JP2923571B2 - 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 - Google Patents
水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等Info
- Publication number
- JP2923571B2 JP2923571B2 JP2120207A JP12020790A JP2923571B2 JP 2923571 B2 JP2923571 B2 JP 2923571B2 JP 2120207 A JP2120207 A JP 2120207A JP 12020790 A JP12020790 A JP 12020790A JP 2923571 B2 JP2923571 B2 JP 2923571B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- soluble
- poorly water
- phenolic compound
- soluble phenolic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及
びその方法により得られた水溶性組成物を有効成分とし
て含有する殺ダニ剤、殺菌剤、消臭剤、繊維処理剤、清
浄剤に関する。
びその方法により得られた水溶性組成物を有効成分とし
て含有する殺ダニ剤、殺菌剤、消臭剤、繊維処理剤、清
浄剤に関する。
〈従来技術〉 フェノール系殺菌剤は建材用、木材用、塗料及び接着
剤用、プラスチック及びフイルム用、金属加工油用、医
薬品及び化粧品用防菌防黴剤または、各種環境用殺菌剤
として用いられており、抗菌スペクトルが広く極めて有
効な殺菌剤である。特にクレゾールは抗菌力が強く多く
の医療機関（例えば結核治療病院など）において石鹸と
して使用されている。また、他のフェノール系殺菌剤の
多くは水難溶性であることより乳剤、油剤あるいは樹脂
類（例えばマンニン油、ウレタン樹脂、ヒマシ油）及び
溶剤に溶解して用いたり、塗料または接着剤に混合され
たり、プラスチック及び／又はフイルム等に混入あるい
は表面に塗布したりして各種用途に用いられている。こ
れら水難溶性フェノール系殺菌剤の水への可溶化方法と
しては塩を作ることが知られている。
剤用、プラスチック及びフイルム用、金属加工油用、医
薬品及び化粧品用防菌防黴剤または、各種環境用殺菌剤
として用いられており、抗菌スペクトルが広く極めて有
効な殺菌剤である。特にクレゾールは抗菌力が強く多く
の医療機関（例えば結核治療病院など）において石鹸と
して使用されている。また、他のフェノール系殺菌剤の
多くは水難溶性であることより乳剤、油剤あるいは樹脂
類（例えばマンニン油、ウレタン樹脂、ヒマシ油）及び
溶剤に溶解して用いたり、塗料または接着剤に混合され
たり、プラスチック及び／又はフイルム等に混入あるい
は表面に塗布したりして各種用途に用いられている。こ
れら水難溶性フェノール系殺菌剤の水への可溶化方法と
しては塩を作ることが知られている。
一方一般式［１］で示されるアルキルアミンのエチレ
ンオキサイド付加物は界面活性剤として化粧品の乳化、
ゴム・プラスチックの乳化剤、顔料の分散剤、繊維処理
剤、機械類の防黴剤又は潤滑剤として用いられている。
ンオキサイド付加物は界面活性剤として化粧品の乳化、
ゴム・プラスチックの乳化剤、顔料の分散剤、繊維処理
剤、機械類の防黴剤又は潤滑剤として用いられている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、水難溶性フェノール系化合物を水へ可
溶化方法としての塩を作る場合、一般に水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどの強アルカリと反応させて作
る。このため水難溶性フェノール系化合物の塩は溶媒中
に溶解させると著しいアルカリ性（pH10以上）になり、
実際に使用する場合に眼あるいは皮膚に付着すれば有害
であり、金属に対しても劣化を引き起こす原因となるば
かりでなく、目的とする所望の効果が著しく低下すると
同時に、該フェノール系化合物は強アルカリ条件で長期
間保存すると分解及び変色することが知られている。従
って用途も制限され、家庭用では防菌防黴剤または殺菌
剤としてほとんど使用されていない。
溶化方法としての塩を作る場合、一般に水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどの強アルカリと反応させて作
る。このため水難溶性フェノール系化合物の塩は溶媒中
に溶解させると著しいアルカリ性（pH10以上）になり、
実際に使用する場合に眼あるいは皮膚に付着すれば有害
であり、金属に対しても劣化を引き起こす原因となるば
かりでなく、目的とする所望の効果が著しく低下すると
同時に、該フェノール系化合物は強アルカリ条件で長期
間保存すると分解及び変色することが知られている。従
って用途も制限され、家庭用では防菌防黴剤または殺菌
剤としてほとんど使用されていない。
そこで本発明者らはフェノール系化合物を家庭用ある
いは業務用として防菌防黴剤または殺菌剤、殺ダニ剤等
として容易に使用できるよう研究しその結果、水難溶性
フェノール系化合物を安定にかつ容易に可溶化するでき
る特定の界面活性剤、つまり特定のアルキルアミンのエ
チレンオキサイド付加物を１種又は２種以上を用いるこ
とにより、水難溶性フェノール系化合物を可溶化する方
法を発明するに至った。
いは業務用として防菌防黴剤または殺菌剤、殺ダニ剤等
として容易に使用できるよう研究しその結果、水難溶性
フェノール系化合物を安定にかつ容易に可溶化するでき
る特定の界面活性剤、つまり特定のアルキルアミンのエ
チレンオキサイド付加物を１種又は２種以上を用いるこ
とにより、水難溶性フェノール系化合物を可溶化する方
法を発明するに至った。
〈問題を解決するための手段〉 本発明は 式中ＲはC8からC22のアルキル基またはアルケニル
基、ｍおよびｎは正の整数で、ｍ＋ｎが10から26を表
す）で示される有効量のアルキルアミンのエチレンオキ
サイド付加物を１種又は２種以上を用いることにより、
水難溶性フェノール系化合物を水に可溶化する方法、お
よびその方法により得られる水溶性組成物を有効成分と
する殺ダニ剤等に係る。
基、ｍおよびｎは正の整数で、ｍ＋ｎが10から26を表
す）で示される有効量のアルキルアミンのエチレンオキ
サイド付加物を１種又は２種以上を用いることにより、
水難溶性フェノール系化合物を水に可溶化する方法、お
よびその方法により得られる水溶性組成物を有効成分と
する殺ダニ剤等に係る。
本発明における水難溶性フェノール系化合物として
は、建材用、木材用、塗料及び接着剤用、プラスチック
及びフイルム用、金属加工油用、医薬品及び化粧品用に
用いられているものであれば良く、４−クロロ−２−フ
ェニルメチルキシレノール、オルトヒドロキシ安息香
酸、サリチル酸フェニル（以下Ａという）、5,5−ジク
ロロ2,2′−ジヒドロキシフェニルメタン、４−ブロモ
−2,5−ジクロロフェノール（以下Ｂという）、２−
［3,5−ジメチルピラゾリル］−４−ヒドロキシ−６−
フェニルピリミジン、2,2−チオビス（４−クロロフェ
ノール）、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、
2,3,4,6−テトラクロロフェノール、2,4,4′−トリクロ
ロ−２−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル（以下Ｃとい
う）、2,4,6−トリブロモフェノール（以下Ｄとい
う）、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒド
ロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル
（以下Ｅという）、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、
パラクロロフェノール、パラクロロメタキシレノール
（以下Ｆという）、2,2−チオビス（4,6−ジクロロフェ
ノール）、オルトフェニルフェノール、３−メチル−４
−イソプロピルフェノール、オルトモノクロロフェニル
フェノール、パラモノクロロフェニルフェノール、レゾ
ルシンモノアセテート、３−メチル−４−クロロフェノ
ール、２−ベンジル−４−クロロフェノール（以下Ｇと
いう）、（2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロ）−
ジフェルメタン（以下Ｈという）、ジデシルジメチルア
ンモニウムクロライド等が例示できる。
は、建材用、木材用、塗料及び接着剤用、プラスチック
及びフイルム用、金属加工油用、医薬品及び化粧品用に
用いられているものであれば良く、４−クロロ−２−フ
ェニルメチルキシレノール、オルトヒドロキシ安息香
酸、サリチル酸フェニル（以下Ａという）、5,5−ジク
ロロ2,2′−ジヒドロキシフェニルメタン、４−ブロモ
−2,5−ジクロロフェノール（以下Ｂという）、２−
［3,5−ジメチルピラゾリル］−４−ヒドロキシ−６−
フェニルピリミジン、2,2−チオビス（４−クロロフェ
ノール）、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、
2,3,4,6−テトラクロロフェノール、2,4,4′−トリクロ
ロ−２−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル（以下Ｃとい
う）、2,4,6−トリブロモフェノール（以下Ｄとい
う）、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒド
ロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル
（以下Ｅという）、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、
パラクロロフェノール、パラクロロメタキシレノール
（以下Ｆという）、2,2−チオビス（4,6−ジクロロフェ
ノール）、オルトフェニルフェノール、３−メチル−４
−イソプロピルフェノール、オルトモノクロロフェニル
フェノール、パラモノクロロフェニルフェノール、レゾ
ルシンモノアセテート、３−メチル−４−クロロフェノ
ール、２−ベンジル−４−クロロフェノール（以下Ｇと
いう）、（2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロ）−
ジフェルメタン（以下Ｈという）、ジデシルジメチルア
ンモニウムクロライド等が例示できる。
本発明における一般式［１］ で示されるアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物
としては、ＲはC8からC22のアルキル基またはアルケニ
ル基でかつｍおよびｎは正の整数で、ｍ＋ｎが10から26
で表されるものであれば良い。しかしながら可溶化した
い水難溶性フェノール系化合物の疎水度によりＲおよび
ｍ＋ｎは変化しうる。たとえば2,4,4′−トリクロロ−
２′−ヒドロキシジフェニルエーテルにおいては前記の
Ｒはラウリル基（C12のアルキル基）でかつｍ＋ｎが７
であるアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物では
可溶化できないが、Ｒはステアリル基（C18のアルキル
基）でかつｍ＋ｎが10であるアルキルアミンのエチレン
オキサイド付加物（例えば日本油脂製 商品名ナイミー
ンＳ−210）であれば安定に可溶化できる。これは可溶
化したい水不難溶性フェノール系化合物の疎水度に応じ
てアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物のアルキ
ル基の炭素数及びポリオキシエチレンの平均重合度であ
るｍ＋ｎを対応させることで有利にかつ安定に可溶化で
き、これは本発明の１例を示唆するにすぎない。また、
この場合の可溶化とは溶媒としての水（工業用水、家庭
用浄水、精製水、水溶液等）に対して均一に有効成分を
分散、溶解し、かつ長時間安定な状態（分離しない、沈
殿を生じない、有効成分が変性しない等）に保たれる状
態を示す。本発明における水溶性組成物の製造及び／又
は使用方法は一般式［１］で示されるアルキルアミンの
エチレンオキサイド付加物および可溶化すべき水難溶性
フェノール系化合物をアルコール（例えばエタノール、
メタノール、イソプロパノール等）中で混合撹拌した後
水中へ添加する事でなしえる。場合においては該一般式
［１］で示されるアルキルアミンのエチレンオキサイド
付加物および該可溶化すべき水難溶性フェノール系化合
物を混合した後、加熱（40から70℃）しながら混合撹拌
したのち水中へ加えることでもなし得る。水難溶性フェ
ノール系化合物と一般式［１］で示されるアルキルアミ
ンのエチレンオキサイド付加物の混合割合は水難溶性フ
ェノール系化合物１モルに対して、一般式［１］で示さ
れるアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物0.7モ
ル以上有れば良く、好ましくは0.8から1.5モル、より好
ましくは0.9から1.2モルの割合で使用することが出来
る。上記混合割合で水中に配合することで容易に可溶化
することができる。実際の使用における水溶性組成物全
体に対する混合割合は必要に応じて異なるが、前記の水
難溶性フェノール系化合物と一般式［１］で示されるア
ルキルアミンのエチレンオキサイド付加物の混合割合で
あれば充分に可溶化でき、いずれの方法においても安定
な水溶性組成物が得られる。
としては、ＲはC8からC22のアルキル基またはアルケニ
ル基でかつｍおよびｎは正の整数で、ｍ＋ｎが10から26
で表されるものであれば良い。しかしながら可溶化した
い水難溶性フェノール系化合物の疎水度によりＲおよび
ｍ＋ｎは変化しうる。たとえば2,4,4′−トリクロロ−
２′−ヒドロキシジフェニルエーテルにおいては前記の
Ｒはラウリル基（C12のアルキル基）でかつｍ＋ｎが７
であるアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物では
可溶化できないが、Ｒはステアリル基（C18のアルキル
基）でかつｍ＋ｎが10であるアルキルアミンのエチレン
オキサイド付加物（例えば日本油脂製 商品名ナイミー
ンＳ−210）であれば安定に可溶化できる。これは可溶
化したい水不難溶性フェノール系化合物の疎水度に応じ
てアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物のアルキ
ル基の炭素数及びポリオキシエチレンの平均重合度であ
るｍ＋ｎを対応させることで有利にかつ安定に可溶化で
き、これは本発明の１例を示唆するにすぎない。また、
この場合の可溶化とは溶媒としての水（工業用水、家庭
用浄水、精製水、水溶液等）に対して均一に有効成分を
分散、溶解し、かつ長時間安定な状態（分離しない、沈
殿を生じない、有効成分が変性しない等）に保たれる状
態を示す。本発明における水溶性組成物の製造及び／又
は使用方法は一般式［１］で示されるアルキルアミンの
エチレンオキサイド付加物および可溶化すべき水難溶性
フェノール系化合物をアルコール（例えばエタノール、
メタノール、イソプロパノール等）中で混合撹拌した後
水中へ添加する事でなしえる。場合においては該一般式
［１］で示されるアルキルアミンのエチレンオキサイド
付加物および該可溶化すべき水難溶性フェノール系化合
物を混合した後、加熱（40から70℃）しながら混合撹拌
したのち水中へ加えることでもなし得る。水難溶性フェ
ノール系化合物と一般式［１］で示されるアルキルアミ
ンのエチレンオキサイド付加物の混合割合は水難溶性フ
ェノール系化合物１モルに対して、一般式［１］で示さ
れるアルキルアミンのエチレンオキサイド付加物0.7モ
ル以上有れば良く、好ましくは0.8から1.5モル、より好
ましくは0.9から1.2モルの割合で使用することが出来
る。上記混合割合で水中に配合することで容易に可溶化
することができる。実際の使用における水溶性組成物全
体に対する混合割合は必要に応じて異なるが、前記の水
難溶性フェノール系化合物と一般式［１］で示されるア
ルキルアミンのエチレンオキサイド付加物の混合割合で
あれば充分に可溶化でき、いずれの方法においても安定
な水溶性組成物が得られる。
本発明において、上記可溶化方法により得られた水溶
性組成物を消臭剤、清浄剤、浴用殺菌剤、繊維処理剤、
環境殺菌剤、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合、該
有効成分をそのまま処理を要求される区域、場所、箇
所、部位等に適用することもできるが、通常好ましく
は、適当な担体その他の配合剤を用いて適用区域、適用
方法等に適した各種の形態、例えば、液剤、固剤等に調
製して利用される。更に本発明により得られる水溶性組
成物には公知の医薬品、香料、化粧料、着香料、着色
料、酸化防止剤、効力増強剤、忌避剤、殺虫剤、殺ソ剤
等を配合することが出来る。
性組成物を消臭剤、清浄剤、浴用殺菌剤、繊維処理剤、
環境殺菌剤、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合、該
有効成分をそのまま処理を要求される区域、場所、箇
所、部位等に適用することもできるが、通常好ましく
は、適当な担体その他の配合剤を用いて適用区域、適用
方法等に適した各種の形態、例えば、液剤、固剤等に調
製して利用される。更に本発明により得られる水溶性組
成物には公知の医薬品、香料、化粧料、着香料、着色
料、酸化防止剤、効力増強剤、忌避剤、殺虫剤、殺ソ剤
等を配合することが出来る。
本発明において上記水溶性組成物を含有した各製剤中
の水溶性組成物及び適用量は、その剤型や適用方法、適
用場所等に応じて適宜に決定すればよく、限定的ではな
いが、通常液剤やエアゾール剤等の形態で用いる場合、
水溶性組成物を１〜80重量％好ましくは５〜40重量％含
有させればよく、粉剤等の固剤の形態とする場合１〜50
重量％好ましくは２〜20重量％含有させればよく、その
適用量としては、例えば塗布使用の場合、塗布すべき面
積1cm2当りに有効成分を約0.001mg以上好ましくは約0.0
01〜0.5mgとするのがよく、固剤その他の形態で用いる
場合、適用空間1m2当り有効成分を約1mg以上存在させる
のが適当である。
の水溶性組成物及び適用量は、その剤型や適用方法、適
用場所等に応じて適宜に決定すればよく、限定的ではな
いが、通常液剤やエアゾール剤等の形態で用いる場合、
水溶性組成物を１〜80重量％好ましくは５〜40重量％含
有させればよく、粉剤等の固剤の形態とする場合１〜50
重量％好ましくは２〜20重量％含有させればよく、その
適用量としては、例えば塗布使用の場合、塗布すべき面
積1cm2当りに有効成分を約0.001mg以上好ましくは約0.0
01〜0.5mgとするのがよく、固剤その他の形態で用いる
場合、適用空間1m2当り有効成分を約1mg以上存在させる
のが適当である。
〈作用〉 本発明により得られる水溶性組成物は従来の可溶化方
法で作られる水難溶性フェノール系化合物の水溶液に比
べpHが低く人体に対して安全であるばかりでなく、従来
より使用されている樹脂、金属、木材、繊維などに使用
しても劣化を引き起こすことがない。また、弱アルカリ
であるため、フェノール系化合物の変性・変色などを引
き起こすこともなく、人体用消臭剤（腋臭防止、足臭防
止など）、人体用清浄剤、、繊維処理剤、施行者に対し
て安全な環境殺菌剤、あるいは殺ダニ剤、浴用殺菌剤等
として優れた機能を発揮する。
法で作られる水難溶性フェノール系化合物の水溶液に比
べpHが低く人体に対して安全であるばかりでなく、従来
より使用されている樹脂、金属、木材、繊維などに使用
しても劣化を引き起こすことがない。また、弱アルカリ
であるため、フェノール系化合物の変性・変色などを引
き起こすこともなく、人体用消臭剤（腋臭防止、足臭防
止など）、人体用清浄剤、、繊維処理剤、施行者に対し
て安全な環境殺菌剤、あるいは殺ダニ剤、浴用殺菌剤等
として優れた機能を発揮する。
〈実施例〉 下記の実施例により本発明を更に詳細に説明する。し
かし下記の実施例は本発明の範囲を制限するものではな
い。
かし下記の実施例は本発明の範囲を制限するものではな
い。
例１〜９ 下記の処方により水溶性組成物を得た。これはエタノ
ール5cc中に下記に記載の各水難溶性フェノール系化合
物1gおよび各一般式［１］で示されるアルキルアミンの
エチレンオキサイド付加物当モルを添加し、水で100cc
にフイルアップして該水溶性組成物を得た。なお、下記
第１表中の“○”は可溶化できたことを示し、“×”は
可溶化しえなかったことを示し混合物については配合量
（w/w％）で記載した。また、水難溶性フェノール系化
合物としては、パラクロロメタキシレノール（Ｆ）2,4,
4′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテ
ル（Ｃ）、パラヒドロキシ安息香酸ブチル（Ｅ）、（2,
2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロ）−ジフェニルメ
タン（Ｈ）の４種を用いた。
ール5cc中に下記に記載の各水難溶性フェノール系化合
物1gおよび各一般式［１］で示されるアルキルアミンの
エチレンオキサイド付加物当モルを添加し、水で100cc
にフイルアップして該水溶性組成物を得た。なお、下記
第１表中の“○”は可溶化できたことを示し、“×”は
可溶化しえなかったことを示し混合物については配合量
（w/w％）で記載した。また、水難溶性フェノール系化
合物としては、パラクロロメタキシレノール（Ｆ）2,4,
4′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテ
ル（Ｃ）、パラヒドロキシ安息香酸ブチル（Ｅ）、（2,
2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロ）−ジフェニルメ
タン（Ｈ）の４種を用いた。
例10 水難溶性フェノール系化合物であるパラクロロメタキ
シレノール（Ｆ）2,4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロ
キシジフェニルエーテル（Ｃ）、パラヒドロキシ安息香
酸ブチル（Ｅ）、（2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジク
ロロ）−ジフェニルメタン（Ｈ）および本発明水溶性組
成物の抗菌作用を調べた。各水難溶性フェノール系化合
物は10ccのエタノールに溶解後、0.9％食塩水に分散さ
せ（分散はミキサーによる機械的な方法）、水溶性組成
物としては例４の物を用い、次に示す寒天平板希釈法に
より最小成育阻止濃度（有効成分濃度に換算：μg/ml）
を求めた。そして、供試微生物は細菌及び糸状菌で細菌
は黄色ブドウ状球菌（Staphyrococcus aureus:以下Ａ
細菌）、大腸菌（Escherichia coli:以下Ｂ細菌）、緑
膿菌（Pseudomonas aeruginosa:以下Ｃ細菌）、枯草菌
（Bacillus subtilis:以下Ｄ細菌）、黒カビ（Aspergi
llus niger:以下Ａ黴）、青カビ（Penicilium citrin
um:以下Ｂ黴）の６種を用いた。
シレノール（Ｆ）2,4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロ
キシジフェニルエーテル（Ｃ）、パラヒドロキシ安息香
酸ブチル（Ｅ）、（2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジク
ロロ）−ジフェニルメタン（Ｈ）および本発明水溶性組
成物の抗菌作用を調べた。各水難溶性フェノール系化合
物は10ccのエタノールに溶解後、0.9％食塩水に分散さ
せ（分散はミキサーによる機械的な方法）、水溶性組成
物としては例４の物を用い、次に示す寒天平板希釈法に
より最小成育阻止濃度（有効成分濃度に換算：μg/ml）
を求めた。そして、供試微生物は細菌及び糸状菌で細菌
は黄色ブドウ状球菌（Staphyrococcus aureus:以下Ａ
細菌）、大腸菌（Escherichia coli:以下Ｂ細菌）、緑
膿菌（Pseudomonas aeruginosa:以下Ｃ細菌）、枯草菌
（Bacillus subtilis:以下Ｄ細菌）、黒カビ（Aspergi
llus niger:以下Ａ黴）、青カビ（Penicilium citrin
um:以下Ｂ黴）の６種を用いた。
寒天平板希釈法：供試サンプル（各水不難溶性フェノ
ール系化合物のアルコール溶液あるいは例４）を所定の
濃度になるよう0.9％食塩水にて希釈し、滅菌シャーレ
に1mlおよび47℃に加温した培地15mlを加え、良く混合
した後静置した。固化した培地上に、供試菌を白金耳に
て放射状に接種し培養して最小成育阻止濃度（μg/ml）
を求めた。得られた結果を下記第２表に示した。なお、
本試験に用いた培地および培養条件は細菌用としてはハ
ートインフュージョン寒天培地（Difco社製商品名）で3
7℃２日間、またカビ用としてはポテトデキストロース
寒天培地（Difco社製商品名）で27℃５日間培養した。
ール系化合物のアルコール溶液あるいは例４）を所定の
濃度になるよう0.9％食塩水にて希釈し、滅菌シャーレ
に1mlおよび47℃に加温した培地15mlを加え、良く混合
した後静置した。固化した培地上に、供試菌を白金耳に
て放射状に接種し培養して最小成育阻止濃度（μg/ml）
を求めた。得られた結果を下記第２表に示した。なお、
本試験に用いた培地および培養条件は細菌用としてはハ
ートインフュージョン寒天培地（Difco社製商品名）で3
7℃２日間、またカビ用としてはポテトデキストロース
寒天培地（Difco社製商品名）で27℃５日間培養した。
例11〜14 水難溶性フェノール系化合物である2,4,4′−トリク
ロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテル（Ｄ）を各
一般式［１］で示されるアルキルアミンのエチレンオキ
シド付加物で可溶化した各水溶性組成物の0.1％水溶液
のpHを室温でpHメーター（堀場製作所製）を用いて測定
した。また、比較例として同様に水酸化ナトリウムで該
化合物を可溶化した物の0.1％水溶液も測定した。な
お、得られた結果を下記第３表に示した。
ロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテル（Ｄ）を各
一般式［１］で示されるアルキルアミンのエチレンオキ
シド付加物で可溶化した各水溶性組成物の0.1％水溶液
のpHを室温でpHメーター（堀場製作所製）を用いて測定
した。また、比較例として同様に水酸化ナトリウムで該
化合物を可溶化した物の0.1％水溶液も測定した。な
お、得られた結果を下記第３表に示した。
例15〜19 下記４表に記載の水難溶性フェノール系化合物とアル
キルアミンのエチレンオキサイド付加物を混合した後、
水を加えて更に混ぜ合わせ本発明の殺ダニ剤を得た。
キルアミンのエチレンオキサイド付加物を混合した後、
水を加えて更に混ぜ合わせ本発明の殺ダニ剤を得た。
試験方法（コナヒョウヒダニ、ケナガコナダニに対す
る効力） 黒上質紙（５×5cm）にフェノール系化合物が所定の
濃度となるように供試組成物の水溶液の水希釈液0.5ml
を含浸させる（フェノール系化合物の0.5g/m2の場合、
供試組成物の水溶液を水で４倍希釈、0.1g/m2の場合、
水で20倍希釈した）。風乾後この含浸紙を約300頭の供
試ダニとともにポリエチレン袋（６×6cm）に入れ四方
を密着させる。48時間後に実体顕微鏡下で生死の判定を
した。結果は、下式のアボット補正による死虫率（％）
で求め表５に示した。
る効力） 黒上質紙（５×5cm）にフェノール系化合物が所定の
濃度となるように供試組成物の水溶液の水希釈液0.5ml
を含浸させる（フェノール系化合物の0.5g/m2の場合、
供試組成物の水溶液を水で４倍希釈、0.1g/m2の場合、
水で20倍希釈した）。風乾後この含浸紙を約300頭の供
試ダニとともにポリエチレン袋（６×6cm）に入れ四方
を密着させる。48時間後に実体顕微鏡下で生死の判定を
した。結果は、下式のアボット補正による死虫率（％）
で求め表５に示した。
例20 下記処方のものをそれぞれ混合し、本発明の水溶性組
成物を含有した人体用消臭剤を得た。
成物を含有した人体用消臭剤を得た。
３−メチル−４−イソプロピルフェノール 0.5％ ２−ベンジル−４−ヒドロキシフェノール 0.5％ ポリオキシエチレン（10モル付加）ステアリルアミン 3.7％ 香料 0.1％ 水 95.2％ 試験方法（足臭防止効果） 足臭を有する健常人男子８名を対象とし、上記処方の
消臭剤を１日３回1cc/回を直接足にスプレーした。
消臭剤を１日３回1cc/回を直接足にスプレーした。
スプレーする足をＡ、スプレーしない足をＢとし、下
記の評価基準に基づいて足臭の強さを自己評価した。
記の評価基準に基づいて足臭の強さを自己評価した。
点 数 ０ 足臭なし １ 弱い足臭 ２ 中程度の足臭 ３ 強い足臭 ４ 非常に強い足臭 評 価 Ａ＝1.1、Ｂ＝2.8 例21 下記処方のものをそれぞれ混合し、本発明の水溶性組
成物を含有した清浄剤を得た。
成物を含有した清浄剤を得た。
塩化ベンザルコニウム 0.05％ パラヒドロキシ安息香酸ブチル 0.15％ ポリオキシエチレン（10モル付加） オイルアミン 0.50％ 水 99.30％ 試験方法 上記清浄剤2mlを脱脂綿に浸み込ませ、健常女子10名
の前腕部を十分に拭いたのち、清拭部位を生理食塩水を
浸み込ませた脱脂綿で拭いた。この脱脂綿を生理食塩水
でよく振とうした後、生理食塩水で適宜希釈し、希釈液
1mlをSCDLP培地（防腐剤賦活化生菌数測定用培地：日本
製薬製）15mlに混合した。培地は固化後37℃にて48時間
培養し、菌数を測定した。得られた結果は以下のとうり
であった。
の前腕部を十分に拭いたのち、清拭部位を生理食塩水を
浸み込ませた脱脂綿で拭いた。この脱脂綿を生理食塩水
でよく振とうした後、生理食塩水で適宜希釈し、希釈液
1mlをSCDLP培地（防腐剤賦活化生菌数測定用培地：日本
製薬製）15mlに混合した。培地は固化後37℃にて48時間
培養し、菌数を測定した。得られた結果は以下のとうり
であった。
皮フ1cm2あたりの菌数 無処理区 2.8×103個 処理区 3.5×101個 例22 下記処方のものをそれぞれ混合し、本発明の浴用殺菌
剤を得た。
剤を得た。
2,4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニル
エーテル ５％ ポリオキシエチレン（15モル付加）ステアリルアミン 15％ 水 80％ 試験方法 上記殺菌剤20mlを浴槽中の水300に溶かした後、家
族４名が使用した。この水を10日放置したが、水は清浄
であった。
エーテル ５％ ポリオキシエチレン（15モル付加）ステアリルアミン 15％ 水 80％ 試験方法 上記殺菌剤20mlを浴槽中の水300に溶かした後、家
族４名が使用した。この水を10日放置したが、水は清浄
であった。
例23 下記処方のものをそれぞれ混合し、本発明繊維処理剤
を得た。
を得た。
2,4,4′−トリクロロ−２′−ヒドロキシジフェニル
エーテル 0.5％ パラクロロメタキシレノール 0.5％ ジデシルジメチルアンモニウムクロライド 1.0％ ポリオキシエチレン（10モル付加）ラウリルアミン 3.0％ 水 95.0％ 試験方法 上記例20で得た繊維処理剤30mlを水30に溶かし、布
1.5kgを浸漬した後、乾燥し処理布とした。この処理布
の抗菌力評価を評価するために以下の試験を行った。５
×5cmの試験布４枚（処理布と無処理布を各２枚ずつ）
をφ90mmシャーレに入れ、オートクレーブにより滅菌し
たのち、この試験布に、あらかじめハートインフェージ
ョン培地で培養した黄色ブドウ球菌を生理食塩水で希釈
した溶液1mlを加え、37℃にて24時間培養した。試験布
の繊維質としては、綿とポリエステルの２種類を用い
た。これらの試験布は生理食塩水にて振とうし、希釈液
1mlをSCDUP培地15mlに混合した。培地は固化後37℃にて
48時間培養し、菌数を測定した。得られた結果は以下の
とうりであった。
エーテル 0.5％ パラクロロメタキシレノール 0.5％ ジデシルジメチルアンモニウムクロライド 1.0％ ポリオキシエチレン（10モル付加）ラウリルアミン 3.0％ 水 95.0％ 試験方法 上記例20で得た繊維処理剤30mlを水30に溶かし、布
1.5kgを浸漬した後、乾燥し処理布とした。この処理布
の抗菌力評価を評価するために以下の試験を行った。５
×5cmの試験布４枚（処理布と無処理布を各２枚ずつ）
をφ90mmシャーレに入れ、オートクレーブにより滅菌し
たのち、この試験布に、あらかじめハートインフェージ
ョン培地で培養した黄色ブドウ球菌を生理食塩水で希釈
した溶液1mlを加え、37℃にて24時間培養した。試験布
の繊維質としては、綿とポリエステルの２種類を用い
た。これらの試験布は生理食塩水にて振とうし、希釈液
1mlをSCDUP培地15mlに混合した。培地は固化後37℃にて
48時間培養し、菌数を測定した。得られた結果は以下の
とうりであった。
〈発明の効果〉 本発明は上記のごとく水難溶性フェノール系化合物を
可溶化する方法であって、それにより水難溶性フェノー
ル系化合物を含む水溶性組成物が得られ、その水溶性組
成物は、pHが低く人体に安全であるばかりでなく、従来
より使用されている樹脂などの各種素材などに使用して
も劣化を引き起こすことがない。また、弱アルカリ性で
あるため、フェノール系化合物自体の変性変色などを引
き起こすこともなく、人体用消臭剤（腋臭防止、足臭防
止など）、清浄剤、浴用殺菌剤、繊維処理剤、環境殺菌
剤あるいは殺ダニ剤としてきわめて有用であるなどの特
徴を有する。
可溶化する方法であって、それにより水難溶性フェノー
ル系化合物を含む水溶性組成物が得られ、その水溶性組
成物は、pHが低く人体に安全であるばかりでなく、従来
より使用されている樹脂などの各種素材などに使用して
も劣化を引き起こすことがない。また、弱アルカリ性で
あるため、フェノール系化合物自体の変性変色などを引
き起こすこともなく、人体用消臭剤（腋臭防止、足臭防
止など）、清浄剤、浴用殺菌剤、繊維処理剤、環境殺菌
剤あるいは殺ダニ剤としてきわめて有用であるなどの特
徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/295 Ｃ０７Ｃ 43/295 Ｚ 67/62 67/62 69/84 69/84 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 31/00 A01N 33/00 A01N 25/00 C07C 67/00 - 69/00 C07C 37/00 - 39/00 C07C 43/00 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (6)
- 【請求項１】 （式中ＲはC8からC22のアルキル基またはアルケニル
基、ｍおよびｎは正の整数で、ｍ＋ｎが10から26を表
す） で示される有効量のアルキルアミンのエチレンオキサイ
ド付加物を１種又は２種以上を添加することにより水難
溶性フェノール系化合物を水に可溶化させて安定な水難
溶性フェノール系化合物含有水溶性組成物を得ることを
特徴とする水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法。 - 【請求項２】請求項１の可溶化方法により得られた水難
溶性フェノール系化合物含有水溶性組成物を有効成分と
して含有することを特徴とする殺ダニ剤。 - 【請求項３】請求項１の可溶化方法により得られた水難
溶性フェノール系化合物含有水溶性組成物を有効成分と
して含有することを特徴とする殺菌剤。 - 【請求項４】請求項１の可溶化方法により得られた水難
溶性フェノール系化合物含有水溶性組成物を有効成分と
して含有することを特徴とする消臭剤。 - 【請求項５】請求項１の可溶化方法により得られた水難
溶性フェノール系化合物含有水溶性組成物を有効成分と
して含有することを特徴とする繊維処理剤。 - 【請求項６】請求項１の可溶化方法により得られた水難
溶性フェノール系化合物含有水溶性組成物を有効成分と
して含有することを特徴とする清浄剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2120207A JP2923571B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2120207A JP2923571B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418001A JPH0418001A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2923571B2 true JP2923571B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=14780555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2120207A Expired - Fee Related JP2923571B2 (ja) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2923571B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7238645B1 (en) | 2000-09-18 | 2007-07-03 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate |
| GB0023912D0 (en) * | 2000-09-29 | 2000-11-15 | Zeneca Ltd | Agrochemical Composition |
| WO2010010700A1 (ja) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 花王株式会社 | 抗菌剤含有液の製造方法 |
-
1990
- 1990-05-09 JP JP2120207A patent/JP2923571B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0418001A (ja) | 1992-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8710103B2 (en) | Synergistic preparations based on mixtures of glycerol ether with aromatic alcohol for controlling mycobacteria | |
| DE69923695T2 (de) | Topisch-dermale antimikrobielle zusammensetzungen | |
| US5403587A (en) | Disinfectant and sanitizing compositions based on essential oils | |
| US8697140B2 (en) | Virucidal disinfectant | |
| EP0252310B1 (de) | Antimikrobielle Mittel | |
| EP1685854B2 (de) | Viruzides Desinfektionsmittel | |
| US20050019421A1 (en) | Disinfecting compositions and methods of making and using same | |
| US4321277A (en) | Germicidal use of compositions containing certain quaternary ammonium compounds | |
| EP0944304A1 (en) | Mycobactericidal compositions | |
| NZ335911A (en) | Ready-to-use glutaraldehyde disinfectant concentrates | |
| JP2923571B2 (ja) | 水難溶性フェノール系化合物の可溶化方法及び殺ダニ剤等 | |
| EP0609106A1 (en) | A glutaraldehyde composition | |
| EP1537781A1 (en) | Stabilizer compositions based on monoalkyl glycerol ethers and aromatic alcohols | |
| JPH0912410A (ja) | 有害生物抗菌忌避剤組成物 | |
| EP0095884B1 (en) | Improvements in or relating to quaternary ammonium compound disinfectants for use in bovine mastitis control | |
| AU721762B2 (en) | Ready-to-use glutaraldehyde concentrates | |
| JP2020117457A (ja) | 害虫忌避組成物 | |
| JPH03161403A (ja) | 防菌防カビ剤組成物 | |
| JPH05148109A (ja) | 室内用ダニ防除剤 | |
| JPH0798723B2 (ja) | 履物用殺菌散布剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |