RU2102383C1 - Способ получения 4-аминобензамида - Google Patents
Способ получения 4-аминобензамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2102383C1 RU2102383C1 RU96111117A RU96111117A RU2102383C1 RU 2102383 C1 RU2102383 C1 RU 2102383C1 RU 96111117 A RU96111117 A RU 96111117A RU 96111117 A RU96111117 A RU 96111117A RU 2102383 C1 RU2102383 C1 RU 2102383C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminobenzamide
- product
- current density
- nitrobenzamide
- carried out
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 4-аминобензамида, являющегося полупродуктом в производстве светопрочных и термостойких пигментов. Предлагается получать 4-аминобензамид путем электрохимического восстановления 4-нитробензамида в присутствии гептаэтиленгликолевого эфира 2-нафтолсульфоновой кислоты при плотности тока 510 А/дм2 и температура 50-60oC с последующим выделением целевого продукта высаливанием. Предложенный способ обеспечивает выход продукта по веществу 89-92% и выход по току 60-66,4%.
Description
Предлагаемое изобретение касается способа получения 4-аминобензамида, являющегося полупродуктом для производства светопрочных и термостойких пигментов.
Известен и нашел применение в промышленности способ получения 4-аминобенхамида путем восстановления 4-нитробензамида железной стружкой при температуре 98-100oC в присутствии электролита соляной кислоты, с последующим выделением продукта из раствора высаливанием хлористым натрием, создав его концентрацию в растворе 2% [1] В этих условиях получают 4-аминобензамид с выходом 90-91% и содержанием основного вещества в высушенном до постоянного веса продукте 97% Температура плавления полученного 4-минобензамида 178-183oC.
Недостатками описанного способа являются: большое количество твердых неутилизируемых отходов в виде железного шлама, трудоемкая фильтрация от твердых отходов, необходимость подготовки железной стружки для восстановления.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка способа получения 4-аминобензамида, позволяющего упростить технологию.
Для решения этой задачи предложен способ, в котором восстановление 4-нитробензамида осуществляют электрохимически в присутствии гептаэтиленгликолевого эфира-2-нафтол-сульфоновой кислоты при плотности тока 5 10 А/дм2 и температуре 50-60oC.
Дальнейшее повышение плотности тока нецелесообразно, так как это приводит к снижению выхода по току и, следовательно, к увеличению расхода электроэнергии. Так, с возрастанием плотности тока до 12 А/дм2 выход по току снижается до 52%
При плотностях тока менее 5 А/дм2 снижается производительность электролизера.
При плотностях тока менее 5 А/дм2 снижается производительность электролизера.
Температура, при которой проводят электросинтез 4-аминобензамида, с одной стороны, ограничивается термической устойчивостью катионообменной мембраны, а с другой стороны, растворимостью исходного нитросоединения.
Электрохимическое восстановление производных нитробензола проводят в кислой среде на катодах с высоким перенапряжением выделения водорода (свинец, ртуть, кадмий, амальгамированная медь) как в водной среде, так и в присутствии растворителя [2,3] Однако получение 4-аминобензамида электрохимическим путем не описано. Кроме того, невозможно было предсказать, как будет протекать процесс восстановления в присутствии гептаэтиленгликолевого эфира 2-нафтолсульфоновой кислоты.
Процесс электрохимического восстановления 4-нитробензамида проводят в мембранном электролизере при плотности тока 5 10 А/дм2 и температуре 50-60oC в водной среде. При осуществлении электросинтеза в реакционную массу добавляют гептаэтиленгликолевый эфир 2-нафтосульфоновой кислоты. Выделение продукта проводят высаливанием хлористым натрием при температуре 10-15oC. по предлагаемому способу получают продукт с суммарным выходом по веществу 89-92% и по току 60-66,4%
Нижеследующие примеры иллюстрируют предлагаемое изобретение.
Нижеследующие примеры иллюстрируют предлагаемое изобретение.
Пример 1. В мембранный электролизер загружают: в катодное пространство - 60 мл дистиллированной воды, 3 г хлористого аммония, 0,11 г гептаэтиленгликолевого эфира 2-нафтосульфоновой кислоты (ТУ 5-14-19-404-81) и 9 г пасты 4-нитробензамида с содержанием основного вещества 80,6% в анодное пространство 20 мл 10%-ного раствора серной кислоты. В качестве катодного материала используют нержавеющую сталь марки Х18Р10Т, а анодного свинец.
Католит перемешивают магнитной мешалкой, нагревают до температуре 60oC и пропускают ток плотностью 10 А/дм2.
Восстановление проводят в течение 130 мин до полной конверсии исходного нитросоединения. После электролиза в полученный аминораствор добавляют 0,22 г сульфата натрия и выгружают его из электролизера в термостатируемый аппарат с рубашкой и мешалкой, где нагревают до температуры не более 90oC. В раствор при перемешивании постепенно загружают поваренную соль в количестве 14 г, что составляет 20% от объема аминораствора, и затем реакционную массу охлаждают до температуры 10-15oC. Образующийся осадок 4-аминобензамида отфильтровывают и сушат до постоянного веса при температуре 80oC. После сушки получают 5,39 г продукта с содержанием основного вещества 98,1% что соответствует выходу по веществу 89% считая на загруженный 4-нитробензамид, а выход по току 60% Температура плавления выделенного продукта составляет 179,9oC (лит. tпл. 178-183oC).
Пример 2. Процесс восстановления и выделения образующегося 4-аминобензамида проводят аналогично примеру 1, но при плотности тока 5 А/дм2 и температуре 50oC. При этом получают 5,52 г продукта с содержанием основного вещества 98,8% что составляет выход по веществу 92% а выход по току 66,4% Температура плавления выделенного продукта составляет 180,0oC.
Пример 3. Процесс восстановления и выделения образующегося 4-аминобензамида проводят аналогично примеру 1, но без гептаэтиленгликолевого эфира-2-нафтолсульфоновой кислоты. При этом получают 4,53 г продукта с содержанием основного вещества 92,7% что соответствует выходу по веществу 77% а выход по оку 49,4% Температура плавления выделенного продукта 177oC.
Пример 4. Процесс восстановления и выделения образующегося 4-аминобензамида проводят аналогично примеру 1, но при плотности тока 8,5 А/дм2. При этом получают 5,4 г продукта с содержанием основного вещества 99,0% что соответствует выходу по веществу 90,0% а выход по току 62% Температура плавления выделенного продукта 180,5oC.
Пример 5. Процесс восстановления образующегося 4-аминобензамида проводят аналогично примеру 1 при добавлении в католит 0,2 г гептаэтиленгликолевого эфира-2-нафтолсульфоновой кислоты. При этом получают 5,40г продукта с содержанием основного вещества 98,5% что соответствует выходу по веществу 89,7% считая на загруженный 4-нитробензамид, а выход по току 61,2% Температура плавления выделенного продукта составляет 180oC.
Таким образом, предложенный электрохимический способ получения 4-аминобензамида позволяет упростить технологию за счет исключения операций подготовки железной стружки и фильтрации железного шлама, а также сделать процесс экологически чистым благодаря исключению твердых неутилизируемых отходов.
Claims (1)
- Способ получения 4-аминобензамида восстановлением 4-нитробензамида в водной среде с последующим выделением продукта из раствора высаливанием, отличающийся тем, что восстановление 4-нитробензамида осуществляют электрохимически в присутствии гептаэтиленгликолевого эфира-2-нафтол-сульфоновой кислоты при плотности тока 5 10 А/дм2 и температуре 50 60oС.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU96111117A RU2102383C1 (ru) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | Способ получения 4-аминобензамида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU96111117A RU2102383C1 (ru) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | Способ получения 4-аминобензамида |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2102383C1 true RU2102383C1 (ru) | 1998-01-20 |
RU96111117A RU96111117A (ru) | 1998-06-27 |
Family
ID=20181406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96111117A RU2102383C1 (ru) | 1996-06-03 | 1996-06-03 | Способ получения 4-аминобензамида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2102383C1 (ru) |
-
1996
- 1996-06-03 RU RU96111117A patent/RU2102383C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
2. Томилов А.П., Фиошин М.Я., Смирнов В.А. Электрохимический синтез органических вещетсв. - Л.: Химия, 1976, с. 159 - 161. 3. Авруцкая И.А. Электросинтез мономеров. - М.: Наука, 1980, с. 124 - 144. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1321973C (en) | Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides | |
JPH09286774A (ja) | 2−アルキルメルカプト−4−(トリフルオルメチル) 安息香酸エステル及びこれの製造方法 | |
RU2102383C1 (ru) | Способ получения 4-аминобензамида | |
JPH07188962A (ja) | 3−ニトロピリジン類から3−アミノピリジン類を製造する方法 | |
SU310538A1 (ru) | ||
SU1493101A3 (ru) | Способ получени п-аминофенола или его производных | |
CN111809195B (zh) | α-二硫醚二羧酸类化合物的电化学催化氧化偶联合成方法 | |
SU1664789A1 (ru) | Способ получени п-аминометилбензойной кислоты | |
RU2135458C1 (ru) | Способ получения янтарной кислоты | |
SU1625867A1 (ru) | Способ получени п-хлоранилина | |
JPH02185989A (ja) | アルデヒドの電気合成方法 | |
JP2622115B2 (ja) | ベンジルアルコール類の製造方法 | |
EP4353876A1 (en) | Process for obtaining terephthalic acid and recovering sodium hydroxide from a sodium terephthalate solution produced from reused polyethylene terephthalate (pet) | |
SU1553529A1 (ru) | Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты | |
CN117403252A (zh) | 一种3,5-二氯-4-甲基苯甲酸的制备方法 | |
SU937449A1 (ru) | Способ получени 1,4-фенилендиамин-2-сульфокислоты | |
DE3928290A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminobenzylalkoholen | |
SU1074863A1 (ru) | Способ получени 1-амино-3,6,8-трисульфокислоты нафталина | |
SU311903A1 (ru) | Способ получения 3,5-диамипобензойной кислоты | |
JPH02179890A (ja) | ジヒドロキシジオンの製造方法 | |
SU956467A1 (ru) | Способ получени аминосульфокислот нафталина | |
RU2076865C1 (ru) | Способ получения 2-(2'-гидрокси-5'-метилфенил)-бензотриазола | |
JP2902755B2 (ja) | m―ヒドロキシベンジルアルコールの製造法 | |
RU2049158C1 (ru) | Способ отделения висмута от свинца | |
SU825493A1 (en) | Method of producing salts of aliphatic acids |