RU2006101553A - Новые соединения, которые модулируют рецепторы типа ppary, и их применение в косметических и фармацевтических композициях - Google Patents

Новые соединения, которые модулируют рецепторы типа ppary, и их применение в косметических и фармацевтических композициях Download PDF

Info

Publication number
RU2006101553A
RU2006101553A RU2006101553/04A RU2006101553A RU2006101553A RU 2006101553 A RU2006101553 A RU 2006101553A RU 2006101553/04 A RU2006101553/04 A RU 2006101553/04A RU 2006101553 A RU2006101553 A RU 2006101553A RU 2006101553 A RU2006101553 A RU 2006101553A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
radical
ethoxy
methyl
propanoic acid
Prior art date
Application number
RU2006101553/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2401836C2 (ru
Inventor
Лоранс КЛАРИ (FR)
Лоранс КЛАРИ
Этьенн ТОРО (FR)
Этьенн ТОРО
Мишель РИВЬЕР (FR)
Мишель Ривьер
Жером ОБЕР (FR)
Жером ОБЕР
Лоран ШАНТАЛА (FR)
Лоран ШАНТАЛА
Жоанн ВЕЖЕЛЬ (FR)
Жоанн ВЕЖЕЛЬ
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент, С.Н.С. (Fr)
Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR0307487A external-priority patent/FR2856401B1/fr
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент, С.Н.С. (Fr), Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент, С.Н.С. (Fr)
Publication of RU2006101553A publication Critical patent/RU2006101553A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2401836C2 publication Critical patent/RU2401836C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (21)

1. Соединения, отличающиеся тем, что они соответствуют приведенной ниже формуле (I)
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой приведенный ниже радикал формулы (а) или (b):
Figure 00000002
причем R3 и R4 имеют значения, приведенные ниже;
R2 представляет собой алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный радикал, аралкильный радикал, гетероарильный радикал, гетероциклический радикал, 9-флуоренилметильный радикал или радикал формулы (CH2)m(NR5)n(C(O,N)pR6, причем R5, R6, m, n и р имеют значения, указанные ниже;
R3 представляет собой радикал, выбранный из следующих формул:
Figure 00000003
причем R7, R8, V, W и Y имеют значения, приведенные ниже;
R4 представляет собой алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, радикал OR9 или радикал SR9 или NHR9;
R5 и R7, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный радикал, аралкильный радикал, гетероарильный радикал или гетероциклический радикал, когда Y представляет собой атом азота, тогда радикал формулы (е) не замещен радикалом R7;
R6 и R8, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой радикал О-(СН2)v-R10, гидроксильный радикал, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный радикал, аралкильный радикал, гетероарильный радикал, гетероциклический радикал или радикал
Figure 00000004
радикал NR(CH2)vR10, причем R10, R', R" и v имеют значения, приведенные ниже;
R9 представляет собой алкильный радикал, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, или радикал, выбранный из следующей формулы:
(f)
Figure 00000005
(g) -СО-(Q)p-R11 или
(h) α-аминокислоты, N-защищенной обычными аминозащитными группами, такими как 9-флуоренилметилкарбамат (FMOC), трет-бутилкарбамат (ВОС), бензил или трифторацетил, причем R11, Q и р имеют значения, приведенные ниже,
m может быть равен величинам 0, 1 или 2;
n и р могут быть равны величинам 0 или 1;
Q представляет собой атом кислорода или серы или NR5;
V представляет собой атом кислорода, азота или серы;
W представляет собой атом азота или радикал C-R5;
Y представляет собой атом азота или атом углерода;
v может быть равен величинам 1, 2 или 3;
R10 представляет собой алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный, аралкильный, гетероарильный или гетероциклический радикал, радикал NH-CO-R12, радикал NH-CO-O-R12 или С-R12R13 или радикал N-R12R13, причем R12 и R13 имеют значения, указанные ниже,
R' представляет собой атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, гетероарильный радикал или гетероциклический радикал,
R" представляет собой атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный радикал, аралкильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, гетероарильный радикал, гетероциклический радикал, радикал (СН2)v-R10 или радикал NHR10 или NR10R10;
R11 представляет собой атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный радикал, аралкильный радикал, гетероарильный радикал, гетероциклический радикал или радикал (СО)s(Z)tR10 с s и t возможно равными величинам 0, 1 или 2;
Z представляет собой атом кислорода, азота или серы;
R12 представляет собой атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный радикал, аралкильный радикал, гетероарильный радикал или гетероциклический радикал;
R13 представляет собой атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода;
Х представляет собой связь, имеющую следующую структуру:
-(СН2)z-NR14-C(T)-Dw-
причем D, w, z, T и R14 имеют значения, приведенные ниже,
Т представляет собой атом кислорода или серы;
D представляет собой атом кислорода или серы, радикал -NR15 или радикал СН2,
причем R15 имеет значения, указанные ниже;
z может быть равен величинам 0 или 1;
w может быть равен величинам от 0 до 6 и
R14 и R15 представляют собой атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода,
Ar1 и Ar2 могут быть одинаковыми или разными и представляют собой необязательно замещенный ароматический радикал формулы
Figure 00000006
с А, представляющим собой атом S или О или радикал N-R13, причем при условии, что, когда Ar1 или Ar2 представляет собой фенильный радикал, тогда Ar2 или Ar1 обязательно представляет собой гетероарильный радикал, и оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы (I), а также их соли.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они находятся в форме соли карбоновой кислоты, соли органического амина или соли функциональной аминогруппы.
3. Соединения по п.2, отличающиеся тем, что они находятся в форме соли щелочного металла или щелочноземельного металла, соли аминокислоты, соли атома галогена или органической кислоты или нитратной соли.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что алкильные радикалы, содержащие от 1 до 12 атомов углерода, выбраны из линейного или циклического, насыщенного или ненасыщенного, необязательно разветвленного, водородсодержащего или фторсодержащего радикала, который содержит 1-12 атомов углерода и который может прерываться гетероатомом, и алкильные радикалы, содержащие от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно, представляют собой метильные, этильные, изопропильные, бутильные, трет-бутильные, гексильные, гептильные, октильные, децильные, циклогексильные или метиленциклопропильные радикалы.
5. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что арильный радикал выбран из фенильного, бифенильного, циннамилового или нафтильного радикала, который может быть моно- или дизамещен атомом галогена, радикалом CF3, алкильным радикалом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, алкоксирадикалом, содержащим от 1 до 7 атомов углерода, функциональной нитрогруппой, радикалом простого полиэфира, арильным радикалом, бензоильным радикалом, группой алкилового сложного эфира, карбоновой кислотой, гидроксильным радикалом, необязательно защищенным ацетильной или бензоильной группой, или функциональной аминогруппой, необязательно защищенной ацетильной или бензоильной группой или необязательно замещенной, по меньшей мере, одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода.
6. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что аралкильный радикал выбран из бензильного, фенетильного или 2-нафтилметильного радикала, который может быть моно- или дизамещен атомом галогена, радикалом CF3, алкильным радикалом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, алкоксирадикалом, содержащим от 1 до 7 атомов углерода, функциональной нитрогруппой, радикалом простого полиэфира, арильным радикалом, бензоильным радикалом, группой алкилового сложного эфира, карбоновой кислотой, гидроксильным радикалом, необязательно защищенным ацетильной или бензоильной группой, или функциональной аминогруппой, необязательно защищенной ацетильной или бензоильной группой или необязательно замещенной, по меньшей мере, одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода.
7. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что гетероарильный радикал выбран из группы, состоящей из арильного радикала, прерываемого одним или несколькими гетероатомами, такого как пиридильный, фурильный, тиенильный, изоксазолильный, оксадиазолильный, оксазолильный, изотиазолильный, хиназолинильный, бензотиадиазолильный, бензимидазолильный, хиноксалильный, индолильный или бензофурильный радикал, необязательно замещенный, по меньшей мере, одним атомом галогена, алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 7 атомов углерода, арильным радикалом, функциональной нитрогруппой, радикалом простого полиэфира, гетероарильным радикалом, бензоильным радикалом, группой алкилового сложного эфира, карбоновой кислотой, гидроксилом, необязательно защищенным ацетильной или бензоильной группой, или функциональной аминогруппой, необязательно защищенной ацетильной или бензоильной группой или необязательно замещенной, по меньшей мере, одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода.
8. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что гетероциклический радикал выбран из группы, состоящей из морфолино, пиперидино, пиперазино, 2-оксо-1-пиперидильного или 2-оксо-1-пирролидинильного радикала, необязательно замещенный, по меньшей мере, одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 7 атомов углерода, арильным радикалом, функциональной нитрогруппой, радикалом простого полиэфира, гетероарильным радикалом, бензоильным радиалом, группой алкилового сложного эфира, карбоновой кислотой, гидроксилом, необязательно защищенным ацетильной или бензоильной группой, или функциональной аминогруппой, необязательно защищенной ацетильной или бензоильной группой или необязательно замещенной, по меньшей мере, одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода.
9. Соединения по любому одному из пп.4-6, отличающиеся тем, что атом галогена выбран из группы, состоящей из атома фтора, атома хлора и атома брома.
10. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что выбраны по отдельности или в виде смесей из группы, состоящей из
(1) N-{4-[4-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)фенил]тиофен-2-илметил}-N-метилбензамида
(2) N-{5-[4-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)фенил]тиофен-3-илметил}-N-метилбензамида
(3) N-{5-[4-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)фенил]пирид-3-илметил}-N-метилбензамида
(4) N-{3-[5-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)пирид-2-ил]бензил}-N-метилоктаноиламида
(5) 2(S)-Этокси-3-(4-{5-[(метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(6) 2(S)-Этокси-3-(4-{5-[(метилоктаноиламино)метил]тиофен-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(7) 2(S)-Этокси-3-{4-[2-(3-гептил-1-метилуреидо)тиазол-4-ил]фенил}пропановой кислоты
(8) 2(S)-Этокси-3-{4-[2-(3-пентил-1-метилуреидо)тиазол-5-ил]фенил}пропановой кислоты
(9) 2(S)-Этокси-3-{4-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(10) Хлорида 2-[4-(2-карбокси-2(S)-этоксиэтил)фенил]-6-(3-гептил-1-метилуреидо)пиридиния
(11) 2(S)-Этокси-3-{4-[5-(3-гептил-1-метилуреидо)-2-метил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]фенил}пропановой кислоты
(12) {3-[5-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)тиофен-2-ил]бензил}метилоктаноилкарбоксиламида
(13) {3-[5-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)тиофен-2-ил]бензил}метилгексаноилкарбоксиламида
(14) 2(S)-(2-Бензоилфениламино)-3-(4-{5-[(метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(15) 2(S)-(2-Бензоилфениламино)-3-(4-{5-[(гексаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(16) 2(S)-Этокси-3-(4-{5-[(гексаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(17) 2(S)-Этокси-3-(4-{5-[(метилпентаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(18) 3-[4-(5-{[(2-Циклопентилацетил)метиламино]метил}тиофен-3-ил)фенил]-2(S)-этоксипропановой кислоты
(19) 3-[4-(5-{[(3-Циклогексилпропионил)метиламино]метил}тиофен-3-ил)фенил]-2(S)-этоксипропановой кислоты
(20) 2-Этокси-3-{6-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}пропановой кислоты
(21) 2(S)-(2-Бензоилфениламино)-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(22) 2(S)-(2-Бензоилфениламино)-3-{4-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(23) 2(S)-Этокси-3-{6-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}пропановой кислоты
(24) Гидрохлорид 2(S)-этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(25) 3-{4-[6-(3-Бутил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}-2(S)-этоксипропановой кислоты
(26) Гидрохлорид 2(S)-этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-фенетилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(27) 2(S)-Этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(28) 2(S)-Этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-нафталин-2-илуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(29) 3-{4-[6-(3-Циклогексил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}-2(S)-этоксипропановой кислоты
(30) 2(S)-Этокси-3-{4-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]тиазол-2-ил}пропановой кислоты
(31) 2(S)-Этокси-3-{4-[3-(1-метил-3-пентилуреидо)фенил]тиазол-2-ил}пропановой кислоты
(32) 2(S)-Этокси-3-{6-[3-(1-метил-3-пентилуреидо)фенил]пирид-3-ил}пропановой кислоты
(33) 2(S)-Этокси-3-[4-(6-{3-[2-(4-фторфенил)этил]-1-метилуреидо}пирид-2-ил)фенил]пропановой кислоты
(34) 2(S)-Этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(35) 2(S)-Этокси-3-{4-[4-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(36) 2(S)-Этокси-3-{4-[4-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(37) 2(S)-Этокси-3-{4-[2-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-4-ил]фенил}пропановой кислоты
(38) 2(S)-Этокси-3-{4-[2-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-4-ил]фенил}пропановой кислоты
(39) 2(S)-Этокси-3-{4-[2-(3-гептил-1-метилуреидо)пиримидин-4-ил]фенил}пропановой кислоты
(40) 2(S)-Этокси-3-{4-[2-(1-метил-3-пентилуреидо)пиримидин-4-ил]фенил}пропановой кислоты
(41) 2(S)-Этокси-3-{5-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]фуран-2-ил}пропановой кислоты
(42) 2(S)-Этокси-3-{5-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]тиофен-2-ил}пропановой кислоты
(43) 2(S)-Этокси-3-{2-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]пиримидин-5-ил}пропановой кислоты
(44) 2(S)-Этокси-3-{6-[3-(3-гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}пропановой кислоты
(45) 2(S)-Этокси-3-{4-[5-(3-гептил-1-метилуреидо)тиофен-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(46) 2(S)-Этокси-3-[4-(5-{[метил-(6-пропоксинафталин-2-карбонил)амино]метил}фуран-2-ил)фенил]пропановой кислоты
(47) 2(S)-Этокси-3-{4-[5-(3-гептил-1-метилуреидо)фуран-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(48) 2(S)-Этокси-3-[4-(5-{[метил-(6-пропоксинафталин-2-карбонил)амино]метил}тиофен-2-ил)фенил]пропановой кислоты
(49) 2(S)-Этокси-3-[4-(4-{[метил-(6-пропоксинафталин-2-карбонил)амино]метил}тиофен-2-ил)фенил]пропановой кислоты
(50) 3-(6-{3-[3-(4-Диметиламинофенил)-1-метилуреидо]фенил}пирид-3-ил)-2(S)-этоксипропановой кислоты
(51) 2(S)-Этокси-3-[6-(3-{[метил-(6-пропоксинафталин-2-карбонил)амино]метил}фенил)пирид-3-ил]пропановой кислоты
(52) 2(S)-Этокси-3-(6-{3-[(гептаноилметиламино)метил]фенил}пиридин-3-ил)пропановой кислоты
(53) 2(S)-Этокси-3-(6-{3-[(гексаноилметиламино)метил]фенил}пирид-3-ил)пропановой кислоты
(54) 2(S)-Этокси-3-(4-{5-[(метилоктаноиламино)метил]фуран-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(55) N-{3-[5-(3-Гидрокси-2(S)-фениламинобут-3-енил)пирид-2-ил]бензил}-N-метилоктаноилкарбоксиламида
(56)2(S)-Этокси-3-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)-[2,2]бипиридил-5-ил]пропановой кислоты
(57) 1-(3-{2-[2(S)-Этокси-3-(4-метилпиперид-1-ил)-3-оксопропил]тиазол-4-ил}фенил)-1-метил-3-пентилмочевины
(58) 1-(3-{5-[2(S)-Этокси-2-(5-пропил[1,3,4]оксадиазол-2-ил)этил]пиримидин-2-ил}фенил)-3-гептил-1-метилмочевины
(59) 1-{6-[4-(2(S)-Этокси-3-оксо-3-пиперид-1-илпропил)фенил]пирид-2-ил}-1-метил-3-пентилмочевины
(60) 1-(6-{4-[(2(S)-Этокси-3-(4-метилпиперид-1-ил)-3-оксопропил]фенил}пирид-2-ил)-1-метил-3-пентилмочевины
(61) 1-{6-[4-(2(S)-Этокси-3-морфолин-4-ил-3-оксопропил]фенил]пирид-2-ил}-1-метил-3-пентилмочевины
(62) 2(S)-Этокси-3-(4-{5-[(гексаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(63) {4-[4-(2(S)-Этокси-3-оксо-3-пиперид-1-илпропил)фенил]тиофен-2-илметил}метилгексаноилкарбоксиламида
(64) (4-{4-[2(S)-Этокси-3-(4-метилпиперид-1-ил)-3-оксопропил]фенил}тиофен-2-илметил)метилгексаноилкарбоксиламида
(65) {4-[4-(2(S)-Этокси-3-морфолин-4-ил-3-оксопропил)фенил]тиофен-2-илметил}метилгексаноилкарбоксиламида
(66) {4-[4-(2(S)-Этокси-3-оксо-3-пиперид-1-илпропил)фенил]тиофен-2-илметил}метилоктаноилкарбоксиламида
(67) (4-{4-[2(S)-Этокси-3-(4-метилпиперидин-1-ил)-3-оксопропил]фенил}тиофен-2-илметил)метилоктаноилкарбоксиламида
(68) 1-{3-[5-(2(S)-Этокси-3-оксо-3-пиперид-1-илпропил)пирид-2-ил]фенил}-1-метил-3-пентилмочевины
(69) 1-(3-{5-[2(S)-Этокси-3-(4-метилпиперид-1-ил)-3-оксопропил]пирид-2-ил}фенил)-1-метил-3-пентилмочевины
(70) 1-{3-[5-(2(S)-Этокси-3-морфолин-4-ил-3-оксопропил)пирид-2-ил]фенил}-1-метил-3-пентилмочевины
(71) 1-{3-[2-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)пиримидин-5-ил]фенил}-3-гептил-1-метилмочевины
(72) 1-{3-[2-(2,4-Диоксотиазолидин-5-илметил)пиримидин-5-ил]фенил}-1-метил-3-пентилмочевины
(73) 2(S)-Этокси-3-{5-[3-(1-метил-3-пентилуреидо)фенил]пиримидин-2-ил}пропановой кислоты
(74) 2(S)-Этокси-3-{6-[4-фтор-3-(1-метил-3-пентилуреидо)фенил]пирид-3-ил}пропановой кислоты
(75) 2(S)-Этокси-3-{2-фтор-4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(76) 2(S)-Этокси-3-{4-[5-(1-метил-3-пентилуреидо)тиофен-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(77) 2(S)-Этокси-3-{4-[5-(3-гептил-1-метилуреидо)тиофен-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(78) 2(S)-Метиламино-3-(4-{5-[(метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(79) 2(S)-Этиламино-3-(4-{5-[(метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(80) 2(S)-Этиламино-3-(4-{5-[(гексаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты
(81) 3-(4-{5-[(Гексаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)-2(S)-метиламинопропановой кислоты
(82) 2(S)-Этиламино-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(83) 2(S)-Этиламино-3-{4-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(84) 3-{4-[6-(3-Гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}-2(S)-метиламинопропановой кислоты
(85) 2(S)-Метиламино-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(86) 2(S)-Циклопропилметокси-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(87) 2(S)-Этокси-3-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)-[2,2]бипирид-5-ил]пропановой кислоты
(88) 2(S)-Этокси-3-(6-{5-[(метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил}пирид-3-ил)пропановой кислоты
(89) 2(S)-Этокси-3-(6-{5-[(гексаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил}пирид-3-ил)пропановой кислоты
(90) Фумарата 2-[4-(2-карбокси-2(S)-этоксиэтил)фенил]-6-(3-гептил-1-метилуреидо)пиридиния
(91) Малеата 2-[4-(2-карбокси-2(S)-этоксиэтил)фенил]-6-(3-гептил-1-метилуреидо)пиридиния
(92) 3-{4-[6-(1-Метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}-2(S)-пропоксипропановой кислоты
(93) 2(S)-Изопропокси-3-{4-(6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(94) 2(S)-Этокси-3-[4-(5-{[3-1Н-индол-3-илпропионил)метиламино]метил}тиофен-3-ил)фенил]пропановой кислоты
(95) 3-{4-[6-(3-Пентил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}-2-метилпропановой кислоты
(96) 3-{4-[6-(3-Гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}-2-метилпропановой кислоты
(97) 2-Метил-3-(4-{5-[(метилоктаноиламино)метил]тиофен-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(98) 3-{6-[3-(3-Гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}-2-метилпропановой кислоты
(99)(2S)-Этокси-3-(4-{4-[1-метил-3-(2-пиперидин-1-илэтил)уреидо]пиридин-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(100) (2S)-Этокси-3-(4-{4-[1-метил-3-(3-фенилпропил)уреидо]пиридин-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(101) (2S)-Этокси-3-(4-{4-[1-метил-3-(4-фенилбутил)уреидо]пиридин-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(102) 3-{4-[4-(3-Бензо[1,2,5]тиадиазол-4-ил-1-метилуреидо)пиридин-2-ил]фенил}-2(S)-этоксипропановой кислоты
(103) 3-(4-{4-[3-(4-Диметиламинофенил)-1-метилуреидо]пиридин-2-ил}фенил)-2(S)-этоксипропановой кислоты
(104) (2S)-Этокси-3-[4-(4-{3-[2-(1Н-имидазол-2-ил)этил]-1-метилуреидо}пиридин-2-ил)фенил]пропановой кислоты
(105) 3-(4-{4-[3-(2-Диметиламиноэтил)-1-метилуреидо]пиридин-2-ил}фенил)-2(S)-этоксипропановой кислоты
(106) (2S)-Этокси-3-{4-[4-(1-метил-3-нафталин-2-илуреидо)пиридин-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(107) 3-{4-[6-(3-Бензо[1,2,5]тиадиазол-4-ил-1-метилуреидо)пиридин-2-ил]фенил}-2(S)-этоксипропановой кислоты
(108) (2S)-Этокси-3-(4-{6-[1-метил-3-(3-фенилпропил)уреидо]пиридин-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(109) (2S)-Этокси-3-(4-{6-[1-метил-3-(2-пиперидин-1-илэтил)уреидо]пиридин-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(110) (2S)-Этокси-3-(4-{6-[1-метил-3-(4-фенилбутил)уреидо]пиридин-2-ил}фенил)пропановой кислоты
(111) 3-(4-{6-[3-(4-Диметиламинофенил)-1-метилуреидо]пиридин-2-ил}фенил)-2(S)-этоксипропановой кислоты
(112) 3-(4-{6-[3-(2-Диметиламиноэтил)-1-метилуреидо]пиридин-2-ил}фенил)-2(S)-этоксипропановой кислоты
(113) 2(S)-Этокси-3-[4-(6-{3-[2-(1Н-имидазол-2-ил)этил]-1-метилуреидо}пиридин-2-ил)фенил]пропановой кислоты
(114) 2(S)-Этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-пентилтиоуреидо)пиридин-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(115) 2(S)-Этокси-3-{4-[6-(1-метил-3-гептилтиоуреидо)пиридин-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(116) 2(S)-Этокси-3-{6-[3-(3-гептил-1-метил-тиоуреидо)фенил]пиридин-3-ил}пропановой кислоты
(117) 2(S)-Этокси-3-{4-[4-(3-гептил-1-метил-тиоуреидо)пиридин-2-ил]фенил}пропановой кислоты
(118) 2(S)-Этокси-3-(6-{3-[1-метил-3-(2-пиперидин-1-илэтил)уреидо]фенил}пиридин-3-ил)пропановой кислоты
(119) 3-(6-{3-[3-(2-Бензо[1,2,5]тиадиазол-4-илэтил)-1-метилуреидо]фенил}пиридин-3-ил)-2(S)этоксипропановой кислоты
(120) 2(S)-Этокси-3-(6-{3-[1-метил-3-(3-фенилпропил)уреидо]фенил}пиридин-3-ил)пропановой кислоты
(121) 3-(6-{3-[3-(4-Диметиламинофенил)-1-метилуреидо]фенил}пиридин-3-ил)-2(S)-этоксипропановой кислоты.
11. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они имеют, по меньшей мере, одно из следующих отличий: R1 представляет собой радикал формулы (а) или (b); в случае, когда R1 соответствует формуле (b), R3 представляет собой, предпочтительно, радикал формулы (d), причем R8 представляет собой гидроксил, NR'R'' или гетероциклический радикал, и R4 представляет собой, предпочтительно, радикал формулы OR9, в которой R9 представляет собой алкил с 1-12 атомами углерода, или группу формулы (f), причем R11 представляет собой водород или группу СООR10;
R2 представляет собой алкильный, арильный или гетероарильный радикал;
Х представляет собой связь структуры -СН2N(R14)CO- или -N(R14)-CO-(D)w- с w=0 или 1;
Ar1 или Ar2 содержит, по меньшей мере, одну группу типа пиридина, тиазола, пиримидина, тиофена или триазола.
12. Косметическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит, в физиологически приемлемом носителе, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-11.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что концентрация соединения(й) по одному из пп.1-11 составляет от 0,001 до 3 мас.% относительно общей массы композиции.
14. Применение композиции по любому из пп.12 и 13 в косметике для гигиены тела или волос.
15. Соединения по п.1 в качестве лекарственных продуктов.
16. Применение соединения по любому из пп.1-11 при изготовлении композиции для регуляции и/или восстановления метаболизма липидов кожи.
17. Применение соединения по любому из пп.1-11 при изготовлении композиции, предназначенной для лечения дерматологических заболеваний, ассоциированных с нарушением кератинизации, относящимся к дифференциации и пролиферации, в частности, для лечения обыкновенных угрей, комедонов, полиморфов, розовых угрей, узелково-кистозных угрей, шаровидных угрей, сенильных угрей и вторичных угрей, таких как солнечные, лекарственные или профессиональные угри, ихтиоза, состояний ихтиозиформы, болезни Дарье, ладонно-подошвенной кератодермы, лейкоплакии и состояний лейкоплакиформы и кожного лишая или лишая слизистой оболочки (полости рта), дерматологических заболеваний с воспалительным иммуно-аллергическим компонентом, с нарушением клеточной пролиферации или без него, и особенно кожного, ногтевого псориаза или псориаза слизистой оболочки, псориатического артрита, кожной атопии, такой как экзема, или респираторной атопии, или десневой гипертрофии, доброкачественных или злокачественных кожных или эпидермальных пролифераций вирусного или невирусного происхождения, особенно обычных бородавок, плоских бородавок и эпидермодисплазии бородавкообразной, папилломатозов полости рта или красной папилломатозы, Т-лимфомы, пролифераций, которые могут быть вызваны ультрафиолетовым светом, в частности, базально-клеточной и спиноклеточной эпителиомы, предраковых повреждений кожи, особенно кератоакантомы, иммунных дерматитов, особенно системной красной волчанки, буллезных иммунных заболеваний, коллагеновых заболеваний, особенно склеродермы, дерматологических или системных заболеваний с иммунологическим компонентом, кожных нарушений вследствие действия УФ-радиации, старения кожи, независимо от того, вызвано ли оно действием света или является возрастным старением, или актиничных кератозов и пигментации, или любой патологии, ассоциированной с возрастным или актиничным старением, особенно ксероза, нарушений сальной функции, особенно гиперсебореи угрей, простой себореи или себорейного дерматита, рубцевания или заживления ссадин, нарушений пигментации, таких как гиперпигментация, меланоз кожи, гипопигментация или витилиго, нарушений липидного метаболизма, такого как ожирение, гиперлипидемия, инсулиннезависимый сахарный диабет или синдром Х, воспалительных заболеваний, такие как артрит, раковых или предраковых состояний, алопеции различного происхождения, особенно алопеции, вызванной химиотерапией или радиацией, нарушений иммунной системы, таких как астма, сахарный диабет типа I, рассеянный склероз или другие селективные дисфункции иммунной системы, или заболеваний сердечно-сосудистой системы, таких как артериосклероз или гипертензия.
18. Фармацевтическая композиции, отличающаяся тем, что она содержит в физиологически приемлемом носителе, по меньшей мере, одно из соединений по любому из пп.1-11.
19. Композиция по п.18, отличающаяся тем, что концентрация соединения(й) по любому из пп.1-11 составляет от 0,001 до 10 мас.% относительно общей массы композиции.
20. Композиция по п.19, отличающаяся тем, что концентрация соединения(й) по одному из пп.1-11 составляет от 0,01 до 1 мас.% относительно общей массы композиции.
21. Косметический способ для придания коже привлекательного вида, отличающийся тем, что композицию, содержащую, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) по любому из пп.1-11, наносят на кожу.
RU2006101553/04A 2003-06-20 2004-06-16 НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОТОРЫЕ МОДУЛИРУЮТ РЕЦЕПТОРЫ ТИПА PPARγ, И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КОСМЕТИЧЕСКИХ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ КОМПОЗИЦИЯХ RU2401836C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0307487 2003-06-20
FR0307487A FR2856401B1 (fr) 2003-06-20 2003-06-20 Nouveaux composes modulateurs des recepteurs de type ppargamma et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
US48967203P 2003-07-24 2003-07-24
US60/489,672 2003-07-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006101553A true RU2006101553A (ru) 2006-08-27
RU2401836C2 RU2401836C2 (ru) 2010-10-20

Family

ID=33542623

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006101553/04A RU2401836C2 (ru) 2003-06-20 2004-06-16 НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОТОРЫЕ МОДУЛИРУЮТ РЕЦЕПТОРЫ ТИПА PPARγ, И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КОСМЕТИЧЕСКИХ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИХ КОМПОЗИЦИЯХ

Country Status (11)

Country Link
US (3) US7625914B2 (ru)
EP (1) EP1638964B1 (ru)
JP (1) JP4638423B2 (ru)
KR (1) KR101165647B1 (ru)
AU (1) AU2004249430B2 (ru)
BR (1) BRPI0411674A (ru)
CA (1) CA2529154C (ru)
HK (1) HK1093967A1 (ru)
MX (1) MXPA05013645A (ru)
RU (1) RU2401836C2 (ru)
WO (1) WO2004113331A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1385465A4 (en) * 2001-03-07 2005-09-07 Incyte San Diego Inc HETEROCYCLIC DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER PROLIFERATIVE DISEASES
MXPA05005171A (es) * 2002-11-19 2005-10-26 Galderma Res & Dev Compuestos bi-aromaticos activadores de los receptores de tipo ppar-gama y su uso en composiciones cosmeticas o farmaceuticas.
BR0315951A (pt) * 2002-11-25 2005-09-13 Galderma Res & Dev Compostos, composição cosmética, uso cosmético de uma composição, uso de um composto e composição farmacêutica
FR2847580B1 (fr) * 2002-11-25 2006-03-03 Galderma Res & Dev NOUVEAUX COMPOSES BI-AROMATIQUES ACTIVATEURS DES RECEPTEURS DE TYPE PPARy ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES
WO2005100318A1 (en) * 2004-04-14 2005-10-27 Ranbaxy Laboratories Limited Alkanoic acids and their esters as antidiabetic agents
AR050917A1 (es) * 2004-08-13 2006-12-06 Amphora Discovery Corp Compuestos basados en 2-amido-tiazol que presentan actividad inhibidora de enzimas que utilizan atp, y composiciones y usos de los mismos
FR2878247B1 (fr) 2004-11-19 2008-10-03 Galderma Res & Dev Nouveaux composes modulateurs des recepteurs de type ppary et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
KR20070085997A (ko) * 2004-11-19 2007-08-27 갈데르마 리써어치 앤드 디벨로프먼트 ＰＰＡＲγ 유형 수용체를 조정하는 화합물, 및 미용 또는약학 조성물에서의 이의 용도
FR2891543A1 (fr) * 2005-10-05 2007-04-06 Oreal Composes phenyl-furyl-methyl-thiazolidine-2,4-diones ou phenyl-thienyl-methyl-thiazolidine-2,4-diones ; utilisations pour stimuler ou induire la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute ; compositions le contenant
FR2892412B1 (fr) * 2005-10-26 2008-05-16 Galderma Res & Dev Composes biaromatiques modulateurs des ppars
PT1984344E (pt) * 2005-12-29 2012-12-21 Lexicon Pharmaceuticals Inc Derivados de aminoácidos multicíclicos e métodos para a sua utilização
US7897763B2 (en) 2005-12-29 2011-03-01 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of substituted phenylalanines
US7855291B2 (en) 2005-12-29 2010-12-21 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of substituted phenylalanines
CN101384568B (zh) 2006-02-15 2012-12-12 雅培制药有限公司 乙酰辅酶a羧化酶(acc)抑制剂及其在糖尿病、肥胖症和代谢综合征中的应用
US8748627B2 (en) * 2006-02-15 2014-06-10 Abbvie Inc. Acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
WO2007126043A1 (ja) * 2006-04-27 2007-11-08 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation チアゾール環を含むカルボン酸誘導体の医薬用途
US7964732B2 (en) 2006-11-17 2011-06-21 Pfizer Inc. Substituted bicyclocarboxyamide compounds
UY30892A1 (es) * 2007-02-07 2008-09-02 Smithkline Beckman Corp Inhibidores de la actividad akt
JP5553752B2 (ja) * 2007-08-24 2014-07-16 レクシコン ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ４−フェニル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエトキシ）ピリミジン系化合物を調製する方法
IE20070928A1 (en) * 2007-12-21 2009-09-30 Giuliani Int Ltd Multi target ligands
US20110288142A1 (en) * 2009-01-30 2011-11-24 Chen Pingyun Y CRYSTALLINE N--5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide hydrochloride
JP2013538808A (ja) 2010-09-03 2013-10-17 ピラマル エンタープライジーズ リミテッド Ｄｇａｔ１阻害剤としての複素環式化合物
US9044408B2 (en) * 2011-10-31 2015-06-02 Avon Products, Inc. Cosmetic use of N-heteroarylbisamide analogs and related compounds
WO2022249113A1 (ko) * 2021-05-25 2022-12-01 주식회사 자이메디 Aimp2-dx2와 kras의 결합을 억제하는 신규 화합물 및 이의 용도

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY153569A (en) * 1998-01-20 2015-02-27 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Inhibitors of ?4 mediated cell adhesion
TWI262185B (en) * 1999-10-01 2006-09-21 Eisai Co Ltd Carboxylic acid derivatives having anti-hyperglycemia and anti-hyperlipemia action, and pharmaceutical composition containing the derivatives
FR2812876B1 (fr) 2000-08-08 2002-09-27 Galderma Res & Dev Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar-gamma et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
BR0207285A (pt) * 2001-02-15 2004-02-10 Pfizer Producs Inc Agonistas de ppar
WO2004024939A2 (en) * 2002-09-13 2004-03-25 Georgetown University Ligands for the peroxisome proliferator-activated receptor, and methods of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA05013645A (es) 2006-02-24
EP1638964B1 (en) 2011-07-27
US20100247468A1 (en) 2010-09-30
KR20060021392A (ko) 2006-03-07
JP2009513488A (ja) 2009-04-02
BRPI0411674A (pt) 2006-08-29
HK1093967A1 (en) 2007-03-16
RU2401836C2 (ru) 2010-10-20
JP4638423B2 (ja) 2011-02-23
US7625914B2 (en) 2009-12-01
CA2529154C (en) 2013-05-07
US20100099689A1 (en) 2010-04-22
US8022079B2 (en) 2011-09-20
KR101165647B1 (ko) 2012-07-17
US7968560B2 (en) 2011-06-28
US20060148862A1 (en) 2006-07-06
AU2004249430A1 (en) 2004-12-29
WO2004113331A1 (en) 2004-12-29
AU2004249430B2 (en) 2011-08-18
EP1638964A1 (en) 2006-03-29
CA2529154A1 (en) 2004-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006101553A (ru) Новые соединения, которые модулируют рецепторы типа ppary, и их применение в косметических и фармацевтических композициях
US7122564B2 (en) Biaromatic ligand activators of PPARγ receptors
ZA200403797B (en) Biphenylmethyl-thiazolidinediones and analogues and their use as PPAR-gamma activators.
RU2008120685A (ru) Ppar-модулирующие биоароматические соединения
RU2007122767A (ru) Новые соединения, модулирующие рецепторы типа pparv и их применение в косметических или фармацевтических композициях
RU2005121662A (ru) Производные (2-аминофенил)-амида ариленкарбоновой кислоты, как фармацевтические препараты
RU2004132721A (ru) (2-алкокси)фенил)циклопент-1-енил)ароматическая карбо- и гетероциклическая карбоновая кислота и ее производные
ES2285273T3 (es) Inhibidores de la cisteina proteasa catepsina, y su uso en el tratamiento de trastornos inflamatorios e inmunitarios.
JP2008520619A (ja) ＰＰＡＲγ受容体を調節する新規化合物並びに化粧品または製薬組成物中におけるその使用
ES2370901T3 (es) Nuevos compuestos que modulan los receptores de tipo ppar-gamma y su utilización en composiciones cosméticas o farmacéuticas.
ES2360584T3 (es) Compuestos que modulan receptores de tipo ppar y el uso de los mismos en composiciones cosméticas o farmacéuticas.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140617