JPH02179890A - ジヒドロキシジオンの製造方法 - Google Patents
ジヒドロキシジオンの製造方法Info
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- JPH02179890A JPH02179890A JP1285078A JP28507889A JPH02179890A JP H02179890 A JPH02179890 A JP H02179890A JP 1285078 A JP1285078 A JP 1285078A JP 28507889 A JP28507889 A JP 28507889A JP H02179890 A JPH02179890 A JP H02179890A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
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-
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- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
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- C25B3/29—Coupling reactions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ジヒドロキシジオン、例えば3.4−ジヒド
ロキシヘキサン−2,5−ジオン製造のための新規な電
気化学的方法に係るものである。
ロキシヘキサン−2,5−ジオン製造のための新規な電
気化学的方法に係るものである。
(従来技術)
3.4−ジヒドロキシヘキサン−2,5−ジオンの製造
については、既に多くの方法が提案されている。例えば
、J、 ehem、 8oc、 Perkin Tra
ns L(1985) 795の記載によれば、3,4
−ジヒドロキシヘキサン−2,5−ジオンが多段合成法
で得られている。J、 Org、 Chem、 43.
4245 (1978)およびJ、 Org、 Che
m、 38.123 (1973)からは、この化合物
が、2,5−ジメチルフランから塩素酸カリウムまたは
四酸化オスミウムによる1段または多段酸化により得ら
れることが、知られている。2゜5−ジメチルフランが
高価であり、爆発性および毒性の酸化剤が操作困難であ
る事情から、上述の方法は経済的な応用を妨げている。
については、既に多くの方法が提案されている。例えば
、J、 ehem、 8oc、 Perkin Tra
ns L(1985) 795の記載によれば、3,4
−ジヒドロキシヘキサン−2,5−ジオンが多段合成法
で得られている。J、 Org、 Chem、 43.
4245 (1978)およびJ、 Org、 Che
m、 38.123 (1973)からは、この化合物
が、2,5−ジメチルフランから塩素酸カリウムまたは
四酸化オスミウムによる1段または多段酸化により得ら
れることが、知られている。2゜5−ジメチルフランが
高価であり、爆発性および毒性の酸化剤が操作困難であ
る事情から、上述の方法は経済的な応用を妨げている。
さらにまた、J、 Org、 Chem、 38.12
3 (1973) K記載されているメチルグリオキザ
ールの亜鉛還元で3,4−ジヒドロキシ−ヘキサン−2
,5−ジオンを得る方法は、反応で沈澱してくる亜鉛廃
棄物を除去しなければならないのが、欠点となりている
。
3 (1973) K記載されているメチルグリオキザ
ールの亜鉛還元で3,4−ジヒドロキシ−ヘキサン−2
,5−ジオンを得る方法は、反応で沈澱してくる亜鉛廃
棄物を除去しなければならないのが、欠点となりている
。
(発明の目的)
従って、本発明の目的は、ジヒドロキシジオン例えば3
,4−ジヒドロキシヘキサン−2,5−ジオンな、有利
和製造する方法を探索することであった。
,4−ジヒドロキシヘキサン−2,5−ジオンな、有利
和製造する方法を探索することであった。
(発明の構成)
この目的を解決できる本発明の方法によれば、几がアル
キル基である一般式Iのジヒドロキシジオン Rr−CO−C1((α−1)−C)i(0)1)−C
O−RIが、Rが上述の意味を有している一般式Hのア
ルデヒド を7よりも低いpH−値を示す電解質水溶液中で電解反
応することで得られる。
キル基である一般式Iのジヒドロキシジオン Rr−CO−C1((α−1)−C)i(0)1)−C
O−RIが、Rが上述の意味を有している一般式Hのア
ルデヒド を7よりも低いpH−値を示す電解質水溶液中で電解反
応することで得られる。
弐Hのアルデヒドは、R基として、例えば1乃至6個、
好適にはl乃至4個の炭素原子を有するアルキル基を含
んでいる。このアルデヒドが、本発明方法の電解でカソ
ード2を体化される。Co11゜Czech、 Che
m、 32. (1967) 1497−1504から
、メチルグリオキザールをpH−値7以上で電解により
カソード還元して1,2−プロパンジオールが虫取する
ことが知られているが、上述の電解2を体化反応は予見
されていなかった。
好適にはl乃至4個の炭素原子を有するアルキル基を含
んでいる。このアルデヒドが、本発明方法の電解でカソ
ード2を体化される。Co11゜Czech、 Che
m、 32. (1967) 1497−1504から
、メチルグリオキザールをpH−値7以上で電解により
カソード還元して1,2−プロパンジオールが虫取する
ことが知られているが、上述の電解2を体化反応は予見
されていなかった。
本発明方法は、分割電解槽でも非分割電解槽でも実施さ
れることができるが、分割電解槽でより良好な収雪な得
る。
れることができるが、分割電解槽でより良好な収雪な得
る。
アノード材料としては、例えば貴金属、すなわち白金ま
た)ま金属酸化物例えばRuO□が使用される。好適な
アノード材料は、グラファイトである。
た)ま金属酸化物例えばRuO□が使用される。好適な
アノード材料は、グラファイトである。
カソードとしては例えば鉄、ニラチルまたは鋼が使われ
るが、特に好適なのがグラファイトまたは鉛である。
るが、特に好適なのがグラファイトまたは鉛である。
式Hのアルデヒドが、電解質含有水の中で電解される。
さらに電解液は導電性塩を含む必要があり、このほかに
また脂肪族アルコール、例えばメタノールまたはエタノ
ール、および酸として酢酸馨含むことができる。導電性
塩としては、すべての通常導電性塩として知られている
塩が使用されるが、電解条件下で安定でなければならな
い。好適な導電性塩は、例えばスルホン酸塩、すなわち
ベンゼンスルホン酸アルカリWKSO3Phであるか、
または酢!!!塩、例えば酢酸カリウムまたは酢酸ナト
リウムらである。電解液は、分割電解槽での操作の場合
には酢酸を含んでおり、非分割電解槽な使用する場合に
は酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムを含むのが合目的
的である。
また脂肪族アルコール、例えばメタノールまたはエタノ
ール、および酸として酢酸馨含むことができる。導電性
塩としては、すべての通常導電性塩として知られている
塩が使用されるが、電解条件下で安定でなければならな
い。好適な導電性塩は、例えばスルホン酸塩、すなわち
ベンゼンスルホン酸アルカリWKSO3Phであるか、
または酢!!!塩、例えば酢酸カリウムまたは酢酸ナト
リウムらである。電解液は、分割電解槽での操作の場合
には酢酸を含んでおり、非分割電解槽な使用する場合に
は酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムを含むのが合目的
的である。
電解液は例えば次の組成となっている:式IIのアルデ
ヒド 5乃至401kt%水 l
O乃至90重食%メタノールまたはエタノール
O乃至8 ON!%酢酸 O乃至50
Mt%導電性塩 0.1乃至5ft%その
pH値は7よりも低く、好適には4乃至6である。
ヒド 5乃至401kt%水 l
O乃至90重食%メタノールまたはエタノール
O乃至8 ON!%酢酸 O乃至50
Mt%導電性塩 0.1乃至5ft%その
pH値は7よりも低く、好適には4乃至6である。
本発明方法での電流密度は、0.5と25 A/dyy
s”の間にあり、好適には1乃至5 A/dm’である
。好適には無圧で100℃までの温度で電解し、合目的
的にはO乃至90℃、特に好適には4o乃至60℃で電
解する。電解は非連続的にも、連続的にも実施されるこ
とができる。
s”の間にあり、好適には1乃至5 A/dm’である
。好適には無圧で100℃までの温度で電解し、合目的
的にはO乃至90℃、特に好適には4o乃至60℃で電
解する。電解は非連続的にも、連続的にも実施されるこ
とができる。
ジヒドロキシジオンは、電解終了液から通常の方法で、
例えば有機溶剤による抽出で得られることができる。ジ
ヒドロキシジオンの水溶性はかなり大きいので、連続抽
出、例えば酢酸エチルにょる連a抽出が有利である。本
発明方法により得られた3、4−ジヒドロキシヘキサン
−2,5−ジオンな、香料としてよく知られている2、
5−ジメチル−4,5−ジヒドロフラノール−3−オン
−4の製造のために用いたいならば、また電解終了液を
直接的に希望する最終製品にまで反応させることもでき
る。例えば、対応する環化反応条件は、西独特許公開広
報第2845843号中に開示されている。
例えば有機溶剤による抽出で得られることができる。ジ
ヒドロキシジオンの水溶性はかなり大きいので、連続抽
出、例えば酢酸エチルにょる連a抽出が有利である。本
発明方法により得られた3、4−ジヒドロキシヘキサン
−2,5−ジオンな、香料としてよく知られている2、
5−ジメチル−4,5−ジヒドロフラノール−3−オン
−4の製造のために用いたいならば、また電解終了液を
直接的に希望する最終製品にまで反応させることもでき
る。例えば、対応する環化反応条件は、西独特許公開広
報第2845843号中に開示されている。
(実施例)
実施例
!!t:ll電極を有する非分割電解槽カソード:グラ
ファイト 電解液: 555P メチルグリオキザール(18,5%)94
0y−水 (31,3%) 14969− メタノール (49,9%)9?
酢酸ナトリウム (0,3%) アノード:グラファイト 電流密度: 3.3 A/di 温 度=45乃至50℃ メチルグリオキザールmol当り、IFの電解。電解液
は、電解中に2001 /時間の盆で、熱交換器ヲ通ス
ようにポンプにより還流される。
ファイト 電解液: 555P メチルグリオキザール(18,5%)94
0y−水 (31,3%) 14969− メタノール (49,9%)9?
酢酸ナトリウム (0,3%) アノード:グラファイト 電流密度: 3.3 A/di 温 度=45乃至50℃ メチルグリオキザールmol当り、IFの電解。電解液
は、電解中に2001 /時間の盆で、熱交換器ヲ通ス
ようにポンプにより還流される。
電解終了後に、反応液からロータリーエバポレーターで
溶剤を留去させる。ここで3911の油状物が残り、こ
れはガスクロマトグラフィー分析により68%の3,4
−ジヒドロヘキサン−2,5−ジオンな含んでいる。こ
れは収率47%に対応し、生成物の組成がdl−型とし
て69%、メゾ−型として31%となっている。この混
合物は、直接上述の2.5−ジメチル−4,5−ジヒド
ロフラノール−3−オン−4製造のための環化反応に用
いられるか、または連伐抽出にかけられることができる
。酢酸エステルによる80時間の抽出によって、234
5’の3.4−ジヒドロキシヘキサン−2,5−ジオン
を異性体混合物として得ることができ、この混合物は分
別結晶により分離される。dl−型〔融点:89−91
℃(酢酸エステル/ヘキサンから再結晶)〕、並びに〕
メゾー型融点:59−61℃(四塩化炭素/クロロホル
ムから再結晶)〕が得られる。
溶剤を留去させる。ここで3911の油状物が残り、こ
れはガスクロマトグラフィー分析により68%の3,4
−ジヒドロヘキサン−2,5−ジオンな含んでいる。こ
れは収率47%に対応し、生成物の組成がdl−型とし
て69%、メゾ−型として31%となっている。この混
合物は、直接上述の2.5−ジメチル−4,5−ジヒド
ロフラノール−3−オン−4製造のための環化反応に用
いられるか、または連伐抽出にかけられることができる
。酢酸エステルによる80時間の抽出によって、234
5’の3.4−ジヒドロキシヘキサン−2,5−ジオン
を異性体混合物として得ることができ、この混合物は分
別結晶により分離される。dl−型〔融点:89−91
℃(酢酸エステル/ヘキサンから再結晶)〕、並びに〕
メゾー型融点:59−61℃(四塩化炭素/クロロホル
ムから再結晶)〕が得られる。
代理人 弁理士 1)代 然 治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Rがアルキル基である一般式IIのアルデヒドを▲数式、
化学式、表等があります▼II 7より低いpH−値の電解質水溶液中で、電流密度0.
5乃至25A/dm^2において0乃至90℃温度で電
解反応することを特徴とする一般式 I R−CO−CH(OH)−CH(OH)−CO−R I
(式中Rは上記の意味を有する)のジヒドロキシジオン
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3837954A DE3837954A1 (de) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Verfahren zur herstellung von dihydroxydionen |
DE3837954.6 | 1988-11-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02179890A true JPH02179890A (ja) | 1990-07-12 |
Family
ID=6366779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1285078A Pending JPH02179890A (ja) | 1988-11-09 | 1989-11-02 | ジヒドロキシジオンの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5009753A (ja) |
EP (1) | EP0368211B1 (ja) |
JP (1) | JPH02179890A (ja) |
CA (1) | CA2001055A1 (ja) |
DE (2) | DE3837954A1 (ja) |
ES (1) | ES2051962T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008518906A (ja) * | 2004-11-02 | 2008-06-05 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 1,4−ジアルキル−2,3−ジオール−1,4−ブタンジオンの製造方法 |
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