JPS5832839A - ３，４，５−トリアルコキシベンジルハライドの製造法 - Google Patents
３，４，５−トリアルコキシベンジルハライドの製造法Info
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- JPS5832839A JPS5832839A JP13104081A JP13104081A JPS5832839A JP S5832839 A JPS5832839 A JP S5832839A JP 13104081 A JP13104081 A JP 13104081A JP 13104081 A JP13104081 A JP 13104081A JP S5832839 A JPS5832839 A JP S5832839A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３，４．５−トリアルコ士シベシジルハライド
の新規な製造法に関する。
の新規な製造法に関する。
３．４．５− トリアルコ士シベ、７．；ルハライドは
例えばトリペリムのような医薬品を合成するため原料と
して有用な化合物である。従来３，４．５− トリアル
コ＋シベ：７ジルハライドの製造法としては、例えばラ
ジカル触媒の存在下３，４．５− ）リアルコ（１１１ 中シトルエシに紫外線を照射してハロゲシを加熱反応さ
せる方法が知られている。しかしながらとの方法によれ
ば、高価なラジカル触媒、紫外線照射装置等を必要とし
、また好ましくない副反応が仰起し収率も約４０〜５０
チ程度と低く、工業的には不利な方法である。
例えばトリペリムのような医薬品を合成するため原料と
して有用な化合物である。従来３，４．５− トリアル
コ＋シベ：７ジルハライドの製造法としては、例えばラ
ジカル触媒の存在下３，４．５− ）リアルコ（１１１ 中シトルエシに紫外線を照射してハロゲシを加熱反応さ
せる方法が知られている。しかしながらとの方法によれ
ば、高価なラジカル触媒、紫外線照射装置等を必要とし
、また好ましくない副反応が仰起し収率も約４０〜５０
チ程度と低く、工業的には不利な方法である。
本発明は３，４．５−トリアル］＋シベ′Ｊ、；ルハラ
イドを工業的に有利に製造し得る方法を提供するもので
あって、一般式 〔式中Ｒ□及びＲ２は同−又は異なって低級アル中ル基
を示す。〕 で表わされるシフ０へ士サジニジ誘導体とへ〇ゲシ化水
素もしくはハロゲン化水素酸とを溶媒中で反応させて一
般式 〔式中Ｘはハ０ゲシ原子を示す。Ｒ□は前記に同じ。〕 で表わされる３、４．５−１−リアルコ＋シベ′Ｊ″：
：Ｉルハライドを得ることを特徴とする３、４．５−１
−リアルコ士ジベンジルハライドの製造法に係る。
イドを工業的に有利に製造し得る方法を提供するもので
あって、一般式 〔式中Ｒ□及びＲ２は同−又は異なって低級アル中ル基
を示す。〕 で表わされるシフ０へ士サジニジ誘導体とへ〇ゲシ化水
素もしくはハロゲン化水素酸とを溶媒中で反応させて一
般式 〔式中Ｘはハ０ゲシ原子を示す。Ｒ□は前記に同じ。〕 で表わされる３、４．５−１−リアルコ＋シベ′Ｊ″：
：Ｉルハライドを得ることを特徴とする３、４．５−１
−リアルコ士ジベンジルハライドの製造法に係る。
本発明の方法は３，４．５− トリアルコ＋シベシジル
ハライドの工業的生産に極めて有利な方法である。即ち
本発明によれば穏和な条件下特殊人試薬を使用すること
なく簡易な操作で目的化合物を得ることができる。しか
も目的化合物の収率は約９０チ以上という高収率であシ
、また簡便な操作によシ反応混合物から目的化合物を高
純度に単離５− 精製することができる。
ハライドの工業的生産に極めて有利な方法である。即ち
本発明によれば穏和な条件下特殊人試薬を使用すること
なく簡易な操作で目的化合物を得ることができる。しか
も目的化合物の収率は約９０チ以上という高収率であシ
、また簡便な操作によシ反応混合物から目的化合物を高
純度に単離５− 精製することができる。
本発明において出発原料として用いられる一般式（Ｉ）
で表わされるシフ０へ士サジニジ誘導体は新規化合物で
あシ、例えば Ｈ３ 〔式中Ｒ□は前記に同じ。〕で表わされる３、４．５−
トリアルコ＋シトルエシを溶媒中、中性ないしアルカリ
性支持電解質の存在下電解することによ９９０％以上の
高収率で製造し得る。
で表わされるシフ０へ士サジニジ誘導体は新規化合物で
あシ、例えば Ｈ３ 〔式中Ｒ□は前記に同じ。〕で表わされる３、４．５−
トリアルコ＋シトルエシを溶媒中、中性ないしアルカリ
性支持電解質の存在下電解することによ９９０％以上の
高収率で製造し得る。
一般式＠）で表わされる３、４．．５−１−リアルコ士
シトルエシは入手容易な公知化合物であり、例えば３，
４．５−１−リメト＋シトルエシ、３，４．５−トリエ
ト士シトルエシ等を挙げることが出来る。上記６− 電解反応に用いる有機溶媒としてはメタノール、エタノ
ール等の低級アルコールが挙げられるが、その使用量は
化合物ＧＩＤＩ七ルに対して５００ｍ１〜１５ｔの範囲
で用いるのが好ましく、約５〜ｌＯｔの使用量で用いる
のが特に好ましい。支持電解質として用いられる化合物
はアルカリ金属水酸化物として水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム等、アルカリ金属としては
ナトリウム、カリウム等、テトラアル士ルアシ七ニウム
水酸化物としてはテトラメチルアシ七ニウムハイドロオ
士サイド、テトラエチルアン上ニウムハイド０才士サイ
ド、テトラづロヒルアシｔニウムハイド０才士サイド、
テトラづチルアシ上すウムハイド０１士サイド等、脂肪
族カルポジ酸のアルカリ金属塩としてはｆ酸ナトリウム
、酢酸ナトリウム等、アルカリ金属フッ化物としてはフ
ッ化ナトリウム、フッ化カリウム等が挙げられる。その
使用量は化合物ＧＩＤＩ七ルに対して約０．０ｌ−Ｉｔ
ルの範囲で用いるのが好ましく、特に０．１−０．５１
ニルの範囲で使用するのがよシ好ましい。電極材料とし
ては陽極にはチタシ、白金、炭素、二酸化鉛、ニッケル
、鉄、ステシレス鋼等を、陰極には白金、炭素、チタシ
、ニッケル、鉄、ステシレス鋼等を用いることが好まし
い。また電解に最も重要である電流密度は約１〜２００
ｍＡ／ ｃａの範囲で行われるが、好ましくは約５〜
１００ｍＡ／ｄｉの範囲である。さらに印加電圧は支持
電解質の添加量によって大きく影響を受けるが、該電解
反応に於ては約１．５〜１５Ｆの範囲で良く、約２〜５
ｒの範囲で行うのがよシ好ましい。電解温度は約−１０
〜５０℃の範囲で良いが、約１０〜３０’Ｃで行うのが
好ましい。
シトルエシは入手容易な公知化合物であり、例えば３，
４．５−１−リメト＋シトルエシ、３，４．５−トリエ
ト士シトルエシ等を挙げることが出来る。上記６− 電解反応に用いる有機溶媒としてはメタノール、エタノ
ール等の低級アルコールが挙げられるが、その使用量は
化合物ＧＩＤＩ七ルに対して５００ｍ１〜１５ｔの範囲
で用いるのが好ましく、約５〜ｌＯｔの使用量で用いる
のが特に好ましい。支持電解質として用いられる化合物
はアルカリ金属水酸化物として水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム等、アルカリ金属としては
ナトリウム、カリウム等、テトラアル士ルアシ七ニウム
水酸化物としてはテトラメチルアシ七ニウムハイドロオ
士サイド、テトラエチルアン上ニウムハイド０才士サイ
ド、テトラづロヒルアシｔニウムハイド０才士サイド、
テトラづチルアシ上すウムハイド０１士サイド等、脂肪
族カルポジ酸のアルカリ金属塩としてはｆ酸ナトリウム
、酢酸ナトリウム等、アルカリ金属フッ化物としてはフ
ッ化ナトリウム、フッ化カリウム等が挙げられる。その
使用量は化合物ＧＩＤＩ七ルに対して約０．０ｌ−Ｉｔ
ルの範囲で用いるのが好ましく、特に０．１−０．５１
ニルの範囲で使用するのがよシ好ましい。電極材料とし
ては陽極にはチタシ、白金、炭素、二酸化鉛、ニッケル
、鉄、ステシレス鋼等を、陰極には白金、炭素、チタシ
、ニッケル、鉄、ステシレス鋼等を用いることが好まし
い。また電解に最も重要である電流密度は約１〜２００
ｍＡ／ ｃａの範囲で行われるが、好ましくは約５〜
１００ｍＡ／ｄｉの範囲である。さらに印加電圧は支持
電解質の添加量によって大きく影響を受けるが、該電解
反応に於ては約１．５〜１５Ｆの範囲で良く、約２〜５
ｒの範囲で行うのがよシ好ましい。電解温度は約−１０
〜５０℃の範囲で良いが、約１０〜３０’Ｃで行うのが
好ましい。
本発明において用いられるハロゲシ化水素又はハ０ゲシ
化水素酸としては公知のものを広く使用できる。ハ０ゲ
シ化水素としては例えば塩化水素、臭化水素、沃化水素
等を例示でき、またハ０ゲシ化水素酸としては例えば塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸等を例示できる。これらの
ハ０ゲシ化水素又はハ０ゲシ化水素酸は一般式（ｎ）の
化合物の製造原料であると共に、それ自体触媒としても
作用する。それ故ハロゲシ化水素又はハ０ゲシ化水素酸
は一般式（ｎ）の化合物に対して少なくとも等モル量、
好ましくは等七ル〜２倍モル量用いるのがよい。
化水素酸としては公知のものを広く使用できる。ハ０ゲ
シ化水素としては例えば塩化水素、臭化水素、沃化水素
等を例示でき、またハ０ゲシ化水素酸としては例えば塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸等を例示できる。これらの
ハ０ゲシ化水素又はハ０ゲシ化水素酸は一般式（ｎ）の
化合物の製造原料であると共に、それ自体触媒としても
作用する。それ故ハロゲシ化水素又はハ０ゲシ化水素酸
は一般式（ｎ）の化合物に対して少なくとも等モル量、
好ましくは等七ル〜２倍モル量用いるのがよい。
本発明において用いられる溶媒としては出発原９−
料及び目的化合物に対して不活性な溶媒であれば特に限
定されないが、例えばエチルエーテル、テトラしドロフ
ラジ、ジオ牛サシ等のエーテル類、塩化メチレジ、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハ０ゲシ化炭化水素類、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類、べ、：／ゼシ、
トルニジ等の芳香族炭化水素類等を挙げることが出来る
。特にテトラしドロフラン、ジオ士サシ等の環状エーテ
ル類、塩化メチレジ、り００ホルム、四塩化炭素等のハ
０ゲシ化炭化水素類が好ましい。
定されないが、例えばエチルエーテル、テトラしドロフ
ラジ、ジオ牛サシ等のエーテル類、塩化メチレジ、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハ０ゲシ化炭化水素類、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類、べ、：／ゼシ、
トルニジ等の芳香族炭化水素類等を挙げることが出来る
。特にテトラしドロフラン、ジオ士サシ等の環状エーテ
ル類、塩化メチレジ、り００ホルム、四塩化炭素等のハ
０ゲシ化炭化水素類が好ましい。
本発明では反応の形態としては均一反応系でも不均一反
応系でもよい。反応温度は通常０〜１００℃程度である
。
応系でもよい。反応温度は通常０〜１００℃程度である
。
斯くして得られる一般式（ｎ）の化合物は通常公知の方
法例えば濃縮、抽出、蒸留、再結晶、カラ１０− ムクＯマドグラフィー等により精製することができる。
法例えば濃縮、抽出、蒸留、再結晶、カラ１０− ムクＯマドグラフィー等により精製することができる。
以下参考例、実施例によって本発明を説明する。
参考例
３．４．５−１−リメト士シトルエシ１８２ｊｖ、水酸
化ナトリウム２０■をメタノール１０ｍに溶解させた液
に、３ｃｒＩの電極面積をもつ陽極：白金、陰極二白金
の電極を浸し室温下撹拌しながら３０ｍＪの定電流で３
Ｆ／’ｆ、ル迄電解を行う。このときの端子電圧は３
．５〜３．７Ｖである。通電後、反応液を減圧下で濃縮
する。残渣をジグ０ルメタシで抽出し、抽出液を減圧下
で濃縮することによシ粗生成物を２５５■回収した。こ
の粗生成物をアルミナカラム（ベシゼシ：酢酸エチル＝
ＩＯ：１）で精製することによシ、１，３，５，６，６
−ベシタメト十シー３−メチル−１，４−シクロへ士＋
ｉ、；エンを２２４■白色結晶として得た。この得量は
理論収率の９２９６であった。この化合物はＮＭＲによ
って確認を行った。
化ナトリウム２０■をメタノール１０ｍに溶解させた液
に、３ｃｒＩの電極面積をもつ陽極：白金、陰極二白金
の電極を浸し室温下撹拌しながら３０ｍＪの定電流で３
Ｆ／’ｆ、ル迄電解を行う。このときの端子電圧は３
．５〜３．７Ｖである。通電後、反応液を減圧下で濃縮
する。残渣をジグ０ルメタシで抽出し、抽出液を減圧下
で濃縮することによシ粗生成物を２５５■回収した。こ
の粗生成物をアルミナカラム（ベシゼシ：酢酸エチル＝
ＩＯ：１）で精製することによシ、１，３，５，６，６
−ベシタメト十シー３−メチル−１，４−シクロへ士＋
ｉ、；エンを２２４■白色結晶として得た。この得量は
理論収率の９２９６であった。この化合物はＮＭＲによ
って確認を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）
δ１．４４ （Ｊ 、 ３Ｈ，ＣＨ３Ｃ）３．１３ （
Ｊ 、 ３Ｈ，ＣＨ３０）３．１８ （−９、３Ｈ，Ｃ
１１３０）３．３０ （Ｊ 、 ３Ｈ、ＣＨ３０）３．
６８ （Ｓ 、 ６Ｈ，ＣＨ３０−Ｃ＝ ）４．９８
（Ｓ 、 ２Ｈ，ＨＣ−） 実施例 １ １．３，５，６．６−ペシタメト士シー３−メチル−１
，４−シクロへ士サジ１．７２４４■とりＯＯホルム２
ｄの混合溶液に濃塩酸２００ηを加え、室温で１時間攪
拌する。反応後有機層を分離、炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、減圧下で濃縮する。
Ｊ 、 ３Ｈ，ＣＨ３０）３．１８ （−９、３Ｈ，Ｃ
１１３０）３．３０ （Ｊ 、 ３Ｈ、ＣＨ３０）３．
６８ （Ｓ 、 ６Ｈ，ＣＨ３０−Ｃ＝ ）４．９８
（Ｓ 、 ２Ｈ，ＨＣ−） 実施例 １ １．３，５，６．６−ペシタメト士シー３−メチル−１
，４−シクロへ士サジ１．７２４４■とりＯＯホルム２
ｄの混合溶液に濃塩酸２００ηを加え、室温で１時間攪
拌する。反応後有機層を分離、炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、減圧下で濃縮する。
油状の粗生成物が２１０η回収される。この粗生成物を
シリカゲルカラム（ベシゼシ：へ十サシ：酢酸エチル＝
１０：１０：１）で精製することによ、９．３，４．５
−トリメト士シベシジルク０ライト２０３．５■得た。
シリカゲルカラム（ベシゼシ：へ十サシ：酢酸エチル＝
１０：１０：１）で精製することによ、９．３，４．５
−トリメト士シベシジルク０ライト２０３．５■得た。
この得量は理論収率の９４チに相当する。この化合物は
ＮＭＲによって確認を行った。
ＮＭＲによって確認を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
δ３．８３ （１、３Ｈ，０ＣＨ３）
３．８６ （！ 、 ６Ｈ、０ＣＨ３）４．５１ （
Ｓ 、 ２Ｈ，−Ｃ１１２−）６．５６ （ｊ’ 、
２Ｈ、Ｈ−Ａｔ ）１３一 実施例 ２ 実施例１において濃塩酸の代シに４７％臭化水素酸を用
い、他は同様な処理を行って３．４．５− トリメト士
シベシジルブロマイド２３５■得た。この得量は理論収
率の９０％に相当する。この化合物はＮＭＲによって確
認を行った。
Ｓ 、 ２Ｈ，−Ｃ１１２−）６．５６ （ｊ’ 、
２Ｈ、Ｈ−Ａｔ ）１３一 実施例 ２ 実施例１において濃塩酸の代シに４７％臭化水素酸を用
い、他は同様な処理を行って３．４．５− トリメト士
シベシジルブロマイド２３５■得た。この得量は理論収
率の９０％に相当する。この化合物はＮＭＲによって確
認を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
δ３．８４ （、？ 、 ３Ｈ、０ＣＨ３）３．８６
（Ｊ 、 ６Ｈ、０ＣＨ３）４．３６ （Ｓ 、 ２Ｈ
，−ＣＨ２−）６．６０ （１、２Ｈ，Ｈ−Ａｒ ） 実施例 ３ １．３，５，６．６−ペシタエト士シー３−メチル−１
，４−シフＯへ士サジニジ３１４■とりＯＯホルム２ｗ
Ｌｌの混合溶液に濃塩酸２００１Ｎｉを加え、実施１４
− 例１と同様外操作で、３，４．５− ）リエト＋シベシ
ジルクＯライド２４０■得た。この併置は理論収率の９
３チに相当する。この化合物はＮＭＲによって確認を行
った。
（Ｊ 、 ６Ｈ、０ＣＨ３）４．３６ （Ｓ 、 ２Ｈ
，−ＣＨ２−）６．６０ （１、２Ｈ，Ｈ−Ａｒ ） 実施例 ３ １．３，５，６．６−ペシタエト士シー３−メチル−１
，４−シフＯへ士サジニジ３１４■とりＯＯホルム２ｗ
Ｌｌの混合溶液に濃塩酸２００１Ｎｉを加え、実施１４
− 例１と同様外操作で、３，４．５− ）リエト＋シベシ
ジルクＯライド２４０■得た。この併置は理論収率の９
３チに相当する。この化合物はＮＭＲによって確認を行
った。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
δ１．３２ （ｔ 、 ９Ｈ，ＣＨ３）４．００ （ｑ
、 ２Ｈ、−ＣＨ２０−）４．０３ （ｑ、 ４Ｈ、−
ＣＨ，，０−）４．５０ （Ｊ 、 ２Ｈ、−ＣＨ２Ｃ
１）６．５５ （、？、 ２Ｈ、Ｈ−Ａｙ ）実施例
４ 実施例３において、濃塩酸の代シに４７％臭化水素酸を
用い、他は同様な処理を行って３．４．５−トリエト＋
シベ、７．；ルプロマイド２７６り得た。
、 ２Ｈ、−ＣＨ２０−）４．０３ （ｑ、 ４Ｈ、−
ＣＨ，，０−）４．５０ （Ｊ 、 ２Ｈ、−ＣＨ２Ｃ
１）６．５５ （、？、 ２Ｈ、Ｈ−Ａｙ ）実施例
４ 実施例３において、濃塩酸の代シに４７％臭化水素酸を
用い、他は同様な処理を行って３．４．５−トリエト＋
シベ、７．；ルプロマイド２７６り得た。
この併置は理論収率の９１．５％に相当する。この化合
物はＮＭＲによって確認を行った。
物はＮＭＲによって確認を行った。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
δ１．３０ （ｔ 、 ９Ｈ，ＣＨ３）３．９９ （（
１、２Ｈ，−ＣＨ２０−）４．０１ （ｑ、 ４Ｈ，−
ＣＨ２０−）４．３４ （’ 、２Ｈ、−ＣＨ２Ｂｒ
）６．５８ （２、２Ｈ、Ｈ−Ａｒ ） （以 上）
１、２Ｈ，−ＣＨ２０−）４．０１ （ｑ、 ４Ｈ，−
ＣＨ２０−）４．３４ （’ 、２Ｈ、−ＣＨ２Ｂｒ
）６．５８ （２、２Ｈ、Ｈ−Ａｒ ） （以 上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中Ｒ□及びＲ２は同−又は異なって低級アル士ル基
を示す。〕 で表わされるシフ０へ士サジエン誘導体とハ０ゲシ化水
素もしくはハロゲン化水素酸とを溶媒中で反応させて一
般式 〔式中Ｘはハ０ゲシ原子を示す。Ｒ□は前記に同じ。〕 で表わされる３、４．５− トリアルコ士シベ、：／、
；ルパライドを得ることを特徴とする３、４．５− ト
リアルコ中ジベンジルハライドの製造法。 ■ 溶媒がテトラヒト０フラジ、ジオ士サシなどの環状
エーテル類、塩化メチレン、りＯＯホルム、四塩化炭素
などのハロゲシ化炭化水素類である特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ■ ハ０ゲシ化水素が塩化水素又は臭化水素である特許
請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法０ ■ ハロゲン化水素酸が塩酸又は臭化水素酸である特許
請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法Ｏ ■ ０〜１００℃にて反応を行う特許請求の範囲第１項
乃至第４項のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13104081A JPS5832839A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | ３，４，５−トリアルコキシベンジルハライドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13104081A JPS5832839A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | ３，４，５−トリアルコキシベンジルハライドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832839A true JPS5832839A (ja) | 1983-02-25 |
| JPS644500B2 JPS644500B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=15048611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13104081A Granted JPS5832839A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | ３，４，５−トリアルコキシベンジルハライドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832839A (ja) |
-
1981
- 1981-08-20 JP JP13104081A patent/JPS5832839A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS644500B2 (ja) | 1989-01-25 |
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