DE69918448T2 - Pestizidformulierung enthaltend tenside erhalten durch neutralisierung einer aromatischen sulfonsäure mittels einer ethoxlierten amine - Google Patents

Pestizidformulierung enthaltend tenside erhalten durch neutralisierung einer aromatischen sulfonsäure mittels einer ethoxlierten amine Download PDF

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    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Tenside, die in biologischen Formulierungen verwendbar sind. Insbesondere betrifft die Erfindung Pestizidformulierungen, die Tenside des mit aromatischer Sulfonsäure neutralisierten ethoxylierten Amins enthalten.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Alkylphenolethoxylate (APEs) sind eine Klasse üblicher industrieller Tenside, die in großem Umfang in Pestizidformulierungen eingesetzt werden. APEs enthaltende Formulierungen liefern jedoch nicht immer die wünschenswerteste Kombination der Design-Spezifikationen, zum Beispiel Produktwirksamkeit, Arbeitsparameter und Kosten. Traditionelle Nicht-APE-Tensidsysteme waren ein nicht ohne weiteres anpassbarerer Ersatz für APE-Tenside. Zum Beispiel erwies sich in Abhängigkeit von den Formulierungserfordernissen Calciumdodecylbenzolsulfonat, das in Verbindung mit Fettsäureethoxylaten verwendet wird, als ein nicht-annehmbarer APE-Ersatz auf Grund seiner schlechten Leistungsfähigkeit im Hinblick auf einen oder mehrere Design-Parameter wie Emulsionsstabilität, akute Toxizität, temporäre und thermische Stabilität, chemische und physikalische Stabilität; Lösungs-, Suspensions- und Verdünnungsdynamik, und Viskositäts- und Suspensionsstabilisierung. Phosphatester, die in zahlreichen Formulierungstypen vorliegende Nicht-APE-Tenside sind, leiden an Problemen der Langzeitstabilität auf Grund unerwünschter Veresterungs- und Verseifungsreaktionen einschließlich der Monoester, Diester und freie Säure-Komponenten der Tensidmischung. Die Unfähigkeit der Industrie, die bestehende Technologie anzupassen, um Eigenschaften der APEs enthaltenden Tensidsysteme zu verbessern, führte zur Entwicklung von völlig neuartigem Nicht-APE-Tensidersatz. Die zusätzliche Herausforderung, der sich die wissenschaftliche Gemeinschaft gegenübergestellt sah, bestand darin, neuen Nicht-APE-Ersatz zu entwickeln, der einfach aus leicht verfügbaren und kostengünstigen Ausgangsmaterialien erhältlich ist. Demzufolge besteht der Bedarf für weiteren Nicht-APE-Tensidersatz fort.
  • FR-A-2 297 843 offenbart das Salz einer Alkylarylsulfonsäure und einer organischen Base enthaltend zumindest eine Gruppe-(C2H4O)n-H, worin n eine Zahl größer als 1 und geringer als 40 ist und die Base keine Alkylgruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält als Emulgiermittel.
  • EP-A-O 074 329 offenbart konzentrierte wässrige Lösungen oder Suspensionen von Pestiziden, die aromatische Sulfonate mit entweder Alkalimetall-, Ammonium-, primären, sekundären oder tertiären Ammonium-, Hydroxyalkylammonium- oder Morpholiniumkationen umfassen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es wurde nun gefunden, dass mit aromatischen Sulfonsäuren neutralisiertes ethoxyliertes Amin als Nicht-APE-Tensidersatz geeignet ist. Die Tenside der vorliegenden Erfindung können in Form einer Tensidsalzverbindung oder einer Zusammensetzung vorliegen, die eines oder mehrere der Tensidverbindungen oder -salze enthält. Bei einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die die vorliegenden Nicht-APE-Tenside enthaltenden Zusammensetzungen keine Alkylphenolethoxylate (APEs) oder sind im Wesentlichen von diesen frei. Die Tenside der vorliegenden Erfindung werden erhalten durch Kombinieren der geeigneten aromatischen Sulfonsäure mit dem geeigneten ethoxylierten Amin.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Ein Aspekt der Erfindung ist eine Pestizidformulierung umfassend zumindest ein Pestizid und die Salzverbindung der Formel (I): [(H-B)+]nAn– (I),worin An– die Konjugatbase der Säure H-A ist, worin H-A eine aromatische Sulfonsäure ist; und (H-B)+ die Konjugatsäure der Base B ist, worin B ein ethoxyliertes Amin ist, und n die Anzahl der Sulfonataniongruppen oder Sulfonsäuregruppen an der Konjugatbase bzw. -säure wiedergibt mit der Maßgabe, dass HA und An– keine phenolische Einheit enthalten dürfen. Die "phenolische Einheit" ist definiert als beliebiger Phenylring der zumindest eine Gruppe -OH oder eine beliebige Gruppe enthält, die entwickelt wird durch Austausch des Wasserstoffs an der Gruppe -OH mit einem anderen organischen oder Metallrest. Die vorliegend offenbarte Erfindung umfasst auch ein Verfahren zur Herstellung einer Salzverbindung der Formel (I). Die Erfindung umfasst ebenfalls ein Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen.
  • Ein bevorzugter Aspekt der Erfindung ist eine Pestizidformulierung, umfassend die Salzverbindung der Formel [(H-B)+]nAn–, worin An– das Anion der Formel
    Figure 00030001
    ist, worin jedes R1 unabhängig ausgewählt ist unter C8-C22-Alkyl und C8-C22-Alkylaryl, m eine Zahl von 1 bis 5 ist, n eine Zahl von 1 bis 3 ist, und s eine Zahl von 1 bis 3 ist, und (H-B)+ das Kation der Formel
    Figure 00030002
    ist, worin R4 ausgewählt ist unter C7-C19-Alkyl und C7-C19-Alkenyl-CH2-, und x + y eine Zahl von 2 bis 15 ist. Eine bevorzugtere Ausführungsform der Pestizidformulierung ist die Salzverbindung der Formel (H-B)+A, worin A– das Anion der Formel
    Figure 00030003
    ist, worin R1 C8-C22-Alkyl bedeutet und (H-B)+ das Kation der Formel
    Figure 00030004
    ist, worin R4 wie vorstehend definiert ist (vorzugsweise n-Octadecyl, n-Hexadecyl und cis-9-Octadecenyl); und x + y eine Zahl von etwa 7 bis 9 (vorzugsweise 8) ist. Eine weitere bevorzugtere Ausführungsform der Erfindung ist eine Pestizidformulierung, umfassend die Salzverbindung, worin A ein Anion der Formel
    Figure 00040001
    ist, worin R1 die n-Dodecylgruppe darstellt.
  • Die Erfindung betrifft auch die Verbindung oder das Salz, hergestellt nach dem Verfahren der Neutralisation einer aromatischen Sulfonsäure der Formel HA mit einem ethoxylierten Amin der Formel B. Die Ammoniumsulfonatsalzverbindungen oder das Produkt des Verfahrens der Kombination einer aromatischen Sulfonsäure mit einem ethoxylierten Amin (sofern ein Unterschied besteht) sind beide Aspekte der vorliegend offenbarten Erfindung. Der vorliegend offenbarte Umfang der Erfindung unterliegt keiner Einschränkung infolge irgendeiner speziellen chemischen Theorie in Bezug auf die Komplexierung, Gleichgewichtseinstellung, Reaktion oder Säure-Basen-Chemie der Komponenten, die zur Herstellung der Tenside verwendet werden oder anderer Bestandteile, die zur Herstellung anderer letztendlich wertvoller Formulierungen (z.B. Pestizidformulierungen) verwendet werden. In dieser Hinsicht besteht ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung in der Tensidzusammensetzung, die eine oder mehrere aromatische Sulfonsäuren und ein oder mehrere ehtoxylierte Amine umfasst, worin die Bestandteile chemisch miteinander in Wechselwirkung getreten sein können oder nicht, um zu einer Änderung hinsichtlich der Form der Komponenten zu führen. Die Erfindung umfasst die statische Zusammensetzung der geeigneten miteinander gemischten Komponenten ebenso wie die chemisch integrierte Tensidzusammensetzung, die zumindest eine aromatische Sulfonsäure und zumindest ein ethoxyliertes Amin umfasst. "Statische Zusammensetzung" bezeichnet die Zusammensetzung, bestehend aus den Komponenten, worin die Komponenten keine wesentliche Änderung auf Grund ihrer Kombination mit anderen Komponenten der Zusammensetzungen erfahren haben. "Chemisch integrierte Zusammensetzung" bedeutet eine Zusammensetzung, die aus der natürlichen Gleichgewichtseinstellung, Komplexierung, Dissoziation oder anderen chemischen Umwandlung, sofern vorhanden, resultiert, die nach Kombinieren der Komponenten und vor der letztendlichen Verwendung des Tensids in einer Pestizidformulierung auftreten kann. Daher umfasst die "chemisch integrierte Zusammensetzung" der vorliegenden Erfindung definitionsgemäß die Situation, worin eine "statische Zusammensetzung" vorliegt sowie auch jegliche resultierende Zusammensetzung, die zu einem beliebigen Zeitpunkt zwischen der anfänglichen Erzeugung und der letztendlichen Verwendung innerhalb des Gebietes der Tensid enthaltenden Produkte entsteht. Mit anderen Worten, die vorliegende Erfindung ist nicht auf eine statische Zusammensetzung chemisch unveränderter Bestandteile beschränkt.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist die Tensidzusammensetzung, die in ihrer Gesamtheit aus der Kombination der aromatischen Sulfonsäure und der ethoxylierten Aminbase in dem Maße gebildet wird, als sie aus anderen als den Ammoniumsulfonatsalzverbindungen besteht. Eine derartige Zusammensetzung kann chemisch unveränderte Ausgangsmaterialien enthalten ebenso wie andere Reaktionsprodukte oder Nebenprodukte aus der Reaktion, Gleichgewichtseinstellung, Dissoziation oder Komplexierung der Komponenten in der Zusammensetzung.
  • Die Erfindung umfasst auch das Verfahren zur Erzielung eines Tensids, das wertvoll ist als APE-Ersatz. Zusätzlich zu dem Tensidprodukt wird vorliegend das Verfahren zur Gewinnung oder Herstellung sämtlicher Tenside als Teil der Erfindung offenbart.
  • Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Tenside verwendeten ethoxylierten Amine und aromatischen Sulfonsäuren sind vorzugsweise solche Verbindungen, die ohne weiteres erhältlich und kostengünstig sind. Die Materialkosten sind jedoch lediglich ein Faktor für die Auswählung der ethoxylierten Amine und aromatischen Säuren, die als Ausgangsmaterialien verwendet werden. Nach Durchführung einer Routine-Kosten/Nutzen-Analyse und im Hinblick auf andere Design-Parameter kann es ersichtlich werden, dass teurere und weniger leicht verfügbare Ausgangsmaterialien bevorzugt sein können.
  • Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten aromatischen Sulfonsäuren können eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen und eine oder mehrere Gruppen aufweisen, die an den aromatischen Teil hierin gebunden sind. Die aromatischen Sulfonsäuren können im Allgemeinen durch die Formel II definiert werden:
    Figure 00060001
    worin jedes R1 m, n und s die vorstehende Bedeutung besitzen.
  • Die bevorzugten Ausgangsmaterialien für die Herstellung der erfindungsgemäßen Tenside sind die Verbindungen der Formel IIa:
    Figure 00060002
    worin R1 wie vorstehend definiert ist.
  • Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Tenside bevorzugten nützlichen ethoxylierten Amine sind eine oder mehrere der Verbindungen der Formel IV:
    Figure 00060003
    worin R4, x und y wie vorstehend definiert sind.
  • Zusätzliche bevorzugte Aspekte der Erfindung sind, worin R4 ausgewählt ist unter n-Octadecyl, n-Hexadecyl und cis-9-Octadecenyl, und x + y eine Zahl von 5 bis 10 ist. Ein weiterer bevorzugte Aspekt der Erfindung ist, worin der Durchschnitt x + y eine Zahl von 7 bis 9 (bevorzugter 8) ist.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist die Zusammensetzung, die die Formulierung der vorstehend offenbarten Tenside in Formulierungen umfasst, die einen oder mehrere weitere aktive Bestandteile enthalten. Die Erfindung ist eine Pestizidformulierung, die die vorlie gend offenbarten nicht APE enthaltenden Tenside enthält. Die vorliegend offenbarten Tenside werden angesehen als allgemeine Anwendbarkeit als APE-Ersatz zu besitzen und daher werden sie für nützlich angesehen bei zahlreichen anderen bekannten Formulierungen.
  • Obgleich die Verbindungen und Zusammensetzungen bei der vorliegenden Anmeldung als "Tenside" bezeichnet werden, nimmt man an, dass sie auch andere Nicht-Tensideigenschaften aufweisen, die unabhängig von irgendwelchen inhärenten Tensideigenschaften nützlich sein können. In Abhängigkeit von der Anwendung der vorliegenden Erfindung kann man zu einer erhöhten Bioeffizienz und/oder reduzierten Toxizität und Irritation gelangen.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist die Zusammensetzung umfassend die Formulierung der vorstehend offenbarten Tenside in Formulierungen, die ein oder mehrere Herbizide und ein oder mehrere die Sicherheit verbessernde Mittel (Antidot) enthalten. Bei Anwendung von Herbiziden können die kultivierten Pflanzen auch unter einer ernsthaften Schädigung auf Grund von Faktoren leiden, die die Konzentration des Herbizids und die Art der Aufbringung, die kultivierte Pflanze selbst, die Natur des Bodens und die klimatischen Bedingungen wie Bestrahlung einschließen. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist zum Beispiel die Formulierung von s-Metolachlor und Benoxacor, oder s-Metolachlor, Atrazin und Benoxacor, jeweils in Verbindung mit den erfindungsgemäßen Tensiden.
  • Die Tenside werden hergestellt durch Mischen der aromatischen Sulfonsäure der Formel II mit dem ethoxylierten Amin der Formel IV unter Kontrolle des pH-Werts. Der gewünschte pH wird durch präzise Regulierung des Verhältnisses der Säure- und Basenkomponenten in der Zusammensetzung eingestellt. Zum Beispiel kann das geeignete Säure-Basen-Verhältnis und der gewünschte pH entsprechend dem folgenden Verfahren erzielt werden: 1) Ein bekanntes Gewicht der aromatischen Sulfonsäure wird in einer 50/50-Lösung von Isopropanol und Wasser gelöst. 2) Eine tarierte Menge an ethoxyliertem Amin wird langsam unter konstantem Rühren unter Verwendung eines Magnetrührers zu der aromatischen Sulfonsäure zugegeben, während der pH durch Verwendung eines pH-Meters, der mit einer Silberchloridelektrode ausgestattet ist, überwacht wird. 3) Wenn der gewünschte pH er reicht ist, wird die Menge des erforderlichen ethoxylierten Amins gemessen. 4) Das Verhältnis von aromatischer Sulfonsäure zu ethoxyliertem Amin (Säure : Base) wird bestimmt und das Tensid wird hergestellt durch Mischen der geeigneten Mengen der zwei Komponenten unter Rühren. Für viele der vorliegend beschriebenen Pestizidformulierungen beträgt das bevorzugte Säure-Basen-Verhältnis 35 : 65 (Gewichtsverhältnis). Die Azidität oder Basizität der Bestandteile kann in Abhängigkeit von dem Lieferanten der Materialien oder dem speziellen Ansatz variieren, weswegen der pH der Kontrollfaktor bei der Herstellung der Verbindungen, Zusammensetzungen und Formulierungen der vorliegenden Erfindung ist. Der pKa und pKb für die aromatische Sulfonsäure bzw. das ethoxylierte Amin können in bestimmtem Ausmaß variiert werden, indem man den Typ und den Grad des Ersatzes für die durch die Formeln II und IV definierten Verbindungen variiert. Daher wird die Wahl der verwendeten speziellen Säure oder Base sich auch auf das zur Herstellung der Tenside verwendete Säure-Basen-Verhältnis ebenso wie auf den gewünschten pH auswirken. Ein bevorzugter pH-Bereich für das Tensid ist ein pH von annähernd 3 bis 7, ein bevorzugterer pH-Bereich ist von annähernd 4 bis 6, und ein besonders bevorzugter pH-Bereich ist von annähernd 5 bis 6. Es ist weniger erwünscht, den pH nach Mischen der Sulfonsäure- und Aminbasekomponenten durch weiteren Zusatz anderer Säuren oder Basen, die typischerweise zur Erhöhung oder Erniedrigung des pH eingesetzt werden, einzustellen, da selbst geringere Mengen weiterer Salze zu großen Unterschieden in den beobachteten Eigenschaften des Produkt-Tensids führen können. Es ist auch weniger erwünscht, zusätzliche Verfahrensstufen zu haben oder zusätzliche Kosten zu haben, die verbunden sind mit der Beschaffung, Handhabung, Lagerung und Entsorgung weiterer Chemikalien.
  • Die Emulsionsstabilität der mit einem ethoxylierten Talgamin neutralisierten Dodecylbenzolsulfonsäure ist typischerweise am größten, wenn die "zahlenmittleren Ethylenoxideinheiten" (EO) an dem Talgamin 8 betragen (d.h. 8EO). "Mittleres" ist definiert als das arithmetische Mittel eines Satzes realer Zahlen (in diesem Fall die Anzahl der Ethylenoxideinheiten in den zur Herstellung des Tensids verwendeten ethoxylierten Aminen). Ein bevorzugtes Merkmal der Erfindung ist, wenn eine kontinuierliche und symmetrische Glockenkurvenpopulationsverteilung um 8EP herum handelt. Es ist auch erwünscht, dass eine niedrige Dispersion vorzugsweise innerhalb einer Standardabweichung (σ) des Mittels (durchschnittliches EO) vorliegt. Eine Abnahme in der Emulgierbefähigung wird beobachtet, wenn entweder 7EO oder 9EO Talgamin zur Herstellung des Tensids verwendet wurde.
  • Einige kommerzielle Lieferanten und Produktnamen für die ethoxylierten Amine (d.h. Aminethoxylate) sind:
    Figure 00090001
  • Adressen:
    • • Witco Corporation, 5777 Frantz Road, P.O. Box 646, Dublin, Ohio 43017
    • • Stephan Company, Northfield, Illinois 60093.
  • Ein bevorzugter Aspekt der Erfindung umfasst die Kombination der vorliegenden Tensidzusammensetzungen mit flüssigen Pestizidzusammensetzungen, um zu einer emulgierbaren Konzentratformulierung zu gelangen, die direkt mit Wasser oder anderer wässriger Lösung gemischt werden kann, um eine wässrige Pestizidformulierung ohne spezielle Mischverfahren zu ergeben.
  • Unter "Alkylaryl" ist eine Arylgruppe zu verstehen, die durch eine oder mehrere Alkylgruppen substituiert ist, worin "Aryl" entweder ein nicht-heteroaromatisches Ringsystem oder ein heteroaromatisches Ringsystem sein kann.
  • Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung einiger Aspekte der Erfindung, sollen jedoch deren Umfang nicht beschränken. Sofern nicht anders in dieser Beschreibung und den Ansprüchen angegeben, sind die Temperaturen in Grad Celsium angegeben.
  • BEISPIEL 1
  • Ein Suspensionskonzentrat auf Ölbasis, das festes Glyphosat als Wirkstoff enthält, wurde entsprechend der folgenden Formulierung hergestellt:
    36,8 Gew.-% festes Glyphosat,
    15,0 Gew.-% mit Talgamin (8EO) neutralisierte, lineare Dodecylbenzolsulfonsäure,
    0,1 Gew.-% Dimethylpolysiloxan als Antischaummittel,
    1,0 Gew.-% Kieselpuder als Verdickungsmittel, und ein Petrolkohlenwasserstofflösungsmittel zur Auffüllung auf 100%.
  • Andere Glyphosatsalze können ebenfalls bei der Erfindung eingesetzt werden, wie Glyphosatisopropylammonium, Glyphosatsesquinatrium oder Glyphosattrimesium.
  • BEISPIEL 2
  • Ein wässriges Suspensionskonzentrat, enthaltend festes Atrazin als Wirkstoff, wurde entsprechend der folgenden Formulierung hergestellt:
    43,5 Gew.-% Atrazin,
    2,0 Gew.-% mit Talgamin (8EO) neutralisierte, lineare Dodecylbenzolsulfonsäure,
    1,15 Gew.-% Polyoxypropylen-Polyoxyethylen-Blockcopolymeres,
    0,10 Gew.-% Silikonantischaummittel,
    0,15 Gew.-% Xanthangummi als Verdicker,
    0,10 Gew.-% Formaldehydkonservierungsmittel, und Wasser zur Auffüllung auf 100%.
  • Man stellt ein Pregel her durch Mischen von Verdicker und Wasser unter Bedingungen hoher Scherbeanspruchung. Eine Aufschlämmung wird hergestellt unter Verwendung von Atrazin, der mit Talgamin (8EO) neutralisierten linearen Dodecylbenzolsulfonsäure und Wasser. Man vermahlt die Aufschlämmung, um die Teilchengröße des Atrazins zu reduzieren. Das Pregel und verbliebene Formulierungsbestandteile werden zugegeben und vermischt, bis das Material einheitlich ist.
  • BEISPIEL 3
  • Ein wässriges Suspensionskonzentrat, das festes Atrazin als Wirkstoff enthält, wurde analog zu Beispiel 2 entsprechend der folgenden Formulierung hergestellt:
    43,5 Gew.-% technisches Atrazin,
    2,0 Gew.-% mit Kokosamin (10EO) neutralisierte, verzweigte Dodecylbenzolsulfonsäure,
    1,15 Gew.-% Polyoxypropylen-Polyoxyethylen-Blockcopolymeres,
    0,10 Gew.-% Silikonantischaummittel,
    0,15 Gew.-% Xanthangummi als Verdicker,
    0,10 Gew.-% Formaldehydkonservierungsmittel, und Wasser bis zur Auffüllung auf 100 %.
  • Viskosität des Materials = 130 cP (Viskosität unter Verwendung eines Rotations (Brookfield)-Viskosimeters, ASTM-Methode D2196).
  • BEISPIEL 4
  • Ein wässriges Suspensionskonzentration, das festes Atrazin als Wirkstoff enthält, wurde analog zu Beispiel 2 entsprechend der folgenden Formulierung hergestellt:
    43,5 Gew.-% Atrazin,
    2,0 Gew.-% mit Kokosamin (15EO) neutralisierte, lineare Dodecylbenzolsulfonsäure,
    1,15 Gew.-% Polyoxypropylen-Polyoxyethylen-Blockcopolymeres,
    0,10 Gew.-% Silikonantischaummittel,
    0,15 Gew.-% Xanthangummi als Verdicker,
    0,10 Gew.-% Formaldehydkonservierungsmittel, und Wasser zur Auffüllung auf 100%.
  • Viskosität des Materials = 125 cP (Viskosität unter Verwendung eines Rotations (Brookfield)-Viskosimeters, ASTM-Methode D2196).
  • BEISPIEL 5
  • Ein wässriges Suspensionskonzentration, das festes Atrazin als Wirkstoff enthält, wurde analog zu Beispiel 2 entsprechend der folgenden Formulierung hergestellt:
    43,5 Gew.-% technisches Atrazin,
    2,0 Gew.-% mit Talgamin (9EO) neutralisierte, lineare Dodecylbenzolsulfonsäure,
    1,15 Gew.-% Polyoxypropylen-Polyoxyethylen-Blockcopolymeres,
    0,10 Gew.-% Silikonantischaummittel,
    0,15 Gew.-% Xanthangummi als Verdicker,
    0,10 Gew.-% Konservierungsmittel wie Formaldehyd, und Wasser zur Auffüllung auf 100%.
  • Viskosität des Materials = 324 cP (Viskosität unter Verwendung eines Rotations (Brookfield)-Viskosimeters, ASTM-Methode D2196).
  • Zusätzlich können eine oder mehrere nicht-ionische Tensidkompoenten in den Schutzformulierungen für Nutzpflanzen eingesetzt werden. Nicht-ionische Tenside sind vorzugsweise Polyglykoletherderivate aliphatischer Alkohole. Die nicht-ionischen Tenside beispielsweise können Ethylenoxy/Propylenoxy-Blockcopolymere, Rizinusölethoxylat und Tristyarylphenolethoxylat sein.
  • Die Schutzzusammensetzungen für Nutzpflanzen können in einer Form formuliert werden, die für die beabsichtigte Anwendung geeignet ist. Formulierungstypen umfassen zum Beispiel ein fließfähiges Produkt (FL), ein fließfähiges Konzentrat für die Saatgutbehandlung (FS), ein benetzbares Pulver (WP), ein benetzbares, dispergierbares Granulat (WDG), ein ölmischbares, fließfähiges Konzentrat (OF), ein Suspensionskonzentrat (SC), ein emulgierbares Konzentrat (EC), eine Flüssigkeit (L), Wasser-in-Öl-Emulsionen (EW), Granu late (GR), ein wasserdispergierbares Pulver für die Aufschlämmungsbehandlung (WS) und ein trockenes, fließfähiges Produkt (DF).
  • Einige zusätzliche bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung finden sich in den nachstehenden Tabellen 1 und 2.
  • Tabelle 1: Schutzformulierungen für Nutzpflanzen, die ein Tensid, spezifizierte nicht-ionische Komponenten und eine oder mehrere aktive technische Komponenten enthalten
    Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Tabelle 2:
  • Schutzformulierungen für Nutzpflanzen
  • Verwendetes Tensid: (definiert durch die Ausgangsmaterialien
    Figure 00170001
  • Verwendete aktive technische Bestandteile und Formulierungstyp:
    Figure 00170002
  • Figure 00180001
  • Code Beschreibung des Formulierungscodes
    DF trockenes, fließfähiges Material
    EC emulgierbares Konzentrat
    EW Wasser-in-Öl-Emulsionen
    FL fließfähiges Produkt
    FS fließfähiges Konzentrat für die Saatgutbehandlung
    GR Granulate
    L Flüssigkeit
    OF ölmischbares, fließfähiges Konzentrat
    SC Suspensionskonzentrat
    WDG benetzbares, dispergierbares Granulat
    WP benetzbares Pulver
    WS wasserdispergierbares Pulver für die Aufschlämmungsbehandlung
  • Tabelle 3: Bezeichnung der Verbindungen
    Figure 00190001

Claims (11)

  1. Pestizidformulierung, umfassend zumindest ein Pestizid und eine Salzverbindung der Formel [(H-B)+]nAn–, worin An–
    Figure 00200001
    bedeutet, worin jedes R1 unabhängig ausgewählt ist unter C8-C22-Alkyl und C8-C22-Alkylaryl, m eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, n eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und s eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, worin (H-B)+ das Kation der Formel
    Figure 00200002
    ist, worin R4 unter C7-C19-Alkyl und C7-C19-Alkenyl-CH2- ausgewählt ist, und x + y eine Zahl von 2 bis 15 bedeutet.
  2. Pestizidformulierung gemäß Anspruch 1 mit der Formel (H-B)+A, worin A
    Figure 00200003
    bedeutet, worin R1 für C8-C22-Alkyl steht, worin (H-B)+ das Kation der Formel
    Figure 00200004
    ist, worin x + y eine Zahl von etwa 7 bis 9 ist, und R4 wie vorstehend definiert ist.
  3. Pestizidformulierung gemäß Anspruch 2, worin R1 eine n-Dodecylgruppe ist.
  4. Pestizidformulierung gemäß Anspruch 2, worin R4 unter n-Octadecyl, n-Hexadecyl und cis-9-Octadecenyl ausgewählt ist, und x und y für 8 steht.
  5. Verfahren zur Herstellung einer Pestizidformulierung gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass es die Stufe einer Neutralisation zumindest einer aromatischen Sulfonsäure der Formel II
    Figure 00210001
    worin jedes R1 unabhängig ausgewählt ist unter C8-C22-Alkyl und C8-C22-Alkylaryl, m eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, n eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und s eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, mit zumindest einer ethoxylierten Aminbase der Formel N
    Figure 00210002
    worin R4 ausgewählt ist unter C7-C19-Alkyl und C7-C19-Alkenyl-CH2-, und x + y eine Zahl von 2 bis 15 einschließlich bedeutet, umfasst.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest eine aromatische Sulfonsäure eine Verbindung der Formel IIa
    Figure 00210003
    ist, worin R1 C8-C22-Alkyl ist, und die zumindest eine besagte ethoxylierte Aminbase die Formel IV
    Figure 00220001
    besitzt, worin R4 C7-C19-Alkyl ist, und x + y eine Zahl von etwa 7 bis 9 ist.
  7. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der aromatischen Sulfonsäure- und ethoxylierten Aminbasekomponenten II und N in der Lösung von Isopropanol und Wasser präzise eingestellt wird derart, dass der pH-Bereich als Kontrollfaktor bei der Herstellung der Tensidverbindung der Formel [(H-B)+]nAn– ein pH von 3 bis 7 ist.
  8. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der aromatischen Sulfonsäure- und ethoxylierten Aminbasekomponenten II und IV in der Lösung von Isopropanol und Wasser präzise derart eingestellt wird, dass der pH-Bereich als Kontrollfaktor bei der Herstellung der Tensidverbindung der Formel [(H-B)+]nAn– ein pH von 4 bis 6 ist.
  9. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der aromatischen Sulfonsäure- und ethoxylierten Aminbasekomponenten II und IV in der Lösung von Isopropanol und Wasser präzise derart eingestellt wird, dass der pH-Bereich als Kontrollfaktor bei der Herstellung der Tensidverbindung der Formel [(H-B)+]nAn– ein pH von 5 bis 6 ist.
  10. Pestizidformulierung gemäß Anspruch 1, worin zumindest ein Pestizid ausgewählt ist unter Mefenoxam, s-Metolachlor, Flumetsulam, Fluthiacetmethyl, Atrazin und Glyphosat.
  11. Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen, umfassend die Stufe des Aufbringens auf den Standort der Nutzpflanzen, die eines Schutzes bedürfen, einer landwirtschaftlich wirksamen Menge der Formulierung gemäß Anspruch 1. 12 Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen, umfassend die Stufe des Aufbringens auf den Standort der Nutzpflanzen, die eines Schutzes bedürfen, einer landwirtschaftlich wirksamen Menge der Formulierung gemäß Anspruch 2.
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