CN1477928A - 含有增强活性辅助剂的农药组合物 - Google Patents

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Abstract

一种具有促进药效并且降低生态毒性的农药组合物，包括：(i)一种农药活性成分；(ii)一种式(I)的烷氧化烷基胺辅助剂及其盐和氧化胺，其中基团R为一个或更多C2－C4支链或直链亚烷基，a与a′的总和为1－30，和；(iii)第二种辅助剂，其0.5wt％水溶液的40毫秒动态表面张力不大于50mNm－1。

Description

含有增强活性辅助剂的农药组合物
本发明涉及一种农药组合物，尤其涉及一种含有增强活性辅助剂的农药组合物。
通常将农药与辅助剂或与辅助剂的组合一起使用，以提供最佳的生物活性。研究集中于提供促进活性的辅助剂。选择辅助剂以达到单独使用农药和农药类物质特殊效应的公开报道已很多。一种特殊类型的辅助剂是乙氧化烷基胺，这些辅助剂的具体例子有乙氧化牛脂胺和乙氧化椰油胺，详细的如商标为Ethomeen的那些。由于这些化合物是由天然物衍生而来，因此它们是带有不同长度、平均为C12-C20的烷基链化合物的混合物。这些已知乙氧化烷基胺存在的一个问题是它们具有相当高的毒性，尤其是生态毒性。明显地作为农药使用具有严重缺欠。我们已经发现有一类烷氧化烷基胺辅助剂可与所选择的第二种辅助剂结合使用，既可明显增强活性又能显著降低毒性，尤其是生态毒性，并且提供的组合物对环境特别友好。希望能够发现非常好地将高水平增强活性与低毒性二者结合起来的辅助剂。
按照本发明，提供一种农药组合物，包括：
(i)一种农药活性成分
(ii)一种式(I)的烷氧化烷基胺辅助剂及其盐和氧化胺，其中基团R为一个或更多C2-C4支链或直链亚烷基，a与a′的总和为1-30，和
(iii)第二种辅助剂，其0.5wt％水溶液的40毫秒动态表面张力不大于50mNm-1。
按照本发明，还提供一种农药组合物，包括：
(i)一种农药活性成分
(ii)一种式(I)的烷氧化烷基胺辅助剂及其盐和氧化胺，其中基团R为一个或更多C2-C4支链或直链亚烷基，a为1-30，和
[H-(OR)a]2-N-CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3           (I)
(iii)第二种辅助剂，其0.5wt％水溶液的40毫秒动态表面张力不大于50mNm-1。
农药的例子有杀虫剂、杀菌剂和除草剂。优选的农药为除草剂和杀菌剂，特别优选的是除草剂。我们已经发现当农药活性成分为水溶性时，本发明组合物中辅助剂的活性增强效应特别显著。用于本发明组合物的农药成分优选水溶性电解质，如农药盐类，特别是除草或杀菌活性的农药盐。除草活性农药盐的例子为草甘膦、虎威、草胺膦、高2甲4氯丙酸或甲基氯苯氧基乙酸(MCPA)的盐。常用的草甘膦盐为异丙胺，三甲基锍，钠，钾，铵和乙醇胺盐。虎威通常配制为钠盐。草胺膦通常配制为铵盐。高2甲4氯丙酸通常配制为钾盐。杀菌活性盐的例子有百维灵，一般以盐酸盐出售，和藻菌磷，一般以铝盐出售。
基团-(OR)-可以相同或不同，优选基团-(OR)-是一个或几个-OCH2CH2-，-OCH2CH2CH2-，或-OCH2CH(CH3)-，更优选是一个或几个-OCH2CH2-或-OCH2CH(CH3)-，即氧亚乙基或氧亚异丙基。基团-(OR)a-和-(OR)a′-可以是均聚物、无规或嵌段共聚物。因此基团-(OR)a-和-(OR)a′-的定义例如包括基团-O(CH2CH2)x-(OCH2CH(CH3))y-，其中a或a′表示x与y之和。其它例如氧亚乙基、氧亚丙基和氧亚丁基以任何次序的组合同样包括在-(OR)a-或-(OR)a′-的定义中。当基团-(OR)a-和-(OR)a′-为无规或嵌段共聚物时，优选包括至少50％的氧亚乙基-(OCH2CH2)-。最优选-(OR)-全部是氧亚乙基。
a和a′之和的值表示整个产物的平均值，因此a与a′之和并不必须是整数。尽管本发明的范围包括氮上单取代(a或a′为0)，但通常将进行烷氧化使得a或a′都不是0。在许多情况中，a与a′的平均值相同或相似，尽管如上所述取代形式可以在各个分子间变化。但是出于本发明的目的，a与a′之和(平均值)是特别关联的，a与a′之和的优选数值是1-30，例如2-15，特别优选的是5-10。
烷氧化烷基胺辅助剂的盐的例子包括磷酸盐、硫酸盐、羧酸盐、醋酸盐、甲酸盐和氯化物，同时本领域技术人员会理解还有许多其他合适的盐。或者，烷氧化烷基胺辅助剂能与酸性农药如草甘膦形成一种盐。烷氧化烷基胺辅助剂的盐也可用酸性表面活性剂制备，如磷酸或膦酸的任选乙氧化烷基酯或亚烷基酯衍生物，或者羧酸或磺酸的任选乙氧化烷基酯或亚烷基酯。应该理解当相应的酸含有一个以上官能团时，不同盐化学计量的选择、混合盐存在及所有这些变化均包括在本文中。
乙氧化烷基胺的氧化胺为式(I)的化合物，其中胺基还带有一个氧原子，式为(II)
Figure A0181980500061
为了提供对某些难除杂草的协同增强活性，需要第二种辅助剂具有足够的表面活性。优选第二种辅助剂的0.2wt％水溶液的40毫秒动态表面张力不大于50mNm-1，甚至更优选第二种辅助剂的0.1wt％水溶液的40毫秒动态表面张力不大于50mNm-1。
可用最大气泡压方法测定动态表面张力。最大气泡压方法测定动态表面张力可用各种商用仪器，如Lauda MPT-2最大气泡压测定仪。40毫秒动态表面张力的测定方法为：将一个毛细管插入表面活性剂溶液，测定40毫秒气泡表面寿命中从毛细管吹出的气泡中的最大压力。
为了使烷氧化烷基胺具有极好的生态毒性性能(生态毒性低)，需要第二种表面活性剂具有有益的生态毒性性能(生态毒性低)。
第二种辅助剂可以是一种或多种阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、两性表面活性剂或非离子表面活性剂和本领域所熟知的表面活性剂。非离子表面活性剂的例子包括烷基葡糖苷(单或多)，糖化烷基酯、甘油烷基酯、烷氧化醇、烷氧化羧酸、烷氧化烷基芳基、烷氧化脱水山梨糖醇酯、烷氧化酰胺、烷氧化炔二醇和烷氧化聚硅氧烷，其中烷氧基可以是乙氧基、丙氧基、丁氧基或混合物。非离子表面活性剂还可以包括含有烷氧基的嵌段共聚物，如环氧乙烷与环氧丙烷(或环氧丁烷)的嵌段共聚物，环氧乙烷、环氧丙烷(或环氧丁烷)与乙二胺缩聚得到的嵌段共聚物。
两性表面活性剂的例子包括烷基甜菜碱和两性羧酸烷基酯。
可能的阴离子表面活性剂包括任选被乙氧化和/或丙氧化的磷酸烷基酯、硫酸烷基酯、磺化琥珀酸烷基酯、羧酸烷基酯、苯磺酸烷基酯和肌氨酸烷基酯。
可能的阳离子表面活性剂包括任选被乙氧化和/或丙氧化的胺、季铵盐和氧化胺。
优选的第二种辅助剂为烷基葡糖苷、乙氧化伯醇或仲醇、乙氧化羧酸、乙氧化山梨糖酯、环氧乙烷与环氧丙烷的嵌段共聚物、烷基甜菜碱、任选被乙氧化的磷酸烷基酯、任选被乙氧化的磺化琥珀酸烷基酯、任选被乙氧化的硫酸烷基酯、任选被乙氧化的羧酸烷基酯。特别优选的第二种辅助剂是欧洲专利EP220902中提到的烷基葡糖苷。
除第二种辅助剂之外，还可以包括其他辅助剂如硫酸铵、尿素或保湿剂，如甘油、聚乙二醇、脱水山梨糖醇、乙二醇、丙二醇和乳酸盐。
烷氧化烷基胺辅助剂、第二种辅助剂和农药例如草甘膦(表示成酸)的比例可以在很宽范围内变化，取决于所需活性水平。烷氧化烷基胺与第二种辅助剂的比例优选的是1∶20-8∶1，例如1∶10-6∶1，特别优选的是1∶6-4∶1，最优选的是1∶2-2∶1。烷氧化烷基胺辅助剂与农药的比例是1∶40-3∶1，例如1∶20-3∶1(重量)，特别优选的是1∶10-1∶1(重量)。
本发明的组合物可使用它们自身，但优选使用的是含有载体的复合物形式，载体包含固体或液体稀释剂。优选的稀释剂是水，以提供一种基本是水性的组合物。
本发明组合物包括可马上使用的稀释组合物和使用前需要稀释(常用水稀释)的浓缩组合物。组合物的浓度将取决于活性成分的性质。典型和特别的例子，如果活性成分为除草剂，则组合物含有0.01-90wt％的活性成分。马上就用的稀释组合物优选含有0.01-2wt％的活性成分，而浓缩组合物可以含有20-90wt％的活性成分，通常优选使用的是20-70wt％。
固体组合物可以是颗粒状或粉末状，其中，农药活性成分、烷氧化烷基胺和第二种辅助剂与精细分裂的固体稀释剂混合，如高岭土、膨润土、硅藻土、白云石、碳酸钙、云母、粉末状氧化镁、漂白土、尿素和石膏。在一些情况中，特别是活性成分为草甘膦时，无机盐如硫酸铵可既用作辅助剂又用作固体载体。它们还可以是可分散粉末或颗粒形式，包括一种促进粉末或颗粒在液体中分散的润湿剂。粉末状固体组合物可用作叶面粉末。
本发明组合物的使用比例将取决于多种因素，特别是取决于活性成分的性质。当活性成分为除草剂时，这些因素包括选择使用的化合物、抑制其生长的植物种类、选择使用的配方、化合物是否用于叶面或根吸收。作为一般指导，适宜的应用比例为0.001-20kg活性成分/公顷，优选的是0.025-10kg活性成分/公顷。
当活性成分为除草剂时，本发明还提供一种严重杀伤或消灭不希望植物的方法，该方法包括向植物或向植物的生长培养基中施加除草有效量的上述一种组合物。
当活性成分为杀菌剂时，本发明还提供一种严重杀伤或消灭不希望真菌的方法，该方法包括向真菌或向植物的生长培养基中施加杀菌有效量的上述一种组合物。
本发明由以下实施例说明，除非另有说明，其中份数和百分比以重量表示。
实施例
1.生态毒性数据
采用以下实验方法得到各种烷氧化烷基胺的下列生态毒性结果。首先将培养得到的龄虫水蚤(小于24小时)置于一定试验浓度范围的乙氧基胺混合硬水中(160-180mgCaCO3/l)。将10个水蚤添加到各容器中，然后置于约20℃下16/8天。在24和48小时，通过观察温和搅拌后的固定效果对有机体进行评价。用静态包裹法计算EC50值，在括号内引用95％置信度极限。
试验的烷氧化烷基胺为通式(I)；详细情况列于表1。为了使胺质子化，在草甘膦钾存在下对烷氧化胺进行试验。草甘膦钾自身对水蚤毒性并没有明显贡献。在没有草甘膦钾存在时对辅助剂进行试验。可以看到本发明定义范围内的烷氧化烷基胺3-6的生态毒性比最近已知的化合物1-2低得多。应该理解EC50值越高，毒性越低。
                                  表1
序号  烷氧化烷基胺 水蚤毒性EC50mg辅助剂/l(48小时)
1  EthomeenT25；R1＝牛脂基(C18平均，直链烷基)；a+a1＝15 1.5(1.1-2.0)
2  EthomeenT25；R1＝椰油基(C12平均，直链烷基)；a+a1＝15 5.4(4.1-7.3)
3  R1＝2-乙基己基；a+a1＝8 ≥400
4  R1＝2-乙基己基；a+a1＝2 50(35-70)
5  R1＝2-乙基己基；a+a1＝6 ≥100
6  R1＝2-乙基己基；a+a1＝12 ≥100
7  Agrimul PG 2067 51(48-54)
8  Synperonic PEL 62 50-100
9  十二烷基硫酸钠 16(11-23)
AGRIMUL PG2067是一种烷基聚葡糖苷，其聚合度为1.7，含有45％辛基和55％癸基混合烷基链。AGRIMUL是Cognis的一个商标。
SYNPERONIC PEL 62是一种环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物，其分子量为2400，含有20％的环氧乙烷。SYNPERONIC是Uniquema的一个商标名。
2.动态表面张力
使用LAUDA mpt-2最大气泡压表面张力计测定动态表面张力。40毫秒动态表面张力的测定方法如下：毛细管插入一种表面活性剂溶液，测定40毫秒气泡表面寿命中从毛细管吹出的气泡中的最大压力。测定20℃含有0.1wt％、0.2wt％或0.5wt％的第二种辅助剂的去离子水溶液的动态表面张力。测定20℃用稀盐酸(使胺质子化)调节pH等于4时0.5wt％2-乙基己胺8EO溶液的动态表面张力，并进行比较。
                               表2
  样品     重量％    40毫秒动态表面张力mNm-1
  2-乙基己胺8EO     0.5    64
  Agrimul PG 2067     0.1    59
  Agrimul PG 2067     0.2    47
  Agrimul PG 2067     0.5    32
  Synperonic PEL 62     0.1    48
  Synperonic PEL 62     0.2    46
  Synperonic PEL 62     0.5    42
  十二烷基硫酸钠     0.1    -
  十二烷基硫酸钠     0.2    53
  十二烷基硫酸钠     0.5    39
3.功效试验
草甘膦钾与表3所列的辅助剂组合，应用于按行插于田地里的花麦(LOLPE)、燕麦(AVEFA)、藜，喷雾使用的体积为200L/公顷。使用比例为100g、200g、400g、600g草甘膦酸/公顷，每种处理重复三次。数据(三次重复的平均值和正交比)表示应用33天后与对照物进行的可视评价，其中0＝无效果，100％＝完全杀灭。
                         表3
  辅助剂     LOLPE    AVEFA     CHEAL
  0.2％EthomeenT25(标准)     54    83     90
  0.2％2-乙基己胺8EO     47    68     74
  0.2％2-乙基己胺8EO+0.1％Agrimul PG 2067     71    85     93
乙氧化2-乙基己胺与Agrimul PG 2067的组合提供与EthomeenT25等效的活性。
4.对比功效试验
以240g草甘膦酸/公顷将草甘膦钾应用于玻璃房生长的藜(CHEAL)、稗(ECHCG)、高粱(SORHA)植物。所有的处理都使用去离子水，用带有11002喷嘴的轨迹喷雾器，喷雾量为200L/公顷。所有的处理重复四次。喷雾之后，植物在白天24℃、夜晚16℃的玻璃房内生长。Agrimul PG 2067与Synperonic PEL 62辅助剂使用的比例为0.2％w/v。辅助剂2-乙基己胺8EO的使用量为0.2％w/v和0.3％w/v。辅助剂十二烷基硫酸钠使用的比例为0.3％w/v。当用作二元混合物时所有辅助剂的使用比例均为0.1％w/v，除了十二烷基硫酸钠为0.2％w/v。处理21天后进行对照％可视评价，其中0＝无效果，100％＝完全杀灭。
                         表4
  2-乙基己胺8EO与Agrimul PG 2067的组合(0.2％总辅助剂)
  2-乙基己胺8EO  辅助剂2     ECHCG     SORHA    CHEAL
  0.1％  Agrimul PG 2067(0.1％)     98     94    89
  -  Agrimul PG 2067(0.2％)     85     84    78
  0.2％  -     63     74    59
  对照(无辅助剂)  对照(无辅助剂)     48     21    3
可以看到按照本发明使用0.2％总辅助剂的2-乙基己胺8EO与Agrimul PG 2067的组合，比使用同样为0.2％的单独成分本身效果好。
                                  表5
      2-乙基己胺8EO与Synperonic PEL 62的组合(0.2％总辅助剂)
2-乙基己胺8EO  辅助剂2   ECHCG    SORHA    CHEAL
0.1％  Synperonic PEL 62(0.1％)   91    91    71
-  Synperonic PEL 62(0.2％)   79    68    50
0.2％  -   63    74    59
对照(无辅助剂)  对照(无辅助剂)   48    21    3
可以看到按照本发明使用0.2％总辅助剂的2-乙基己胺8EO与Synperonic PEL 62的组合，比使用同样为0.2％的单独成分本身效果好。
                          表6
   2-乙基己胺8EO与十二烷基硫酸钠的组合(0.3％总辅助剂)
2-乙基己胺8EO   辅助剂2     ECHCG     SORHA
0.1％   十二烷基硫酸钠(0.2％)     85     84
-   十二烷基硫酸钠(0.3％)     78     76
0.3％   -     64     75
对照(无辅助剂)   对照(无辅助剂)     48     21
可以看到按照本发明使用0.3％总辅助剂的2-乙基己胺8EO与十二烷基硫酸钠的组合，比使用同样为0.3％的单独成分本身效果好。

Claims (13)

1.一种农药组合物，包括：
(i)一种农药活性成分
(ii)一种式(I)的烷氧化烷基胺辅助剂及其盐和氧化胺，其中基团R为一个或更多C2-C4支链或直链亚烷基，a与a′的总和为1-30，和
(iii)第二种辅助剂，其0.5wt％水溶液的40毫秒动态表面张力不大于50mNm-1。
2.按照权利要求1的组合物，其中，农药是一种除草剂或杀菌剂。
3.按照权利要求1或权利要求2的组合物，其中，农药是草甘膦、虎威、草胺膦、高2甲4氯丙酸或甲基氯苯氧基乙酸的一种除草活性农药盐。
4.按照前面任何一项权利要求的组合物，其中，基团-(OR)-是一个或几个氧亚乙基或氧亚异丙基。
5.按照权利要求4的组合物，其中，-(OR)-是氧亚乙基。
6.按照前面任何一项权利要求的组合物，其中，a与a′之和为2-15。
7.按照前面任何一项权利要求的组合物，其中，0.2wt％第二种辅助剂的水溶液的40毫秒动态表面张力不大于50mNm-1。
8.按照前面任何一项权利要求的组合物，其中，0.1wt％第二种辅助剂的水溶液的40毫秒动态表面张力不大于50mNm-1。
9.按照权利要求1-6任何一项的组合物，其中，第二种辅助剂是烷基葡糖苷、环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、或任选被乙氧化的硫酸烷基酯。
10.按照权利要求1的组合物，其中，烷氧化烷基胺辅助剂与第二种辅助剂的比例为1∶20-8∶1。
11.按照权利要求1的组合物，其中，烷氧化烷基胺辅助剂与农药的比例为1∶40-3∶1。
12.一种严重杀伤或消灭不希望植物的方法，该方法包括向植物或向植物的生长培养基中施加除草有效量的权利要求1的组合物。
13.一种严重杀伤或消灭不希望真菌的方法，该方法包括向真菌或向植物的生长培养基中施加杀菌有效量的权利要求1的组合物。
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