RU2018145061A - Хелатные соединения - Google Patents
Хелатные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018145061A RU2018145061A RU2018145061A RU2018145061A RU2018145061A RU 2018145061 A RU2018145061 A RU 2018145061A RU 2018145061 A RU2018145061 A RU 2018145061A RU 2018145061 A RU2018145061 A RU 2018145061A RU 2018145061 A RU2018145061 A RU 2018145061A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- paragraphs
- formula
- hydroxyalkyl
- connection according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 39
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical group CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 2
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000837 carbohydrate group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/10—Organic compounds
- A61K49/101—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
- A61K49/106—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals the complex-forming compound being cyclic, e.g. DOTA
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic Table
- C07F13/005—Compounds without a metal-carbon linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (99)
1. Соединение формулы I:
или его соль или сольват, где:
каждый R1 независимо выбран из группы, включающей С1-20 гидроксиалкил, С1-6 алкил, С3-6 арил, необязательно замещенный одним или более заместителей, выбранных из галогена и -C(=O)-NH-C1-6 гидроксиалкила, или углеводного фрагмента;
каждый R2 независимо выбран из группы, включающей С1-20 гидроксиалкил, С1-6 алкил или водород;
R3 выбран из группы, включающей С1-3 алкил или -(CH2)m-C(=O)-NR5R6, где m является целым числом от 2 до 5, a R5 и R6 являются такими, как, соответственно, указано для R1 и R2;
R4 представляет от 0 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей гидроксигруппу, С1-6 алкил и C1-6 гидроксиалкил; и
каждый n является целым числом от 0 до 4;
и при этом соединение формулы I содержит по меньшей мере две гидроксигруппы.
2. Соединение по п. 1, в котором каждый R1 представляет собой С1-12 гидроксиалкил.
3. Соединение по любому из пп. 1 или 2, в котором каждый R1 представляет собой С3-6 гидроксиалкил.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором каждый R1 представляет собой С6 гидроксиалкил.
5. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором каждый R1 независимо выбран из группы, содержащей:
где в каждом случае звездочка обозначает место присоединения остатка соединения формулы I.
6. Соединение по п. 1, в котором каждый R1 независимо выбран из группы, содержащей:
где в каждом случае звездочка обозначает место присоединения остатка соединения формулы I.
7. Соединение по п. 1, в котором каждый R1 представляет собой С3-6 арил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из галогена и -C(=O)-NH-C1-6 гидроксиалкила.
8. Соединение по п. 7, в котором указанный С3-6 арил является фенилом.
9. Соединение по п. 7 или 8, в котором указанный галоген является йодом.
10. Соединение по любому из пп. 7-9, в котором указанный -C(=O)-NH-C1-6 гидроксиалкил представляет собой -C(=O)-NH-CH2-C(OH)-СН2-С(ОН).
11. Соединение по любому из п.п. 7-10, в котором каждый R1 представляет собой:
где звездочка обозначает место присоединения остатка соединения формулы I.
12. Соединение по любому из пп. 7-10, в котором каждый R1 представляет собой:
где звездочка обозначает место присоединения остатка соединения формулы I.
13. Соединение по любому из пп. 1-12, в котором каждый R1 является одинаковым.
14. Соединение по любому из пп. 1-13, в котором каждый R2 представляет собой С1-3 алкил.
15. Соединение по п. 14, в котором каждый R2 является метилом.
16. Соединение по любому из пп. 1-13, в котором каждый R2 является водородом.
17. Соединение по любому из пп. 1-13, в котором каждый R2 является C1-20 гидроксиалкилом.
18. Соединение по п. 17, в котором каждый R2 является C1-6 гидроксиалкилом.
19. Соединение по п. 18, в котором каждый R1 является C1-6 гидроксиалкилом.
20. Соединение по любому из пп. 1-19, в котором каждый R2 является одинаковым.
21. Соединение по любому из пп. 1-20, в котором каждый n является целым числом от 1 до 3.
22. Соединение по п. 21, в котором каждый n представляет собой 1.
23. Соединение по п. 21, в котором каждый n представляет собой 2.
24. Соединение по п. 21, в котором каждый n представляет собой 3.
25. Соединение по любому из пп. 1-24, в котором R3 представляет собой С1-3 алкил.
26. Соединение по п. 25, в котором R3 является метилом.
27. Соединение по любому из пп. 1-24, в котором R3 представляет собой -(CH2)m-C(=O)-NR5R6, как указано в п. 1.
28. Соединение по п. 27, в котором R5 является таким, как указано для R1 в любом из п.п. 2-12.
29. Соединение по любому из п. 27 или 28, в котором R6 является таким, как указано для R2 в любом из пп. 14-18.
30. Соединение по любому из пп. 27-29, в котором m представляет собой 3.
31. Соединение по п. 30, в котором n представляет собой 2.
32. Соединение по любому из пп. 1-31, в котором R4 представляет 0 заместителей.
33. Соединение по любому из пп. 1-31, в котором R4 представляет 1 или 2 гидроксигруппы.
34. Соединение по п. 33, в котором R4 представляет 2 гидроксигруппы в мета-положениях пиридильного кольца.
35. Соединение по любому из пп. 1-34, которое содержит по меньшей мере 4 гидроксигруппы.
36. Соединение по п. 35, которое содержит 4-15 гидроксигрупп.
37. Соединение по п. 36, которое содержит 5-10 гидроксигрупп.
38. Соединение по любому из пп. 1-37, в котором указанный Mn обогащен изотопом Mn, выбранным из группы, включающей 52Mn и 54Mn.
39. Соединение по п. 1, которое выбрано из любого из следующих соединений:
40. Соединение формулы I по любому из пп. 1-39, которое является диастереомерно чистым.
41. Соединение по п. 40, выбранное из любого из следующих соединений:
42. Способ получения соединения формулы I по любому из пп. 1-41, включающий:
(i) активацию карбоксильных групп соединения формулы II пептидным реагентом
(ii) конденсацию указанного активированного соединения формулы II с аминной составляющей заместителя -NR1R2 с получением указанного соединения формулы I, в котором R1 и R2 являются такими, как указано в п. 1.
43. Способ по п. 42, в котором указанный пептидный реагент выбран из 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (EDCI) или гидроксибензотриазола (НОВТ).
44. Способ получения соединения формулы II, указанного в п. 42, включающий алкилирование соединения формулы III:
X1 является метилом или -(СН2)3-СООН.
45. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп. 1-41 совместно с биосовместимым носителем в форме, подходящей для введения млекопитающему.
46. Фармацевтическая композиция по п. 45, дополнительно содержащая один или более фармацевтически приемлемых эксципиентов.
47. Фармацевтическая композиция по п. 46, в которой указанные фармацевтически приемлемые эксципиенты выбраны из буферных агентов, стабилизаторов, антиоксидантов, регуляторов осмоляльности, регуляторов рН, дополнительного хелатирующего агента и слабых комплексов физиологически приемлемых ионов.
48. Способ, включающий:
(i) введение субъекту соединения формулы I по любому из пп. 1-41 или фармацевтической композиции по любому из п.п. 45-47;
(ii) детектирование сигналов магнитного резонанса (MP), полученных от указанного субъекта или органов указанного субъекта, в которых было распределено указанное соединение;
(iii) генерирование MP изображений и/или MP спектров на основе указанных детектированных сигналов.
49. Соединение формулы I по любому из пп. 1-41 для применения в способе по п. 48.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1610738.5A GB201610738D0 (en) | 2016-06-20 | 2016-06-20 | Chelate compounds |
| GB1610738.5 | 2016-06-20 | ||
| PCT/EP2017/065135 WO2017220610A1 (en) | 2016-06-20 | 2017-06-20 | Chelate compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018145061A true RU2018145061A (ru) | 2020-07-21 |
| RU2018145061A3 RU2018145061A3 (ru) | 2020-07-28 |
| RU2747310C2 RU2747310C2 (ru) | 2021-05-04 |
Family
ID=56895099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018145061A RU2747310C2 (ru) | 2016-06-20 | 2017-06-20 | Хелатные соединения |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11884686B2 (ru) |
| EP (1) | EP3472163B1 (ru) |
| JP (2) | JP7048591B2 (ru) |
| KR (2) | KR102435941B1 (ru) |
| CN (2) | CN109641900B (ru) |
| AU (1) | AU2017281189B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018076389A2 (ru) |
| CA (1) | CA3028027A1 (ru) |
| DK (1) | DK3472163T3 (ru) |
| ES (1) | ES2848580T3 (ru) |
| GB (1) | GB201610738D0 (ru) |
| HU (1) | HUE053402T2 (ru) |
| LT (1) | LT3472163T (ru) |
| MX (1) | MX2018016082A (ru) |
| PL (1) | PL3472163T3 (ru) |
| RU (1) | RU2747310C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201811380RA (ru) |
| WO (1) | WO2017220610A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201900371B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201610738D0 (en) | 2016-06-20 | 2016-08-03 | Ge Healthcare As | Chelate compounds |
| HUE050402T2 (hu) * | 2016-12-21 | 2020-12-28 | Ge Healthcare As | MRl képalkotó szerként alkalmazható tetraazabiciklo-makrociklus alapú mangán-kelát vegyületek |
| CN111712477B (zh) | 2017-12-20 | 2024-02-02 | 通用电气公司 | 阴离子螯合物化合物 |
| KR20220058574A (ko) | 2019-09-03 | 2022-05-09 | 지이 헬스케어 에이에스 | 망가니즈 킬레이트 이성질체 |
| CN113801071B (zh) * | 2021-09-14 | 2023-04-07 | 安徽普利药业有限公司 | 一种钆特酸葡甲胺的精制方法 |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU608759B2 (en) | 1986-08-04 | 1991-04-18 | Amersham Health Salutar Inc | NMR imaging with paramagnetic polyvalents metal salts of poly-(acid-alkylene-amido)-alkanes |
| DE3640708C2 (de) | 1986-11-28 | 1995-05-18 | Schering Ag | Verbesserte metallhaltige Pharmazeutika |
| US5334371A (en) * | 1988-07-20 | 1994-08-02 | Schering Aktiengesellschaft | Marcocyclic polyaza bicyclo compounds containing 5 or 6 membered rings, and method for MRI |
| DE3825040A1 (de) | 1988-07-20 | 1990-01-25 | Schering Ag | 5- oder 6-ring- enthaltende makrocyclische polyaza-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
| DE68908185T2 (de) | 1988-09-27 | 1993-11-25 | Nycomed Salutar Inc | Chelat-zusammensetzung. |
| FR2644785B1 (fr) | 1989-03-24 | 1991-07-05 | Guerbet Sa | Nouveaux ligands macrocycliques azotes, procede de preparation, complexes metalliques formes par ces ligands et composition de diagnostic les contenant |
| GB9001245D0 (en) | 1990-01-19 | 1990-03-21 | Salutar Inc | Compounds |
| US5215680A (en) | 1990-07-10 | 1993-06-01 | Cavitation-Control Technology, Inc. | Method for the production of medical-grade lipid-coated microbubbles, paramagnetic labeling of such microbubbles and therapeutic uses of microbubbles |
| SG46598A1 (en) | 1991-12-10 | 1998-02-20 | Dow Chemical Co | Bicycloazamacroyclophosphonic acid conjugates contrast agents and preparation |
| ZA929575B (en) | 1991-12-10 | 1994-06-10 | Dow Chemical Co | Bicyclopolyazamacrocyclocarboxyclic acid complexes,their conjugates,processes for their preparation,and use as contrast agents |
| WO1994026313A1 (en) | 1993-05-06 | 1994-11-24 | The Dow Chemical Company | Bicyclopolyazamacrocyclocarboxylic acid complexes, their conjugates, processes for their preparation, and use as contrast agents |
| US5428139A (en) | 1991-12-10 | 1995-06-27 | The Dow Chemical Company | Bicyclopolyazamacrocyclophosphonic acid complexes for use as radiopharmaceuticals |
| NZ252554A (en) | 1993-05-06 | 1998-01-26 | Dow Chemical Co | Bicyclopolyazamacrocyclophosphonic acid compounds, complexes, conjugates, as contrast imaging agents |
| FR2794744B1 (fr) * | 1999-06-09 | 2001-09-21 | Guerbet Sa | Complexes metalliques de polyaminoacides bicycliques, leur procede de preparation et leur application en imagerie medicale |
| FR2836916B1 (fr) | 2002-03-05 | 2004-06-11 | Guerbet Sa | Oligomeres de chelates de gadolinium, leur application comme produits de contraste en imagerie par resonance magnetique et leurs intermediaires de synthese |
| FR2856689A1 (fr) | 2003-06-25 | 2004-12-31 | Guerbet Sa | Composes specifiques a forte relaxivite |
| JP2007521254A (ja) | 2003-06-25 | 2007-08-02 | ゲルベ | 診断画像用化合物 |
| ATE430146T1 (de) | 2004-07-02 | 2009-05-15 | Bracco Imaging Spa | Kontrastmittel mit hoher relaxivität zur verwendung in der magnetresonanzbilddarstellung (mri), enthaltend eine chelatbildende gruppe mit polyhydroxylierten substituenten |
| WO2006080022A2 (en) * | 2005-01-31 | 2006-08-03 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Mri contrast agents for diagnosis and prognosis of tumors |
| FR2891830B1 (fr) | 2005-10-07 | 2011-06-24 | Guerbet Sa | Composes a chaines aminoalcools courtes et complexes metalliques pour l'imagerie medicale |
| GB0609610D0 (en) | 2006-05-15 | 2006-06-21 | Stiftelsen Universitetsforskni | MR perfusion |
| US8192721B2 (en) | 2007-12-13 | 2012-06-05 | Verrow Pharmaceuticals, Inc. | Compositions useful for reducing toxicity associated with gadolinium-based contrast agents |
| US20090208421A1 (en) | 2008-02-19 | 2009-08-20 | Dominique Meyer | Process for preparing a pharmaceutical formulation of contrast agents |
| NO331773B1 (no) * | 2009-12-18 | 2012-03-26 | Ge Healthcare As | Mangankelater, sammensetninger omfattende slike og anvendelse av disse som kontrastmidler for magnettomografi (MR) |
| CA2843313C (en) * | 2011-06-20 | 2018-02-13 | Radiomedix Inc. | Compositions, methods of synthesis and use of carbohydrate targeted agents |
| WO2014174120A1 (fr) | 2013-04-26 | 2014-10-30 | Guerbet | Formulation de produit de contraste et son procede de preparation associe |
| US20160045623A1 (en) | 2015-04-03 | 2016-02-18 | Lipella Pharmaceuticals, Inc. | Systems and Methods to Image Intercellular and Intercompartmental Defects with Magnetic Resonance Imaging (MRI) |
| WO2017089849A1 (en) | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Debreceni Egyetem | New 6-oxa-3,9, 15-triaza-bicyclo[9.3.1 ]pentadec a- 1 ( 14), 1 1 ( 15), 12-triene derivatives based compounds and their application as ligands of essential metal ion based mri and 52mn based pet contrast agents |
| CN108289970B (zh) | 2015-11-30 | 2022-04-08 | 通用电气医疗集团股份有限公司 | 包含mri造影剂的组合的制剂 |
| US10781188B2 (en) | 2015-12-10 | 2020-09-22 | Bracco Imaging S.P.A. | Contrast agents |
| GB201610738D0 (en) | 2016-06-20 | 2016-08-03 | Ge Healthcare As | Chelate compounds |
| HUE050402T2 (hu) | 2016-12-21 | 2020-12-28 | Ge Healthcare As | MRl képalkotó szerként alkalmazható tetraazabiciklo-makrociklus alapú mangán-kelát vegyületek |
| CN111712477B (zh) | 2017-12-20 | 2024-02-02 | 通用电气公司 | 阴离子螯合物化合物 |
| KR20220058574A (ko) | 2019-09-03 | 2022-05-09 | 지이 헬스케어 에이에스 | 망가니즈 킬레이트 이성질체 |
-
2016
- 2016-06-20 GB GBGB1610738.5A patent/GB201610738D0/en not_active Ceased
-
2017
- 2017-06-20 DK DK17731559.5T patent/DK3472163T3/da active
- 2017-06-20 JP JP2019518150A patent/JP7048591B2/ja active Active
- 2017-06-20 EP EP17731559.5A patent/EP3472163B1/en active Active
- 2017-06-20 KR KR1020197001479A patent/KR102435941B1/ko active IP Right Grant
- 2017-06-20 LT LTEP17731559.5T patent/LT3472163T/lt unknown
- 2017-06-20 MX MX2018016082A patent/MX2018016082A/es unknown
- 2017-06-20 HU HUE17731559A patent/HUE053402T2/hu unknown
- 2017-06-20 KR KR1020227028798A patent/KR20220123138A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-06-20 AU AU2017281189A patent/AU2017281189B2/en active Active
- 2017-06-20 RU RU2018145061A patent/RU2747310C2/ru active
- 2017-06-20 WO PCT/EP2017/065135 patent/WO2017220610A1/en unknown
- 2017-06-20 BR BR112018076389-6A patent/BR112018076389A2/pt unknown
- 2017-06-20 SG SG11201811380RA patent/SG11201811380RA/en unknown
- 2017-06-20 US US16/311,564 patent/US11884686B2/en active Active
- 2017-06-20 CN CN201780051082.4A patent/CN109641900B/zh active Active
- 2017-06-20 CA CA3028027A patent/CA3028027A1/en active Pending
- 2017-06-20 CN CN202010082357.4A patent/CN111499633B/zh active Active
- 2017-06-20 ES ES17731559T patent/ES2848580T3/es active Active
- 2017-06-20 PL PL17731559T patent/PL3472163T3/pl unknown
-
2019
- 2019-01-18 ZA ZA201900371A patent/ZA201900371B/en unknown
-
2022
- 2022-03-24 JP JP2022049034A patent/JP2022101556A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2018145061A3 (ru) | 2020-07-28 |
| GB201610738D0 (en) | 2016-08-03 |
| AU2017281189A1 (en) | 2019-01-17 |
| WO2017220610A1 (en) | 2017-12-28 |
| KR20190018710A (ko) | 2019-02-25 |
| MX2018016082A (es) | 2019-09-10 |
| EP3472163A1 (en) | 2019-04-24 |
| HUE053402T2 (hu) | 2021-06-28 |
| KR102435941B1 (ko) | 2022-08-25 |
| CN111499633B (zh) | 2023-02-17 |
| JP7048591B2 (ja) | 2022-04-05 |
| CN109641900A (zh) | 2019-04-16 |
| EP3472163B1 (en) | 2020-11-11 |
| LT3472163T (lt) | 2021-05-25 |
| JP2019518082A (ja) | 2019-06-27 |
| RU2747310C2 (ru) | 2021-05-04 |
| SG11201811380RA (en) | 2019-01-30 |
| ZA201900371B (en) | 2019-10-30 |
| BR112018076389A2 (pt) | 2019-03-26 |
| ES2848580T3 (es) | 2021-08-10 |
| KR20220123138A (ko) | 2022-09-05 |
| CA3028027A1 (en) | 2017-12-28 |
| AU2017281189B2 (en) | 2021-05-13 |
| JP2022101556A (ja) | 2022-07-06 |
| US11884686B2 (en) | 2024-01-30 |
| CN111499633A (zh) | 2020-08-07 |
| US20190233450A1 (en) | 2019-08-01 |
| PL3472163T3 (pl) | 2021-05-31 |
| DK3472163T3 (da) | 2021-02-01 |
| CN109641900B (zh) | 2021-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018145061A (ru) | Хелатные соединения | |
| ES2675027T3 (es) | Derivados de 1,2,4-oxadiazol como inmunomoduladores | |
| RU2019133646A (ru) | Изохинолины в качестве ингибиторов hpk1 | |
| RU2442778C2 (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы erk | |
| ES2683356T3 (es) | Compuestos peptidomiméticos cíclicos como inmunomoduladores | |
| CA1268596A (en) | Bisamide bisthiol compounds useful for making technetium radiodiagnostic renal agents | |
| RU2011127468A (ru) | Технецкий- и рений-бис(гетероарильные) комплексы и методы их применения для ингибирования psma | |
| FI3958977T3 (fi) | Kamptotesiinijohdannaisia | |
| JP2018528261A5 (ru) | ||
| RU2011127467A (ru) | Са-ix специфические радиофармпрепараты для лечения и визуализации злокачественных опухолей | |
| CA3215134A1 (en) | Metal/radiometal-labeled psma inhibitors for psma-targeted imaging and radiotherapy | |
| RU2012140961A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ | |
| RU92004336A (ru) | Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты | |
| RU2015148010A (ru) | Высокоактивное производное нуклеозида для лечения hcv | |
| CN111065646A (zh) | 放射性药物 | |
| CO5690592A2 (es) | 5-arilpirimidinas como agentes anticancer | |
| RU2015101332A (ru) | Новые реагенты для конъюгации | |
| RU2007110629A (ru) | Ингибиторы днк-пк | |
| JP2018511628A5 (ru) | ||
| JP2009530392A5 (ru) | ||
| DK1961734T3 (da) | Aminforbindelse og anvendelse deraf til medicinske formål | |
| WO2019151384A1 (ja) | 放射性医薬 | |
| RU2019118365A (ru) | Хелатные соединения марганца на основе тетраазабицикло-макроцикла, подходящие в качестве визуализирующих агентов для MRI | |
| CA3030907A1 (en) | Chelated psma inhibitors | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема |