JPH0116917B2 - - Google Patents
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- JPH0116917B2 JPH0116917B2 JP56212977A JP21297781A JPH0116917B2 JP H0116917 B2 JPH0116917 B2 JP H0116917B2 JP 56212977 A JP56212977 A JP 56212977A JP 21297781 A JP21297781 A JP 21297781A JP H0116917 B2 JPH0116917 B2 JP H0116917B2
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Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、パラ置換ベンジルアルコールの製造
法に関する。更に詳しくは本発明は、一般式 〔式中R1は水酸基又は低級アルコキシ基を示
す。〕 で表わされるパラ置換ベンジルアルコールの新規
な製造法に関する。
法に関する。更に詳しくは本発明は、一般式 〔式中R1は水酸基又は低級アルコキシ基を示
す。〕 で表わされるパラ置換ベンジルアルコールの新規
な製造法に関する。
上記一般式(2)で表わされるパラ置換ベンジルア
ルコールは、医薬、農薬、工業薬品の製造原料と
して有用なパラ置換ベンズアルデヒドを合成する
ための中間体として有用な化合物である。
ルコールは、医薬、農薬、工業薬品の製造原料と
して有用なパラ置換ベンズアルデヒドを合成する
ための中間体として有用な化合物である。
従来一般式(2)で表わされるパラ置換ベンジルア
ルコールの製造法としては、例えばパラ置換トル
エンを光照射下に側鎖の臭素化を行ない、次いで
水と反応させることにより製造されている。しか
しながら、この方法に従えば、光反応装置を用い
なければ反応が進行せず、それ故装置上の問題が
多く、また得られるパラ置換ベンジルアルコール
の中に多量の不純物が含まれている等の欠点を有
している。
ルコールの製造法としては、例えばパラ置換トル
エンを光照射下に側鎖の臭素化を行ない、次いで
水と反応させることにより製造されている。しか
しながら、この方法に従えば、光反応装置を用い
なければ反応が進行せず、それ故装置上の問題が
多く、また得られるパラ置換ベンジルアルコール
の中に多量の不純物が含まれている等の欠点を有
している。
本発明者らは一般式(2)で表わされるパラ置換ベ
ンジルアルコールを工業的に有利に製造する方法
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ついに本発
明を完成するに至つた。
ンジルアルコールを工業的に有利に製造する方法
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ついに本発
明を完成するに至つた。
即ち本発明は、一般式
〔式中R1は水酸基又は低級アルコキシ基を、R2
は水素原子又は低級アルキル基をそれぞれ示す。〕 で表わされる安息香酸誘導体を電解還元して一般
式 〔式中R1は前記に同じ。〕 で表わされるパラ置換ベンジルアルコールを得る
ことを特徴とするパラ置換ベンジルアルコールの
製造法に係る。
は水素原子又は低級アルキル基をそれぞれ示す。〕 で表わされる安息香酸誘導体を電解還元して一般
式 〔式中R1は前記に同じ。〕 で表わされるパラ置換ベンジルアルコールを得る
ことを特徴とするパラ置換ベンジルアルコールの
製造法に係る。
本発明の方法によれば、簡便な操作且つ緩和な
反応条件下で目的とするパラ置換ベンジルアルコ
ールを高収率、高純度で製造し得る。
反応条件下で目的とするパラ置換ベンジルアルコ
ールを高収率、高純度で製造し得る。
本発明の電解還元は、通常中央に隔膜を設けた
陽極室及び陰極室よりなる電解槽中にて行なわれ
る。隔膜としては、カチオン交換膜の他アスベス
ト、セラミツク等も使用可能であるが、カチオン
交換膜が好適である。また陽極室は通常硫酸溶液
及び陽極より構成されており、陰極室は通常一般
式(1)で表わされる安息香酸誘導体、有機溶媒、電
解質及び陰極より構成されている。
陽極室及び陰極室よりなる電解槽中にて行なわれ
る。隔膜としては、カチオン交換膜の他アスベス
ト、セラミツク等も使用可能であるが、カチオン
交換膜が好適である。また陽極室は通常硫酸溶液
及び陽極より構成されており、陰極室は通常一般
式(1)で表わされる安息香酸誘導体、有機溶媒、電
解質及び陰極より構成されている。
陽極室における硫酸溶液の濃度としては特に制
限されず広い範囲内から適宜選択できるが、通常
１〜20％、好ましくは５〜10％の硫酸水溶液又は
アルコール溶液を使用するのがよい。陽極として
は硫酸溶液により溶解されないものである限り公
知のものをいずれも使用でき、例えば鉛、鉛合
金、亜鉛、亜鉛合金、カドミウム等を挙げること
ができる。これらのうちでも鉛や白金を使用する
のが好ましい。
限されず広い範囲内から適宜選択できるが、通常
１〜20％、好ましくは５〜10％の硫酸水溶液又は
アルコール溶液を使用するのがよい。陽極として
は硫酸溶液により溶解されないものである限り公
知のものをいずれも使用でき、例えば鉛、鉛合
金、亜鉛、亜鉛合金、カドミウム等を挙げること
ができる。これらのうちでも鉛や白金を使用する
のが好ましい。
陰極室における有機溶媒としては例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール等の低級脂肪族
アルコール、アセトニトリル等のニトリル類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル
等を挙げることができる。斯かる有機溶媒の使用
量としては特に制限されず広範囲から適宜選択使
用できるが、通常原料化合物１モル当り有機溶媒
を0.2〜10程度、好ましくは0.4〜６用いるの
がよい。また電解質としては通常の第４級アンモ
ニウム塩をいずれも使用でき、具体的にはテトラ
メチルアンモニウムトシレート、テトラメチルア
ンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラエチルアンモニウムトシレ
ート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テ
トラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウムトシレート、テトラブチルアンモ
ニウムクロライド等を例示できる。これらのうち
でテトラメチルアンモニウムトシレート、テトラ
メチルアンモニウムクロライド及びテトラメチル
アンモニウムブロマイドが好適である。斯かる電
解質の使用量としては特に限度がなく広い範囲内
から適宜選択されるが、通常原料化合物１モル当
り電解質を10〜300ｇ程度、好ましくは15〜150ｇ
使用するのがよい。また陰極としては鉛、亜鉛等
が好適である。
ール、エタノール、プロパノール等の低級脂肪族
アルコール、アセトニトリル等のニトリル類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル
等を挙げることができる。斯かる有機溶媒の使用
量としては特に制限されず広範囲から適宜選択使
用できるが、通常原料化合物１モル当り有機溶媒
を0.2〜10程度、好ましくは0.4〜６用いるの
がよい。また電解質としては通常の第４級アンモ
ニウム塩をいずれも使用でき、具体的にはテトラ
メチルアンモニウムトシレート、テトラメチルア
ンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラエチルアンモニウムトシレ
ート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テ
トラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチ
ルアンモニウムトシレート、テトラブチルアンモ
ニウムクロライド等を例示できる。これらのうち
でテトラメチルアンモニウムトシレート、テトラ
メチルアンモニウムクロライド及びテトラメチル
アンモニウムブロマイドが好適である。斯かる電
解質の使用量としては特に限度がなく広い範囲内
から適宜選択されるが、通常原料化合物１モル当
り電解質を10〜300ｇ程度、好ましくは15〜150ｇ
使用するのがよい。また陰極としては鉛、亜鉛等
が好適である。
本発明の電解還元において、電解方法としては
定電圧法及び定電流法のいずれでも可能である
が、定電流法によるのが好ましい。定電流法を採
用する場合、電流密度としては通常１〜
100mA／cm2程度、好ましくは30〜60mA／cm2であ
る。電解反応に必要な通電量としては、電解槽の
形状、電極の種類、基質濃度、基質反応性等によ
り一定しないが、通常約５〜６モル／Ｆ程度の電
気量を通電すればよい。該電解還元は通常０〜60
℃、好ましくは10〜35℃にて行なわれる。
定電圧法及び定電流法のいずれでも可能である
が、定電流法によるのが好ましい。定電流法を採
用する場合、電流密度としては通常１〜
100mA／cm2程度、好ましくは30〜60mA／cm2であ
る。電解反応に必要な通電量としては、電解槽の
形状、電極の種類、基質濃度、基質反応性等によ
り一定しないが、通常約５〜６モル／Ｆ程度の電
気量を通電すればよい。該電解還元は通常０〜60
℃、好ましくは10〜35℃にて行なわれる。
以下に実施例を挙げる。
実施例 １
パラ―ヒドロキシ安息香酸1.0ｇ及びテトラメ
チルアンモニウムトシレート0.75ｇをメタノール
20mlに溶解し、この溶液を隔膜〔セレミオン
CMV、旭硝子製〕で隔てられた電解槽の陰極室
に入れ、10％硫酸水溶液20mlを陽極室に入れる。
陰極として亜鉛、陽極として鉛を用いて20℃にて
定電流電解（50mA／cm2）を行ない、6F／モル通
電し反応を行なつた。反応終了後、陰極液のメタ
ノールを留去し、水５mlを加え、10mlの酢酸エチ
ルで５回抽出を行ない、抽出液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を留去した後、残渣をシ
リカゲルカラムで分離・精製するとパラヒドロキ
シベンジルアルコールが817mg得られ、パラヒド
ロキシ安息香酸80mgが回収される。
チルアンモニウムトシレート0.75ｇをメタノール
20mlに溶解し、この溶液を隔膜〔セレミオン
CMV、旭硝子製〕で隔てられた電解槽の陰極室
に入れ、10％硫酸水溶液20mlを陽極室に入れる。
陰極として亜鉛、陽極として鉛を用いて20℃にて
定電流電解（50mA／cm2）を行ない、6F／モル通
電し反応を行なつた。反応終了後、陰極液のメタ
ノールを留去し、水５mlを加え、10mlの酢酸エチ
ルで５回抽出を行ない、抽出液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を留去した後、残渣をシ
リカゲルカラムで分離・精製するとパラヒドロキ
シベンジルアルコールが817mg得られ、パラヒド
ロキシ安息香酸80mgが回収される。
得られた化合物のNMRデーター〔溶媒CDCl3
＋（CD3）2SO〕を以下に示す。
＋（CD3）2SO〕を以下に示す。
σ（ppm）＝4.12（ｔ、1H）
4.46（ｄ、2H）
6.93（ｍ、4H）
8.67（ｓ、1H）
実施例 ２
パラヒドロキシ安息香酸の代りにパラヒドロキ
シ安息香酸メチル1.0ｇを用いて実施例１と同様
な操作を行ない、パラヒドロキシベンジルアルコ
ール767mgを得る。またパラヒドロキシ安息香酸
メチル45mgを回収する。
シ安息香酸メチル1.0ｇを用いて実施例１と同様
な操作を行ない、パラヒドロキシベンジルアルコ
ール767mgを得る。またパラヒドロキシ安息香酸
メチル45mgを回収する。
得られた化合物のNMRデーターは実施例１の
それと一致した。
それと一致した。
実施例 ３
パラヒドロキシ安息香酸の代りにアニス酸1.0
ｇを用いて実施例１と同様の処理を10℃の温度で
行ない、アニスアルコール840mgを得る。また未
反応のアニス酸60mgを得る。
ｇを用いて実施例１と同様の処理を10℃の温度で
行ない、アニスアルコール840mgを得る。また未
反応のアニス酸60mgを得る。
得られた化合物のNMRデーター（溶媒CDCl3）
を以下に示す。
を以下に示す。
σ（ppm）＝2.16（ｔ、1H）
3.75（ｓ、3H）
4.51（ｄ、2H）
7.00（ｍ、4H）
実施例 ４
パラヒドロキシ安息香酸の代りに、アニス酸メ
チル1.0ｇを用いて実施例１と同様な操作を35℃
の温度で行ない、アニスアルコール798mgを得る。
また未反応のアニス酸メチル25mgを回収する。
チル1.0ｇを用いて実施例１と同様な操作を35℃
の温度で行ない、アニスアルコール798mgを得る。
また未反応のアニス酸メチル25mgを回収する。
得られた化合物のNMRデーターは実施例３の
値と一致した。
値と一致した。
実施例 ５
陰極として亜鉛の代りに鉛を用いて実施例１と
同様な操作を行ない、パラヒドロキシベンジルア
ルコール787mgを得る。
同様な操作を行ない、パラヒドロキシベンジルア
ルコール787mgを得る。
またパラヒドロキシ安息香酸86mgを回収する。
得られた化合物のNMRデーターは実施例１の
値と一致した。
値と一致した。
実施例 ６
テトラメチルアンモニウムトシレートの代りに
テトラメチルアンモニウムクロライド0.40ｇを用
いて実施例１と同様な操作を行ない、パラヒドロ
キシベンジルアルコール757mgを得る。またパラ
ヒドロキシ安息香酸92mgを回収する。
テトラメチルアンモニウムクロライド0.40ｇを用
いて実施例１と同様な操作を行ない、パラヒドロ
キシベンジルアルコール757mgを得る。またパラ
ヒドロキシ安息香酸92mgを回収する。
得られた化合物のNMRデーターは実施例１の
値と一致した。
値と一致した。
実施例 ７
テトラメチルアンモニウムトシレートの代りに
テトラメチルアンモニウムブロマイド0.45ｇを用
いて実施例１と同様な操作を行ない、パラヒドロ
キシベンジルアルコール764mgを得る。またパラ
ヒドロキシ安息香酸75mgを回収する。
テトラメチルアンモニウムブロマイド0.45ｇを用
いて実施例１と同様な操作を行ない、パラヒドロ
キシベンジルアルコール764mgを得る。またパラ
ヒドロキシ安息香酸75mgを回収する。
得られた化合物のNMRデーターは実施例１の
値と一致した。
値と一致した。
実施例 ８
陽極の鉛の代りに白金、硫酸水溶液の代りに硫
酸メタノール溶液を用いて、実施例１と同様な操
作を行ない、パラヒドロキシベンジルアルコール
795mgを得る。またパラヒドロキシ安息香酸64mg
を回収する。
酸メタノール溶液を用いて、実施例１と同様な操
作を行ない、パラヒドロキシベンジルアルコール
795mgを得る。またパラヒドロキシ安息香酸64mg
を回収する。
得られた化合物のNMRデーターは実施例１の
値と一致した。
値と一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は水酸基又は低級アルコキシ基を、R2
は水素原子又は低級アルキル基をそれぞれ示す。〕 で表わされる安息香酸誘導体を電解還元して一般
式 〔式中R1は前記に同じ。〕 で表わされるパラ置換ベンジルアルコールを得る
ことを特徴とするパラ置換ベンジルアルコールの
製造法。 ２ 陰極室が一般式(1)で表わされる安息香酸誘導
体、有機溶媒、電解質及び陰極より構成され且つ
陽極室が硫酸溶液及び陽極より構成される隔膜式
電解槽を用いて電解還元を行なう特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ 陽極として鉛又は白金を、陰極として亜鉛又
は鉛を用いる特許請求の範囲第１項又は第２項記
載の方法。 ４ 隔膜がカチオン交換膜である特許請求の範囲
第１項乃至第３項のいずれかに記載の方法。 ５ 電解質がテトラメチルアンモニウムトシレー
ト、テトラメチルアンモニウムクロライド又はテ
トラメチルアンモニウムブロマイドである特許請
求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56212977A JPS58117887A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | パラ置換ベンジルアルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56212977A JPS58117887A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | パラ置換ベンジルアルコ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58117887A JPS58117887A (ja) | 1983-07-13 |
| JPH0116917B2 true JPH0116917B2 (ja) | 1989-03-28 |
Family
ID=16631425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56212977A Granted JPS58117887A (ja) | 1981-12-29 | 1981-12-29 | パラ置換ベンジルアルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58117887A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62297482A (ja) * | 1986-06-17 | 1987-12-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高純度ｐ−キシリレングリコ−ルの製造方法 |
| JPH0665127A (ja) * | 1992-08-21 | 1994-03-08 | Japan Tobacco Inc | アルコールの製造方法 |
-
1981
- 1981-12-29 JP JP56212977A patent/JPS58117887A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58117887A (ja) | 1983-07-13 |
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