JP2599746B2 - エポキシケトンの開裂法 - Google Patents
エポキシケトンの開裂法Info
- Publication number
- JP2599746B2 JP2599746B2 JP63053683A JP5368388A JP2599746B2 JP 2599746 B2 JP2599746 B2 JP 2599746B2 JP 63053683 A JP63053683 A JP 63053683A JP 5368388 A JP5368388 A JP 5368388A JP 2599746 B2 JP2599746 B2 JP 2599746B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cleaving
- epoxy ketone
- epoxy
- ketone according
- proton donor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （発明の技術的分野） 本発明はエポキシケトンの電気化学的開裂方法に関す
る。更に詳しくは反応系に共存させたジフェニルジセレ
ニドを電解還元し生成するフェニルセレニドイオンでエ
ポキシケトンを３−ヒドロキシケトンに開裂する方法に
関する。
る。更に詳しくは反応系に共存させたジフェニルジセレ
ニドを電解還元し生成するフェニルセレニドイオンでエ
ポキシケトンを３−ヒドロキシケトンに開裂する方法に
関する。
（先行技術及び問題点） 2,3−エポキシケトンの炭素−酸素結合を開裂し３−
ヒドロキシケトンを得る方法としては種々の化学的手法
が知られている。例えば（ｉ）ナトリウム水素化テルリ
ドを用いる方法［A.Osukaら，ケミストリーレターズ：
（Chem.Lett.,）271,（1984）参照］、（ii）ジヨー化
サマリウムを用いる方法［G.A.Molanderら，ザ・ジャー
ナル・オブ・オルガニック・ケミストリー：（J.Org.Ch
em.,）51,2596（1986）参照］、（iii）クロマスアセタ
ートを用いる方法［G.L.Bundyら，ザ・ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J.Amer.Chem.
Soc.,）94,2123（1972）;C.H.Robinsonら，ザ・ジャー
ナル・オブ・オルガニック・ケミストリー：（J.Org.Ch
em.,）37,565（1972）参照］、（iv）アルミニウムアマ
ルガムを用いる方法［W.P.Schneiderら，ザ・ジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J.Ame
r.Chem.Soc.,）99,1221（1979）;G.R.Weiheら，ザ・ジ
ャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー：（J.Or
g.Chem.,）43,3942（1978）参照］、（ｖ）ヨー化ナト
リウム−酢酸ナトリウムを用いる方法［H.Paulsenら，
テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedoron Lett.）4377
（1974）参照］、（vi）亜鉛−酢酸を用いる方法［H.He
usserら，ヘルベチカ・キミカ・アクタ（Helr.Chem.Act
a,）35,2090（1952）;L.F.Fieser,ザ・ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J.Amer.Chem.
Soc.,）75,4395（1953）参照］、（vii）リチウム−液
体アンモニアを用いる方法［J.D.Mc Chesneyら，ザ・ジ
ャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー：（J.Or
g.Chem.,）50,3473（1985）参照］、（vii）ジフェニル
ジセレニドを用いる方法［A.Yosikoshiら，テトラヘド
ロン レターズ（Tetrahedron Lett.,）28,4293（198
7）参照］がある。また電解による初歩的な方法も知ら
れている［E.L.Shapiroら，ザ・ジャーナル・オブ・オ
ルガニック・ケミストリー：（J.Org.Chem.,）46,5017
（1981）参照］。
ヒドロキシケトンを得る方法としては種々の化学的手法
が知られている。例えば（ｉ）ナトリウム水素化テルリ
ドを用いる方法［A.Osukaら，ケミストリーレターズ：
（Chem.Lett.,）271,（1984）参照］、（ii）ジヨー化
サマリウムを用いる方法［G.A.Molanderら，ザ・ジャー
ナル・オブ・オルガニック・ケミストリー：（J.Org.Ch
em.,）51,2596（1986）参照］、（iii）クロマスアセタ
ートを用いる方法［G.L.Bundyら，ザ・ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J.Amer.Chem.
Soc.,）94,2123（1972）;C.H.Robinsonら，ザ・ジャー
ナル・オブ・オルガニック・ケミストリー：（J.Org.Ch
em.,）37,565（1972）参照］、（iv）アルミニウムアマ
ルガムを用いる方法［W.P.Schneiderら，ザ・ジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J.Ame
r.Chem.Soc.,）99,1221（1979）;G.R.Weiheら，ザ・ジ
ャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー：（J.Or
g.Chem.,）43,3942（1978）参照］、（ｖ）ヨー化ナト
リウム−酢酸ナトリウムを用いる方法［H.Paulsenら，
テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedoron Lett.）4377
（1974）参照］、（vi）亜鉛−酢酸を用いる方法［H.He
usserら，ヘルベチカ・キミカ・アクタ（Helr.Chem.Act
a,）35,2090（1952）;L.F.Fieser,ザ・ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J.Amer.Chem.
Soc.,）75,4395（1953）参照］、（vii）リチウム−液
体アンモニアを用いる方法［J.D.Mc Chesneyら，ザ・ジ
ャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー：（J.Or
g.Chem.,）50,3473（1985）参照］、（vii）ジフェニル
ジセレニドを用いる方法［A.Yosikoshiら，テトラヘド
ロン レターズ（Tetrahedron Lett.,）28,4293（198
7）参照］がある。また電解による初歩的な方法も知ら
れている［E.L.Shapiroら，ザ・ジャーナル・オブ・オ
ルガニック・ケミストリー：（J.Org.Chem.,）46,5017
（1981）参照］。
しかしながら、これら上記の化学的方法は工業的製造
の観点からみた場合、還元に供する試薬が高価であり、
また化学量論量以上用いるため経済的でなく反応の収率
も満足すべきものではない場合が多い。一方電解法によ
る方法は反応を穏やかに進行させることができ、経済的
であり、人体に有害な試薬を用いないで実施できるとい
う特長がある。また間接電解法を用いれば電解反応をさ
らに効率よくかつ穏やかに行わせることができる。この
間接電解法の電子担体として適当なものを選ぶことによ
り、上記エポキシケトンを開裂することができる。ジフ
ェニルジセレニドを電解還元により相当するセレニドア
ニオンに変える方法は知られている［S.Toriiら，ケミ
ストリーレターズ：（Chem.Lett.,）639,（1980）参
照］。本発明者はかかる点に着目しエポキシケトンを、
触媒量のジフェニルジセレニド存在下電解還元し開裂す
る、効率のよい方法を検討し本発明に至った。
の観点からみた場合、還元に供する試薬が高価であり、
また化学量論量以上用いるため経済的でなく反応の収率
も満足すべきものではない場合が多い。一方電解法によ
る方法は反応を穏やかに進行させることができ、経済的
であり、人体に有害な試薬を用いないで実施できるとい
う特長がある。また間接電解法を用いれば電解反応をさ
らに効率よくかつ穏やかに行わせることができる。この
間接電解法の電子担体として適当なものを選ぶことによ
り、上記エポキシケトンを開裂することができる。ジフ
ェニルジセレニドを電解還元により相当するセレニドア
ニオンに変える方法は知られている［S.Toriiら，ケミ
ストリーレターズ：（Chem.Lett.,）639,（1980）参
照］。本発明者はかかる点に着目しエポキシケトンを、
触媒量のジフェニルジセレニド存在下電解還元し開裂す
る、効率のよい方法を検討し本発明に至った。
（問題を解決するための手段） すなわち本発明は、下記式［Ｉ］ で表されるエポキシケトンをジフェニルジセレニドとプ
ロトン供与体存在下に電解し下記式［II］ ［式中R1,R2,R3,R4の定義は上記に同じ。］ で表される３−ヒドロキシケトンとするエポキシケトン
の開裂法である。
ロトン供与体存在下に電解し下記式［II］ ［式中R1,R2,R3,R4の定義は上記に同じ。］ で表される３−ヒドロキシケトンとするエポキシケトン
の開裂法である。
本発明の電解に供する上記式［Ｉ］で表されるエポキ
シケトンは、対応するα，β−不飽和ケトンをエポキシ
化することにより容易に入手することができ、式中R1,R
2,R3,R4は炭素数１〜15の炭素水素基であり、互いに結
合して環を形成してもよい。炭素水素基としては、例え
ばメチル，エチル，プロピル,i−プロピル，ブチル,S−
ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，デ
シル，ウンデシル，ペンタデカニル等のアルキル基、フ
ェニル,o−,m−,p−トリル，α，β−ナフチル等の芳香
族炭化水素基等が挙げられる。これらの炭化水素基は更
に互いに結合して環を形成してもよく、例えばR1とR2が
互いに結合して、シクロペンタン，シクロヘキサン，シ
クロヘプタン，シクロオクタン等の環を形成してもよ
い。この組合せはR1〜R4の相互のいずれであってもよ
い。またR1,R2,R3,R4は更に炭素数１〜15の置換基を有
していてもよい。これらの置換基としては上記のアルキ
ル基，芳香族炭化水素基の他にビニル，エチル，プロペ
ニル，イソプロペニル等の不飽和炭化水素基が挙げられ
る。本発明の電解は通常は分離型電解セル中で行われ
る。電極としては、陽，陰極共に白金板を用いる。電解
は通常は窒素，アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施
され、媒体としてはメタノール，エタノール等の低級ア
ルコールが特に用いられ、支持塩の電解質には、過塩素
酸ナトリウムが用いられる。これは通常0.25Mの濃度で
用いられる。本発明の特長は触媒量のジフェニルジセレ
ニドを電解系で用い、循環使用する所に特長がある。こ
れは原料のエポキシケトンに対して0.1〜0.005モル当量
用いられ通電量は原料基準で４〜5F/molで反応は終了す
る。
シケトンは、対応するα，β−不飽和ケトンをエポキシ
化することにより容易に入手することができ、式中R1,R
2,R3,R4は炭素数１〜15の炭素水素基であり、互いに結
合して環を形成してもよい。炭素水素基としては、例え
ばメチル，エチル，プロピル,i−プロピル，ブチル,S−
ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，デ
シル，ウンデシル，ペンタデカニル等のアルキル基、フ
ェニル,o−,m−,p−トリル，α，β−ナフチル等の芳香
族炭化水素基等が挙げられる。これらの炭化水素基は更
に互いに結合して環を形成してもよく、例えばR1とR2が
互いに結合して、シクロペンタン，シクロヘキサン，シ
クロヘプタン，シクロオクタン等の環を形成してもよ
い。この組合せはR1〜R4の相互のいずれであってもよ
い。またR1,R2,R3,R4は更に炭素数１〜15の置換基を有
していてもよい。これらの置換基としては上記のアルキ
ル基，芳香族炭化水素基の他にビニル，エチル，プロペ
ニル，イソプロペニル等の不飽和炭化水素基が挙げられ
る。本発明の電解は通常は分離型電解セル中で行われ
る。電極としては、陽，陰極共に白金板を用いる。電解
は通常は窒素，アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施
され、媒体としてはメタノール，エタノール等の低級ア
ルコールが特に用いられ、支持塩の電解質には、過塩素
酸ナトリウムが用いられる。これは通常0.25Mの濃度で
用いられる。本発明の特長は触媒量のジフェニルジセレ
ニドを電解系で用い、循環使用する所に特長がある。こ
れは原料のエポキシケトンに対して0.1〜0.005モル当量
用いられ通電量は原料基準で４〜5F/molで反応は終了す
る。
（発明の効果） 以上本発明方法によれば、エポキシケトンより３−ヒ
ドロキシケトンを高収率でかつ副生物を伴なうことなく
得ることができ、また触媒として用いるジフェニルジセ
レニドは反応後大部分が回収され、再使用できる利点も
併せ持つ。従ってエポキシケトンの開裂方法としては工
業的に非常に有利な方法である。以下実施例を挙げ、本
発明の方法をさらに詳しく説明する。
ドロキシケトンを高収率でかつ副生物を伴なうことなく
得ることができ、また触媒として用いるジフェニルジセ
レニドは反応後大部分が回収され、再使用できる利点も
併せ持つ。従ってエポキシケトンの開裂方法としては工
業的に非常に有利な方法である。以下実施例を挙げ、本
発明の方法をさらに詳しく説明する。
実施例１ ジフェニルジセレニドを当量使用した場合 ナフィオン膜（Nafion 324）で分離した電解セルの陰
極室にエポキシケトン1a（154mg,1mmol），マロン酸ジ
エチル（800mg,5mmol），ジフェニルジセレニド（105m
g,0.5mmol）,0.1M過塩素酸ナトリウムのメタノール溶液
（10ml）を秤る。また陽極室には0.1M過塩素酸ナトリウ
ムのメタノール溶液（10ml）を入れる。30分間アルゴン
ガスを通気して陰極室をアルゴン雰囲気下にした後、白
金電極（1.5cm×2cm）を両極室に取り付ける。端子電圧
を3Vにとって電解を行う。電流値は20〜10mAであった。
3.5F/molの電気量を通電した後、陰極液を減圧下半量ま
で濃縮する。この残留物に水（5ml）を加え、酢酸エチ
ルで５回抽出する。抽出液は食塩水洗を２回行い、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去する。得られた
粗生成物をシリカゲルクロマトで精製すると生成物2aが
136mg（収率85％）得られる。
極室にエポキシケトン1a（154mg,1mmol），マロン酸ジ
エチル（800mg,5mmol），ジフェニルジセレニド（105m
g,0.5mmol）,0.1M過塩素酸ナトリウムのメタノール溶液
（10ml）を秤る。また陽極室には0.1M過塩素酸ナトリウ
ムのメタノール溶液（10ml）を入れる。30分間アルゴン
ガスを通気して陰極室をアルゴン雰囲気下にした後、白
金電極（1.5cm×2cm）を両極室に取り付ける。端子電圧
を3Vにとって電解を行う。電流値は20〜10mAであった。
3.5F/molの電気量を通電した後、陰極液を減圧下半量ま
で濃縮する。この残留物に水（5ml）を加え、酢酸エチ
ルで５回抽出する。抽出液は食塩水洗を２回行い、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去する。得られた
粗生成物をシリカゲルクロマトで精製すると生成物2aが
136mg（収率85％）得られる。
生成物2aの物性 m.p.79〜79.5℃ IR（film）:3400,1705cm-1 1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.04（s,3H,CH3）,1.12（s,3H,CH3）， 1.34（s,3H,CH3）,1.74（brs,2H,CH2）， 1.78〜2.05（brs,1H,OH）， 2.18（brs,2H,CH2）,2.37（brs,2H,CH2） 実施例２ ジフェニルジセレニドを触媒量用いた場合 ナフィオン膜（Nafion 324）で分離した電解セルの陰
極室にエポキシケトン1a（154mg,1mmol），マロン酸ジ
エチル（800mg,5mmol），ジフェニルジセレニド（11mg,
0.05mmol）,0.25M過塩素酸ナトリウムのメタノール溶液
（10ml）を秤る。また陽極室には0.25M過塩素酸ナトリ
ウムのメタノール溶液（10ml）を入れる。30分間アルゴ
ンガスを通気して陰極室をアルゴン雰囲気下にした後白
金電極（1.5cm×2cm）を両極室に取り付ける。端子電圧
を3Vにとって電解を行う。電流値は20〜10mAである。4.
0F/molの電気量を通電した後、陰極液を減圧下半量まで
濃縮する。この残留物に水（5ml）を加え、酢酸エチル
で５回抽出する。抽出液は食塩水洗を２回行い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去する。得られた粗
生成物をシリカゲルクロマトで精製すると生成物2aが12
2mg（収率80％）得られる。
極室にエポキシケトン1a（154mg,1mmol），マロン酸ジ
エチル（800mg,5mmol），ジフェニルジセレニド（11mg,
0.05mmol）,0.25M過塩素酸ナトリウムのメタノール溶液
（10ml）を秤る。また陽極室には0.25M過塩素酸ナトリ
ウムのメタノール溶液（10ml）を入れる。30分間アルゴ
ンガスを通気して陰極室をアルゴン雰囲気下にした後白
金電極（1.5cm×2cm）を両極室に取り付ける。端子電圧
を3Vにとって電解を行う。電流値は20〜10mAである。4.
0F/molの電気量を通電した後、陰極液を減圧下半量まで
濃縮する。この残留物に水（5ml）を加え、酢酸エチル
で５回抽出する。抽出液は食塩水洗を２回行い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去する。得られた粗
生成物をシリカゲルクロマトで精製すると生成物2aが12
2mg（収率80％）得られる。
実施例３〜６ 実施例２と同様にし、下記表に示した原料のエポキシ
ケトンを用いて反応した。
ケトンを用いて反応した。
生成物の物性値 生成物2b b.p.85℃/0.20mmHg IR（film）:3400,1700cm-1 1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.14（d,J＝7Hz,3H,CH3）， 1.75（s,3H,CH3）， 1.90〜3.25（m,8H,CH2,CH,OH）， 4.20〜4.50（m,1H,CH−Ｏ）， 4.80（brs,2H,OH2＝Ｃ） 生成物2c m.p.115〜116℃ IR（film）:3400,1700cm-1 1 H−NMR（CDCl3）δ： 1.10（s,3H,CH3）， 1.25〜2.05（m,11H,CH2,OH）， 2.10〜2.60（m,4H,CH2C−Ｏ） 生成物2d IR（film）:3390,1705cm-1 1 H−NMR（CDCl3）δ： 2.18（s,3H,CH3）， 2.85（d,J＝6Hz,2H,CH2）， 2.80〜3.05（brs,1H,OH）， 5.11（t,J＝6Hz,1H,CH）， 7.28（s,5H,PhH） 生成物2e IR（CHCl3） 3590,3410,2970,2870,1730,1655,1620,1585,1440,1380,
1330,1260,1210,1170,1110,1040,870,710,660cm-1 1 H−NMR（500MHz）δ： 0.726（s,3H）,0.894（d,J＝13Hz,3H）， 1.087（s,3H）,1.1〜1.9（m,15H）， 2.20（m,2H）,2.32（m,1H）， 2.57（m,1H）,2.84（dd,18Hz,3.1Hz,1H）， 3.633（s,3H）,4.139（m,1H）， 5.724（s,1H）,6.127（s,2H） 12C−NMR δ： 11.830,17.672,18.213,20.110,23.709,27.941,30.873,3
0.987,35.266,37.552,39.260,40.938,42.792,43.438,4
3.553,51.466,53.314,55.639,71.513,122.899,128.354,
141.803,160.152,174.599,197.063
1330,1260,1210,1170,1110,1040,870,710,660cm-1 1 H−NMR（500MHz）δ： 0.726（s,3H）,0.894（d,J＝13Hz,3H）， 1.087（s,3H）,1.1〜1.9（m,15H）， 2.20（m,2H）,2.32（m,1H）， 2.57（m,1H）,2.84（dd,18Hz,3.1Hz,1H）， 3.633（s,3H）,4.139（m,1H）， 5.724（s,1H）,6.127（s,2H） 12C−NMR δ： 11.830,17.672,18.213,20.110,23.709,27.941,30.873,3
0.987,35.266,37.552,39.260,40.938,42.792,43.438,4
3.553,51.466,53.314,55.639,71.513,122.899,128.354,
141.803,160.152,174.599,197.063
Claims (13)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） で表されるエポキシケトンを電解還元し下記式［II］で
表される３−ヒドロキシケトン とするエポキシケトンの開裂法。 - 【請求項２】電解還元を電子担体およびプロトン供与体
の存在下に行う請求項１記載のエポキシケトンの開裂
法。 - 【請求項３】電子担体がジアリール又はジアルキルジセ
レード類である請求項１記載のエポキシケトンの開裂
法。 - 【請求項４】ジセレニド類を基質に対して当モル量用い
る請求項１〜３記載のいずれかのエポキシケトンの開裂
法。 - 【請求項５】ジセレニド類を基質に対して0.5〜0.005モ
ル量用いる請求項１〜３記載のいずれかのエポキシケト
ンの開裂法。 - 【請求項６】プロトン供与体がマロン酸ジエステル類で
ある請求項１〜５記載のいずれかのエポキシケトンの開
裂法。 - 【請求項７】プロトン供与体がアセト酢酸エステル類で
ある請求項１〜５記載のいずれかのエポキシケトンの開
裂法。 - 【請求項８】プロトン供与体が1,3−ジケトン類である
請求項１〜５記載のいずれかのエポキシケトンの開裂
法。 - 【請求項９】陽極および陰極の電極材料が白金，炭素，
鉛，ステンレスのいずれかである請求項１〜８記載のい
ずれかのエポキシケトンの開裂法。 - 【請求項１０】電解溶媒がメタノール，エタノールなど
の低級アルコールである請求項１〜９記載のいずれかの
エポキシケトンの開裂法。 - 【請求項１１】電解質として過塩素酸塩，四フッ化ホウ
酸塩，アンモニウム塩などの中性塩およびその混合物の
いずれかを用いる請求項１〜10記載のいずれかのエポキ
シケトンの開裂法。 - 【請求項１２】電解還元を隔膜で分離した電解槽の陰極
室で実施する請求項１〜11記載のいずれかのエポキシケ
トンの開裂法。 - 【請求項１３】R1およびR2がフェニルである請求項１〜
12記載のいずれかのエポキシケトンの開裂法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053683A JP2599746B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | エポキシケトンの開裂法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053683A JP2599746B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | エポキシケトンの開裂法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01230790A JPH01230790A (ja) | 1989-09-14 |
| JP2599746B2 true JP2599746B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
ID=12949616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63053683A Expired - Fee Related JP2599746B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | エポキシケトンの開裂法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2599746B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP63053683A patent/JP2599746B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01230790A (ja) | 1989-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO128490B (ja) | ||
| Inokuchi et al. | Electroreductive ring-opening of. alpha.,. beta.-epoxy carbonyl compounds and their homologs through recyclable use of diphenyl diselenide or diphenyl ditelluride as a mediator | |
| US4340544A (en) | Process for producing 2-(2'-methyl-1'-propenyl)-4-methyltetrahydropyran | |
| Torii et al. | Electrooxidative cleavage of carbon-carbon linkages. 1. Preparation of acyclic oxoalkanoates from 2-hydroxy-and 2-acetoxy-1-cycloalkanones and cycloalkanone enol acetates | |
| Shono et al. | Electro-organic chemistry. Part 93. Electro-organic transformation of aldehydes and ketones to α-hydroxylated acetals utilizing mediators and some synthetic uses of the products | |
| JP2599746B2 (ja) | エポキシケトンの開裂法 | |
| Coleman et al. | A practical system for manganese (III)-mediated electrochemical synthesis of sorbic acid precursors | |
| US7863486B2 (en) | Electrochemical preparation of sterically hindered amines | |
| US3509031A (en) | Electrochemical oxidation of phenol | |
| JP2598010B2 (ja) | エポキシケトンの開裂方法 | |
| JPS6342713B2 (ja) | ||
| US3257298A (en) | Method for the preparation of acetals | |
| JPS6342712B2 (ja) | ||
| CN115125553B (zh) | 一种醇的电化学合成方法 | |
| Scheffold | B12-Catalyzed Electrosynthesis of Natural Products | |
| JPH0243388A (ja) | ４，４’−ジヒドロキシビフェニル類の製造法 | |
| JPS58117887A (ja) | パラ置換ベンジルアルコ−ルの製造法 | |
| SU1685907A1 (ru) | Способ получени аминопропанонов | |
| JP2632832B2 (ja) | ポリフルオロベンジルアルコールの製造方法 | |
| Inokuchi et al. | Electroreductive Deoxygenation of Methanesulfonates of α-Hydroxy Esters via a Catalytic Selenation–Deselenation Sequence | |
| Cipris | Electrochemical reactions of halohydrins. I. Attempt at reductive coupling | |
| JP2625204B2 (ja) | α，α‐ジハロケトンの製造法 | |
| JPS59116387A (ja) | トリフエニルホスフインの製造方法 | |
| JPS62294191A (ja) | アルコキシ酢酸の製法 | |
| Chiba et al. | Electrochemical Oxidation of Methanolic Solution of Sodium Cyanide. A Facile Formation of Dimethyl Oxaldiimidate. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |