RU2017125663A - Новые соединения, способ их синтеза и их применение в медицине, а также в косметике - Google Patents

Новые соединения, способ их синтеза и их применение в медицине, а также в косметике Download PDF

Info

Publication number
RU2017125663A
RU2017125663A RU2017125663A RU2017125663A RU2017125663A RU 2017125663 A RU2017125663 A RU 2017125663A RU 2017125663 A RU2017125663 A RU 2017125663A RU 2017125663 A RU2017125663 A RU 2017125663A RU 2017125663 A RU2017125663 A RU 2017125663A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzoic acid
oxadiazol
tert
phenyl
butyl
Prior art date
Application number
RU2017125663A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017125663A3 (ru
Inventor
Тибо ПОРТАЛЬ
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Publication of RU2017125663A publication Critical patent/RU2017125663A/ru
Publication of RU2017125663A3 publication Critical patent/RU2017125663A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007—Preparations for dry skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008—Preparations for oily skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/008—Preparations for oily hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Claims (198)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
(I),
где:
A представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
;
R1 представляет собой линейный или разветвленный алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, адамантил, алкоксил или радикал NR4R5;
R2 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил, замещенный алкил, фторзамещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, циклоалкилалкил, группировку простого полиэфира, моно- или полигидроксиалкил, аминоалкил, аралкил, замещенный аралкил, гетероаралкил или замещенный гетероаралкил;
R3 означает атом водорода или линейный или разветвленный алкил;
R4 и R5, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой атомы водорода, линейные или разветвленные алкилы, замещенные алкилы, ацилы;
причем R4 и R5, рассматриваемые совместно, также могут быть связаны и могут с атомом азота, с которым они связаны, образовывать гетероцикл типа азетидина, пирролидина или пиперидина, где гетероцикл в случае необходимости может быть замещенным;
W представляет собой O, S, NH или CH2;
X, Y, Z, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой O, S, N, NR6 или CH;
центральный гетероцикл
Figure 00000004
соответствует одной из структур, представленных далее, причем связи, соединяющие их мостиком, могут быть простой или двойной связью в зависимости от вида атомов X, Y и Z и их ковалентности:
Figure 00000005
;
R6 представляет собой гидроксил или алкоксигруппу;
а также его аддитивные соли с фармацевтически приемлемой кислотой, аддитивные соли с фармацевтически приемлемым основанием и их энантиомеры.
2. Соединение по п. 1, в котором:
A представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
;
R1 означает линейный или разветвленный алкил, замещенный циклоалкил, адамантил или радикал NR4R5;
R2 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил, группировку простого полиэфира или моно- или полигидроксиалкил;
R3 означает атом водорода;
R4 и R5, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой линейные или разветвленные алкилы, замещенные алкилы, ацилы; причем R4 и R5, рассматриваемые совместно, также могут быть связаны и могут с атомом азота образовывать гетероцикл типа азетидина, пирролидина или пиперидина, причем этот гетероцикл в случае необходимости может быть замещенным;
X означает O, S или CH2;
центральный гетероцикл предпочтительно представляет собой:
Figure 00000006
.
3. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором:
A представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
;
R1 означает разветвленный алкил, замещенный циклоалкил или радикал NR4R5;
R2 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил, группировку простого полиэфира или моно- или полигидроксиалкил;
R3 означает атом водорода;
R4 и R5, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой линейные или разветвленные алкилы, замещенные алкилы или ацилы;
или R4 и R5, рассматриваемые совместно, также могут быть связаны и могут с атомом азота, с которым они связаны, образовывать гетероцикл типа азетидина, пирролидина или пиперидина, причем этот гетероцикл в случае необходимости может быть замещенным;
X означает O или S;
центральный гетероцикл предпочтительно выбран из:
Figure 00000007
.
4. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором:
A представляет собой группу
Figure 00000003
;
R1 означает разветвленный алкил или радикал NR4R5;
R2 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил или моногидроксиалкил;
R3 означает атом водорода;
R4 и R5, являющиеся одинаковыми или разными, представляют собой линейные или разветвленные алкилы;
или R4 и R5, рассматриваемые совместно, также могут быть связаны и могут с атомом азота, с которым они связаны, образовывать гетероцикл типа пирролидина, причем этот гетероцикл в случае необходимости может быть замещенным;
X означает O;
центральный гетероцикл предпочтительно представляет собой оксадиазол:
Figure 00000008
.
5. Соединение по п. 1, в котором: A представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
;
R1 означает разветвленный алкил или замещенный циклоалкил;
R2 означает атом водорода, линейный алкил или алкил, замещенный алкоксилом;
R3 означает атом водорода;
центральный гетероцикл
Figure 00000004
соответствует циклу тиазолила или оксадиазолила.
6. Соединение по любому из п.п. 1-5, в котором:
A представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
;
R1 означает трет-бутил или 1-метилциклогексил;
R2 означает этоксиметил;
W означает O;
R3 означает атом водорода;
X означает S, Y означает CH, Z означает N или X означает N, Y означает N, а Z означает O.
7. Соединение по любому из предыдущих пунктов, выбранное из следующих соединений:
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-этоксиметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[5-(5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-этоксиметоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-адамантан-1-ил-4-(2-метоксиэтоксиметокси)фенил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-гидроксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-гидроксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-адамантан-1-ил-4-(2-метоксиэтокси)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-метоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-изобутоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-пропоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-этоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-гидроксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-изобутоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-{3-[3-адамантан-1-ил-4-(2-метоксиэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[3-адамантан-1-ил-4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-этоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-пропоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-изобутоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{3-[3-адамантан-1-ил-4-(2,2-диметоксиэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-этоксиметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{5-[4-(2-метоксиэтоксиметокси)-3-(1-метилциклогексил)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-метоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-этоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-циклопропилметоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-адамантан-1-ил-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-пропоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{3-[4-этоксиметокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[4-гидрокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[3-трет-бутил-4-(2-метоксиэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[3-трет-бутил-4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-этоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-пропоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-изобутоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{3-[3-трет-бутил-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-циклопропилметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{3-[3-трет-бутил-4-(2,2-диметоксиэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[3-трет-бутил-4-([1,3]диоксолан-2-илметокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{5-[4-гидрокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[4-гидрокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[4-гидрокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[4-изобутокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[4-метокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[3-(1-метилциклогексил)-4-пропоксифенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[4-циклопропилметокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[4-этилкарбамоилметокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-триметилсилилметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-адамантан-1-ил-4-(2,2-диметоксиэтокси)фенил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[3-адамантан-1-ил-4-(2-метоксиэтоксиметокси)фенил]-4H-пиразол-3-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-пропиламинофенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-метоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-этоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-пропоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-трет-бутил-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-циклопропилметоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-трет-бутил-4-(2-метоксиэтокси)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[3-трет-бутил-4-(2,2-диметоксиэтокси)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{5-[3-(1-метилциклогексил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{3-[4-метокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[3-(1-метилциклогексил)-4-пропоксифенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[4-изобутокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[4-циклопропилметокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[4-(2,2-диметоксиэтокси)-3-(1-метилциклогексил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-гидроксифенил)изоксазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-гидроксифенил)-4H-пиразол-3-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-циклопропилметоксифенил)изоксазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-метоксифенил)изоксазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-пропоксифенил)изоксазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-изобутоксифенил)изоксазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{3-[3-адамантан-1-ил-4-(2,2-диметоксиэтокси)фенил]изоксазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-этилкарбамоилметоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-изобутоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-адамантан-1-ил-4-этоксифенил)изоксазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-адамантан-1-ил-4-([1,3]диоксолан-2-илметокси)фенил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-{3-[3-(1-метилциклогексил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[4-([1,3]диоксолан-2-илметокси)-3-(1-метилциклогексил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-адамантан-1-ил-4-пропиламинофенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-{3-[3-трет-бутил-4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-{3-[3-трет-бутил-4-(3-гидроксипропокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-пропоксифенил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(4-аллилокси-3-трет-бутилфенил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-{4-[3-(1-метилциклогексил)-4-(пиридин-4-илметокси)фенил]оксазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[5-(4-этокси-3-пирролидин-1-илфенил)-4H-[1,2,4]триазол-3-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-диэтиламино-4-(4-фторбензилокси)фенил]-[1,3,4]тиадиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-изобутоксифенил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]бензойная;
метил-4-[3-(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензоат;
4-[5-(4-бутокси-3-трет-бутилфенил)-1-метил-1H-пиррол-2-ил]бензойная кислота;
4-{5-[4-(2-аминоэтокси)-3-трет-бутилфенил]тиофен-2-ил}бензойная кислота;
4-{3-[3-трет-бутил-4-((E)-пропенил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-пропилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-этилсульфанилфенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-циклопропилметилсульфанилфенил)оксазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[3-(4-циклопропилметокси-3-пирролидин-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(4-гидрокси-3-пирролидин-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{3-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-пирролидин-1-илфенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
3-[5-(3-адамантан-1-ил-4-гидроксифенил)-2-этил-2H-пиразол-3-ил]бензойная кислота;
4-{3-[4-диэтиламино-3-(3-гидроксипропокси)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[3-(4-диэтиламино-3-пропоксифенил)изоксазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(4-трет-бутил-3-этиламинофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{2-[3-(1-метилциклогексил)-4-(пиридин-4-илметокси)фенил]оксазол-4-ил}бензойная кислота;
4-[2-(3-трет-бутил-4-циклопропилметилсульфанилфенил)оксазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-этоксифенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[5-(4-гидрокси-3-пирролидин-1-илфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензойная кислота;
метил-4-[5-(4-гидрокси-3-пирролидин-1-илфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензоат;
метил-4-[3-(4-трет-бутил-3-этиламинофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензоат.
8. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
4-[5-(5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)тиазол-2-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-этоксиметоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{3-[4-этоксиметокси-3-(1-метилциклогексил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензойная кислота;
4-[3-(3-трет-бутил-4-этоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]бензойная кислота;
4-{5-[3-(1-метилциклогексил)-4-пропоксифенил]тиазол-2-ил}бензойная кислота;
4-[5-(3-трет-бутил-4-метоксифенил)тиазол-2-ил]бензойная кислота.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из п.п. 1-8.
10. Соединение по любому из п.п. 1-8 для применения в качестве лекарственного средства.
11. Соединение по любому из п.п. 1-8 для применения при лечении заболевания, связанного с нуклеарным рецептором ретиноевой кислоты.
12. Соединение для применения по п. 11, где заболевание, связанное с нуклеарным рецептором ретиноевой кислоты, выбирают из следующих заболеваний:
1) дерматологические заболевания, связанные с нарушением кератинизации, влияющей на дифференцировку и клеточную пролиферацию, предпочтительно для лечения простых, юношеских, полиморфных, розовых, узелково-кистозных, шаровидных, старческих угрей и угрей вторичного происхождения, таких как солнечные, медикаментозные или профессионально обусловленные угри;
2) нарушения кератинизации, в частности, ихтиозы, ихтиозиформные состояния, ламеллярный ихтиоз, болезнь Дарье, ладонно-подошвенные кератозы, лейкоплазии и лейкоплазиформные состояния, лишай кожи или слизистых оболочек (буккальный);
3) дерматологические заболевания с иммуноаллергическим воспалительным компонентом, с нарушением или без нарушения клеточной пролиферации и, в частности, любых форм псориаза как кожи, так и слизистых оболочек или ногтей, а также псориатического ревматизма или кожной атопии, такой, как экзема, или респираторной атопии, или также гипертрофии десен;
4) кожные заболевания, вызванные облучением УФ-лучами, а также для лечения или борьбы с фотоиндуцированным или возрастным старением кожи или для уменьшения пигментации и актинических кератозов или любых патологий, ассоциированных с возрастным или актиническим старением, таких как ксероз;
5) любые пролиферационные изменения кожи или эпидермиса, являющиеся доброкачественными или злокачественными, имеющие вирусное или невирусное происхождение, такие как простые бородавки, плоские бородавки и бородавчатая эпидермодисплазия, цветущие или оральные папилломатозы, лимфома T, и пролиферационные изменения, которые могут быть индуцированы ультрафиолетовыми лучами, в частности, в случае базальноклеточных и спиноцеллюлярных эпителиом, а также любые предраковые поражения кожи, такие как кератоакантомы;
6) дерматологические нарушения, такие как дерматозы иммунного происхождения, такие как красная волчанка, буллезные заболевания иммунного происхождения и коллагенозы, такие как склеродермия;
7) дерматологические или общие заболевания с иммунологическим компонентом;
8) офтальмологические расстройства, в частности корнеопатия;
9) следы атрофии эпидермиса и/или кожи, индуцированной кортикостероидами локального или системного действия, или любые другие формы атрофии кожи;
10) любые заболевания на коже вирусного или общего происхождения;
11) нарушения функции сальных желез, такие как угревой гиперстеатоз или простая себорея;
12) нарушения рубцевания или профилактика или лечение рубцов от растяжения кожи, или также улучшение заживления рубцов;
13) нарушения пигментации, такие как гиперпигментация, меланодермия, гипопигментация или витилиго;
16) раковые или предраковые состояния;
17) алопеция различного происхождения, в частности алопеция, обусловленная химиотерапией или облучением.
RU2017125663A 2014-12-19 2015-12-17 Новые соединения, способ их синтеза и их применение в медицине, а также в косметике RU2017125663A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1463033 2014-12-19
FR1463033 2014-12-19
PCT/FR2015/053581 WO2016097626A1 (fr) 2014-12-19 2015-12-17 Nouveaux composés, leur procédé de synthèse et leur utilisation en médecine ainsi qu'en cosmétique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2017125663A true RU2017125663A (ru) 2019-01-21
RU2017125663A3 RU2017125663A3 (ru) 2019-05-07

Family

ID=55346134

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017125663A RU2017125663A (ru) 2014-12-19 2015-12-17 Новые соединения, способ их синтеза и их применение в медицине, а также в косметике

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10647688B2 (ru)
EP (1) EP3233806B1 (ru)
JP (2) JP6797800B2 (ru)
KR (1) KR20170096181A (ru)
CN (1) CN107250115B (ru)
AU (1) AU2015365738B2 (ru)
BR (1) BR112017012549A2 (ru)
CA (1) CA2971020A1 (ru)
ES (1) ES2899757T3 (ru)
IL (1) IL252934B (ru)
MX (1) MX2017008090A (ru)
RU (1) RU2017125663A (ru)
SG (1) SG11201705013QA (ru)
WO (1) WO2016097626A1 (ru)
ZA (1) ZA201704692B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106674148A (zh) * 2016-12-20 2017-05-17 苏州汉德创宏生化科技有限公司 一种(5‑卤代噻唑‑2‑基)苯甲酸类化合物的制备方法
WO2020054764A1 (ja) * 2018-09-12 2020-03-19 Ｎｓマテリアルズ株式会社 赤外線センサ及びその製造方法
IT201900003343A1 (it) * 2019-03-07 2020-09-07 Special Product’S Line S P A Derivati fenolici per uso come antimicrobici, antibatterici, battericidi
EP4289422A1 (en) * 2021-02-04 2023-12-13 Kyushu University, National University Corporation Agent for suppressing il-31 production and pharmaceutical composition containing the same
WO2024148259A1 (en) * 2023-01-06 2024-07-11 Sparrow Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for treating hsd-1-mediated disorders

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3903993A1 (de) * 1989-02-10 1990-08-16 Basf Ag Diarylsubstituierte heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und arzneimittel daraus
ES2245660T3 (es) * 1990-11-30 2006-01-16 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Derivados de azol y su utilizacion como inhibidores de los radicales superoxidos.
JP3964478B2 (ja) * 1995-06-30 2007-08-22 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ヘテロ環含有カルボン酸誘導体及びそれを含有する医薬
US6218128B1 (en) 1997-09-12 2001-04-17 Allergan Sales, Inc. Methods of identifying compounds having nuclear receptor negative hormone and/or antagonist activities
AU4015497A (en) * 1996-08-26 1998-03-19 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Thiazole derivatives useful as selective inhibitors of pde-iv
FR2757852B1 (fr) 1996-12-31 1999-02-19 Cird Galderma Composes stilbeniques a groupement adamantyl, compositions les contenant et utilisations
FR2763588B1 (fr) 1997-05-23 1999-07-09 Cird Galderma Composes triaromatiques, compositions les contenant et utilisations
US6020339A (en) * 1997-10-03 2000-02-01 Merck & Co., Inc. Aryl furan derivatives as PDE IV inhibitors
EP1025857A4 (en) * 1997-10-22 2003-11-12 Eisai Co Ltd RETINOIC ACID AGONISTS, PREVENTIVE AND THERAPEUTIC AGENTS FOR NEPHRITES
WO2000001679A1 (fr) * 1998-07-01 2000-01-13 Takeda Chemical Industries, Ltd. Regulateurs du recepteur associe aux retinoides
WO2003000249A1 (fr) 2001-06-26 2003-01-03 Takeda Chemical Industries, Ltd. Regulateur de la fonction du recepteur relatif aux retinoides
CN101076703A (zh) * 2004-10-13 2007-11-21 Ptc医疗公司 用于无义抑制的化合物及其使用方法
EP3067053A1 (en) * 2004-10-13 2016-09-14 PTC Therapeutics, Inc. Compounds for nonsense suppression, and methods for their use
SG172895A1 (en) * 2009-02-04 2011-08-29 Otsuka Pharma Co Ltd Phenylimidazole compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP2020196765A (ja) 2020-12-10
MX2017008090A (es) 2017-12-04
BR112017012549A2 (pt) 2018-03-13
AU2015365738A1 (en) 2017-07-13
WO2016097626A1 (fr) 2016-06-23
ZA201704692B (en) 2018-11-28
US10647688B2 (en) 2020-05-12
JP6797800B2 (ja) 2020-12-09
SG11201705013QA (en) 2017-07-28
IL252934B (en) 2020-08-31
US20170342040A1 (en) 2017-11-30
JP2018505860A (ja) 2018-03-01
EP3233806A1 (fr) 2017-10-25
ES2899757T3 (es) 2022-03-14
KR20170096181A (ko) 2017-08-23
EP3233806B1 (fr) 2021-10-27
AU2015365738B2 (en) 2020-07-23
CN107250115A (zh) 2017-10-13
CA2971020A1 (fr) 2016-06-23
CN107250115B (zh) 2021-11-05
RU2017125663A3 (ru) 2019-05-07
IL252934A0 (en) 2017-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017125663A (ru) Новые соединения, способ их синтеза и их применение в медицине, а также в косметике
RU2361860C2 (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
JP6521967B2 (ja) 疾患の治療のためのｋｄｍ１ａ阻害剤
US7122564B2 (en) Biaromatic ligand activators of PPARγ receptors
RU2007116317A (ru) Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров
RU2016103139A (ru) Новые композиции для предупреждения и/или лечения лизосомных болезней накопления
RU2383542C2 (ru) Замещенные гидантоины
RU2009118602A (ru) Производное индола
RU2009118281A (ru) Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
JP2006517572A5 (ru)
RU2011134631A (ru) Вызывающие апоптоз средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
NO20081482L (no) Delta- og epsilon-krystallformer for imatinibmesylat
EA200901662A1 (ru) Агонисты фарнезоидного х-рецептора
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
JP2004502670A5 (ru)
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
RU2005119167A (ru) Новые биароматические соединения-активаторы рецепторов типа ppary и их применение в косметических или фармацевтических композициях
RU2001130163A (ru) Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе
RU2006101553A (ru) Новые соединения, которые модулируют рецепторы типа ppary, и их применение в косметических и фармацевтических композициях
EP3442948A1 (en) Ppar agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
NZ605690A (en) Oxadiazole inhibitors of leukotriene production
RU2007103304A (ru) Новые производные гексафторизопропанола
CN108473426A (zh) 环状胺衍生物和其医药用途
HUE027199T2 (en) Amyloid binding agents
AR087212A1 (es) ANTAGONISTAS DE CRTh2