SU1553529A1 - Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1553529A1 SU1553529A1 SU884381036A SU4381036A SU1553529A1 SU 1553529 A1 SU1553529 A1 SU 1553529A1 SU 884381036 A SU884381036 A SU 884381036A SU 4381036 A SU4381036 A SU 4381036A SU 1553529 A1 SU1553529 A1 SU 1553529A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- target product
- coor
- current
- esters
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к эфирам карбоновых кислот, в частности к получению гексаалкиловых эфиров пропан-1, 1, 2, 2, 3, 3-гексакарбоновой кислоты фор-лы CH(COOR)2 C(COOR))2 CH(COOR)2, где R = CH3 или C2H5, которые могут примен тьс в качестве пластификаторов, отвердителей эпоксидных смол. Цель - повышение выхода целевого продукта по веществу и по току. Получени ведут путем электролиза диалкиловых эфиров малоновой кислоты в бездиафрагменном электролизере на аноде и катоде в среде ацетонитрила в присутствии иодистого лити при 50 - 80°С. Электролиз провод т до пропускани электричества, в количестве 1,4 - 1,5 F/моль исходного диалкилового эфира малоновой кислоты. Способ позвол ет получать целевой продукт с высоким выходом по веществу 87 - 95% и по току 78 - 83%. Повышение выхода целевого продукта по току, позвол ет снизить расход электричества и снизить себестоимость целевого продукта. 1 табл.
Description
(21)4381036/23-04
(22)16.02о88
(46) 30.03о90. Бкл. В- 12
(71)Институт органической химии им Н.До Зелинского All СССР
(72)Г.И. Никишин, М.Н. Элинсон и С.К. Федукович
(53)547.463.9.26 (088,8)
(56)Авторское свидетельство СССР № 1193973, кл, С 25 В 3/10, 1984.
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСААЖГШОВЫХ ЗФИРОВ ПРОПАН-1 1,2,2,3,3-ГЕКСАКАР- БОНОВОЙ 1ШСЛОТЫ
(57)Изобретение относитс к эфирам карбоновых ккслот, в частности к получению гексаалкиловых эфиров про ,,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты фор-лы CH(COOR)1C((COOR)2 , где СН3 или С2Н5, которые могут
примен тьс в качестве пластшЬнкато-- ров, отвердитепей эпоксидных смол. Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта по веществу и но току, Получение ведут путем электролиза диалкиловых эфиров ыало.човоп кислот в безднафрагменисм элекгг О- лизере на аноде и катоде в среде ацетоиитрила в присутствии йодистого лити при 50-80°С. провод т до пропускани электричества в количестве 1,4-1,5 Г /потт нсхогцо- го дналкилоззого эфира м лоновои кислоты . Способ позвол ет получать целевой ПРОДУКТ С BLICOKIIM EbiXOJ.OM ПО
веществу 87-95% и по току 78-83%„ Повышение выхода целевого продукта по току позвол ет снизить расход элек- (тричества и снизить себестоимость целевого продукта. 1 табл.
Ц
Изобретение относитс к электрохимическим процессам в органической химии , а именно к способу получени гексаалкиловых эфнров пропан-1,1,2,- 2,3,3-гексакарбоновой кислоты общей формулы
СН(COOR)aC(COORЗ СН(COOR )Ј
где R - СП,, СаН5, которые могут примен тьс в качестве пластификаторов, отвердителей эпоксидных смол, а также в производстве полимерных материалов, лаков, клеев и моющих композиций.
Цель изобретени - повышение лы- хода целевого продукта и производительности процесса.
Согласно предлагаемому способу провод т электролиз диалкилового эфира ма- лоновой кислоты в бездиафрагменчом электролизере на аноде и катоде в среде органического растворител - ацетонитриле, а в качестве электролита используют йодистый литий при 50-800С и пропускают электричество в количестве 1,4-1,5 F/моль исходного диалкилового малоновой кислоты,
В качестве анодных и катодны ма- териалов могут быть использованы вы
сд
сокостойкие материалы, такие как платина , железо, графит, свинец.
Пример 1. В беэдифрагменный электролизер, снабженный железнымкатодом , платиновым анодом и магнитной мешалкой, помещают 2,1 г (16 ммоль) диметилового эфира малоновой кислоты, 20 мл ацетонитрила (MeCN ), 1 г йодистого лити и пропускают 1,5 F электричества на 1 моль исходного малонового эфира при плотности тока 220 мА/см2 и температуре смеси 50°С. Затем реакционную смесь упаривают, экстрагируют остаток хло- реформой. Экстракт промывают водным раствором тиосульфата натри , высушивают над сульфатом магни , упаривают . Остаток перекристаллизовывают из метилового спирта (НеОИ) и выдел ют 2 г гексаметилового эйиоа пропан-1,1- 2,2,3,3-гексакарбоноовой кислоты с т.пл. 136-137°С„
Выход по веществу 95%, выход по току 88%.
Примеры 2-16 о Провод т аналогично примеру 1.
Примеры 17-23. Провод т аналогично примеру 1, использу в качестве исходного сырь диэтиловый эфир малоновой кислоты. Полученный гексаэтиловый эфир пропан-1„1,2,2,3,3 -гексакарбоновой кислоты выдел ют перегонкой в вакууме. Т.кип. 186-190°С/ /0,4 мм. Т.пл. 40-42°С.
Услови опытов и выход целевого iпродукта приведены в таблице,
Пример 24 (сравнительный).
СН, СИ, CHj СН3 СН3 СН3
сн,
СН3 СИ,
сн,
Провод т аналогично примеру 1.
Предлагаемый способ позвол ет пол лучать целевой продукт с высоким выходом по веществу 87-95% и по току 78-83%. Резкое повышение выхода целевого продукта по току (50% в прототипе ) позвол ет значительно снизить расход электричества, и, ел до- вательно, существенно снизить себестоимость целевого продукта.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени гексаалкиловых эфиров пропан-1,1,2,2,3,3-гексакарбо новой кислоты общей формулыСИ (COOR )х,С(СО(Ш )CH(COOR ).i3 или CfKf,где R - СН: путем электролиза диалкиловых эфиров малоновой кислоты в бездиафрагмен- ном электролизере на а-юде и катоде в среде органического растворител в присутствии соли щелоч ioro металла и галоидводородной кислоты в качестве электролита при температуре 50-80 С, отличающийс тем, что, с иелью повышени выхода целевого продукта по веществу и по току, в качестве соли щелочного металла и галоидводородной кислоты , используют йодистый , в качестве органического растворител - аце- тонитрил, а электролиз провод т до пропускани электричества в количестве 1,4-1,5 F/моль исходного диалкило- вого эфира малоновой кислоты.83 58 64 67 88 78 77 63 82 82Примечание. При пропускании более 1,5 F электричества на 1 мольисходного диалкилового эфира происходит разложение ацетонитрила и снижаетс выход целевого продукта по току.Продолжение таблицы
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884381036A SU1553529A1 (ru) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884381036A SU1553529A1 (ru) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1553529A1 true SU1553529A1 (ru) | 1990-03-30 |
Family
ID=21356698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884381036A SU1553529A1 (ru) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1553529A1 (ru) |
-
1988
- 1988-02-16 SU SU884381036A patent/SU1553529A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109825849B (zh) | 一种三氟甲基乙烯基类化合物的电化学制备方法 | |
CN111188053B (zh) | 一种利用Kolbe反应副产物制备碳酸酯的方法 | |
SU1553529A1 (ru) | Способ получени гексаалкиловых эфиров пропан- 1,1,2,2,3,3-гексакарбоновой кислоты | |
US4235683A (en) | Electrolytic preparation of benzaldehydes | |
JP3946260B2 (ja) | フタリドの製法 | |
SU612620A3 (ru) | Способ электрохимического получени эфиров с1-с3 карбоновых кислот | |
JPS6342713B2 (ru) | ||
CN111809195B (zh) | α-二硫醚二羧酸类化合物的电化学催化氧化偶联合成方法 | |
US6419814B1 (en) | Methods for electrochemical synthesis of organoiodonium salts and derivatives | |
JPS6330992B2 (ru) | ||
JPS6342712B2 (ru) | ||
JPH0143030B2 (ru) | ||
JP2598010B2 (ja) | エポキシケトンの開裂方法 | |
RU2102383C1 (ru) | Способ получения 4-аминобензамида | |
JPS6240389A (ja) | カルバミン酸エステルの製法 | |
JPS6112886A (ja) | フタルアルデヒドアセタールの製法 | |
Skowronski et al. | New chemical conversions of 5-hydroxymethylfurfural and the electrochemical oxidation of its derivatives | |
Hallcher et al. | Electrochemical and Secular Syntheses of Derivatives of O‐Carboxymethyltartronic Acid (1) | |
JPH02179890A (ja) | ジヒドロキシジオンの製造方法 | |
JPS6131191B2 (ru) | ||
SU888467A1 (ru) | Способ получени смеси диметиловых эфиров разветвленных алифатических дикарбоновых кислот | |
JPS5934791B2 (ja) | 酪酸誘導体の製法 | |
Lamm et al. | Cathodic Cleavage of Alkyl a-Benzenesulfonylcarboxylates | |
SU124933A1 (ru) | Способ получени себациновой кислоты | |
JPH0116916B2 (ru) |