JPS59116387A - トリフエニルホスフインの製造方法 - Google Patents
トリフエニルホスフインの製造方法Info
- Publication number
- JPS59116387A JPS59116387A JP57223693A JP22369382A JPS59116387A JP S59116387 A JPS59116387 A JP S59116387A JP 57223693 A JP57223693 A JP 57223693A JP 22369382 A JP22369382 A JP 22369382A JP S59116387 A JPS59116387 A JP S59116387A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triphenylphosphine
- reaction
- benzene
- aluminum chloride
- anhydrous aluminum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電解反応を利用してトリフェニルホスフィンな
高収率で製造する方法に関する。
高収率で製造する方法に関する。
トリフェニルホスフィンは、オキソ法の触媒として使用
されるほか各種有機合成の中間体として用いられている
。
されるほか各種有機合成の中間体として用いられている
。
このトリフェニルホスフィンの製造方法としては■クロ
ロベンゼンとナトリウムから合成したフェニルアルカリ
と三ハロゲン化リンを溶媒の存在下に反応させる方法（
特公昭５７−２６６７６号）■クロロベンゼンとマグネ
シウムを反応させて調製した塩化フェニルマグネシウム
を三塩化リンと、テトラヒドロフラン中で反応させる方
法（英国特許第１，４９５，２４６号）及び■無水塩化
アルミニウムの存在下、三塩化リンと、これに対し３倍
モル以上のベンゼンとを加圧下で加熱反応させる方法（
特公昭４６−３９３３７号）−などが知られている。
ロベンゼンとナトリウムから合成したフェニルアルカリ
と三ハロゲン化リンを溶媒の存在下に反応させる方法（
特公昭５７−２６６７６号）■クロロベンゼンとマグネ
シウムを反応させて調製した塩化フェニルマグネシウム
を三塩化リンと、テトラヒドロフラン中で反応させる方
法（英国特許第１，４９５，２４６号）及び■無水塩化
アルミニウムの存在下、三塩化リンと、これに対し３倍
モル以上のベンゼンとを加圧下で加熱反応させる方法（
特公昭４６−３９３３７号）−などが知られている。
しかし、■及び■の方法は、収率は高いが、金属ナトリ
ウム又は金属マグネシウムを使用するため、原料、溶媒
等の完全な脱水が必要となるという難点がある。また、
クロロベンゼンと金属ナトリウム又は金属マグネシウム
との反応が不均一系であるため、反応の開始が円滑にゆ
かず、時には爆発の危険さえ伴なうことがある。したが
って■及び■のいずれも操作上の難点があり、工業的に
実施するには問題の多い方法である。また■の方法はフ
リーデルクラフッ反応を利用するもので、上記のような
操作上の欠点はないが、目的のトリフェニルホスフィン
の収率カ低く、方法■、■に比ベコスト高となり、生成
トリフェニルホスフィンの純度も低い。この方法の収率
の低い理由としては、トリフェニルホスフィンが塩化ア
ルミニウムと強く結合して錯体を形成しているため、こ
れを水で分解しなければ７．ｃもないがこの分解により
ホスフィンオキシトが副生ずることがある。しかし、こ
のホスフィンオキシトを副生させない方法はこれまでの
ところ存在しなかった。
ウム又は金属マグネシウムを使用するため、原料、溶媒
等の完全な脱水が必要となるという難点がある。また、
クロロベンゼンと金属ナトリウム又は金属マグネシウム
との反応が不均一系であるため、反応の開始が円滑にゆ
かず、時には爆発の危険さえ伴なうことがある。したが
って■及び■のいずれも操作上の難点があり、工業的に
実施するには問題の多い方法である。また■の方法はフ
リーデルクラフッ反応を利用するもので、上記のような
操作上の欠点はないが、目的のトリフェニルホスフィン
の収率カ低く、方法■、■に比ベコスト高となり、生成
トリフェニルホスフィンの純度も低い。この方法の収率
の低い理由としては、トリフェニルホスフィンが塩化ア
ルミニウムと強く結合して錯体を形成しているため、こ
れを水で分解しなければ７．ｃもないがこの分解により
ホスフィンオキシトが副生ずることがある。しかし、こ
のホスフィンオキシトを副生させない方法はこれまでの
ところ存在しなかった。
本発明者らはこのような従来のトリフェニルホスフィン
の製造方法の欠点を克服するため種々研究を重ねた結果
、フリーデルクラフッ反応を利用して生成させたトリフ
ェニルホスフィンを含有する反応液を電解還元した後加
水分解することによりトリフェニルホスフィンの収率を
顕著に向上させることができ、上記目的を満足し得るこ
とを見出した。本発明はこの知見に基づきなされるに至
ったものである。
の製造方法の欠点を克服するため種々研究を重ねた結果
、フリーデルクラフッ反応を利用して生成させたトリフ
ェニルホスフィンを含有する反応液を電解還元した後加
水分解することによりトリフェニルホスフィンの収率を
顕著に向上させることができ、上記目的を満足し得るこ
とを見出した。本発明はこの知見に基づきなされるに至
ったものである。
すなわち本発明は、無水塩化アルミニウムの存在下、ハ
ロゲノジフェニルホスフィン又はジハロゲノフェニルホ
スフィンとベンゼンとを反応させ、次いで反応生成物を
電解還元することを特徴とするトリフェニルホスフィン
の製造方法を提供するものである。
ロゲノジフェニルホスフィン又はジハロゲノフェニルホ
スフィンとベンゼンとを反応させ、次いで反応生成物を
電解還元することを特徴とするトリフェニルホスフィン
の製造方法を提供するものである。
本発明において用いられるハロゲノジフェニルホスフィ
ン又はジハロゲノフェニルホスフィンは、ベンゼンと三
ハロゲン化リンとを無水塩化アルミニウムの存在下で反
応させることにより容易に調製することができる。ハロ
ゲノジフェニルホスフィン又はジハロゲノフェニルホス
フィン中のハロゲンの例としては、塩素、臭素、ヨウ素
などがあげられる。
ン又はジハロゲノフェニルホスフィンは、ベンゼンと三
ハロゲン化リンとを無水塩化アルミニウムの存在下で反
応させることにより容易に調製することができる。ハロ
ゲノジフェニルホスフィン又はジハロゲノフェニルホス
フィン中のハロゲンの例としては、塩素、臭素、ヨウ素
などがあげられる。
本発明においてハロゲノジフェニルボスフィン又はジハ
ロゲノフェニルホスフィンとベンゼンを無水塩化アルミ
ニウムの存在下で反応させてトリフェニルホスフィンが
無水塩化アルミニウムとの錯体として得られる。
ロゲノフェニルホスフィンとベンゼンを無水塩化アルミ
ニウムの存在下で反応させてトリフェニルホスフィンが
無水塩化アルミニウムとの錯体として得られる。
このようにして得られたトリフェニルポスフィンと無水
塩化アルミニウムとの錯体を含む反応生成物は反応液そ
のままで、もしくは未反応物を除去したのち電解還元処
理に付される。
塩化アルミニウムとの錯体を含む反応生成物は反応液そ
のままで、もしくは未反応物を除去したのち電解還元処
理に付される。
電解は、窒素ガス導入管、ガス排出口、及び隔膜を有す
る電解槽を用い、上記反応生成物を有機溶媒と共に陰極
室に入れて行う。
る電解槽を用い、上記反応生成物を有機溶媒と共に陰極
室に入れて行う。
この場合の電極としては、白金、炭素、二酸化鉛、鉛、
チタン、水銀などが用いられる。
チタン、水銀などが用いられる。
電解溶媒としては塩化メチレン、クロロホルム、１．２
−ジクロロエタン、ｌ、 １．２．２−テトラクロロエ
タン、トリクロロエチレンナトのハロゲン化炭化水素、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなどのケトン類ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類メタノール、エタノー
ル、イソプロパツールなどのアルコール類アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、フェニルアセトニトリル、ベン
ジエ） ＩＩルなどのニトリル類及び二硫化炭素、ニト
ロメタン、ニトロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ベンゼン、トルエン、ギシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどが単独もしくは
混合して用いられる。
−ジクロロエタン、ｌ、 １．２．２−テトラクロロエ
タン、トリクロロエチレンナトのハロゲン化炭化水素、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなどのケトン類ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類メタノール、エタノー
ル、イソプロパツールなどのアルコール類アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、フェニルアセトニトリル、ベン
ジエ） ＩＩルなどのニトリル類及び二硫化炭素、ニト
ロメタン、ニトロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ベンゼン、トルエン、ギシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどが単独もしくは
混合して用いられる。
支持電解質としては、一般式（Ｒ１）４ Ｊｘ○。
Ｍ”ＸＯ，（Ｒ２）３Ｎ”ＨＸ、（Ｒ３）３Ｓ’Ｒ４Ｙ
ｅで表わされる化合物もしくは、電解に供するフリーデ
ルクラフッ反応液の一部が用いられる。ここで、Ｒ１は
、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチルを、Ｒ２は
、エチル、プロピル、ブチルをそれぞれ表わし、（Ｒ，
、）３Ｎとしてピリジン、ビベリジンナトモ含む。また
、、Ｒ３はブチル、フェニル、トリルを、Ｒ１はメチル
、エチルをそれぞれ表わし、Ｍはアルカリ金属、Ｘは、
クロル、ブロム、ヨード、ベンゼンスルホネート（◎−
８０３０）、ｐ−）ルエンスルホネート（ＣＨ３−ｏ−
８ｏ３ｅ）、メタンスルホネ−） （ＣＨ３５Ｏ３ｅ）
、Ｙは、クロ／ｌ／、フロム、ヨードからなる。
ｅで表わされる化合物もしくは、電解に供するフリーデ
ルクラフッ反応液の一部が用いられる。ここで、Ｒ１は
、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチルを、Ｒ２は
、エチル、プロピル、ブチルをそれぞれ表わし、（Ｒ，
、）３Ｎとしてピリジン、ビベリジンナトモ含む。また
、、Ｒ３はブチル、フェニル、トリルを、Ｒ１はメチル
、エチルをそれぞれ表わし、Ｍはアルカリ金属、Ｘは、
クロル、ブロム、ヨード、ベンゼンスルホネート（◎−
８０３０）、ｐ−）ルエンスルホネート（ＣＨ３−ｏ−
８ｏ３ｅ）、メタンスルホネ−） （ＣＨ３５Ｏ３ｅ）
、Ｙは、クロ／ｌ／、フロム、ヨードからなる。
また、隔膜としては素焼の円筒、イオン交換膜、グラス
フィルターなどが使用される。
フィルターなどが使用される。
電解反応の反応温度は０〜１００℃の範囲で溶媒の沸点
以下の範囲に設定される。好ましくは５〜２０℃の範囲
である。
以下の範囲に設定される。好ましくは５〜２０℃の範囲
である。
陰極室のトリフェニルホスフィ／と無水塩化アルミニウ
ムとの錯体の濃度は特に制限はないが、５〜５０重喰チ
の範囲が好ましい。
ムとの錯体の濃度は特に制限はないが、５〜５０重喰チ
の範囲が好ましい。
このように電解反応を基質１モル当り、１フアラデーの
電気量を通電したのち、得られた陰極室の電解液を加水
分解して目的のトリフェニルホスフィンを高収率で生成
させることができる。この反応液かラトリフェニルホス
フィンは公知の方法、例えば減圧蒸留などにより分離回
収することができる。
電気量を通電したのち、得られた陰極室の電解液を加水
分解して目的のトリフェニルホスフィンを高収率で生成
させることができる。この反応液かラトリフェニルホス
フィンは公知の方法、例えば減圧蒸留などにより分離回
収することができる。
本発明方法によれば、フリーデルクラフッ反応により高
収率かつ高純度でトリフェニルホスフィンを製造するこ
とができる。本発明方法は従来の金属ナトリウムや金属
マグネシウムを用いる方法のような操作上の面倒さや危
険性がなく工業的に実施するのに好適である。
収率かつ高純度でトリフェニルホスフィンを製造するこ
とができる。本発明方法は従来の金属ナトリウムや金属
マグネシウムを用いる方法のような操作上の面倒さや危
険性がなく工業的に実施するのに好適である。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。な
お以下の例中チは重量％を表わす。
お以下の例中チは重量％を表わす。
実施例１
３００ｍｔ容オートクレーブに、ジクロロフェニルホス
フィン２５ｇ１ベンゼン１００ｇ及び無水塩化アルミニ
ウム１８．７ｇを仕込み、窒素置換後２２０℃で３時間
反応させた。
フィン２５ｇ１ベンゼン１００ｇ及び無水塩化アルミニ
ウム１８．７ｇを仕込み、窒素置換後２２０℃で３時間
反応させた。
次に、白金電極、隔膜、温度計、窒素導入管、ガス排出
口を備えた電解槽の陰極室に上記の反応液２５ ｍｔと
アセトニ） ＩＪル５０ ｍｌを入れ、陽極室にアセト
ニトリル４０ ｍｌ、塩化メチレン２０ ｍｌ及びテト
ラエチルアンモニウム ｐ−）ルエンスルホネート１ｇ
を入れ、窒素気流下、１０〜２０℃で０．３Ａ定電流電
解を行った。２時間後、陰極室の電解液を加水分解し、
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、トリフェニ
ルホスフィン（以下ＴＰＰと記−ｊ ） ７３％、ジフ
ェニルホスフィン（以下ＤＰＰと記す）１２％、トリフ
ェニルホスフィンオキシト（以下ＴＰＰＯと記す）３チ
であった。
口を備えた電解槽の陰極室に上記の反応液２５ ｍｔと
アセトニ） ＩＪル５０ ｍｌを入れ、陽極室にアセト
ニトリル４０ ｍｌ、塩化メチレン２０ ｍｌ及びテト
ラエチルアンモニウム ｐ−）ルエンスルホネート１ｇ
を入れ、窒素気流下、１０〜２０℃で０．３Ａ定電流電
解を行った。２時間後、陰極室の電解液を加水分解し、
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、トリフェニ
ルホスフィン（以下ＴＰＰと記−ｊ ） ７３％、ジフ
ェニルホスフィン（以下ＤＰＰと記す）１２％、トリフ
ェニルホスフィンオキシト（以下ＴＰＰＯと記す）３チ
であった。
比較例１
実施例１の電解処理しない反応液を直接加水分解し、ガ
スクロマトグラフィーで分析したところＴＰＰ４３％、
ＤＰＰ２６チ、ＴＰＰＯ３０％であった。
スクロマトグラフィーで分析したところＴＰＰ４３％、
ＤＰＰ２６チ、ＴＰＰＯ３０％であった。
実施例２
実施例１と同様にしてフリーデルクラフッ反応を行って
ＴＰＰ５２％、ＤＰＰ１４％、ＴＰＰＯ３０チの組成の
反応液を調製した。実施例１と同様の電解槽を用い、こ
の反応液２５ｍｔと塩化メチレン５０ ｍｔを陰極室に
入れ、アセトニトリル２０ｍｔ、塩化メチレン５ｍｔ、
テトラエチルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート１
を陽極室に入れ、ｏ、３人定電流電解を行った。２時
間後反応液を加水分解し、ガスクロマトグラフィーで分
析したところ、’Ｉ”ＰＰ７９％、ＤＰＰＩＯ％、ＴＰ
Ｐ０５％であった〇 実施例３ 還流冷却器、温度計及び窒素導入管を有する１ ００
ｍｌ容四ツロフラスコにベンゼン１０９ｇ、三塩化リン
４５．８ ｇ、無水塩化アルミニウム１４９８をとり、
窒素気流下２時間還流反応させた。反応後減圧「過剰の
ベンゼン及び三塩化リンを留去した。この濃縮残渣とベ
ンゼン１１５ｇを３００ｍｔ容オートクレーブに仕込み
窒素置換後２２０℃で５時間反応させた。
ＴＰＰ５２％、ＤＰＰ１４％、ＴＰＰＯ３０チの組成の
反応液を調製した。実施例１と同様の電解槽を用い、こ
の反応液２５ｍｔと塩化メチレン５０ ｍｔを陰極室に
入れ、アセトニトリル２０ｍｔ、塩化メチレン５ｍｔ、
テトラエチルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート１
を陽極室に入れ、ｏ、３人定電流電解を行った。２時
間後反応液を加水分解し、ガスクロマトグラフィーで分
析したところ、’Ｉ”ＰＰ７９％、ＤＰＰＩＯ％、ＴＰ
Ｐ０５％であった〇 実施例３ 還流冷却器、温度計及び窒素導入管を有する１ ００
ｍｌ容四ツロフラスコにベンゼン１０９ｇ、三塩化リン
４５．８ ｇ、無水塩化アルミニウム１４９８をとり、
窒素気流下２時間還流反応させた。反応後減圧「過剰の
ベンゼン及び三塩化リンを留去した。この濃縮残渣とベ
ンゼン１１５ｇを３００ｍｔ容オートクレーブに仕込み
窒素置換後２２０℃で５時間反応させた。
この反応液を実施例１と同様の電解槽を用いて電解還元
した。まず、反応液２５ｍｔとアセトニトリル５０ｍｔ
を陰極室に、アセトニトリル１０ｍｔと塩化メチレン１
０ ｍｌとテトラエチルアンモニウムｐ−）ルエンスル
ホネート１ｇを陽極室に、それぞれとり、窒素気流下０
．３Ａ定電流電解を行う。２．５時間後陰極室の電解液
を加水分解し、ガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、ＴＰＰ８０％、ＤＰＰ ４チ、ＴＰＰＯ３チであっ
た。
した。まず、反応液２５ｍｔとアセトニトリル５０ｍｔ
を陰極室に、アセトニトリル１０ｍｔと塩化メチレン１
０ ｍｌとテトラエチルアンモニウムｐ−）ルエンスル
ホネート１ｇを陽極室に、それぞれとり、窒素気流下０
．３Ａ定電流電解を行う。２．５時間後陰極室の電解液
を加水分解し、ガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、ＴＰＰ８０％、ＤＰＰ ４チ、ＴＰＰＯ３チであっ
た。
比較例２
実施例３の電解処理に付す前の反応液を直接加水分解し
ガスクロマトグラフィーで分析したところＴＰＰ６４％
、ＤＰＰ７％、ＴＰＰＯ２６チであった。
ガスクロマトグラフィーで分析したところＴＰＰ６４％
、ＤＰＰ７％、ＴＰＰＯ２６チであった。
実施例４
実施例１と同様にして、フリーデルクラフッ反応を行っ
て、ＴＰＰ５０％、ＤＰＰ１２％、ＴＰＰＯ２７チの組
成の反応液を調整した。この反応液５０ｍｔとアセトニ
トリル２５ｍｔを陰極室に入れ、アセトニトリル１０ｍ
ｔ、塩化メチレン１０ｍｔ。
て、ＴＰＰ５０％、ＤＰＰ１２％、ＴＰＰＯ２７チの組
成の反応液を調整した。この反応液５０ｍｔとアセトニ
トリル２５ｍｔを陰極室に入れ、アセトニトリル１０ｍ
ｔ、塩化メチレン１０ｍｔ。
テトラアンモニウムプロミド１ｇを陽極室に入れ、０．
３Ａ定電流電解を行った。５時間後、反応液を加水分解
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ’Ｉ’Ｐ
Ｐ７８チ、Ｉ）ＰＰＩＯチ、ＴＰＰＯ２％であっブこ。
３Ａ定電流電解を行った。５時間後、反応液を加水分解
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ’Ｉ’Ｐ
Ｐ７８チ、Ｉ）ＰＰＩＯチ、ＴＰＰＯ２％であっブこ。
実施例５
テトラアンモニウムプロミド１ｇの代りにフリーデルク
ラフッ反応液１ｍｔを用いた以外は実施例４と全（同様
にして電解を行ったところ、ＴＰＰ８］％、ＤＰＰ９％
、１’ＰＰＯ２％であった。
ラフッ反応液１ｍｔを用いた以外は実施例４と全（同様
にして電解を行ったところ、ＴＰＰ８］％、ＤＰＰ９％
、１’ＰＰＯ２％であった。
特許出願人 フクデイハラケミカル株式会社代理人 弁
理士 飯 １）敏 三 手続補１「冴（自発） 昭和５８年１月２７日 特胎庁長官 若杉和夫Ｊｉ（之 ｌ 中（′（の表示 昭Ｊｌｌ ５７ ’ｌ 特許 餌；２１シ２２３６９
３号２ 発明の名称 トリフェニルホスフィンの製
造方法３、 １ｌｌｉ止なする者 ＴＩ叶１とり）関係 特許出願人 、ｊ、 ｉ ｊｉ 、ｊ、’ 静岡県磐田郡福田町塩
新田３５ｏ＠地１’に ’ ” Ｌ （名Ｔう、）フク
デイハラケミカル株式会社（１）明＃＋ＩＩ ｉ１第１
０ページ下から２行の［テトラアンとニウムプロミド］
ヲ［テトラブチルアンモニウムプロイド」に補市し才す
。
理士 飯 １）敏 三 手続補１「冴（自発） 昭和５８年１月２７日 特胎庁長官 若杉和夫Ｊｉ（之 ｌ 中（′（の表示 昭Ｊｌｌ ５７ ’ｌ 特許 餌；２１シ２２３６９
３号２ 発明の名称 トリフェニルホスフィンの製
造方法３、 １ｌｌｉ止なする者 ＴＩ叶１とり）関係 特許出願人 、ｊ、 ｉ ｊｉ 、ｊ、’ 静岡県磐田郡福田町塩
新田３５ｏ＠地１’に ’ ” Ｌ （名Ｔう、）フク
デイハラケミカル株式会社（１）明＃＋ＩＩ ｉ１第１
０ページ下から２行の［テトラアンとニウムプロミド］
ヲ［テトラブチルアンモニウムプロイド」に補市し才す
。
（２）同病第１１ページ第５行の［テトラアンモニウム
プロミド」を［テトラブチルアンモニウムプロばド」に
補正します。
プロミド」を［テトラブチルアンモニウムプロばド」に
補正します。
（以上）
４４２
Claims (1)
- （１）無水塩化アルミニウムの存在下、ハロゲノジフェ
ニルホスフィン又はジノ・ロゲノフェニルホスフィ／と
ベンゼンとを反応させ、次いで反応生成物を電解還元す
ることを特徴とするトリフェニルホスフィンのＨ遣方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57223693A JPS59116387A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | トリフエニルホスフインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57223693A JPS59116387A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | トリフエニルホスフインの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59116387A true JPS59116387A (ja) | 1984-07-05 |
| JPH0115000B2 JPH0115000B2 (ja) | 1989-03-15 |
Family
ID=16802163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57223693A Granted JPS59116387A (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | トリフエニルホスフインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59116387A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2606427A1 (fr) * | 1986-11-10 | 1988-05-13 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede d'electrosynthese d'aryl alkyl phosphines tertiaires |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011129442A1 (ja) * | 2010-04-16 | 2011-10-20 | 国立大学法人岡山大学 | ホスフィンオキシド誘導体からのホスフィン誘導体の直接製造法 |
-
1982
- 1982-12-22 JP JP57223693A patent/JPS59116387A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2606427A1 (fr) * | 1986-11-10 | 1988-05-13 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede d'electrosynthese d'aryl alkyl phosphines tertiaires |
| EP0268526A2 (fr) * | 1986-11-10 | 1988-05-25 | Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs | Procédé d'électrosynthèse d'aryl alkyl phosphines tertiaires |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0115000B2 (ja) | 1989-03-15 |
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