JPH04235933A - １−ｍ−ヒドロキシアリール−１−シクロアルケン - Google Patents
１−ｍ−ヒドロキシアリール−１−シクロアルケンInfo
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- JPH04235933A JPH04235933A JP1692591A JP1692591A JPH04235933A JP H04235933 A JPH04235933 A JP H04235933A JP 1692591 A JP1692591 A JP 1692591A JP 1692591 A JP1692591 A JP 1692591A JP H04235933 A JPH04235933 A JP H04235933A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフェノール誘導
体、不飽和結合を有するフェノール類、アミノフェノー
ル類及びインドール類などの農薬、医薬及び各種の用途
、例えば写真用カプラー、ジアゾ系記録材料、感圧紙、
感熱性組成物、定着型感熱などの記録材料用途に有用な
１ーｍーヒドロキシアリールー１ーシクロアルケンに関
する。
体、不飽和結合を有するフェノール類、アミノフェノー
ル類及びインドール類などの農薬、医薬及び各種の用途
、例えば写真用カプラー、ジアゾ系記録材料、感圧紙、
感熱性組成物、定着型感熱などの記録材料用途に有用な
１ーｍーヒドロキシアリールー１ーシクロアルケンに関
する。
【０００２】
【従来の技術】１ーｍーヒドロキシアリールー１ーシク
ロアルケンに関しては、殆ど検討された事が無かった。
ロアルケンに関しては、殆ど検討された事が無かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この化
合物が、フェノール類、アミノフェノール類、脂肪族環
状アミノアルコール及びインドール類などの農薬、医薬
、ポリマー原料及び各種の記録材料用途に有用であるこ
とに着目して、本発明をなすに到った。
合物が、フェノール類、アミノフェノール類、脂肪族環
状アミノアルコール及びインドール類などの農薬、医薬
、ポリマー原料及び各種の記録材料用途に有用であるこ
とに着目して、本発明をなすに到った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、新規な１ー
ｍーヒドロキシアリールー１ーシクロアルケンを開発す
ることに依って解決された。本発明において、環の大き
さは４員乃至１５員が好ましい。環は窒素原子、置換ア
ミノ基、エーテル結合あるいはチオエーテル都合などの
ヘテロ原子を環状構造に有していてもよい。環が芳香環
の一部を形成していてもよい。又アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基、アシル基、置換して
いてもよいアミノ基、カルボキシ基、オキソ基、カルボ
キシル基などの各種の置換基を一個ないし６個程度含ん
でいてもよい。これらは、シクロアルケン部分やアリー
ル部分に置換していてよい。本発明の化合物は次の一般
式で示す事もできる。 一般式（１）
ｍーヒドロキシアリールー１ーシクロアルケンを開発す
ることに依って解決された。本発明において、環の大き
さは４員乃至１５員が好ましい。環は窒素原子、置換ア
ミノ基、エーテル結合あるいはチオエーテル都合などの
ヘテロ原子を環状構造に有していてもよい。環が芳香環
の一部を形成していてもよい。又アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基、アシル基、置換して
いてもよいアミノ基、カルボキシ基、オキソ基、カルボ
キシル基などの各種の置換基を一個ないし６個程度含ん
でいてもよい。これらは、シクロアルケン部分やアリー
ル部分に置換していてよい。本発明の化合物は次の一般
式で示す事もできる。 一般式（１）
【０００５】
【化１】
【０００６】Ｒ２ 、Ｒ５ 、Ｒ６ は、水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、置換アミノ基、アシル基、ハロゲン原子などから選
ばれる。Ｒ５ とＲ６ 、Ｒ２ とＸを含む環Ａとは４
員ないし８員の環状構造を取ることもできる。好ましく
は、５員乃至６員の環である。Ｒａは、水素原子、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、置換アミノ基、アシル基、カルボキシル基などから選
ばれる。 シクロアルケン環は７乃至１２員の環
、及び５員の環が特に好ましい。６員の環の場合には、
Ｒ２ 、Ｒ５ 、Ｒ６ か、もしくは環Ａに少なくとも
一個の置換基を有していることが望ましい。Ｘは、４〜
１５員の非金属原子からなる環を構成するに必要な二価
の有機基を示す。以下に、本発明の一般式（１）の化合
物の具体例を示す。
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、置換アミノ基、アシル基、ハロゲン原子などから選
ばれる。Ｒ５ とＲ６ 、Ｒ２ とＸを含む環Ａとは４
員ないし８員の環状構造を取ることもできる。好ましく
は、５員乃至６員の環である。Ｒａは、水素原子、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、置換アミノ基、アシル基、カルボキシル基などから選
ばれる。 シクロアルケン環は７乃至１２員の環
、及び５員の環が特に好ましい。６員の環の場合には、
Ｒ２ 、Ｒ５ 、Ｒ６ か、もしくは環Ａに少なくとも
一個の置換基を有していることが望ましい。Ｘは、４〜
１５員の非金属原子からなる環を構成するに必要な二価
の有機基を示す。以下に、本発明の一般式（１）の化合
物の具体例を示す。
【０００７】１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロ
ペンテン。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロド
デセン。１ーｍーヒドロキシフェェニルー１ーシクロド
デセン。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロノネ
ン。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロデセン。 １ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロオクテン。１
ーｍーヒドロキシフェニルー２、６ージメチルー１ーシ
クロヘキセン。１ーｍーヒドロキシフェニルー３、３ー
５、５ーテトラメチルー１ーシクロヘキセン。１ーｍー
ヒドロキシフェニルー２ーメチルー１ーシクロオクテン
。１ーｍーヒドロキシフェニルー３、４ージヒドロナフ
タレン。２ーｍーヒドロキシフェニルー３、４ージヒド
ロナフタレン。１ーｍーヒドロキシフェニルー２、６ー
ジメチルー１ーシクロヘキセンー４ーオン。１ーｍーヒ
ドロキシフェニルー３、３ージメチルシクロペンテン。 などがある。
ペンテン。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロド
デセン。１ーｍーヒドロキシフェェニルー１ーシクロド
デセン。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロノネ
ン。１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロデセン。 １ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロオクテン。１
ーｍーヒドロキシフェニルー２、６ージメチルー１ーシ
クロヘキセン。１ーｍーヒドロキシフェニルー３、３ー
５、５ーテトラメチルー１ーシクロヘキセン。１ーｍー
ヒドロキシフェニルー２ーメチルー１ーシクロオクテン
。１ーｍーヒドロキシフェニルー３、４ージヒドロナフ
タレン。２ーｍーヒドロキシフェニルー３、４ージヒド
ロナフタレン。１ーｍーヒドロキシフェニルー２、６ー
ジメチルー１ーシクロヘキセンー４ーオン。１ーｍーヒ
ドロキシフェニルー３、３ージメチルシクロペンテン。 などがある。
【０００８】
【実施例】実施例１
１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロペンテンの合
成。常法に従って、合成したｍーメトキシフェニルシク
ロペンテンを３モル当量のピリジン塩酸塩と良く混合し
た。これを、窒素ガス雰囲気下に１９０〜２０５度で激
しくかきまぜた。３時間後、塩化アンモニュウム水溶液
に注いで、分離した。常法に従って無水ぼうしょうで乾
燥したのち分留して目的物をえた。融点８８．５〜８９
．５度。収率６９％。
成。常法に従って、合成したｍーメトキシフェニルシク
ロペンテンを３モル当量のピリジン塩酸塩と良く混合し
た。これを、窒素ガス雰囲気下に１９０〜２０５度で激
しくかきまぜた。３時間後、塩化アンモニュウム水溶液
に注いで、分離した。常法に従って無水ぼうしょうで乾
燥したのち分留して目的物をえた。融点８８．５〜８９
．５度。収率６９％。
【０００９】実施例２
１ーｍーヒドロキシフェニルー３、３ー５、５ーテトラ
メチルシクロヘキセンの合成。 １ーｍーメトキシフ
ェニルー３、３ー５、５ーテトラメチルシクロヘキセン
を用いた他は 実施例１ と同様にして、目的の１
ーｍーヒドロキシフェニルー３、３ー５、５ーテトラメ
チルシクロヘキセンを得た。沸点１１３〜１１５度／２
ｍｍＨｇ。収率５５％。
メチルシクロヘキセンの合成。 １ーｍーメトキシフ
ェニルー３、３ー５、５ーテトラメチルシクロヘキセン
を用いた他は 実施例１ と同様にして、目的の１
ーｍーヒドロキシフェニルー３、３ー５、５ーテトラメ
チルシクロヘキセンを得た。沸点１１３〜１１５度／２
ｍｍＨｇ。収率５５％。
【００１０】実施例３
１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロヘプテンの合
成。１ーｍーメトキシフェニルー１ーシクロヘプテンを
用いた他は 実施例１ と同様にして、目的の１ー
ｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロヘプテンを得た。 沸点１２４〜１２７度／ １．５ｍｍＨｇ。収率６８
％。
成。１ーｍーメトキシフェニルー１ーシクロヘプテンを
用いた他は 実施例１ と同様にして、目的の１ー
ｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロヘプテンを得た。 沸点１２４〜１２７度／ １．５ｍｍＨｇ。収率６８
％。
【００１１】実施例４
１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロオクテンの合
成。１ーｍーメトキシフェニルー１ーシクロオクテンを
用いた他は 実施例１ と同様にして、目的の１ー
ｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロオクテンを得た。 沸点１３５〜１３８度／ １ｍｍＨｇ。粗収率７６％
。
成。１ーｍーメトキシフェニルー１ーシクロオクテンを
用いた他は 実施例１ と同様にして、目的の１ー
ｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロオクテンを得た。 沸点１３５〜１３８度／ １ｍｍＨｇ。粗収率７６％
。
【００１２】実施例５
１ーｍーヒドロキシフェニルー３、４ージヒドロナフタ
レンの合成。１ーｍーメトキシフェニルー３、４ージヒ
ドロナフタレンを用いた他は 実施例１ と同様に
して、目的の１ーｍーヒドロキシフェニルー３、４ージ
ヒドロナフタレンを得た。沸点１６５〜１７２度／２ｍ
ｍＨｇ。収率５０％。
レンの合成。１ーｍーメトキシフェニルー３、４ージヒ
ドロナフタレンを用いた他は 実施例１ と同様に
して、目的の１ーｍーヒドロキシフェニルー３、４ージ
ヒドロナフタレンを得た。沸点１６５〜１７２度／２ｍ
ｍＨｇ。収率５０％。
【００１３】実施例６
１ーｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロドデセンの合
成。１ーｍーメトキシフェニルー１ーシクロドデセンを
用いた他は 実施例１ と同様にして、目的の１ー
ｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロドデセンを得た。 沸点１８７〜１９０度／ １ｍｍＨｇ。粗収率９０％
。ＧＣーＭＳを用いた解析から、少量の立体異性体の混
入が観察された。
成。１ーｍーメトキシフェニルー１ーシクロドデセンを
用いた他は 実施例１ と同様にして、目的の１ー
ｍーヒドロキシフェニルー１ーシクロドデセンを得た。 沸点１８７〜１９０度／ １ｍｍＨｇ。粗収率９０％
。ＧＣーＭＳを用いた解析から、少量の立体異性体の混
入が観察された。
【００１４】実施例７
１ーｍーヒドロキシフェニルー２、６ージメチルシクロ
ヘキセンの合成。１ーｍーメトキシフェニルー２、６ー
ジメチルシクロヘキセンを用いた他は 実施例１と同
様にして、目的の１ーｍーヒドロキシフェニルー２、６
ージメチルシクロヘキセンを得た。沸点 ９８〜１１
０度／１．５ｍｍＨｇ。
ヘキセンの合成。１ーｍーメトキシフェニルー２、６ー
ジメチルシクロヘキセンを用いた他は 実施例１と同
様にして、目的の１ーｍーヒドロキシフェニルー２、６
ージメチルシクロヘキセンを得た。沸点 ９８〜１１
０度／１．５ｍｍＨｇ。
Claims (1)
- 【請求項１】１ーｍーヒドロキシアリールー１ーシクロ
アルケン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1692591A JPH04235933A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | １−ｍ−ヒドロキシアリール−１−シクロアルケン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1692591A JPH04235933A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | １−ｍ−ヒドロキシアリール−１−シクロアルケン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235933A true JPH04235933A (ja) | 1992-08-25 |
Family
ID=11929704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1692591A Pending JPH04235933A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | １−ｍ−ヒドロキシアリール−１−シクロアルケン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04235933A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7232821B2 (en) | 2002-04-08 | 2007-06-19 | Glaxo Group Limited | (2-((2-alkoxy)-phenyl) -cyclopent-1enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives |
| US7446222B2 (en) | 2002-11-01 | 2008-11-04 | Glaxo Group Limited | Phenyl compounds |
-
1991
- 1991-01-18 JP JP1692591A patent/JPH04235933A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7232821B2 (en) | 2002-04-08 | 2007-06-19 | Glaxo Group Limited | (2-((2-alkoxy)-phenyl) -cyclopent-1enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives |
| US7446222B2 (en) | 2002-11-01 | 2008-11-04 | Glaxo Group Limited | Phenyl compounds |
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