JPS6141501B2 - - Google Patents
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- JPS6141501B2 JPS6141501B2 JP55152632A JP15263280A JPS6141501B2 JP S6141501 B2 JPS6141501 B2 JP S6141501B2 JP 55152632 A JP55152632 A JP 55152632A JP 15263280 A JP15263280 A JP 15263280A JP S6141501 B2 JPS6141501 B2 JP S6141501B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロヘキサジエン誘導体及び
その製造法に関する。
その製造法に関する。
本発明の一般式
（R1，R2は同一又は異なつてメチル又はエチ
ル基を示す）で表わされるシクロヘキサジエン誘
導体は一般式 （R1はメチル又はエチル基を示す）で表わさ
れる化合物を溶媒中、アルカリ性支持電解質の存
在下電解することにより得られる。
ル基を示す）で表わされるシクロヘキサジエン誘
導体は一般式 （R1はメチル又はエチル基を示す）で表わさ
れる化合物を溶媒中、アルカリ性支持電解質の存
在下電解することにより得られる。
本発明の化合物は医薬品の原料である３，４，
５―トリメトキシベンズアルデヒド及び３，４，
５―トリメトキシベンジルアルコールの合成中間
体として有用な化合物であつて、文献未載の新規
化合物である。
５―トリメトキシベンズアルデヒド及び３，４，
５―トリメトキシベンジルアルコールの合成中間
体として有用な化合物であつて、文献未載の新規
化合物である。
１，３，５，６，６―ペンタアルコキシ―３―
メチル―１，４―シクロヘキサジエンは３，４，
５―トリアルコキシトルエンをアルコール中、支
持電解質を添加して電解することによつて好収率
で得られることを本発明者等は見い出した。
メチル―１，４―シクロヘキサジエンは３，４，
５―トリアルコキシトルエンをアルコール中、支
持電解質を添加して電解することによつて好収率
で得られることを本発明者等は見い出した。
即ち、置換アルコキシトルエン化合物を電解酸
化する場合、酸化電位が重要なポイントであるこ
とを本発明者等は見い出し、この電位コントロー
ルを溶媒と支持電解質との組合せで如何に行うべ
きかを研究主眼として取り挙げた結果、アルカリ
性の支持電解質とメタノール、エタノールとの組
合せによつて、副反応である核カツプリング及び
側鎖メチルの酸化反応を抑制し、目的とするシク
ロヘキサジエン誘導体のみが選択的に得られるこ
とが判明した。しかも溶媒に用いるメチルアルコ
ール、エチルアルコールは反応試薬として作用す
る利点もある。この様にしてシクロヘキサジエン
誘導体を工業的に有利に製造することが可能であ
る。本発明においては反応を隔膜を用いて行うこ
ともできるが、経済的に安価に作成出来る無隔膜
方式をも採用出来、工業的規模で実施することが
可能で、本発明を有利な方向に導くことが出来
る。
化する場合、酸化電位が重要なポイントであるこ
とを本発明者等は見い出し、この電位コントロー
ルを溶媒と支持電解質との組合せで如何に行うべ
きかを研究主眼として取り挙げた結果、アルカリ
性の支持電解質とメタノール、エタノールとの組
合せによつて、副反応である核カツプリング及び
側鎖メチルの酸化反応を抑制し、目的とするシク
ロヘキサジエン誘導体のみが選択的に得られるこ
とが判明した。しかも溶媒に用いるメチルアルコ
ール、エチルアルコールは反応試薬として作用す
る利点もある。この様にしてシクロヘキサジエン
誘導体を工業的に有利に製造することが可能であ
る。本発明においては反応を隔膜を用いて行うこ
ともできるが、経済的に安価に作成出来る無隔膜
方式をも採用出来、工業的規模で実施することが
可能で、本発明を有利な方向に導くことが出来
る。
本発明において出発原料として用いる化合物
（）は公知化合物であり、比較的入手容易であ
り、３，４，５―トリメトキシトルエン、３，
４，５―トリエトキシトルエンを挙げることが出
来る。
（）は公知化合物であり、比較的入手容易であ
り、３，４，５―トリメトキシトルエン、３，
４，５―トリエトキシトルエンを挙げることが出
来る。
本発明に用いる有機溶媒としてはメタノール、
エタノールが挙げられるが、その使用量は化合物
（）１モルに対して500ml〜15の範囲で用いる
のが好ましく、約５〜10の使用量で用いること
が特に好ましい。
エタノールが挙げられるが、その使用量は化合物
（）１モルに対して500ml〜15の範囲で用いる
のが好ましく、約５〜10の使用量で用いること
が特に好ましい。
支持電解質として用いられる化合物はアルカリ
金属水酸化物として水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム等、アルカリ金属として
はナトリウム、カリウム等、テトラアルキルアン
モニウム水酸化物としてはテトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイド、テトラエチルアンモニ
ウムハイドロオキサイド、テトラプロピルアンモ
ニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモ
ニウムハイドロオキサイド等脂肪族カルボン酸の
アルカリ金属塩としてはギ酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム等が挙げられる。その使用量は化合物
（）１モルに対して約0.01〜１モルの範囲で用
いるのが好ましく、特に0.1〜0.5モルの範囲で使
用するのがより好ましい。しかしながらこの支持
電解質の使用量は電圧に影響を及ぼす為に反応の
選択性と経済性を考えて、その量を決定するのが
より好ましい。
金属水酸化物として水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム等、アルカリ金属として
はナトリウム、カリウム等、テトラアルキルアン
モニウム水酸化物としてはテトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイド、テトラエチルアンモニ
ウムハイドロオキサイド、テトラプロピルアンモ
ニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモ
ニウムハイドロオキサイド等脂肪族カルボン酸の
アルカリ金属塩としてはギ酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム等が挙げられる。その使用量は化合物
（）１モルに対して約0.01〜１モルの範囲で用
いるのが好ましく、特に0.1〜0.5モルの範囲で使
用するのがより好ましい。しかしながらこの支持
電解質の使用量は電圧に影響を及ぼす為に反応の
選択性と経済性を考えて、その量を決定するのが
より好ましい。
本発明において電極材料としては陽極にはチタ
ン、白金、炭素、二酸化鉛、ニツケル、鉄、ステ
ンレス鋼を、陰極には白金、炭素、チタン、ニツ
ケル、鉄、ステンレス鋼等を用いることが好まし
い。
ン、白金、炭素、二酸化鉛、ニツケル、鉄、ステ
ンレス鋼を、陰極には白金、炭素、チタン、ニツ
ケル、鉄、ステンレス鋼等を用いることが好まし
い。
電解に最も重要である電流密度は約１〜
200mA／cm2の範囲で行われるが、好ましくは約
５〜100mA／cm2の範囲である。
200mA／cm2の範囲で行われるが、好ましくは約
５〜100mA／cm2の範囲である。
電流密度に関しては、その密度が高ければ電流
交率の低下が起こりまた副生成物の生成割合が多
くなり、低ければ製造交率が悪くなることから最
適条件を見い出すことが電解を行う場合の最も大
きな因子となる。
交率の低下が起こりまた副生成物の生成割合が多
くなり、低ければ製造交率が悪くなることから最
適条件を見い出すことが電解を行う場合の最も大
きな因子となる。
次に印加電圧は支持電解質の添加量によつて大
きく影響を受けるが、本発明の電解反応に於ては
約1.5〜15Vの範囲で良いが、約２〜5Vの範囲で
行うのがより好ましい。電解温度は約−10〜50℃
の範囲で良いが、約10〜30℃で行うのがより好ま
しい。
きく影響を受けるが、本発明の電解反応に於ては
約1.5〜15Vの範囲で良いが、約２〜5Vの範囲で
行うのがより好ましい。電解温度は約−10〜50℃
の範囲で良いが、約10〜30℃で行うのがより好ま
しい。
本発明の化合物は通常公知の例えば濃縮、抽
出、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフイー等
により精製することができる。
出、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフイー等
により精製することができる。
以下実施例によつて本発明を説明する。
実施例 １
３，４，５―トリメトキシトルエン182mg、水
酸化ナトリウム20mgをメタノール10mlに溶解させ
た液に、３cm2の電極面積をもつ陽極：白金、陰
極：白金の電極を浸し室温下撹拌しながら30mA
の定電流で3F／モル迄電解を行う。このときの
端子電圧は3.5〜3.7Vである。通電後、反応液を
減圧下で濃縮する。残渣をジクロルメタンで抽出
し、抽出液を減圧下で濃縮することにより粗生成
物を225mg回収した。この粗生成物をアルミナカ
ラム（ベンゼン：酢酸エチル＝10：１）で精製す
ることにより、１，３，５，６，６―ペンタメト
キシ―３―メチル―１，４―シクロヘキサジエン
を224mg白色結晶として得た。この得量は理論収
率の92％であつた。この化合物はNMRによつて
確認を行つた。
酸化ナトリウム20mgをメタノール10mlに溶解させ
た液に、３cm2の電極面積をもつ陽極：白金、陰
極：白金の電極を浸し室温下撹拌しながら30mA
の定電流で3F／モル迄電解を行う。このときの
端子電圧は3.5〜3.7Vである。通電後、反応液を
減圧下で濃縮する。残渣をジクロルメタンで抽出
し、抽出液を減圧下で濃縮することにより粗生成
物を225mg回収した。この粗生成物をアルミナカ
ラム（ベンゼン：酢酸エチル＝10：１）で精製す
ることにより、１，３，５，６，６―ペンタメト
キシ―３―メチル―１，４―シクロヘキサジエン
を224mg白色結晶として得た。この得量は理論収
率の92％であつた。この化合物はNMRによつて
確認を行つた。
NMR（CDCl3）
δ1.44（ｓ，3H，CH3C）
3.13（ｓ，3H，CH3O）
3.18（ｓ，3H，CH3O）
3.30（ｓ，3H，CH3O）
3.68（ｓ，6H，CH3O−Ｃ＝）
4.98（ｓ，2H，HC＝）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （R1，R2は同一又は異なつてメチル又はエチ
ル基を示す）で表わされるシクロヘキサジエン誘
導体。 ２ 一般式 （R1はメチル又はエチル基を示す）で表わさ
れる化合物を溶媒中、アルカリ性支持電解質の存
在下電解することを特徴とする一般式 （R1，R2は同一又は異なつてメチル又はエチ
ル基を示す）で表わされるシクロヘキサジエン誘
導体の製造法。 ３ メチルアルコール及びエチルアルコールから
選ばれた溶媒を用いる特許請求の範囲第２項に記
載の製造法。 ４ アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属、テト
ラアルキルアンモニウム水酸化物及び脂肪族カル
ボン酸のアルカリ金属塩から選ばれた支持電解質
の存在下で電解を行う特許請求の範囲第２項に記
載の製造法。 ５ 電極材料として陽極にはチタン、白金、炭
素、二酸化鉛、ニツケル、鉄又はステンレス鋼、
陰極には白金、炭素、チタン、ニツケル、鉄又は
ステンレス鋼を用いることを特徴とする特許請求
の範囲第２項に記載の製造法。 ６ 約１〜200mA／cm2の電流密度で電解を行う
特許請求の範囲第２項に記載の製造法。 ７ 電解温度が約−10〜50℃である特許請求の範
囲第２項に記載の製造法。 ８ 電解反応を無隔膜装置で行うことを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55152632A JPS5775944A (en) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | Cyclohexadiene derivative |
| PCT/JP1981/000300 WO1982001547A1 (en) | 1980-10-29 | 1981-10-28 | Cyclohexadiene derivatives and process for their preparation |
| EP81902955A EP0063608B1 (en) | 1980-10-29 | 1981-10-28 | Cyclohexadiene derivatives and process for their preparation |
| DE813152459T DE3152459T1 (de) | 1980-10-29 | 1981-10-28 | Cyclohexadiene derivatives and process for their preparation |
| CH3963/82A CH651285A5 (de) | 1980-10-29 | 1981-10-28 | Cyclohexadien-derivate und verfahren zur herstellung derselben. |
| GB8218154A GB2097399B (en) | 1980-10-29 | 1981-10-28 | Cyclohexadiene derivatives and process for their preparation |
| US06/500,949 US4475992A (en) | 1980-10-29 | 1983-06-03 | Cyclohexadiene derivatives and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55152632A JPS5775944A (en) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | Cyclohexadiene derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5775944A JPS5775944A (en) | 1982-05-12 |
| JPS6141501B2 true JPS6141501B2 (ja) | 1986-09-16 |
Family
ID=15544625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55152632A Granted JPS5775944A (en) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | Cyclohexadiene derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5775944A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020066731A1 (ja) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 大王製紙株式会社 | ゲル状洗浄剤組成物及び洗浄剤製品 |
-
1980
- 1980-10-29 JP JP55152632A patent/JPS5775944A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020066731A1 (ja) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 大王製紙株式会社 | ゲル状洗浄剤組成物及び洗浄剤製品 |
| KR20210066788A (ko) | 2018-09-28 | 2021-06-07 | 다이오세이시가부시끼가이샤 | 겔상 세정제 조성물 및 세정제 제품 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5775944A (en) | 1982-05-12 |
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