JPH04235933A - 1−m−ヒドロキシアリール−1−シクロアルケン - Google Patents
1−m−ヒドロキシアリール−1−シクロアルケンInfo
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- JPH04235933A JPH04235933A JP1692591A JP1692591A JPH04235933A JP H04235933 A JPH04235933 A JP H04235933A JP 1692591 A JP1692591 A JP 1692591A JP 1692591 A JP1692591 A JP 1692591A JP H04235933 A JPH04235933 A JP H04235933A
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- hydroxyphenyl
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフェノール誘導
体、不飽和結合を有するフェノール類、アミノフェノー
ル類及びインドール類などの農薬、医薬及び各種の用途
、例えば写真用カプラー、ジアゾ系記録材料、感圧紙、
感熱性組成物、定着型感熱などの記録材料用途に有用な
1ーmーヒドロキシアリールー1ーシクロアルケンに関
する。
体、不飽和結合を有するフェノール類、アミノフェノー
ル類及びインドール類などの農薬、医薬及び各種の用途
、例えば写真用カプラー、ジアゾ系記録材料、感圧紙、
感熱性組成物、定着型感熱などの記録材料用途に有用な
1ーmーヒドロキシアリールー1ーシクロアルケンに関
する。
【0002】
【従来の技術】1ーmーヒドロキシアリールー1ーシク
ロアルケンに関しては、殆ど検討された事が無かった。
ロアルケンに関しては、殆ど検討された事が無かった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この化
合物が、フェノール類、アミノフェノール類、脂肪族環
状アミノアルコール及びインドール類などの農薬、医薬
、ポリマー原料及び各種の記録材料用途に有用であるこ
とに着目して、本発明をなすに到った。
合物が、フェノール類、アミノフェノール類、脂肪族環
状アミノアルコール及びインドール類などの農薬、医薬
、ポリマー原料及び各種の記録材料用途に有用であるこ
とに着目して、本発明をなすに到った。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記課題は、新規な1ー
mーヒドロキシアリールー1ーシクロアルケンを開発す
ることに依って解決された。本発明において、環の大き
さは4員乃至15員が好ましい。環は窒素原子、置換ア
ミノ基、エーテル結合あるいはチオエーテル都合などの
ヘテロ原子を環状構造に有していてもよい。環が芳香環
の一部を形成していてもよい。又アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基、アシル基、置換して
いてもよいアミノ基、カルボキシ基、オキソ基、カルボ
キシル基などの各種の置換基を一個ないし6個程度含ん
でいてもよい。これらは、シクロアルケン部分やアリー
ル部分に置換していてよい。本発明の化合物は次の一般
式で示す事もできる。 一般式(1)
mーヒドロキシアリールー1ーシクロアルケンを開発す
ることに依って解決された。本発明において、環の大き
さは4員乃至15員が好ましい。環は窒素原子、置換ア
ミノ基、エーテル結合あるいはチオエーテル都合などの
ヘテロ原子を環状構造に有していてもよい。環が芳香環
の一部を形成していてもよい。又アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基、アシル基、置換して
いてもよいアミノ基、カルボキシ基、オキソ基、カルボ
キシル基などの各種の置換基を一個ないし6個程度含ん
でいてもよい。これらは、シクロアルケン部分やアリー
ル部分に置換していてよい。本発明の化合物は次の一般
式で示す事もできる。 一般式(1)
【0005】
【化1】
【0006】R2 、R5 、R6 は、水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、置換アミノ基、アシル基、ハロゲン原子などから選
ばれる。R5 とR6 、R2 とXを含む環Aとは4
員ないし8員の環状構造を取ることもできる。好ましく
は、5員乃至6員の環である。Raは、水素原子、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、置換アミノ基、アシル基、カルボキシル基などから選
ばれる。 シクロアルケン環は7乃至12員の環
、及び5員の環が特に好ましい。6員の環の場合には、
R2 、R5 、R6 か、もしくは環Aに少なくとも
一個の置換基を有していることが望ましい。Xは、4〜
15員の非金属原子からなる環を構成するに必要な二価
の有機基を示す。以下に、本発明の一般式(1)の化合
物の具体例を示す。
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、置換アミノ基、アシル基、ハロゲン原子などから選
ばれる。R5 とR6 、R2 とXを含む環Aとは4
員ないし8員の環状構造を取ることもできる。好ましく
は、5員乃至6員の環である。Raは、水素原子、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、置換アミノ基、アシル基、カルボキシル基などから選
ばれる。 シクロアルケン環は7乃至12員の環
、及び5員の環が特に好ましい。6員の環の場合には、
R2 、R5 、R6 か、もしくは環Aに少なくとも
一個の置換基を有していることが望ましい。Xは、4〜
15員の非金属原子からなる環を構成するに必要な二価
の有機基を示す。以下に、本発明の一般式(1)の化合
物の具体例を示す。
【0007】1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロ
ペンテン。1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロド
デセン。1ーmーヒドロキシフェェニルー1ーシクロド
デセン。1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロノネ
ン。1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロデセン。 1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロオクテン。1
ーmーヒドロキシフェニルー2、6ージメチルー1ーシ
クロヘキセン。1ーmーヒドロキシフェニルー3、3ー
5、5ーテトラメチルー1ーシクロヘキセン。1ーmー
ヒドロキシフェニルー2ーメチルー1ーシクロオクテン
。1ーmーヒドロキシフェニルー3、4ージヒドロナフ
タレン。2ーmーヒドロキシフェニルー3、4ージヒド
ロナフタレン。1ーmーヒドロキシフェニルー2、6ー
ジメチルー1ーシクロヘキセンー4ーオン。1ーmーヒ
ドロキシフェニルー3、3ージメチルシクロペンテン。 などがある。
ペンテン。1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロド
デセン。1ーmーヒドロキシフェェニルー1ーシクロド
デセン。1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロノネ
ン。1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロデセン。 1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロオクテン。1
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クロヘキセン。1ーmーヒドロキシフェニルー3、3ー
5、5ーテトラメチルー1ーシクロヘキセン。1ーmー
ヒドロキシフェニルー2ーメチルー1ーシクロオクテン
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タレン。2ーmーヒドロキシフェニルー3、4ージヒド
ロナフタレン。1ーmーヒドロキシフェニルー2、6ー
ジメチルー1ーシクロヘキセンー4ーオン。1ーmーヒ
ドロキシフェニルー3、3ージメチルシクロペンテン。 などがある。
【0008】
【実施例】実施例1
1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロペンテンの合
成。常法に従って、合成したmーメトキシフェニルシク
ロペンテンを3モル当量のピリジン塩酸塩と良く混合し
た。これを、窒素ガス雰囲気下に190〜205度で激
しくかきまぜた。3時間後、塩化アンモニュウム水溶液
に注いで、分離した。常法に従って無水ぼうしょうで乾
燥したのち分留して目的物をえた。融点88.5〜89
.5度。収率69%。
成。常法に従って、合成したmーメトキシフェニルシク
ロペンテンを3モル当量のピリジン塩酸塩と良く混合し
た。これを、窒素ガス雰囲気下に190〜205度で激
しくかきまぜた。3時間後、塩化アンモニュウム水溶液
に注いで、分離した。常法に従って無水ぼうしょうで乾
燥したのち分留して目的物をえた。融点88.5〜89
.5度。収率69%。
【0009】実施例2
1ーmーヒドロキシフェニルー3、3ー5、5ーテトラ
メチルシクロヘキセンの合成。 1ーmーメトキシフ
ェニルー3、3ー5、5ーテトラメチルシクロヘキセン
を用いた他は 実施例1 と同様にして、目的の1
ーmーヒドロキシフェニルー3、3ー5、5ーテトラメ
チルシクロヘキセンを得た。沸点113〜115度/2
mmHg。収率55%。
メチルシクロヘキセンの合成。 1ーmーメトキシフ
ェニルー3、3ー5、5ーテトラメチルシクロヘキセン
を用いた他は 実施例1 と同様にして、目的の1
ーmーヒドロキシフェニルー3、3ー5、5ーテトラメ
チルシクロヘキセンを得た。沸点113〜115度/2
mmHg。収率55%。
【0010】実施例3
1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロヘプテンの合
成。1ーmーメトキシフェニルー1ーシクロヘプテンを
用いた他は 実施例1 と同様にして、目的の1ー
mーヒドロキシフェニルー1ーシクロヘプテンを得た。 沸点124〜127度/ 1.5mmHg。収率68
%。
成。1ーmーメトキシフェニルー1ーシクロヘプテンを
用いた他は 実施例1 と同様にして、目的の1ー
mーヒドロキシフェニルー1ーシクロヘプテンを得た。 沸点124〜127度/ 1.5mmHg。収率68
%。
【0011】実施例4
1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロオクテンの合
成。1ーmーメトキシフェニルー1ーシクロオクテンを
用いた他は 実施例1 と同様にして、目的の1ー
mーヒドロキシフェニルー1ーシクロオクテンを得た。 沸点135〜138度/ 1mmHg。粗収率76%
。
成。1ーmーメトキシフェニルー1ーシクロオクテンを
用いた他は 実施例1 と同様にして、目的の1ー
mーヒドロキシフェニルー1ーシクロオクテンを得た。 沸点135〜138度/ 1mmHg。粗収率76%
。
【0012】実施例5
1ーmーヒドロキシフェニルー3、4ージヒドロナフタ
レンの合成。1ーmーメトキシフェニルー3、4ージヒ
ドロナフタレンを用いた他は 実施例1 と同様に
して、目的の1ーmーヒドロキシフェニルー3、4ージ
ヒドロナフタレンを得た。沸点165〜172度/2m
mHg。収率50%。
レンの合成。1ーmーメトキシフェニルー3、4ージヒ
ドロナフタレンを用いた他は 実施例1 と同様に
して、目的の1ーmーヒドロキシフェニルー3、4ージ
ヒドロナフタレンを得た。沸点165〜172度/2m
mHg。収率50%。
【0013】実施例6
1ーmーヒドロキシフェニルー1ーシクロドデセンの合
成。1ーmーメトキシフェニルー1ーシクロドデセンを
用いた他は 実施例1 と同様にして、目的の1ー
mーヒドロキシフェニルー1ーシクロドデセンを得た。 沸点187〜190度/ 1mmHg。粗収率90%
。GCーMSを用いた解析から、少量の立体異性体の混
入が観察された。
成。1ーmーメトキシフェニルー1ーシクロドデセンを
用いた他は 実施例1 と同様にして、目的の1ー
mーヒドロキシフェニルー1ーシクロドデセンを得た。 沸点187〜190度/ 1mmHg。粗収率90%
。GCーMSを用いた解析から、少量の立体異性体の混
入が観察された。
【0014】実施例7
1ーmーヒドロキシフェニルー2、6ージメチルシクロ
ヘキセンの合成。1ーmーメトキシフェニルー2、6ー
ジメチルシクロヘキセンを用いた他は 実施例1と同
様にして、目的の1ーmーヒドロキシフェニルー2、6
ージメチルシクロヘキセンを得た。沸点 98〜11
0度/1.5mmHg。
ヘキセンの合成。1ーmーメトキシフェニルー2、6ー
ジメチルシクロヘキセンを用いた他は 実施例1と同
様にして、目的の1ーmーヒドロキシフェニルー2、6
ージメチルシクロヘキセンを得た。沸点 98〜11
0度/1.5mmHg。
Claims (1)
- 【請求項1】1ーmーヒドロキシアリールー1ーシクロ
アルケン
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1692591A JPH04235933A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | 1−m−ヒドロキシアリール−1−シクロアルケン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1692591A JPH04235933A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | 1−m−ヒドロキシアリール−1−シクロアルケン |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04235933A true JPH04235933A (ja) | 1992-08-25 |
Family
ID=11929704
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1692591A Pending JPH04235933A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | 1−m−ヒドロキシアリール−1−シクロアルケン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04235933A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7232821B2 (en) | 2002-04-08 | 2007-06-19 | Glaxo Group Limited | (2-((2-alkoxy)-phenyl) -cyclopent-1enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives |
US7446222B2 (en) | 2002-11-01 | 2008-11-04 | Glaxo Group Limited | Phenyl compounds |
-
1991
- 1991-01-18 JP JP1692591A patent/JPH04235933A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7232821B2 (en) | 2002-04-08 | 2007-06-19 | Glaxo Group Limited | (2-((2-alkoxy)-phenyl) -cyclopent-1enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives |
US7446222B2 (en) | 2002-11-01 | 2008-11-04 | Glaxo Group Limited | Phenyl compounds |
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