RU2004132721A - (2-алкокси)фенил)циклопент-1-енил)ароматическая карбо- и гетероциклическая карбоновая кислота и ее производные - Google Patents

(2-алкокси)фенил)циклопент-1-енил)ароматическая карбо- и гетероциклическая карбоновая кислота и ее производные Download PDF

Info

Publication number
RU2004132721A
RU2004132721A RU2004132721/04A RU2004132721A RU2004132721A RU 2004132721 A RU2004132721 A RU 2004132721A RU 2004132721/04 A RU2004132721/04 A RU 2004132721/04A RU 2004132721 A RU2004132721 A RU 2004132721A RU 2004132721 A RU2004132721 A RU 2004132721A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
enyl
cyclopent
phenyl
acid
chloro
Prior art date
Application number
RU2004132721/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джерард Мартин Пол ГИБЛИН (GB)
Джерард Мартин Пол Гиблин
Эдриан ХОЛЛ (GB)
Эдриан ХОЛЛ
Дэвид Найджел ХЕРСТ (GB)
Дэвид Найджел Херст
Ян Реджинальд КИЛФОРД (GB)
Ян Реджинальд КИЛФОРД
Ксиао Квинг ЛЬЮЭЛЛ (GB)
Ксиао Квинг ЛЬЮЭЛЛ
Алан НЭЙЛОР (GB)
Алан Нэйлор
Риккардо НОВЕЛЛИ (GB)
Риккардо НОВЕЛЛИ
Original Assignee
Глэксо Груп Лимитед (GB)
Глэксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0208045A external-priority patent/GB0208045D0/en
Priority claimed from GB0302881A external-priority patent/GB0302881D0/en
Application filed by Глэксо Груп Лимитед (GB), Глэксо Груп Лимитед filed Critical Глэксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2004132721A publication Critical patent/RU2004132721A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/04—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for inducing labour or abortion; Uterotonics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/64—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/54—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/28—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (10)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой необязательно замещенный фенил, или необязательно замещенное 5- или 6-членное гетероциклильное кольцо, или необязательно замещенную бициклическую гетероциклильную группу;
R1 представляет собой CO2R4, CONR5R6, CH2CO2R4, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный SO2алкил, SO2NR5R6, NR5CONR5R6, CONR5R6, 2Н-тетразол-5-илметил или необязательно замещенный гетероциклил;
R2 независимо представляет собой галоген, необязательно замещенный алкил, CN, SO2R5, SR5, NO2, необязательно замещенный арил, CONR5R6 или необязательно замещенный гетероарил;
Rx представляет собой необязательно замещенный алкил, где 1 или 2 неконцевых атома углерода могут быть необязательно заменены группой, независимо выбранной из NR4, О или SOn, где n равно 0, 1 или 2; или Rx может быть необязательно замещенным CQ2-гетероциклилом или, необязательно замещенным CQ2-фенилом, где Q независимо выбран из водорода и СН3;
R4 представляет собой водород или необязательно замещенный алкил;
R5 представляет собой водород или необязательно замещенный алкил;
R6 представляет собой водород или необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный SO2арил, необязательно замещенную SO2гетероциклильную группу, CN, необязательно замещенный CH2арил или COR7;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный арил;
R8 и R9 независимо представляют собой водород или алкил; и
n равно целому числу от 0 до 2;
где, если А является 6-членным кольцом, то R1 и циклопентеновая группа присоединены к атомам углерода 1,2-, 1,3- или 1,4- относительно друг друга, и, если А является пятичленным кольцом или бициклической гетероциклильной группой, то R1 и циклопентеновая группа присоединены к замещаемым атомам углерода 1,2- или 1,3- относительно друг друга;
или их фармацевтически приемлемые производные.
2. Соединение по п.1, где А выбран из фенила, пиридила, пиридазинила, пиразинила и пиримидинила, каждый из которых может быть необязательно замещен.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой CO2R4, где R4 представляет собой водород или С1-4алкил.
4. Соединение по п.1, где А представляет собой шестичленное кольцо, и R1 присоединен к группе А в 3-ем положении относительно связи присоединения А к циклопентеновому кольцу.
5. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение
формулы (II)
Figure 00000002
где R1 представляет собой CO2R4;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-6алкил, например, С1-6алкил, и CF3, CN, SC1-6алкил или SO2С1-6алкил;
R3 независимо представляет собой галоген, необязательно замещенный OC1-6алкил или необязательно замещенный C1-6алкил;
m равно целому числу от 0 до 3;
n равно целому числу от 0 до 2;
каждый из W, X, Y и Z представляет собой CR12 или N, где, по крайней мере, два из W, X, Y или Z представляют собой CR12, и если каждый из W, X, Y и Z представляет собой CR12, то каждый R12 независимо выбран из водорода, галогена, NR5R6, NHCOC1-6алкила, NHSO2С1-6алкила, C1-6алкила и NR10R11, и, если, по крайней мере, один из W, X, Y и Z представляет собой N, то каждый R12 выбран из водорода или NH2;
или их фармацевтически приемлемые производные.
6. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(4-хлорбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(3,4-дихлорбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(4-хлор-2-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(4-метоксибензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-хлорбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(3,4-дихлорбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-хлор-2-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-
енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-метоксибензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-бром-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-бром-2-(4-хлорбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-бром-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-бром-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-бром-2-(4-хлор-2-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-бром-2-(4-метоксибензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-бром-2-(циклогексилметокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-хлорбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-хлор-2-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(циклогексилметокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(4-хлор-2-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(4-хлорбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
3-{2-[5-метилсульфанил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-метилсульфонил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-метилсульфанил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-метилсульфонил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-метилсульфанил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-метансульфонил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[2-(4-хлор-2-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[2-(4-метоксибензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-циано-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-
енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-циано-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
2-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиримидин-4-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-метил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-метил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-метил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
2-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-4-карбоновую кислоту;
2-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-4-карбоновую кислоту;
4-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
4-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-аминопиразин-2-карбоновую кислоту;
2-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиримидин-4-карбоновую кислоту;
2-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил)пиримидин-4-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-метил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиразин-2-карбоновую кислоту;
3-{2-[5-метил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-6-аминобензойную кислоту;
6-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-6-аминобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил)-6-аминобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-6-аминобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-6-ацетамидобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-6-ацетамидобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-6-ацетамидобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-пропионамидобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-пропионамидобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-пропионамидобензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-пропионамидобензойную кислоту;
3-(2-[5-бром-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-пропионамидобензойную кислоту;
3-{2-[5-бром-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-пропионамидобензойную кислоту;
N-оксид 5-{2-[трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновой кислоты;
5-{2-[5-фтор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(пропионамидо)бензойную кислоту;
5-{2-[5-метил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(пропионамидо)бензойную кислоту;
5-{2-[5-метил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(пропионамидо)бензойную кислоту;
5-[2-(2-бензилокси-5-хлорфенил)циклопент-1-енил]-2-метилбензойную кислоту;
5-[2-(2-бензилокси-5-хлорфенил)циклопент-1-енил]-2-пропиониламинобензойную кислоту;
2-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}изоникотиновую кислоту;
2-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}изоникотиновую кислоту;
2-{2-[5-хлор-2-бензилоксифенил]циклопент-1-енил}изоникотиновую кислоту;
2-{2-[5-бром-2(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}изоникотиновую кислоту;
5-[2-(2-бензилокси-5-хлорфенил)циклопент-1-енил]-3-пропиониламинобензойную кислоту;
5-[2-(2-бензилокси-5-хлорфенил)циклопент-1-енил]-3-изобутириламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопирролидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопирролидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопирролидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопиперидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопиперидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопиперидин-1-ил)бензойную кислоту;
6-(2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиразин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиразин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиразин-2-карбоновую кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-аминобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-
енил}-3-аминобензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-аминобензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-аминобензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-аминобензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-метансульфониламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-метансульфониламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-метансульфониламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-метансульфониламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-ацетамидобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-ацетамидобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-ацетамидобензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-ацетамидобензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-ацетамидобензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-ацетамидобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопен-1-енил}-3-(морфолин-4-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(морфолин-4-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(-4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(морфолин-4-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-метиламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-метиламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопен-1-енил}-3-метиламинобензойную кислоту;
2-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-4-карбоновую кислоту;
2-{2-[5-бром-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-4-карбоновую кислоту;
2-(2-[5-бром-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-4-карбоновую кислоту;
2-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиразин-5-амино-6-карбоновую кислоту;
2-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-аминопиразине-6-карбоновую кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-
5-метилбензойную кислоту;
3-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-метилбензойную кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиразин-2-карбоновую кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(морфолин-4-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-морфолин-4-илбензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(морфолин-4-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-метансульфониламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-метансульфониламинобензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-диэтиламинобензойную кислоту;
6-{2-[5-метил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиразин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-метил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиразин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-фтор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-фтор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-фтор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридазин-4-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридазин-4-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридазин-4-карбоновую кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-2-метилбензойную кислоту;
5-[2-(2-(4-фторбензилокси)-5-хлорфенил)циклопент-1-енил]-2-метилбензойную кислоту;
5-[2-(2-(4-фторбензилокси)-5-хлорфенил)циклопент-1-енил]-2-фторбензойную кислоту;
5-[2-(2-бензилокси)-5-хлорфенил)циклопент-1-енил]-2-фторбензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}никотиновую кислоту;
4-{2-[2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
4-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}бензойную кислоту;
3-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-метилбензойную кислоту;
3-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-метилбензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-метилбензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-метилбензойную кислоту;
3-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-фторбензойную кислоту;
3-{2-[5-хлор-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-фторбензойную кислоту;
3-{2-[5-хлор-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-фторбензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-фторбензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-фторбензойную кислоту;
2-{2-[5-бром-2(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-изоникотиновую кислоту;
2-{2-[2-(4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-изоникотиновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(4-бромбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(2-хлор-4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(2,4,6-трифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(2,6-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(2-фтор-4-трифторметилбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(3,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(2,3-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-{2-[5-хлор-2-(4-метилбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
6-[2-[5-хлор-2-(4-трифторметилбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиридин-2-карбоновую кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-5-аминобензойную кислоту;
2-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}пиримидин-4-карбоновую кислоту;
5-{2-[5-метил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-2-ацетамидобензойную кислоту;
3-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-6-фторбензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-2-метилбензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(2,4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопирролидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопирролидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопирролидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(2,4-фторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопиперидин-1-ил)бензойную кислоту;
5-{2-[5-хлор-2-(бензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопиперидин-1-ил)бензойную кислоту; и
5-{2-[5-трифторметил-2-(2,4-дифторбензилокси)фенил]циклопент-1-енил}-3-(2-оксопиперидин-1-ил)бензойную кислоту
и их фармацевтически приемлемые производные.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемое производное, и фармацевтический носитель и/или эксципиент.
8. Соединение по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемое производное для использования в качестве активного терапевтического препарата.
9. Способ лечения человека или животного, страдающего от боли при воспалении, нейропатической боли или висцеральной боли, который заключается во введении указанному человеку или животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемого производного.
10. Применение соединения по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемого производного при получении лекарственного препарата для лечения или профилактики состояния, такого как боль при воспалении, нейропатическая боль или висцеральная боль.
RU2004132721/04A 2002-04-08 2003-04-07 (2-алкокси)фенил)циклопент-1-енил)ароматическая карбо- и гетероциклическая карбоновая кислота и ее производные RU2004132721A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0208045.5 2002-04-08
GB0208045A GB0208045D0 (en) 2002-04-08 2002-04-08 Compounds
GB0302881A GB0302881D0 (en) 2003-02-07 2003-02-07 Compounds
GB0302881.8 2003-02-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004132721A true RU2004132721A (ru) 2005-06-27

Family

ID=28793307

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004132721/04A RU2004132721A (ru) 2002-04-08 2003-04-07 (2-алкокси)фенил)циклопент-1-енил)ароматическая карбо- и гетероциклическая карбоновая кислота и ее производные

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7232821B2 (ru)
EP (1) EP1492757A1 (ru)
JP (1) JP2005522477A (ru)
KR (1) KR20050033546A (ru)
CN (1) CN1659131A (ru)
AR (1) AR039391A1 (ru)
AU (1) AU2003216920A1 (ru)
BR (1) BR0309014A (ru)
CA (1) CA2481035A1 (ru)
IL (1) IL164413A0 (ru)
IS (1) IS7489A (ru)
MX (1) MXPA04009800A (ru)
NO (1) NO20044689L (ru)
PL (1) PL372962A1 (ru)
RU (1) RU2004132721A (ru)
TW (1) TW200408621A (ru)
WO (1) WO2003084917A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0225548D0 (en) * 2002-11-01 2002-12-11 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0323581D0 (en) * 2003-10-08 2003-11-12 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0323584D0 (en) * 2003-10-08 2003-11-12 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0323585D0 (en) * 2003-10-08 2003-11-12 Glaxo Group Ltd Compounds
ATE386725T1 (de) * 2003-10-24 2008-03-15 Glaxo Group Ltd Heterocyclylverbindungen
GB0328024D0 (en) * 2003-12-03 2004-01-07 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0410121D0 (en) * 2004-05-06 2004-06-09 Glaxo Group Ltd Compounds
AR052429A1 (es) 2004-12-23 2007-03-21 Glaxo Group Ltd Compuesto de arilpiridina, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para l a eleboracion de un medicamento y procedimiento para prepararlo
WO2006135545A2 (en) * 2005-06-10 2006-12-21 The Johns Hopkins University A method for the prevention and/or treatment of neurodegenerative diseases characterized by administering an ep1 receptor antagonist
NZ578988A (en) 2007-02-16 2012-03-30 Ono Pharmaceutical Co Therapeutic agent for urinary excretion disorder
WO2011109729A2 (en) * 2010-03-05 2011-09-09 University Of Rochester Ep1 inhibition
JP2015522528A (ja) 2012-05-09 2015-08-06 アンスティチュ ナショナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシュ メディカル 慢性閉塞性肺疾患の予防または治療方法および医薬組成物
BR112019023152B1 (pt) 2017-05-04 2023-10-03 Discovery Purchaser Corporation Compostos heterocíclicos derivados de 2-{[2-(feniloximetil) piridina-5-il] oxi}-etanamina, seus usos e seus intermediários, formulações, e método para controle de pragas

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4581370A (en) 1983-07-12 1986-04-08 Schering A.G. Antiarrhythmic imidazoliums
US5663180A (en) 1983-10-29 1997-09-02 G.D. Searle & Co. Substituted cyclopentenes for the treatment of inflammation
US4851991A (en) 1987-02-24 1989-07-25 Digital Equipment Corporation Central processor unit for digital data processing system including write buffer management mechanism
JP3064343B2 (ja) 1990-07-17 2000-07-12 東レ株式会社 フォトクロミック材料
DE4032522A1 (de) 1990-10-11 1992-04-16 Schering Ag Neue thienoimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre phamazeutische verwendung
DE4034728A1 (de) 1990-10-30 1992-05-07 Schering Ag Neue thienoimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre pharmazeutische verwendung
JPH04235933A (ja) 1991-01-18 1992-08-25 Fuji Photo Film Co Ltd １−ｍ−ヒドロキシアリール−１−シクロアルケン
CA2115990A1 (en) 1991-08-19 1993-03-04 George Albert Boswell Angiotensin ii receptor blocking imidazolinone derivatives
AU2496492A (en) 1991-08-19 1993-03-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin ii receptor blocking imidazolinone derivatives
CA2081507C (en) 1991-10-30 2004-04-06 Shun-Ichi Murahashi Process for producing epoxide
JPH05224442A (ja) 1992-02-12 1993-09-03 Kao Corp 電子写真感光体
JPH0665213A (ja) 1992-08-18 1994-03-08 Nippon Soda Co Ltd ジシアノピラジン誘導体及びその製造方法
US5428060A (en) 1992-08-27 1995-06-27 Merck Frosst Canada, Inc. Heteroarylnaphthalene lactones as inhibitors of leukotriene biosynthesis
GB2272899A (en) 1992-11-30 1994-06-01 Du Pont Merck Pharma Angiotensin-11 receptor blocking cycloalkylbenzylimidazoles
GB9420616D0 (en) 1994-10-12 1994-11-30 Merck Sharp & Dohme Method, compositions and use
US5474995A (en) 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
US5840746A (en) 1993-06-24 1998-11-24 Merck Frosst Canada, Inc. Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of neurodegenerative diseases
AU7276594A (en) 1993-08-13 1995-03-14 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Endothelin-antagonistic cyclopentane derivative
US5344991A (en) 1993-10-29 1994-09-06 G.D. Searle & Co. 1,2 diarylcyclopentenyl compounds for the treatment of inflammation
RU2176640C2 (ru) 1993-12-20 2001-12-10 Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. Гетероциклические соединения или их фармацевтически приемлемая соль, промежуточные соединения
GB9420557D0 (en) 1994-10-12 1994-11-30 Zeneca Ltd Aromatic compounds
US5691374A (en) 1995-05-18 1997-11-25 Merck Frosst Canada Inc. Diaryl-5-oxygenated-2-(5H) -furanones as COX-2 inhibitors
GB9510716D0 (en) 1995-05-26 1995-07-19 Pharmacia Spa Substituted camptothecin derivatives and process for their preparation
ATE301457T1 (de) 1995-06-12 2005-08-15 Searle & Co Mittel, enthaltend einen cyclooxygenase-2 inhibitor und einen 5-lipoxygenase inhibitor
CA2224563A1 (en) 1995-06-12 1996-12-27 G.D. Searle & Co. Combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene b4 receptor antagonist for the treatment of inflammations
EP0839034B1 (en) 1995-07-19 2004-06-02 Merck & Co., Inc. Method of treating colonic adenomas
US6593361B2 (en) 1995-07-19 2003-07-15 Merck & Co Inc Method of treating colonic adenomas
AU6981996A (en) 1995-09-27 1997-04-17 Merck Frosst Canada Inc. Compositions for treating inflammation containing certain prostaglandins and a selective cyclooxygenase-2 inhibitor
CA2234642C (en) 1995-10-30 2005-07-26 Merck Frosst Canada Inc. 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to cox-2 inhibitors
ES2311571T3 (es) 1996-04-12 2009-02-16 G.D. Searle Llc Derivados de bencenosulfonamida sustituidos como profarmacos de inhibidores de cox-2.
UA67732C2 (ru) 1996-10-15 2004-07-15 Г.Д. Сьорл & Ко. Способ применения ингибиторов циклооксигеназы-2 для предупреждения развития опухолей или лечения онкологических больных
PT946507E (pt) 1996-12-10 2004-02-27 Searle & Co Compostos de pirrolilo substituidos para o tratamento da inflamacao
AUPO713297A0 (en) 1997-06-02 1997-06-26 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Oxazole compound
WO1999017776A1 (en) 1997-10-08 1999-04-15 Smithkline Beecham Corporation Novel cycloalkenyl substituted compounds
US5972986A (en) 1997-10-14 1999-10-26 G.D. Searle & Co. Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors in the treatment and prevention of neoplasia
EP1077920A1 (en) 1998-05-11 2001-02-28 Novo Nordisk A/S New compounds, their preparation and use
US6399627B1 (en) 1999-02-11 2002-06-04 Cor Therapeutics, Inc. Inhibitors of factor Xa
EP1158977B1 (en) 1999-03-10 2005-10-12 G.D. Searle LLC Composition for administering a cyclooxygenase-2 inhibitor to animals
US6548529B1 (en) 1999-04-05 2003-04-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic containing biphenyl aP2 inhibitors and method
ES2213601T3 (es) 1999-09-14 2004-09-01 MERCK FROSST CANADA & CO. Acidos carboxilicos y acilsulfonamidas, composiciones que contienen tales compuestos y procedimiento de tratamiento.
WO2001081333A2 (en) 2000-04-25 2001-11-01 Pharmacia Corporation Regioselective synthesis of 3,4-di(carbocyclyl or heterocyclyl)thiophenes
ITMI20010733A1 (it) 2001-04-05 2002-10-05 Recordati Chem Pharm Uso di inibitori dell'isoenzina cox-2 per il trattamento dell'incontinenza urinaria
US6673818B2 (en) 2001-04-20 2004-01-06 Pharmacia Corporation Fluoro-substituted benzenesulfonyl compounds for the treatment of inflammation
EP1264847A1 (fr) 2001-06-06 2002-12-11 SOLVAY POLYOLEFINS EUROPE - BELGIUM (Société Anonyme) Procédé pour la polymérisation des alpha-oléfines
US7163803B2 (en) 2001-06-07 2007-01-16 Electrophoretics Limited Method for characterizing polypeptides
JP3965028B2 (ja) 2001-06-08 2007-08-22 大日本印刷株式会社 酸化珪素膜の製造方法
US6495149B1 (en) 2001-08-10 2002-12-17 The Procter & Gamble Company Topical leave-on compositions containing selected pantothenic acid derivatives
DE20211496U1 (de) 2002-07-13 2002-10-10 Wella Ag Mittel zum Färben von Keratinfasern

Also Published As

Publication number Publication date
US7232821B2 (en) 2007-06-19
CN1659131A (zh) 2005-08-24
TW200408621A (en) 2004-06-01
IL164413A0 (en) 2005-12-18
AR039391A1 (es) 2005-02-16
EP1492757A1 (en) 2005-01-05
IS7489A (is) 2004-10-06
US20050239802A1 (en) 2005-10-27
AU2003216920A1 (en) 2003-10-20
WO2003084917A1 (en) 2003-10-16
NO20044689L (no) 2004-10-29
KR20050033546A (ko) 2005-04-12
PL372962A1 (en) 2005-08-08
CA2481035A1 (en) 2003-10-16
BR0309014A (pt) 2005-01-11
JP2005522477A (ja) 2005-07-28
MXPA04009800A (es) 2004-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11708333B2 (en) Human plasma kallikrein inhibitors
RU2004132721A (ru) (2-алкокси)фенил)циклопент-1-енил)ароматическая карбо- и гетероциклическая карбоновая кислота и ее производные
AU2008286349B2 (en) Azabiphenylaminobenzoic acid derivatives as DHODH inhibitors
RU2009116670A (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
DE60217674T2 (de) Derivate heterocyclischer verbindungen und arzneimittel
KR101522713B1 (ko) Ｆａｂ Ｉ 저해제 및 그의 제조 방법
JP2010513519A5 (ru)
JP2008520700A5 (ru)
US5130317A (en) Pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid diamides, processes for the use thereof, and pharmaceuticals based on these compounds
JP2017505794A5 (ru)
RU2004112191A (ru) Лактамсодержащие соединения и их производные в качестве ингибиторов фактора ха
RU2003129502A (ru) Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний
JP2002534468A5 (ru)
PT2059508E (pt) Derivados de 5,6-bisaril-2-piridina-carboxamida, sua preparação e sua aplicação em terapia como antagonistas de receptores da urotensina ii
CA2404125A1 (en) Sulphonamido-substituted bridged bicycloalkyl derivatives
KR20070107022A (ko) 염증 및 면역 관련 용도를 위한 화합물
RU2002134487A (ru) Бензофены как ингибиторы il-1бета и tnf-альфа
CA2560653A1 (en) Angiogenesis inhibitors and uses thereof
RU2006101553A (ru) Новые соединения, которые модулируют рецепторы типа ppary, и их применение в косметических и фармацевтических композициях
CA2982267C (en) Novel dgat2 inhibitors
JP2017512794A5 (ru)
RU2005128833A (ru) Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск)
KR101800044B1 (ko) 신규 아미드 유도체 및 그의 의약으로서의 용도
RU2367654C2 (ru) Бензаннелированные соединения в качестве активаторов ppar
US7605159B2 (en) Cathepsin cysteine protease inhibitors and their use

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20060628