RU2442778C2 - Новые соединения, действующие как ингибиторы erk - Google Patents
Новые соединения, действующие как ингибиторы erk Download PDFInfo
- Publication number
- RU2442778C2 RU2442778C2 RU2008128119/04A RU2008128119A RU2442778C2 RU 2442778 C2 RU2442778 C2 RU 2442778C2 RU 2008128119/04 A RU2008128119/04 A RU 2008128119/04A RU 2008128119 A RU2008128119 A RU 2008128119A RU 2442778 C2 RU2442778 C2 RU 2442778C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- compound according
- substituted
- independently selected
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым производным индазола формулы (1.0) или их фармацевтически приемлемым солям и изомерам, которые обладают ингибирующей активностью в отношении ЕКК2. В формуле (1.0):
значения радикалов Q, R1, R2 приведены в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, и к применению соединений формулы (1.0) для производства лекарственного средства для лечения злокачественной опухоли. 3 н. и 62 з.п. ф-лы, 27 табл.
Description
Claims (53)
1. Соединение формулы 1.0
или его фармацевтически приемлемые соли и изомеры, где
Q представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из
каждый Q1 представляет собой кольцо, независимо выбранное из группы, состоящей из фенила и С5-С6-гетероарила, содержащего гетероатомы, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов, при условии, что атомы углерода в месте соприкосновения колец не замещены;
Z1 представляет собой -С(R24)2-, причем каждый R24 независимо выбран из группы, состоящей из Н или С1-алкила;
Z2 выбран из группы, состоящей из -NH-, -О- и -С(R46)2-;
n равно от 1 до 4;
р равно от 0 до 6;
t равно 0 или 2;
R1 выбран из группы, состоящей из
(1) -CN,
(5) -N(R10)2,
(6) R10,
(8) -(С(R30)2)n-NH-С(O)-R10,
(10) -(С(R30)2)n-NH-С(O)-NH-R10,
(11)
,
(12) -CF3,
(13) -С(O)OR10,
(15) С2-С4-алкенила,
(16) -NH-С(O)-R14,
(17)
,
где каждый R10 выбран независимо,
(18)
причем каждый R10 выбран независимо,
(19)
(20) -С(O)-NH-(C(R30)2)p-OR10,
(21) -С(О)N(R10)2, причем каждый R10 выбран независимо,
(23) -С(O)-NH-(C(R30)2)n-С(O)-N(R10)2,
(25)
(26) фенил-С2-С4-алкенила-;
R2 выбран из группы, состоящей из
(1) Н,
(2) -CN,
(3) галогена,
(4) С1-С4-алкила,
(5) замещенного С1-С4-алкила, причем указанный замещенный алкил замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из (а) -ОН, (с) -O-С1-С4-алкила, замещенного 1-3 атомами F, и (d) -N(R40)2, причем каждый R40 независимо выбран из группы, состоящей из (ii) С1-С3 алкила и (е) галогена,
(6) С2-С4-алкинила,
(7) С2-С4-алкенила,
(8) -CH2R11,
(9) -N(R26)2,
(10) -OR23,
(11) -N(R26)C(O)R42,
(14) ,
(16) -S(O)t-С1-С4-алкила,
(17) -С(O)-С1-С4-алкила,
(18)
причем каждый алкил выбран независимо из С1-С4-алкила,
(19)
,
причем каждый алкил выбран независимо из С1-С4-алкила,
(20)
,
причем каждый алкил выбран независимо из С1-С4-алкила,
(21)
причем каждый алкил выбран независимо из С1-С4-алкила,
(22) -N(R48)-С(O)-R48, причем каждый R48 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила;
каждый из R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из
(1) Н,
(2) С2-С4-алкенила,
(4) С1-С4-алкила,
(5) замещенного С1-С4-алкила,
(14) -С(O)R10,
(15) фенил-С5-С6-гетероарила-, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов,
(17) С5-С6-гетероарилфенила-, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, S и О атомов,
(18) замещенного С5-С6-гетероарилфенила-, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N и О атомов,
(20) замещенного фенила,
(21) С5-С6-гетероарила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов,
(22) замещенного С5-С6-гетероарила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов,
(23) С5-С6-гетероарил-С5-С6-гетероарила-, каждый из которых может содержать 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов,
(25) фениламино-С5-С6-гетероарила-, содержащего 1-3 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и О атомов,
(26) замещенного фениламино-С5-С6-гетероарила-, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и О атомов,
(27) фенил-С2-С4-алкинила-,
(29) С5-С6-гетероарил-С2-С4-алкинила-, содержащего 1 или 2 N атома в качестве гетероатомов,
причем указанные замещенные R3, R4, R5, R6 и R7 группы (18), (20), (22) и (26) замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -NH2, С1-С4-алкила, С2-С4-алкенила, галогена, -С(O)-NH-R28, -С(O)OR28 и -С(O)R28,
причем указанная замещенная R3, R4, R5, R6 и R7 группа (5) замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -NH2, галогена и -С(O)-NH-R28,
R5A выбран из группы, состоящей из галогена, -ОН и -O-С1-С4-алкила;
каждый R10 независимо выбран из группы, состоящей из Н, С1-С4-алкила, фенила, С5-С6-гетероарила, содержащего от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и О атомов, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкила, С3-С6-гетероциклоалкила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из N и О атомов, С5-С6-гетероциклоалкенила, содержащего 2 N атома в качестве гетероатомов, замещенного фенила, замещенного С5-С6-гетероарила, содержащего 1 N атом в качестве гетероатома, С5-С6-гетероарил-С1-С4-алкила, содержащего 1 N атом в качестве гетероатома, фенил-С1-С4-алкила, замещенного фенил-С1-С4-алкила и замещенного С5-С6-гетероциклоалкила, содержащего 1 N атом в качестве гетероатома, и причем
указанный R10 замещенный фенил, замещенный С5-С6-гетероарил, замещенный фенил-С1-С4-алкил и замещенный С5-С6-гетероциклоалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из (2) -NO2, (3) -CN, (4) -ОН, (5) -OR20, (6) -OCF3, (7) С1-С4-алкила, замещенного 1-3 независимо выбранными атомами галогена, (8) -С(O)R38, (9) С1-С4-алкила, (11) галогена, (13) -С(O)OR38, (14) -С(O)-NH-(C(R30)2)n-N(R38)2, (15) -S(O)tR38, (16) -С(O)-NH-R38, (17) -NH-С(O)-R38, (19) -NHR20, (20) С3-циклоалкила и (21) -С(O)R26;
R11 выбран из группы, состоящей из F, -ОН, -CN, -OR10, -SR10 и С5-С6-гетероарила, содержащего 1-3 N атома в качестве гетероатомов;
R14 выбран из группы, состоящей из С1-С4-алкила, фенила и С3-циклоалкила;
R20 представляет собой С1-С4-алкил;
R23 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С4-алкила и фенила;
каждый R26 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила;
R28 представляет собой С1-С4-алкил;
каждый R30 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила;
R36 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С4-алкила и -O-С1-С4-алкила;
каждый R38 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила;
R42 представляет собой С1-С4-алкил;
каждый R46 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила.
или его фармацевтически приемлемые соли и изомеры, где
Q представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из
каждый Q1 представляет собой кольцо, независимо выбранное из группы, состоящей из фенила и С5-С6-гетероарила, содержащего гетероатомы, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов, при условии, что атомы углерода в месте соприкосновения колец не замещены;
Z1 представляет собой -С(R24)2-, причем каждый R24 независимо выбран из группы, состоящей из Н или С1-алкила;
Z2 выбран из группы, состоящей из -NH-, -О- и -С(R46)2-;
n равно от 1 до 4;
р равно от 0 до 6;
t равно 0 или 2;
R1 выбран из группы, состоящей из
(1) -CN,
(5) -N(R10)2,
(6) R10,
(8) -(С(R30)2)n-NH-С(O)-R10,
(10) -(С(R30)2)n-NH-С(O)-NH-R10,
(11)
,
(12) -CF3,
(13) -С(O)OR10,
(15) С2-С4-алкенила,
(16) -NH-С(O)-R14,
(17)
,
где каждый R10 выбран независимо,
(18)
причем каждый R10 выбран независимо,
(19)
(20) -С(O)-NH-(C(R30)2)p-OR10,
(21) -С(О)N(R10)2, причем каждый R10 выбран независимо,
(23) -С(O)-NH-(C(R30)2)n-С(O)-N(R10)2,
(25)
(26) фенил-С2-С4-алкенила-;
R2 выбран из группы, состоящей из
(1) Н,
(2) -CN,
(3) галогена,
(4) С1-С4-алкила,
(5) замещенного С1-С4-алкила, причем указанный замещенный алкил замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из (а) -ОН, (с) -O-С1-С4-алкила, замещенного 1-3 атомами F, и (d) -N(R40)2, причем каждый R40 независимо выбран из группы, состоящей из (ii) С1-С3 алкила и (е) галогена,
(6) С2-С4-алкинила,
(7) С2-С4-алкенила,
(8) -CH2R11,
(9) -N(R26)2,
(10) -OR23,
(11) -N(R26)C(O)R42,
(14) ,
(16) -S(O)t-С1-С4-алкила,
(17) -С(O)-С1-С4-алкила,
(18)
причем каждый алкил выбран независимо из С1-С4-алкила,
(19)
,
причем каждый алкил выбран независимо из С1-С4-алкила,
(20)
,
причем каждый алкил выбран независимо из С1-С4-алкила,
(21)
причем каждый алкил выбран независимо из С1-С4-алкила,
(22) -N(R48)-С(O)-R48, причем каждый R48 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила;
каждый из R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из
(1) Н,
(2) С2-С4-алкенила,
(4) С1-С4-алкила,
(5) замещенного С1-С4-алкила,
(14) -С(O)R10,
(15) фенил-С5-С6-гетероарила-, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов,
(17) С5-С6-гетероарилфенила-, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, S и О атомов,
(18) замещенного С5-С6-гетероарилфенила-, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N и О атомов,
(20) замещенного фенила,
(21) С5-С6-гетероарила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов,
(22) замещенного С5-С6-гетероарила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов,
(23) С5-С6-гетероарил-С5-С6-гетероарила-, каждый из которых может содержать 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и S атомов,
(25) фениламино-С5-С6-гетероарила-, содержащего 1-3 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и О атомов,
(26) замещенного фениламино-С5-С6-гетероарила-, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N и О атомов,
(27) фенил-С2-С4-алкинила-,
(29) С5-С6-гетероарил-С2-С4-алкинила-, содержащего 1 или 2 N атома в качестве гетероатомов,
причем указанные замещенные R3, R4, R5, R6 и R7 группы (18), (20), (22) и (26) замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -NH2, С1-С4-алкила, С2-С4-алкенила, галогена, -С(O)-NH-R28, -С(O)OR28 и -С(O)R28,
причем указанная замещенная R3, R4, R5, R6 и R7 группа (5) замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -NH2, галогена и -С(O)-NH-R28,
R5A выбран из группы, состоящей из галогена, -ОН и -O-С1-С4-алкила;
каждый R10 независимо выбран из группы, состоящей из Н, С1-С4-алкила, фенила, С5-С6-гетероарила, содержащего от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и О атомов, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкила, С3-С6-гетероциклоалкила, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из N и О атомов, С5-С6-гетероциклоалкенила, содержащего 2 N атома в качестве гетероатомов, замещенного фенила, замещенного С5-С6-гетероарила, содержащего 1 N атом в качестве гетероатома, С5-С6-гетероарил-С1-С4-алкила, содержащего 1 N атом в качестве гетероатома, фенил-С1-С4-алкила, замещенного фенил-С1-С4-алкила и замещенного С5-С6-гетероциклоалкила, содержащего 1 N атом в качестве гетероатома, и причем
указанный R10 замещенный фенил, замещенный С5-С6-гетероарил, замещенный фенил-С1-С4-алкил и замещенный С5-С6-гетероциклоалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из (2) -NO2, (3) -CN, (4) -ОН, (5) -OR20, (6) -OCF3, (7) С1-С4-алкила, замещенного 1-3 независимо выбранными атомами галогена, (8) -С(O)R38, (9) С1-С4-алкила, (11) галогена, (13) -С(O)OR38, (14) -С(O)-NH-(C(R30)2)n-N(R38)2, (15) -S(O)tR38, (16) -С(O)-NH-R38, (17) -NH-С(O)-R38, (19) -NHR20, (20) С3-циклоалкила и (21) -С(O)R26;
R11 выбран из группы, состоящей из F, -ОН, -CN, -OR10, -SR10 и С5-С6-гетероарила, содержащего 1-3 N атома в качестве гетероатомов;
R14 выбран из группы, состоящей из С1-С4-алкила, фенила и С3-циклоалкила;
R20 представляет собой С1-С4-алкил;
R23 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С4-алкила и фенила;
каждый R26 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила;
R28 представляет собой С1-С4-алкил;
каждый R30 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила;
R36 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С4-алкила и -O-С1-С4-алкила;
каждый R38 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила;
R42 представляет собой С1-С4-алкил;
каждый R46 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила.
3. Соединение по любому из пп.1 или 2, в котором Q выбран из группы, состоящей из 2.1; 2.2; 2.3; 2.4; 2.6 и 2.7.
4. Соединение по любому из пп.1 или 2, в котором Q представляет собой 2.17.
5. Соединение по п.1, в котором Z1 представляет собой -СН2-.
6. Соединение по п.3, в котором Q выбран из группы, состоящей из фрагментов 2.1; 2.2 и 2.3.
8. Соединение по любому из пп.1 или 7, в котором каждый из R3, R4, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила.
9. Соединение по п.8, в котором каждый из R3, R4, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из Н и метила.
10. Соединение по п.9, в котором каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
11. Соединение по п.3, в котором Q выбран из группы, состоящей из фрагментов 2.6 и 2.7.
13. Соединение по любому из пп.1, 7 или 12, в котором каждый из R3, R4, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила.
14. Соединение по п.13, в котором каждый из R3, R4, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из Н и метила.
15. Соединение по п.14, в котором каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
16. Соединение по п.15, в котором Q представляет собой 2.1.
17. Соединение по п.15, в котором Q представляет собой 2.3В.
18. Соединение по п.15, в котором Q представляет собой 2.6.
19. Соединение по п.15, в котором Q представляет собой 2.7А.
20. Соединение по п.15, в котором Q представляет собой 2.7В.
21. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой 2.17.
22. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой 2.17, причем каждый из R3, R4, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из Н и метила.
23. Соединение по п.1, в котором Q представляет собой 2.17, причем каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
26. Соединение по п.25, в котором R3, R4, R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из Н и метила.
27. Соединение по п.26, в котором Q выбран из группы, состоящей из 2.1 и 2.3В.
28. Соединение по п.27, в котором Q представляет собой 2.1, а каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
30. Соединение по п.29, в котором R3, R4, R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из Н и метила.
31. Соединение по п.30, в котором Q выбран из группы, состоящей из 2.6, 2.7А и 2.7В.
32. Соединение по п.31, в котором Q представляет собой 2.6, а каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
33. Соединение по п.32, в котором Q представляет собой 2.7А, а каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
34. Соединение по п.33, в котором Q представляет собой 2.7В, а каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
35. Соединение по п.1, в котором Q выбран из группы, состоящей из
(А)
(В)
;
замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящими из групп R3, при условии, что указанные один или два заместителя не являются Н;
(С)
,
замещенного одной или двумя С1-С4-алкильными группами;
(D)
,
замещенного одной или двумя метильными группами;
(Е)
,
замещенного одной метильной группой; и
(F)
(А)
(В)
;
замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящими из групп R3, при условии, что указанные один или два заместителя не являются Н;
(С)
,
замещенного одной или двумя С1-С4-алкильными группами;
(D)
,
замещенного одной или двумя метильными группами;
(Е)
,
замещенного одной метильной группой; и
(F)
36. Соединение по п.1, в котором Q выбран из группы, состоящей из
(А)
,
замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящими из групп R3, при условии, что указанные один или два заместителя не являются Н;
(В)
,
замещенного одной или двумя С1-С4-алкильными группами;
(С)
,
замещенного одной или двумя метильными группами;
(D)
,
замещенного одной метильной группой.
(А)
,
замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящими из групп R3, при условии, что указанные один или два заместителя не являются Н;
(В)
,
замещенного одной или двумя С1-С4-алкильными группами;
(С)
,
замещенного одной или двумя метильными группами;
(D)
,
замещенного одной метильной группой.
38. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой фенил.
39. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой С5-С6-гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и О атомов, или замещенный С5-С6-гетероарил, содержащий 1 N атом в качестве гетероатома.
43. Соединение по п.1, в котором R2 выбран из группы, состоящей из
-С≡СН, -ОСН3 и -CH2OCH3
-С≡СН, -ОСН3 и -CH2OCH3
45. Соединение по п.44, в котором каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
46. Соединение по п.45, в котором Q представляет собой 2.1.
48. Соединение по п.47, в котором каждый из R3, R4, R6 и R7 представляет собой Н.
49. Соединение по п.48, в котором Q представляет собой 2.6.
50. Соединение по п.48, в котором Q представляет собой 2.7В.
51. Соединение по п.41, в котором Q представляет собой 2.17, а каждый из R3, R4, R6 и R7 независимо выбран из группы, состоящей из Н и С1-С4-алкила.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US74985605P | 2005-12-13 | 2005-12-13 | |
US60/749,856 | 2005-12-13 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008128119A RU2008128119A (ru) | 2010-01-20 |
RU2442778C2 true RU2442778C2 (ru) | 2012-02-20 |
RU2442778C9 RU2442778C9 (ru) | 2012-08-10 |
Family
ID=37969564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008128119/04A RU2442778C9 (ru) | 2005-12-13 | 2006-12-11 | Новые соединения, действующие как ингибиторы erk |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070191604A1 (ru) |
EP (1) | EP1966151B1 (ru) |
JP (1) | JP4881957B2 (ru) |
KR (1) | KR101417136B1 (ru) |
CN (1) | CN101370784B (ru) |
AR (1) | AR056891A1 (ru) |
AT (1) | ATE527240T1 (ru) |
AU (1) | AU2006326616B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0619823B8 (ru) |
CA (1) | CA2633023C (ru) |
CY (1) | CY1112760T1 (ru) |
DK (1) | DK1966151T3 (ru) |
EC (1) | ECSP088550A (ru) |
ES (1) | ES2372976T3 (ru) |
HK (1) | HK1114851A1 (ru) |
HR (1) | HRP20110892T1 (ru) |
IL (1) | IL192034A (ru) |
MY (1) | MY149430A (ru) |
NO (1) | NO341831B1 (ru) |
NZ (1) | NZ569087A (ru) |
PE (2) | PE20100562A1 (ru) |
PL (1) | PL1966151T3 (ru) |
PT (1) | PT1966151E (ru) |
RS (1) | RS51981B (ru) |
RU (1) | RU2442778C9 (ru) |
SI (1) | SI1966151T1 (ru) |
TW (1) | TWI344466B (ru) |
WO (1) | WO2007070398A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200805525B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2779018C1 (ru) * | 2015-10-21 | 2022-08-30 | Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. | Бензолактамы в качестве ингибиторов протеинкиназ |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8546404B2 (en) | 2005-12-13 | 2013-10-01 | Merck Sharp & Dohme | Compounds that are ERK inhibitors |
WO2007097937A1 (en) * | 2006-02-16 | 2007-08-30 | Schering Corporation | Pyrrolidine derivatives as erk inhibitors |
MX2009000285A (es) | 2006-06-30 | 2009-06-08 | Schering Corp | Piperidinas sustituidas que incrementan la actividad de p53 y usos de las mismas. |
TW200911262A (en) * | 2007-06-05 | 2009-03-16 | Schering Corp | Novel compounds that are ERK inhibitors |
AR067354A1 (es) * | 2007-06-29 | 2009-10-07 | Sunesis Pharmaceuticals Inc | Compuestos utiles como inhibidores de la raf quinasa |
JP5603777B2 (ja) * | 2007-11-30 | 2014-10-08 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | Brafバイオマーカー |
WO2009105500A1 (en) * | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Schering Corporation | Compounds that are erk inhibitors |
AR072657A1 (es) * | 2008-02-29 | 2010-09-15 | Genentech Inc | Compuestos inhibidores de raf y metodos para su uso |
WO2009137649A2 (en) * | 2008-05-07 | 2009-11-12 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods for treating thyroid cancer |
EP2316031B1 (en) | 2008-08-19 | 2016-09-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | IL-8 biomarker for monitoring cancer treatment |
US9229008B2 (en) | 2008-08-19 | 2016-01-05 | Merck Sharp & Dohme Corp. | IL-8 level as a determinant of responsivity of a cancer to treatment |
EP2448942B1 (en) | 2009-07-02 | 2014-09-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS |
US8658651B2 (en) | 2009-09-30 | 2014-02-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Compounds that are ERK inhibitors |
CN104945382B (zh) | 2009-10-14 | 2020-02-07 | 默沙东公司 | 提高p53活性的取代的哌啶和其用途 |
WO2011123937A1 (en) * | 2010-04-06 | 2011-10-13 | University Health Network | Kinase inhibitors and method of treating cancer with same |
EP2584903B1 (en) | 2010-06-24 | 2018-10-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel heterocyclic compounds as erk inhibitors |
WO2012015932A2 (en) * | 2010-07-27 | 2012-02-02 | Protexer, Inc. | Shoe cover removal apparatus |
US8883801B2 (en) | 2010-08-23 | 2014-11-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as mTOR inhibitors |
EP2613782B1 (en) * | 2010-09-01 | 2016-11-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
EP2796456A1 (en) | 2010-12-09 | 2014-10-29 | Amgen Inc. | Bicyclic compounds as Pim inhibitors |
US9351965B2 (en) | 2010-12-21 | 2016-05-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as ERK inhibitors |
US9321756B2 (en) | 2011-03-22 | 2016-04-26 | Amgen Inc. | Azole compounds as PIM inhibitors |
CN103732592A (zh) | 2011-04-21 | 2014-04-16 | 默沙东公司 | 胰岛素样生长因子-1受体抑制剂 |
WO2013016164A1 (en) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS |
EP2771008A4 (en) | 2011-10-28 | 2015-04-08 | Merck Sharp & Dohme | MACROCYCLES INCREASING P53 ACTIVITY AND USES THEREOF |
WO2013096150A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted piperidines as hdm2 inhibitors |
WO2013109142A1 (en) | 2012-01-16 | 2013-07-25 | Stichting Het Nederlands Kanker Instituut | Combined pdk and mapk/erk pathway inhibition in neoplasia |
ITMI20120135A1 (it) * | 2012-02-02 | 2013-08-03 | Diab Int Ab | Procedimento per la produzione di schiume di pet e schiume di pet ottenute con questo procedimento |
WO2013169858A1 (en) | 2012-05-08 | 2013-11-14 | The Broad Institute, Inc. | Diagnostic and treatment methods in patients having or at risk of developing resistance to cancer therapy |
CN103450163B (zh) * | 2012-05-29 | 2017-06-23 | 中国医学科学院药物研究所 | 吲唑类化合物、其制备方法及其药物用途 |
BR112015005982A2 (pt) | 2012-09-19 | 2017-07-04 | Novartis Ag | di-hidropirrolidino-pirimidinas como inibidores de quinase |
EP2900241B1 (en) * | 2012-09-28 | 2018-08-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel compounds that are erk inhibitors |
AU2013361694B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-10-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted imidazopyridines as HDM2 inhibitors |
WO2015041534A1 (en) | 2013-09-20 | 2015-03-26 | Stichting Het Nederlands Kanker Instituut | P90rsk in combination with raf/erk/mek |
WO2015041533A1 (en) | 2013-09-20 | 2015-03-26 | Stichting Het Nederlands Kanker Instituut | Rock in combination with mapk-pathway |
CU24425B1 (es) | 2013-11-01 | 2019-06-04 | Novartis Ag | Amino-heteroaril-benzamidas como inhibidores de cinasa |
US20170027940A1 (en) | 2014-04-10 | 2017-02-02 | Stichting Het Nederlands Kanker Instituut | Method for treating cancer |
WO2015178770A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-26 | Stichting Het Nederlands Kanker Instituut | Compositions for cancer treatment |
WO2016095089A1 (en) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Erk inhibitors |
WO2016095088A1 (en) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Erk inhibitors |
EP3355923B1 (en) | 2015-10-01 | 2022-02-23 | Stichting Het Nederlands Kanker Instituut- Antoni van Leeuwenhoek Ziekenhuis | Histone deacetylase inhibitors for use in the treatment of drug resistant melanoma |
EP3365334B1 (en) | 2015-10-21 | 2024-07-17 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzolactam compounds as protein kinase inhibitors |
WO2017099591A1 (en) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | Stichting Het Nederlands Kanker Instituut-Antoni van Leeuwenhoek Ziekenhuis | Treatment of inhibitor resistant braf-mutant cancers |
PL3426637T3 (pl) * | 2016-03-11 | 2022-05-30 | Angel Pharmaceutical Co., Ltd. | Związki i sposoby modulowania kinazy tyrozynowej brutona |
WO2017204626A1 (en) | 2016-05-24 | 2017-11-30 | Stichting Het Nederlands Kanker Instituut-Antoni van Leeuwenhoek Ziekenhuis | Combination therapy - combined map2k4/map3k1 and mek/erk inhibition |
EP3523306A4 (en) | 2016-10-05 | 2020-05-06 | Recurium IP Holdings, LLC | SPIROCYCLIC COMPOUNDS |
GB201706327D0 (en) | 2017-04-20 | 2017-06-07 | Otsuka Pharma Co Ltd | A pharmaceutical compound |
TW201940483A (zh) | 2018-03-12 | 2019-10-16 | 美商艾伯維有限公司 | 酪胺酸激酶2介導的傳訊之抑制劑 |
CN114605329B (zh) * | 2022-03-28 | 2024-01-26 | 河南中医药大学 | 取代的吲唑甲酰胺或取代的氮杂吲唑甲酰胺类flt3抑制剂及其用途 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020103229A1 (en) * | 2000-07-31 | 2002-08-01 | Bhagwat Shripad S. | Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto |
RU2005109561A (ru) * | 2002-09-05 | 2005-11-20 | Авентис Фарма С.А. (Fr) | Новые производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9213077D0 (en) | 1992-06-19 | 1992-08-05 | Erba Carlo Spa | Polymerbound taxol derivatives |
JP4783532B2 (ja) * | 2000-02-05 | 2011-09-28 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Erkのインヒビターとして有用なピラゾール組成物 |
MY130778A (en) * | 2001-02-09 | 2007-07-31 | Vertex Pharma | Heterocyclic inhibitiors of erk2 and uses thereof |
-
2006
- 2006-12-11 KR KR1020087016729A patent/KR101417136B1/ko active IP Right Grant
- 2006-12-11 SI SI200631221T patent/SI1966151T1/sl unknown
- 2006-12-11 AU AU2006326616A patent/AU2006326616B2/en not_active Ceased
- 2006-12-11 NZ NZ569087A patent/NZ569087A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-12-11 DK DK06845064.2T patent/DK1966151T3/da active
- 2006-12-11 JP JP2008545685A patent/JP4881957B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-11 BR BRPI0619823A patent/BRPI0619823B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-11 CA CA2633023A patent/CA2633023C/en active Active
- 2006-12-11 PT PT06845064T patent/PT1966151E/pt unknown
- 2006-12-11 CN CN2006800527776A patent/CN101370784B/zh active Active
- 2006-12-11 US US11/636,954 patent/US20070191604A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-11 PL PL06845064T patent/PL1966151T3/pl unknown
- 2006-12-11 RU RU2008128119/04A patent/RU2442778C9/ru active
- 2006-12-11 MY MYPI20082076A patent/MY149430A/en unknown
- 2006-12-11 WO PCT/US2006/046959 patent/WO2007070398A1/en active Application Filing
- 2006-12-11 AT AT06845064T patent/ATE527240T1/de active
- 2006-12-11 RS RS20110516A patent/RS51981B/en unknown
- 2006-12-11 ES ES06845064T patent/ES2372976T3/es active Active
- 2006-12-11 EP EP06845064A patent/EP1966151B1/en active Active
- 2006-12-12 TW TW095146375A patent/TWI344466B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-12-12 PE PE2010000279A patent/PE20100562A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-12-12 AR ARP060105474A patent/AR056891A1/es active IP Right Grant
- 2006-12-12 PE PE2006001592A patent/PE20071095A1/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-06-10 IL IL192034A patent/IL192034A/en active IP Right Grant
- 2008-06-13 EC EC2008008550A patent/ECSP088550A/es unknown
- 2008-06-24 ZA ZA200805525A patent/ZA200805525B/xx unknown
- 2008-07-11 NO NO20083114A patent/NO341831B1/no not_active IP Right Cessation
- 2008-09-12 HK HK08110160.5A patent/HK1114851A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-11-30 HR HR20110892T patent/HRP20110892T1/hr unknown
-
2012
- 2012-01-04 CY CY20121100006T patent/CY1112760T1/el unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020103229A1 (en) * | 2000-07-31 | 2002-08-01 | Bhagwat Shripad S. | Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto |
RU2005109561A (ru) * | 2002-09-05 | 2005-11-20 | Авентис Фарма С.А. (Fr) | Новые производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2779018C1 (ru) * | 2015-10-21 | 2022-08-30 | Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. | Бензолактамы в качестве ингибиторов протеинкиназ |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2442778C2 (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы erk | |
RU2426729C2 (ru) | Ингибиторы митотического кинезина и способы их использования | |
RU2325381C2 (ru) | Замещенные гетероциклические производные и их применение | |
RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
RU2348617C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
RU2340618C2 (ru) | Диазинопиримидины и фармацевтическая композиция, содержащая их | |
MX2021013472A (es) | Moduladores de thr-? y metodos de uso de estos. | |
RU2021139070A (ru) | Ингибиторы ERBB/BTK | |
EA200600122A1 (ru) | Производные пиримидина для лечения патологического роста клеток | |
EA200700352A1 (ru) | Энантиомерно чистые аминогетероарильные соединения в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
AR056574A1 (es) | Derivados de pirazol, composiciones que contienen dichos compuestos y procedimientos de uso | |
UY26024A1 (es) | Epotilonas c-21 modificadas. | |
UY27522A1 (es) | Inhibidores de pde9 para tratamiento de trastornos cardiovasculares | |
AR017459A1 (es) | Compuestos de 2-piridilo, uso de los mismos como fungicidas fitopatogenicos, composicion pesticida, metodo para combatir hongos fitopatogenos, intermediarios y proceso para la preparacion de intermediarios | |
EA200500174A1 (ru) | Новые производные бензимидазола, полезные в качестве антипролиферативных агентов | |
IS7965A (is) | Þíenópýrimidíndíón og notkun þeirra í breytingu ásjálfsnæmissjúkdómi | |
EA200901035A1 (ru) | Фунгицидные смеси, содержащие замещённые 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды | |
RU2221778C2 (ru) | N-сульфонилглициналкинилоксифенэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью | |
RU2007106935A (ru) | Производные гуанидина и их терапевтическое применение | |
EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство | |
RU2008119994A (ru) | Ингибиторы калиевых каналов | |
EA200701035A1 (ru) | Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения | |
MX2007008308A (es) | Derivados de n-(heteroaril)-1h-indol-2-carboxamidas y su utilizacion como ligandos del receptor vaniloide trpv1-. | |
PE20091101A1 (es) | AMIDAS DE ACIDO 3-SUBSTITUIDO-4-OXO-3,4-DIHIDRO-IMIDAZO[5,1-d] [1,2,3,5-TETRACINA-8-CARBOXILICO Y SU EMPLEO | |
RU2450015C2 (ru) | Производные аминотиазола и их применение в качестве антибактериальных средств |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification | ||
PD4A | Correction of name of patent owner |