. 제6항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 3 내지 7인 생성물.
  9. 제6항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 4 내지 6인 생성물.
  10. 제6항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 5 내지 6인 생성물.
  11. (a) 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 방향족 설폰산 화합물 및
    (b) 화학식 IV의 하나 이상의 알콕실화 아민 염기의 염을 포함하는 계면활성제 조성물.
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    상기 화학식 II, III 및 IV에서,
    R은 각각 독립적으로 C1-C24알킬 및 C7-C24알킬아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    m은 0 내지 5의 수이고,
    p는 0 내지 3의 수이고,
    q는 0 내지 3의 수이고,
    r은 0 내지 4의 수이고,
    s는 1 내지 3의 수이고,
    R4는 수소, C1-C24알킬 및 C2-C24알케닐-CH2-로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R5은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4알킬렌이고,
    x+y는 평균 2 내지 50의 수이다.
  12. 제11항에 있어서, (a)가 화학식 IIa 또는 IIIa의 하나 이상의 방향족 설폰산 화합물이고, (b)가 화학식 V의 하나 이상의 에톡실화 아민 염기인 계면활성제 조성물.
    화학식 IIa
    화학식 IIIa
    화학식 V
    상기 화학식 IIa, IIIa 및 V에서,
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 및 C1-C24알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R4는 C1-C24알킬이고,
    x+y는 약 7 내지 9의 수이다.
  13. 제11항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 3 내지 7인 조성물.
  14. 제11항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 4 내지 6인 조성물.
  15. 제11항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 5 내지 6인 조성물.
  16. 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 방향족 설폰산 화합물 및 화학식 IV의 하나 이상의 알콕실화 아민 염기 또는 이의 화학적 상호 작용 생성물을 포함하는 화학적으로 통합된 계면활성제 조성물.
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    상기 화학식 II, III 및 IV에서,
    R은 각각 독립적으로 C1-C24알킬 및 C7-C24알킬아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    m은 0 내지 5의 수이고,
    p는 0 내지 3의 수이고,
    q는 0 내지 3의 수이고,
    r은 0 내지 4의 수이고,
    s는 1 내지 3의 수이고,
    R4는 수소, C1-C24알킬 및 C2-C24알케닐-CH2-로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R5은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4알킬렌이고,
    x+y는 평균 2 내지 50의 수이다.
  17. 제16항에 있어서, 방향족 설폰산 화합물이 화학식 IIa 또는 IIIa의 화합물이고, 하나 이상의 알콕실화 아민 염기가 화학식 V의 에톡실화 아민 염기인 화학적으로 통합된 계면활성제 조성물.
    화학식 IIa
    화학식 IIIa
    화학식 V
    상기 화학식 IIa, IIIa 및 V에서,
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 및 C1-C24알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R4는 C1-C24알킬이고,
    x+y는 약 7 내지 9의 수이다.
  18. 제16항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 3 내지 7인 조성물.
  19. 제16항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 4 내지 6인 조성물.
  20. 제16항에 있어서, 계면활성제 생성물의 pH가 5 내지 6인 조성물.
  21. 하나 이상의 살충제, 및 화학식 IV의 하나 이상의 알콕실화 아민으로 중화된 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 방향족 설폰산을 포함하는 살충제 배합물.
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    상기 화학식 II, III 및 IV에서,
    R은 각각 독립적으로 C1-C24알킬 및 C7-C24알킬아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    m은 0 내지 5의 수이고,
    p는 0 내지 3의 수이고,
    q는 0 내지 3의 수이고,
    r은 0 내지 4의 수이고,
    s는 1 내지 3의 수이고,
    R4는 수소, C1-C24알킬 및 C2-C24알케닐-CH2-로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R5은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄 C2-C4알킬렌이고,
    x+y는 평균 2 내지 50의 수이다.
  22. 제21항에 있어서, 방향족 설폰산이 화학식 IIa 또는 IIIa의 화합물이고, 알콕실화 아민이 화학식 V의 에톡실화 아민인 살충제 배합물.
    화학식 IIa
    화학식 IIIa
    화학식 V
    상기 화학식 IIa, IIIa 및 V에서,
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 및 C1-C24알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R4는 C1-C24알킬이고,
    x+y는 약 7 내지 9의 수이다.
  23. 제21항에 있어서, 하나 이상의 살충제가 메페녹삼, s-메톨라클로르, 플루메트설람, 플루티아세트-메틸, 아트라진 및 글리포세이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 살충제 배합물.
  24. 보호를 필요로 하는 농작물 서식지에 농업적으로 유효한 양의 제21항의 배합물을 도포하는 단계를 포함하여, 농작물을 보호하는 방법.
  25. 보호를 필요로 하는 농작물 서식지에 농업적으로 유효한 양의 제22항의 배합물을 도포하는 단계를 포함하여, 농작물을 보호하는 방법.
  26. 배합물내의 APE 계면활성제 시스템을 화학식 [(H-B)+]nAn-의 염 화합물로 대체함을 포함하여, APE 대체물로서 제1항의 염 화합물을 사용하는 방법.
KR1020017001444A 1998-08-05 1999-08-03 알콕실화 아민 중화된 방향족 설폰산 계면활성제를함유하는 살충제 배합물 KR100675031B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12895098A 1998-08-05 1998-08-05
US09/128,950 1998-08-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010072213A true KR20010072213A (ko) 2001-07-31
KR100675031B1 KR100675031B1 (ko) 2007-01-29

Family

ID=22437768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020017001444A KR100675031B1 (ko) 1998-08-05 1999-08-03 알콕실화 아민 중화된 방향족 설폰산 계면활성제를함유하는 살충제 배합물

Country Status (30)

Country Link
EP (1) EP1113864B1 (ko)
JP (2) JP4536924B2 (ko)
KR (1) KR100675031B1 (ko)
CN (1) CN1173773C (ko)
AR (1) AR021460A1 (ko)
AT (1) ATE270142T1 (ko)
AU (1) AU745643B2 (ko)
BR (1) BR9912751B1 (ko)
CA (1) CA2338577C (ko)
CO (1) CO5090921A1 (ko)
CR (1) CR6078A (ko)
CZ (1) CZ297437B6 (ko)
DE (1) DE69918448T2 (ko)
EG (1) EG22809A (ko)
ES (1) ES2224689T3 (ko)
GT (1) GT199900120A (ko)
HN (1) HN1999000126A (ko)
HU (1) HU225227B1 (ko)
ID (1) ID28209A (ko)
IL (2) IL141026A0 (ko)
MY (1) MY117511A (ko)
NZ (1) NZ509651A (ko)
PL (1) PL198223B1 (ko)
PT (1) PT1113864E (ko)
RU (1) RU2223944C2 (ko)
TR (1) TR200100387T2 (ko)
TW (1) TWI245666B (ko)
UA (1) UA66388C2 (ko)
WO (1) WO2000007709A1 (ko)
ZA (1) ZA200100720B (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5742200A (en) * 1999-06-17 2001-01-09 Mobius Management Systems, Inc. Electronic statement, bill presentment and payment system and method
US6746988B2 (en) 2001-09-07 2004-06-08 Syngenta Crop Protection, Inc. Surfactant systems for agriculturally active compounds
US8492326B2 (en) 2010-06-28 2013-07-23 Basf Se Alkoxylates and use thereof
CA2801643A1 (en) * 2010-06-28 2012-01-05 Basf Se Alkoxylates and the use thereof
US9723834B2 (en) * 2010-09-14 2017-08-08 Basf Se Composition containing a pyripyropene insecticide and a base
BR112013006073B1 (pt) 2010-09-14 2022-07-05 Basf Se Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas
US9924712B2 (en) 2012-03-12 2018-03-27 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II
JP6174057B2 (ja) 2012-03-12 2017-08-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法
US9596843B2 (en) 2012-03-12 2017-03-21 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide I

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1480032A (en) * 1975-01-17 1977-07-20 Exxon Research Engineering Co Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids
US4171323A (en) * 1975-01-17 1979-10-16 Exxon Research & Engineering Co. Surface-active agent
IE54464B1 (en) * 1981-09-09 1989-10-25 Ciba Geigy Ag Aqueous pesticide concentrates

Also Published As

Publication number Publication date
EP1113864A1 (en) 2001-07-11
ID28209A (id) 2001-05-10
EG22809A (en) 2003-08-31
CO5090921A1 (es) 2001-10-30
BR9912751B1 (pt) 2010-03-23
ATE270142T1 (de) 2004-07-15
AR021460A1 (es) 2002-07-24
TWI245666B (en) 2005-12-21
CA2338577C (en) 2009-04-14
CN1173773C (zh) 2004-11-03
AU5373599A (en) 2000-02-28
DE69918448T2 (de) 2005-08-18
HUP0103158A3 (en) 2002-04-29
CZ297437B6 (cs) 2006-12-13
IL141026A (en) 2013-11-28
CA2338577A1 (en) 2000-02-17
PL345828A1 (en) 2002-01-14
EP1113864B1 (en) 2004-06-30
PL198223B1 (pl) 2008-06-30
KR100675031B1 (ko) 2007-01-29
HUP0103158A2 (hu) 2001-12-28
JP2010163437A (ja) 2010-07-29
AU745643B2 (en) 2002-03-28
HU225227B1 (en) 2006-08-28
JP4536924B2 (ja) 2010-09-01
CN1311711A (zh) 2001-09-05
CR6078A (es) 2006-05-31
ES2224689T3 (es) 2005-03-01
RU2223944C2 (ru) 2004-02-20
IL141026A0 (en) 2002-02-10
TR200100387T2 (tr) 2001-05-21
ZA200100720B (en) 2002-04-04
DE69918448D1 (de) 2004-08-05
NZ509651A (en) 2002-10-25
UA66388C2 (en) 2004-05-17
PT1113864E (pt) 2004-10-29
GT199900120A (es) 1999-07-29
CZ2001383A3 (cs) 2001-07-11
WO2000007709A1 (en) 2000-02-17
JP2002522400A (ja) 2002-07-23
MY117511A (en) 2004-07-31
HN1999000126A (es) 2000-01-12
BR9912751A (pt) 2001-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100688922B1 (ko) 알콕실화 아민에 의해 중화된 알콕실화 트리스티릴페놀헤미-설페이트 에스테르 계면활성제를 함유하는 농약 제제
EP1830652B1 (en) Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt, a betaine and an amine oxide
JP2010163437A (ja) アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤
JP4851038B2 (ja) リン酸エステル界面活性剤およびアルコキシル化リグノスルホン酸塩を含有する農薬処方物
US6521785B2 (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants
MXPA01001239A (es) Formulaciones pesticidas que contienen surfactantes de acido sulfonico aromaticos neutralizados con amina alcoxilada
MXPA01005970A (en) Pesticide formulations containing alkoxylated tristyrylphenol hemi-sulfate ester neutralized alkoxylated amine surfactants
AU1556002A (en) Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromatic sulfonic acid surfactants

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121227

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131227

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee