JPH02179890A - ジヒドロキシジオンの製造方法 - Google Patents
ジヒドロキシジオンの製造方法Info
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- JPH02179890A JPH02179890A JP1285078A JP28507889A JPH02179890A JP H02179890 A JPH02179890 A JP H02179890A JP 1285078 A JP1285078 A JP 1285078A JP 28507889 A JP28507889 A JP 28507889A JP H02179890 A JPH02179890 A JP H02179890A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
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-
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- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ジヒドロキシジオン、例えば３．４−ジヒド
ロキシヘキサン−２，５−ジオン製造のための新規な電
気化学的方法に係るものである。
ロキシヘキサン−２，５−ジオン製造のための新規な電
気化学的方法に係るものである。
（従来技術）
３．４−ジヒドロキシヘキサン−２，５−ジオンの製造
については、既に多くの方法が提案されている。例えば
、Ｊ、 ｅｈｅｍ、 ８ｏｃ、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａ
ｎｓ Ｌ（１９８５） ７９５の記載によれば、３，４
−ジヒドロキシヘキサン−２，５−ジオンが多段合成法
で得られている。Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ４３．
４２４５ （１９７８）およびＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅ
ｍ、 ３８．１２３ （１９７３）からは、この化合物
が、２，５−ジメチルフランから塩素酸カリウムまたは
四酸化オスミウムによる１段または多段酸化により得ら
れることが、知られている。２゜５−ジメチルフランが
高価であり、爆発性および毒性の酸化剤が操作困難であ
る事情から、上述の方法は経済的な応用を妨げている。
については、既に多くの方法が提案されている。例えば
、Ｊ、 ｅｈｅｍ、 ８ｏｃ、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａ
ｎｓ Ｌ（１９８５） ７９５の記載によれば、３，４
−ジヒドロキシヘキサン−２，５−ジオンが多段合成法
で得られている。Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ４３．
４２４５ （１９７８）およびＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅ
ｍ、 ３８．１２３ （１９７３）からは、この化合物
が、２，５−ジメチルフランから塩素酸カリウムまたは
四酸化オスミウムによる１段または多段酸化により得ら
れることが、知られている。２゜５−ジメチルフランが
高価であり、爆発性および毒性の酸化剤が操作困難であ
る事情から、上述の方法は経済的な応用を妨げている。
さらにまた、Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ３８．１２
３ （１９７３） Ｋ記載されているメチルグリオキザ
ールの亜鉛還元で３，４−ジヒドロキシ−ヘキサン−２
，５−ジオンを得る方法は、反応で沈澱してくる亜鉛廃
棄物を除去しなければならないのが、欠点となりている
。
３ （１９７３） Ｋ記載されているメチルグリオキザ
ールの亜鉛還元で３，４−ジヒドロキシ−ヘキサン−２
，５−ジオンを得る方法は、反応で沈澱してくる亜鉛廃
棄物を除去しなければならないのが、欠点となりている
。
（発明の目的）
従って、本発明の目的は、ジヒドロキシジオン例えば３
，４−ジヒドロキシヘキサン−２，５−ジオンな、有利
和製造する方法を探索することであった。
，４−ジヒドロキシヘキサン−２，５−ジオンな、有利
和製造する方法を探索することであった。
（発明の構成）
この目的を解決できる本発明の方法によれば、几がアル
キル基である一般式Ｉのジヒドロキシジオン Ｒｒ−ＣＯ−Ｃ１（（α−１）−Ｃ）ｉ（０）１）−Ｃ
Ｏ−ＲＩが、Ｒが上述の意味を有している一般式Ｈのア
ルデヒド を７よりも低いｐＨ−値を示す電解質水溶液中で電解反
応することで得られる。
キル基である一般式Ｉのジヒドロキシジオン Ｒｒ−ＣＯ−Ｃ１（（α−１）−Ｃ）ｉ（０）１）−Ｃ
Ｏ−ＲＩが、Ｒが上述の意味を有している一般式Ｈのア
ルデヒド を７よりも低いｐＨ−値を示す電解質水溶液中で電解反
応することで得られる。
弐Ｈのアルデヒドは、Ｒ基として、例えば１乃至６個、
好適にはｌ乃至４個の炭素原子を有するアルキル基を含
んでいる。このアルデヒドが、本発明方法の電解でカソ
ード２を体化される。Ｃｏ１１゜Ｃｚｅｃｈ、 Ｃｈｅ
ｍ、 ３２． （１９６７） １４９７−１５０４から
、メチルグリオキザールをｐＨ−値７以上で電解により
カソード還元して１，２−プロパンジオールが虫取する
ことが知られているが、上述の電解２を体化反応は予見
されていなかった。
好適にはｌ乃至４個の炭素原子を有するアルキル基を含
んでいる。このアルデヒドが、本発明方法の電解でカソ
ード２を体化される。Ｃｏ１１゜Ｃｚｅｃｈ、 Ｃｈｅ
ｍ、 ３２． （１９６７） １４９７−１５０４から
、メチルグリオキザールをｐＨ−値７以上で電解により
カソード還元して１，２−プロパンジオールが虫取する
ことが知られているが、上述の電解２を体化反応は予見
されていなかった。
本発明方法は、分割電解槽でも非分割電解槽でも実施さ
れることができるが、分割電解槽でより良好な収雪な得
る。
れることができるが、分割電解槽でより良好な収雪な得
る。
アノード材料としては、例えば貴金属、すなわち白金ま
た）ま金属酸化物例えばＲｕＯ□が使用される。好適な
アノード材料は、グラファイトである。
た）ま金属酸化物例えばＲｕＯ□が使用される。好適な
アノード材料は、グラファイトである。
カソードとしては例えば鉄、ニラチルまたは鋼が使われ
るが、特に好適なのがグラファイトまたは鉛である。
るが、特に好適なのがグラファイトまたは鉛である。
式Ｈのアルデヒドが、電解質含有水の中で電解される。
さらに電解液は導電性塩を含む必要があり、このほかに
また脂肪族アルコール、例えばメタノールまたはエタノ
ール、および酸として酢酸馨含むことができる。導電性
塩としては、すべての通常導電性塩として知られている
塩が使用されるが、電解条件下で安定でなければならな
い。好適な導電性塩は、例えばスルホン酸塩、すなわち
ベンゼンスルホン酸アルカリＷＫＳＯ３Ｐｈであるか、
または酢！！！塩、例えば酢酸カリウムまたは酢酸ナト
リウムらである。電解液は、分割電解槽での操作の場合
には酢酸を含んでおり、非分割電解槽な使用する場合に
は酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムを含むのが合目的
的である。
また脂肪族アルコール、例えばメタノールまたはエタノ
ール、および酸として酢酸馨含むことができる。導電性
塩としては、すべての通常導電性塩として知られている
塩が使用されるが、電解条件下で安定でなければならな
い。好適な導電性塩は、例えばスルホン酸塩、すなわち
ベンゼンスルホン酸アルカリＷＫＳＯ３Ｐｈであるか、
または酢！！！塩、例えば酢酸カリウムまたは酢酸ナト
リウムらである。電解液は、分割電解槽での操作の場合
には酢酸を含んでおり、非分割電解槽な使用する場合に
は酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムを含むのが合目的
的である。
電解液は例えば次の組成となっている：式ＩＩのアルデ
ヒド ５乃至４０１ｋｔ％水 ｌ
Ｏ乃至９０重食％メタノールまたはエタノール
Ｏ乃至８ ＯＮ！％酢酸 Ｏ乃至５０
Ｍｔ％導電性塩 ０．１乃至５ｆｔ％その
ｐＨ値は７よりも低く、好適には４乃至６である。
ヒド ５乃至４０１ｋｔ％水 ｌ
Ｏ乃至９０重食％メタノールまたはエタノール
Ｏ乃至８ ＯＮ！％酢酸 Ｏ乃至５０
Ｍｔ％導電性塩 ０．１乃至５ｆｔ％その
ｐＨ値は７よりも低く、好適には４乃至６である。
本発明方法での電流密度は、０．５と２５ Ａ／ｄｙｙ
ｓ”の間にあり、好適には１乃至５ Ａ／ｄｍ’である
。好適には無圧で１００℃までの温度で電解し、合目的
的にはＯ乃至９０℃、特に好適には４ｏ乃至６０℃で電
解する。電解は非連続的にも、連続的にも実施されるこ
とができる。
ｓ”の間にあり、好適には１乃至５ Ａ／ｄｍ’である
。好適には無圧で１００℃までの温度で電解し、合目的
的にはＯ乃至９０℃、特に好適には４ｏ乃至６０℃で電
解する。電解は非連続的にも、連続的にも実施されるこ
とができる。
ジヒドロキシジオンは、電解終了液から通常の方法で、
例えば有機溶剤による抽出で得られることができる。ジ
ヒドロキシジオンの水溶性はかなり大きいので、連続抽
出、例えば酢酸エチルにょる連ａ抽出が有利である。本
発明方法により得られた３、４−ジヒドロキシヘキサン
−２，５−ジオンな、香料としてよく知られている２、
５−ジメチル−４，５−ジヒドロフラノール−３−オン
−４の製造のために用いたいならば、また電解終了液を
直接的に希望する最終製品にまで反応させることもでき
る。例えば、対応する環化反応条件は、西独特許公開広
報第２８４５８４３号中に開示されている。
例えば有機溶剤による抽出で得られることができる。ジ
ヒドロキシジオンの水溶性はかなり大きいので、連続抽
出、例えば酢酸エチルにょる連ａ抽出が有利である。本
発明方法により得られた３、４−ジヒドロキシヘキサン
−２，５−ジオンな、香料としてよく知られている２、
５−ジメチル−４，５−ジヒドロフラノール−３−オン
−４の製造のために用いたいならば、また電解終了液を
直接的に希望する最終製品にまで反応させることもでき
る。例えば、対応する環化反応条件は、西独特許公開広
報第２８４５８４３号中に開示されている。
（実施例）
実施例
！！ｔ：ｌｌ電極を有する非分割電解槽カソード：グラ
ファイト 電解液： ５５５Ｐ メチルグリオキザール（１８，５％）９４
０ｙ−水 （３１，３％） １４９６９− メタノール （４９，９％）９？
酢酸ナトリウム （０，３％） アノード：グラファイト 電流密度： ３．３ Ａ／ｄｉ 温 度＝４５乃至５０℃ メチルグリオキザールｍｏｌ当り、ＩＦの電解。電解液
は、電解中に２００１ ／時間の盆で、熱交換器ヲ通ス
ようにポンプにより還流される。
ファイト 電解液： ５５５Ｐ メチルグリオキザール（１８，５％）９４
０ｙ−水 （３１，３％） １４９６９− メタノール （４９，９％）９？
酢酸ナトリウム （０，３％） アノード：グラファイト 電流密度： ３．３ Ａ／ｄｉ 温 度＝４５乃至５０℃ メチルグリオキザールｍｏｌ当り、ＩＦの電解。電解液
は、電解中に２００１ ／時間の盆で、熱交換器ヲ通ス
ようにポンプにより還流される。
電解終了後に、反応液からロータリーエバポレーターで
溶剤を留去させる。ここで３９１１の油状物が残り、こ
れはガスクロマトグラフィー分析により６８％の３，４
−ジヒドロヘキサン−２，５−ジオンな含んでいる。こ
れは収率４７％に対応し、生成物の組成がｄｌ−型とし
て６９％、メゾ−型として３１％となっている。この混
合物は、直接上述の２．５−ジメチル−４，５−ジヒド
ロフラノール−３−オン−４製造のための環化反応に用
いられるか、または連伐抽出にかけられることができる
。酢酸エステルによる８０時間の抽出によって、２３４
５’の３．４−ジヒドロキシヘキサン−２，５−ジオン
を異性体混合物として得ることができ、この混合物は分
別結晶により分離される。ｄｌ−型〔融点：８９−９１
℃（酢酸エステル／ヘキサンから再結晶）〕、並びに〕
メゾー型融点：５９−６１℃（四塩化炭素／クロロホル
ムから再結晶）〕が得られる。
溶剤を留去させる。ここで３９１１の油状物が残り、こ
れはガスクロマトグラフィー分析により６８％の３，４
−ジヒドロヘキサン−２，５−ジオンな含んでいる。こ
れは収率４７％に対応し、生成物の組成がｄｌ−型とし
て６９％、メゾ−型として３１％となっている。この混
合物は、直接上述の２．５−ジメチル−４，５−ジヒド
ロフラノール−３−オン−４製造のための環化反応に用
いられるか、または連伐抽出にかけられることができる
。酢酸エステルによる８０時間の抽出によって、２３４
５’の３．４−ジヒドロキシヘキサン−２，５−ジオン
を異性体混合物として得ることができ、この混合物は分
別結晶により分離される。ｄｌ−型〔融点：８９−９１
℃（酢酸エステル／ヘキサンから再結晶）〕、並びに〕
メゾー型融点：５９−６１℃（四塩化炭素／クロロホル
ムから再結晶）〕が得られる。
代理人 弁理士 １）代 然 治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｒがアルキル基である一般式IIのアルデヒドを▲数式、
化学式、表等があります▼II ７より低いｐＨ−値の電解質水溶液中で、電流密度０．
５乃至２５Ａ／ｄｍ＾２において０乃至９０℃温度で電
解反応することを特徴とする一般式 I Ｒ−ＣＯ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＯ−Ｒ I
（式中Ｒは上記の意味を有する）のジヒドロキシジオン
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3837954.6 | 1988-11-09 | ||
| DE3837954A DE3837954A1 (de) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Verfahren zur herstellung von dihydroxydionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02179890A true JPH02179890A (ja) | 1990-07-12 |
Family
ID=6366779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1285078A Pending JPH02179890A (ja) | 1988-11-09 | 1989-11-02 | ジヒドロキシジオンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5009753A (ja) |
| EP (1) | EP0368211B1 (ja) |
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