RU2222540C2 - Производные карбапенема, их применение и промежуточные соединения для их получения - Google Patents
Производные карбапенема, их применение и промежуточные соединения для их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2222540C2 RU2222540C2 RU2000130224/04A RU2000130224A RU2222540C2 RU 2222540 C2 RU2222540 C2 RU 2222540C2 RU 2000130224/04 A RU2000130224/04 A RU 2000130224/04A RU 2000130224 A RU2000130224 A RU 2000130224A RU 2222540 C2 RU2222540 C2 RU 2222540C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ylthio
- dimethylaminocarbonyl
- hydroxyethyl
- pyrrolidin
- methylcarbapen
- Prior art date
Links
- YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N carbapenem Chemical class C1C=CN2C(=O)C[C@H]21 YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N 0.000 title claims abstract 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 pivaloyloxymethyl Chemical group 0.000 claims 13
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 0 CCC(C(C(C1C)N2C(*)=C1SC1CN(**)C(*)C1)C2=O)O Chemical compound CCC(C(C(C1C)N2C(*)=C1SC1CN(**)C(*)C1)C2=O)O 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
- C07D477/10—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
- C07D477/12—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6
- C07D477/16—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6 with hetero atoms or carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 3
- C07D477/20—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производному карбапенема формулы (I)
где R1 представляет модифицирующую группу, гидролизующуюся в живом организме, R2 и R3 являются одинаковыми или разными и представляют каждый низший алкил и R представляет группу формулы (В)
или формулы (С)
где R4 и R5 являются одинаковыми или разными и представляют каждый атом водорода или низший алкил и R6 представляет алкил, имеющий 1-10 углеродных атомов; антибактериальному средству, содержащему производные карбапенема, и производному карбапенема общей формулы II
где значения R, R2, R3 указаны выше; R7 - атом водорода или защитная группа карбоксильной группы, или его натриевой соли. 3 с. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл.
где R1 представляет модифицирующую группу, гидролизующуюся в живом организме, R2 и R3 являются одинаковыми или разными и представляют каждый низший алкил и R представляет группу формулы (В)
или формулы (С)
где R4 и R5 являются одинаковыми или разными и представляют каждый атом водорода или низший алкил и R6 представляет алкил, имеющий 1-10 углеродных атомов; антибактериальному средству, содержащему производные карбапенема, и производному карбапенема общей формулы II
где значения R, R2, R3 указаны выше; R7 - атом водорода или защитная группа карбоксильной группы, или его натриевой соли. 3 с. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)0
Claims (12)
1. Производное карбапенема формулы (I)
где R1 представляет модифицирующую группу, гидролизующуюся в живом организме;
R2 и R3 являются одинаковыми или разными и представляют каждый низший алкил;
R представляет группу формулы (В)
или формулы (С)
где R4 и R5 являются одинаковыми или разными и представляют каждый атом водорода или низший алкил;
R6 представляет алкил, имеющий 1-10 углеродных атомов.
2. Производное карбапенема п.1, в котором R2 и R3 являются одинаковыми или разными и представляют каждый низший алкил.
3. Производное карбапенема по п.1, в котором R1 представляет пивалоилоксиметил.
4. Производное карбапенема по п.1, в котором R1 представляет 1-циклогексилоксикарбонилоксиэтил.
5. Производное карбапенема п.1, в котором R1 представляет 1-этоксикарбонилоксиэтил.
6. Производное карбапенема по п.1, которое является членом, выбранным из группы, состоящей из:
пивалоилоксиметил (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-диметиламинокарбонил-1-(5-метил-2-оксо-1,3-диоксолен-4-ил) метилоксикарбонил] пирролидин-3-илтио)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-карбапен-2-ем-3-карбоксилата,
1-циклогексилоксикарбонилоксиэтил (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-диметиламинокарбонил-1-(5-метил-2-оксо-1,3-диоксолен-4-ил) метилоксикарбонил]пирролидин-3-илтио}-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
1-этоксикарбонилоксиэтил (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-диметиламинокарбонил-1-(5-метил-2-оксо-1,3-диоксолен-4-ил) метилоксикарбонил]пирролидин-3-илтио}-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
пивалоилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-ацетилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
пивалоилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S}-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-пропионилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
пивалоилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S}-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-изобутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
пивалоилоксиметил [1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-пивалоилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
пивалоилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-изовалерилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
пивалоилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S}-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-трет-бутилацетилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
1-циклогексилоксикарбонилоксиэтил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-изобутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата и
1-этоксикарбонилоксиэтил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-пивалоилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата.
7. Антибактериальное средство, содержащее производное карбапенема формулы (I) по п.1 в качестве активного компонента.
8. Антибактериальное средство по п.7, которое является средством для перорального введения.
9. Производное карбапенема формулы (II)
где R2 и R3 являются одинаковыми или разными и представляют каждый низший алкил;
R7 представляет атом водорода или защитную группу карбоксильной группы;
R представляет группу формулы (В)
или формулы (С)
где R4 и R5 являются одинаковыми или разными и представляют каждый атом водорода или низший алкил;
R6 представляет алкил, имеющий 1-10 углеродных атомов,
или его соль.
10. Производное карбапенема по п.9, которое является членом, выбранным из группы, состоящей из:
п-нитробензил (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-диметиламинокарбонил-1-(5-метил-2-оксо-1,3-диоксолен-4-ил) метилоксикарбонил] пирролидин-3-илтио}-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-карбапен-2-ем-3-карбоксилата,
(1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-диметиламинокарбонил-1-(5-метил-2-оксо-1,3-диоксолен-4-ил)метилоксикарбонил]пирролидин-3-илтио}-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоновой кислоты,
п-нитробензил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-пропионилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
п-нитробензил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-изобутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилата,
(1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-пропионилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоновой кислоты и
(1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-изобутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоновой кислоты,
или его соль, в частности его натриевая соль.
Приоритеты по пунктам и признакам:
01.05.1998 по пп.1, 2, 3, 4, 5, 7, 8 и 9 для соединений,
где R=(B); по п.6: соединения 1-3, п.10: соединения 1 и 2;
17.07.1998 - пп.1, 2, 3, 4, 5, 7, 8 и 9 для соединений,
где R=(С),
п.6: соединения 4-11,
п.10: соединения 3-6.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10122499A JP2000344772A (ja) | 1998-05-01 | 1998-05-01 | カルバペネム誘導体、その用途およびその中間体化合物 |
| JP10/122499 | 1998-05-01 | ||
| JP10203730A JP2000344773A (ja) | 1998-07-17 | 1998-07-17 | カルバペネム誘導体、およびその用途並びにその中間体化合物 |
| JP10/203730 | 1998-07-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000130224A RU2000130224A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2222540C2 true RU2222540C2 (ru) | 2004-01-27 |
Family
ID=26459604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000130224/04A RU2222540C2 (ru) | 1998-05-01 | 1999-04-28 | Производные карбапенема, их применение и промежуточные соединения для их получения |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6410525B1 (ru) |
| EP (1) | EP1078927B1 (ru) |
| KR (1) | KR100589030B1 (ru) |
| CN (1) | CN1163494C (ru) |
| AR (1) | AR018335A1 (ru) |
| AT (1) | ATE337321T1 (ru) |
| AU (1) | AU760386B2 (ru) |
| BG (1) | BG105004A (ru) |
| BR (1) | BR9910098A (ru) |
| CA (1) | CA2330641A1 (ru) |
| CO (1) | CO5011051A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ292623B6 (ru) |
| DE (1) | DE69932927D1 (ru) |
| HU (1) | HUP0101735A3 (ru) |
| ID (1) | ID27081A (ru) |
| NO (1) | NO20005480L (ru) |
| NZ (1) | NZ508493A (ru) |
| PL (1) | PL343728A1 (ru) |
| RU (1) | RU2222540C2 (ru) |
| SK (1) | SK16382000A3 (ru) |
| TR (1) | TR200003199T2 (ru) |
| TW (1) | TW528750B (ru) |
| WO (1) | WO1999057121A1 (ru) |
| YU (1) | YU66700A (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA03000223A (es) | 2000-07-19 | 2003-06-06 | Hoffmann La Roche | Derivados de pirrolidina como inhibidores de la enzima conversor de endotelina. |
| CZ296825B6 (cs) * | 2001-05-21 | 2006-06-14 | Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd. | Karbapenemový derivát a antibakteriální cinidlo jej obsahující |
| US7186855B2 (en) | 2001-06-11 | 2007-03-06 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US8048917B2 (en) | 2005-04-06 | 2011-11-01 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US6818787B2 (en) | 2001-06-11 | 2004-11-16 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| JP4377231B2 (ja) | 2001-11-05 | 2009-12-02 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規なカルバペネム化合物 |
| WO2004089954A1 (ja) | 2003-04-08 | 2004-10-21 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | 新規なカルバペネム化合物 |
| JPWO2006025475A1 (ja) * | 2004-09-03 | 2008-05-08 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規なカルバペネム化合物 |
| JPWO2006103999A1 (ja) * | 2005-03-25 | 2008-09-04 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規なカルバペネム化合物 |
| WO2007027599A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Wyeth | 9-aminocarbonylsubstituted derivatives of glycylcyclines |
| CN101376656A (zh) * | 2007-08-30 | 2009-03-04 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 培南衍生物 |
| JP2016517435A (ja) | 2013-03-15 | 2016-06-16 | カラ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | メロペネム誘導体及びその使用 |
| WO2020072442A1 (en) * | 2018-10-01 | 2020-04-09 | Arixa Pharmaceuticals, Inc. | Derivatives of relebactam and uses thereof |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1283906C (en) | 1983-05-09 | 1991-05-07 | Makoto Sunagawa | .beta.-LACTAM COMPOUNDS AND PRODUCTION THEREOF |
| JPS60233076A (ja) * | 1984-05-03 | 1985-11-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規なβ−ラクタム化合物およびその製造法 |
| FI81576C (fi) | 1984-12-25 | 1990-11-12 | Sankyo Co | Foerfarande foer framstaellning av derivat av 6-(1-hydroxietyl)-2-(1,2-disubstituerade-4-pyrrolidinyltio)-2- karbapenem-3-karboxylsyra, vilka aer anvaendbara som laekemedel. |
| IE60588B1 (en) | 1986-07-30 | 1994-07-27 | Sumitomo Pharma | Carbapenem compound in crystalline form, and its production and use |
| DK175029B1 (da) | 1988-04-01 | 2004-05-03 | Sankyo Co | 2-(heterocyclylthio)carbapenemderivater, farmaceutiske midler indeholdende dem, fremgangsmåde til fremstilling deraf samt deres anvendelse som antibiotika |
| US5242914A (en) | 1988-04-01 | 1993-09-07 | Sankyo Company, Limited | 2-(heterocyclylthio) carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics |
| AU644008B2 (en) | 1990-08-10 | 1993-12-02 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Beta-lactam compounds, and their production and use |
| US5712267A (en) | 1991-06-04 | 1998-01-27 | Sankyo Company,. Limited | Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics |
| US5360798A (en) | 1991-07-04 | 1994-11-01 | Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha | Aminooxypyrrolidinylthiocarbapenem compounds |
| ES2181927T3 (es) | 1995-12-21 | 2003-03-01 | Sankyo Co | Derivados de 1-metilcarbapenem. |
-
1999
- 1999-04-28 DE DE69932927T patent/DE69932927D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 TR TR2000/03199T patent/TR200003199T2/xx unknown
- 1999-04-28 CZ CZ20003954A patent/CZ292623B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 WO PCT/JP1999/002301 patent/WO1999057121A1/ja active IP Right Grant
- 1999-04-28 US US09/674,363 patent/US6410525B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 CN CNB998080306A patent/CN1163494C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 RU RU2000130224/04A patent/RU2222540C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 AT AT99918272T patent/ATE337321T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 BR BR9910098-3A patent/BR9910098A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-04-28 SK SK1638-2000A patent/SK16382000A3/sk unknown
- 1999-04-28 PL PL99343728A patent/PL343728A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 EP EP99918272A patent/EP1078927B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 NZ NZ508493A patent/NZ508493A/en unknown
- 1999-04-28 ID IDW20002432A patent/ID27081A/id unknown
- 1999-04-28 HU HU0101735A patent/HUP0101735A3/hu unknown
- 1999-04-28 YU YU66700A patent/YU66700A/sh unknown
- 1999-04-28 KR KR1020007012121A patent/KR100589030B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 CA CA002330641A patent/CA2330641A1/en not_active Abandoned
- 1999-04-28 AU AU36272/99A patent/AU760386B2/en not_active Ceased
- 1999-04-29 TW TW088106898A patent/TW528750B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-04-30 AR ARP990102033A patent/AR018335A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-04-30 CO CO99026262A patent/CO5011051A1/es unknown
-
2000
- 2000-10-31 NO NO20005480A patent/NO20005480L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-11-29 BG BG105004A patent/BG105004A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9910098A (pt) | 2000-12-26 |
| KR100589030B1 (ko) | 2006-06-13 |
| TW528750B (en) | 2003-04-21 |
| PL343728A1 (en) | 2001-09-10 |
| AU3627299A (en) | 1999-11-23 |
| US6410525B1 (en) | 2002-06-25 |
| CN1307578A (zh) | 2001-08-08 |
| DE69932927D1 (de) | 2006-10-05 |
| EP1078927A1 (en) | 2001-02-28 |
| HUP0101735A2 (hu) | 2001-12-28 |
| NZ508493A (en) | 2002-06-28 |
| CN1163494C (zh) | 2004-08-25 |
| CO5011051A1 (es) | 2001-02-28 |
| WO1999057121A1 (fr) | 1999-11-11 |
| CA2330641A1 (en) | 1999-11-11 |
| HUP0101735A3 (en) | 2002-02-28 |
| ID27081A (id) | 2001-02-22 |
| SK16382000A3 (sk) | 2001-05-10 |
| KR20010043196A (ko) | 2001-05-25 |
| CZ20003954A3 (cs) | 2001-04-11 |
| NO20005480L (no) | 2000-12-20 |
| CZ292623B6 (cs) | 2003-11-12 |
| TR200003199T2 (tr) | 2001-03-21 |
| BG105004A (en) | 2001-08-31 |
| AU760386B2 (en) | 2003-05-15 |
| AR018335A1 (es) | 2001-11-14 |
| NO20005480D0 (no) | 2000-10-31 |
| YU66700A (sh) | 2003-01-31 |
| ATE337321T1 (de) | 2006-09-15 |
| EP1078927A4 (en) | 2003-01-08 |
| EP1078927B1 (en) | 2006-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2222540C2 (ru) | Производные карбапенема, их применение и промежуточные соединения для их получения | |
| KR930004306A (ko) | 피롤리딜티오카르바페넴 유도체 | |
| RU2000130224A (ru) | Производные карбапенема, их применение и промежуточные соединения для их получения | |
| BR0212993A (pt) | Método para a proteção de propágulos ou plantas desenvolvidas a partir dos mesmos, propágulos e composição para o controle de pragas invertebradas | |
| EA199901016A1 (ru) | 9-оксим-производные эритромицина | |
| BR0316690A (pt) | Composto, prodroga, método para a produção de um efeito antibacteriano em um animal de sangue quente, uso de um composto, composição farmacêutica, e processo para a preparação de um composto | |
| EP2127650A3 (en) | Carbapenem antibacterials with gram-negative activity and processes for their preparation | |
| KR950704332A (ko) | 6-(치환 메틸렌)페넴 및 중간체(6-(Substitued Methylene)Penems and Intermediates) | |
| RU99119323A (ru) | Производное карбапенема, его использование и его промежуточное соединение | |
| RU2003136767A (ru) | Соединение карбапенема | |
| MX9708637A (es) | Antibioticos. | |
| ATE206426T1 (de) | Carbapenem-derivate | |
| RU98119310A (ru) | 1-метилкарбапенем или его фармакологически приемлемые соли или производные, композиция, способ предупреждения или лечения бактериальных инфекций | |
| IL148196A0 (en) | Heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same | |
| KR960705827A (ko) | 2-(피라졸-3-일)카르바페넴 유도체(2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives) | |
| JP2000344773A5 (ru) | ||
| KR970042558A (ko) | β-메틸 카르바페넴 카르복시 에스테르 유도체 및 이의 제조방법 | |
| EP1027880A3 (de) | Verwendung von quaternären Ammoniumverbindungen als Antitranspirantien | |
| KR910009270B1 (ko) | 카바펜엠 항생제의 제조방법 | |
| IL81733A (en) | 2-substituted methylphenyloxy(thio)methyl penem derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR960022523A (ko) | 신규 카바페넴계 항생제 및 그의 제조방법 | |
| KR960022526A (ko) | 신규 카바페넴계 항생제 및 그의 제조방법 | |
| RU95117103A (ru) | Производные хинолинкарбоновой кислоты и способы их получения | |
| KR930012766A (ko) | 항생제 c-3 디티오아세탈-치환 카르바페넴 화합물, 그의 조성물, 제조방법 및 용도 | |
| AU2003235359A1 (en) | Biguanide derivative and therapeutic agent for diabetes containing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070429 |