RU2007122767A - Новые соединения, модулирующие рецепторы типа pparv и их применение в косметических или фармацевтических композициях - Google Patents

Новые соединения, модулирующие рецепторы типа pparv и их применение в косметических или фармацевтических композициях Download PDF

Info

Publication number
RU2007122767A
RU2007122767A RU2007122767/04A RU2007122767A RU2007122767A RU 2007122767 A RU2007122767 A RU 2007122767A RU 2007122767/04 A RU2007122767/04 A RU 2007122767/04A RU 2007122767 A RU2007122767 A RU 2007122767A RU 2007122767 A RU2007122767 A RU 2007122767A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
phenyl
propanoic acid
methyl
pyrid
Prior art date
Application number
RU2007122767/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Жан-Ги БУАТО (FR)
Жан-Ги БУАТО
Лоранс КЛАРИ (FR)
Лоранс КЛАРИ
БАРБЮИ Коринн МИЛЛУА (FR)
БАРБЮИ Коринн МИЛЛУА
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr)
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr), Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr)
Publication of RU2007122767A publication Critical patent/RU2007122767A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединения общей формулы (I)в которойR1 представляет собой радикал формулы (а) или (b) ниже:где R5 имеет указанное ниже значение,R2 представляет собой радикал формулы (CH)-NR-CQ-(NH)R;где Q, R6, R7, m и n имеют приведенные ниже значения,R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, атом галогена, линейный или циклический алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который также может включать атомы кислорода, фтора или азота, гидроксильный радикал, алкокси радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, полиэфирный радикал, аралкильный радикал или арилокси радикал;R5 представляет собой гидроксильный радикал, радикал OR8 или радикал гидроксиламина; где R8 определен ниже,R6 представляет собой низший алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;R7 представляет собой алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный радикал, аралкильный радикал, гетероарильный радикал или гетероциклический радикал;R8 представляет собой алкил, арил или аралкильный радикал;m и n могут принимать значения 0 или 1;Q представляет собой атомы кислорода или серы;Ar1 и Ar2 могут быть одинаковыми или различными заместителями и представляют собой необязательно замещенные ароматические радикалы формулы:А представляет собой атом серы или кислорода, или радикал N-R9;R9 представляет собой атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода;имеется в виду, что если Ar1 или Аr2 представляет собой арильный радикал, то Аr2 или Ar1 обязательно представляет собой гетероарильный радикал,а также оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы (I).2. Соединения по п.1, отлича�

Claims (23)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой
R1 представляет собой радикал формулы (а) или (b) ниже:
Figure 00000002
где R5 имеет указанное ниже значение,
R2 представляет собой радикал формулы (CH2)m-NR6-CQ-(NH)nR7;
где Q, R6, R7, m и n имеют приведенные ниже значения,
R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, атом галогена, линейный или циклический алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который также может включать атомы кислорода, фтора или азота, гидроксильный радикал, алкокси радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, полиэфирный радикал, аралкильный радикал или арилокси радикал;
R5 представляет собой гидроксильный радикал, радикал OR8 или радикал гидроксиламина; где R8 определен ниже,
R6 представляет собой низший алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;
R7 представляет собой алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, арильный радикал, аралкильный радикал, гетероарильный радикал или гетероциклический радикал;
R8 представляет собой алкил, арил или аралкильный радикал;
m и n могут принимать значения 0 или 1;
Q представляет собой атомы кислорода или серы;
Ar1 и Ar2 могут быть одинаковыми или различными заместителями и представляют собой необязательно замещенные ароматические радикалы формулы:
Figure 00000003
А представляет собой атом серы или кислорода, или радикал N-R9;
R9 представляет собой атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода;
имеется в виду, что если Ar1 или Аr2 представляет собой арильный радикал, то Аr2 или Ar1 обязательно представляет собой гетероарильный радикал,
а также оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы (I).
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они находятся в форме солей щелочного металла, или щелочно-земельного металла, или солей органического амина.
3. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что атом галогена выбран из атомов фтора, хлора и брома.
4. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, выбран из метила, этила, изопропила, бутила, изобутила, трет-бутила, гексила, гептила, октила, децила, циклопентила, циклогексила и метиленциклопропила.
5. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что низший алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, циклопропила, метилциклопропила, н-бутила, изобутила и трет-бутила.
6. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что алкоксирадикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, выбран из метокси, этокси, изопропилокси, метилциклопропилокси, изобутокси, трет-бутокси, пентилокси, изопентилокси, гексилокси, гептилокси, бензилокси, арилокси или фенокси радикалов, которые могут быть необязательно замещены алкильным радикалом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, или алкоксирадикалом, содержащим от 1 до 5 атомов углерода.
7. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что полиэфирный радикал выбран из метоксиметокси, этоксиметокси и метоксиэтоксиметокси радикалов.
8. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что аралкильный радикал выбран из бензила, фенилэтила или 2-нафтилметила, которые могут быть замещены одним или двумя заместителями, такими как атом галогена, радикал CF3, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, алкоксирадикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, нитрогруппа, полиэфирный радикал, арильный радикал, бензоильный радикал, алкилсодержащая сложноэфирная группа, карбоновая кислота, гидроксильный радикал, необязательно защищенный ацетильной или бензоильной группой или аминогруппа, необязательно защищенная ацетильной или бензоильной группой или необязательно замещенная хотя бы одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода.
9. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что арильный радикал выбран из фенила, бифенила, циннамила или нафтила, которые могут быть замещены одним или двумя заместителями, такими как атом галогена, радикал CF3, алкильный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, алкокси радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, нитрогруппа, полиэфирный радикал, арильный радикал, бензоильный радикал, алкилсодержащая сложноэфирная группа, карбоновая кислота, гидроксильный радикал, необязательно защищенный ацетильной или бензоильной группой или аминогруппа, необязательно защищенная ацетильной или бензоильной группой или необязательно замещенная хотя бы одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода.
10. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что гетероарильный радикал выбран из группы, состоящей из пиридила, фурила, тиенила, изоксазолила, оксадиазолила, оксазолила, изотиазолила, хиназолинила, бензотиадиазолила, бензимидазолила, хиноксалила, индолила или бензофурила, необязательно замещенных хотя бы одним галогеном, алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 7 атомов углерода, арильным радикалом, нитрогруппой, полиэфирным радикалом, гетероарильным радикалом, бензоильным радикалом, алкилсодержащей сложноэфирной группой, карбоновой кислотой, гидроксилом, необязательно защищенным ацетильной или бензоильной группой или аминогруппой, необязательно защищенной ацетильной или бензоильной группой или необязательно замещенной хотя бы одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода.
11. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что гетероциклический радикал выбран из морфолино, пиперидино, пиперазино, 2-оксо-1-пиперидила или 2-оксо-1-пирролидинила, необязательно замещенных хотя бы одним, алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода, алкокси, содержащим от 1 до 7 атомов углерода, арильным радикалом, нитрогруппой, полиэфирным радикалом, гетероарильным радикалом, бензоильным радикалом, алкилсодержащей сложноэфирной группой, карбоновой кислотой, гидроксилом, необязательно защищенным ацетильной или бензоильной группой, или аминогруппой, необязательно защищенной ацетильной или бензоильной группой или необязательно замещенной хотя бы одним алкилом, содержащим от 1 до 12 атомов углерода.
12. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они выбраны по отдельности или в виде смесей из группы, состоящей из
3-(5-{3-[(Метилоктаноиламино)метил]фенил}тиофен-2-ил)акриловой кислоты;
3-(5-{3-[(Метилоктаноиламино)метил]фенил}тиофен-2-ил)пропановой кислоты;
3-(5-{3-[(Метилоктаноиламино)метил]фенил}фуран-2-ил)акриловой кислоты;
3-(4-{5-[(Метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)акриловой кислоты;
3-(4-{5-[(Метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты;
3-{4-[6-(3-Гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{6-[3-(3-Гептил-1-метилуреидо)фенил]пирид-3-ил}пропановой кислоты;
Ацетата 2-[4-(2-карбоксиэтил)фенил]-4-(3-Гептил-1-метилуреидо) пиридиния;
3-{5-[3-(3-Пентил-1-метилуреидо)фенил]пиримидин-2-ил}акриловой кислоты;
3-{5-[3-(3-Пентил-1-метилуреидо)фенил]пиримидин-2-ил}пропановой кислоты;
Гидрохлорида 2-[2-бутокси-4-(2-карбоксиэтил)фенил]-6-(1-метил-3-пентилуреидо)пиридиния;
Гидрохлорида 2-[2-бутокси-4-(2-карбоксиэтил)фенил]-6-(1-метил-3-гептилуреидо)пиридиния;
Гидрохлорида [4-(2-карбоксиэтил)-2-этоксипентил]-6-(3-гептил-1-метилуреидо)пиридиния;
3-(3-Бутокси-4-{5-[(Метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил} фенил)пропановой кислоты;
3-(3-Бутокси-4-(5-{[(4-метоксибензоил)метиламино]метил} тиофен-3-ил)фенил)пропановой кислоты;
3-(3-Бутокси-4-(5-{[(3-метоксибензоил)метиламино]метил} тиофен-3-ил)фенил)пропановой кислоты;
3-{5-[4-(3-Гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фуран-2-ил} пропановой кислоты;
3-{5-[3-(3-Гептил-1-метилуреидо)фенил]-4-(2,2,2-трифторэтокси)фуран-2-ил}пропановой кислоты;
3-(5-{3-[3-(3,5-Диметоксифенил)-1-этилуреидо]фенил}-3-метилфуран-2-ил)пропановой кислоты;
3-(5-{6-[3-(4-Этоксифенил)-1-этилуреидо]пирид-2-ил}фуран-2-ил)пропановой кислоты;
3-(2-Метил-4-{6-[1-метил-3-(4-метилпентил)уреидо]пирид-2-ил}фенил)пропановой кислоты;
Метил 3-{4-[6-(1-этил-3-нафталин-2-илуреидо)пирид-2-ил]-2-фторфенил}пропаноата;
3-(4-{6-[3-(4-Бутоксифенил)-1-метилуреидо]пирид-2-ил}фенил)-N-гидроксипропионамида;
3-{3-Циклопропилметокси-4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{4-[6-(1-Этил-3-фенилтиоуреидо)пирид-2-ил]-3-пропоксифенил}пропановой кислоты;
3-{3-Этокси-4-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил] фенил}пропановой кислоты;
3-{4-[6-(3-Гексил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]-3-изопропоксифенил}пропановой кислоты;
3-{4-[6-(3-Гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]-3-(4,4,4-трифторбутокси)фенил}пропановой кислоты;
3-{3-(2-Диметиламиноэтокси)-4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-(3-Гидроксипропокси)-4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{4-[6-(1-Этил-3-фенилтиоуреидо)пирид-2-ил]-3-фторфенил}акриловой кислоты;
3-{4-[6-(3-Гексил-1-метилтиоуреидо)пирид-2-ил]-3-трифторметилфенил}пропановой кислоты;
3-[6'-(1-Метил-3-фенэтилуреидо)[2,2']бипиридинил-5-ил]пропановой кислоты;
3-{2-[6-(3-Гексил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]тиазол-4-ил}пропановой кислоты;
Этил 3-{2-[6-(3-гексил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]тиазол-5-ил}пропаноата;
3-(3-{6-[1-Метил-3-(6-метилгептил)уреидо]пирид-2-ил} изоксазол-5-ил)пропановой кислоты;
3-{4-[2-(3-Гептил-1-метилуреидо)пиримидин-4-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-Циклопропилметокси-4-[2-(3-гептил-1-метилуреидо)пиримидин-4-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-(4-{2-[1-Этил-3-(4-пропоксифенил)уреидо]пиримидин-4-ил}-3-фторфенил)пропановой кислоты;
3-{2-Фтор-4-[2-(1-метил-3-нафталин-2-илуреидо)пирид-4-ил]фенил}-N-гидроксипропионамида;
3-[2'-(3-Гексил-1-метилтиоуреидо)[2,4']бипиридинил-5-ил]пропановой кислоты;
3-{4-[2-(3-Гексил-1-метилуреидо)пирид-4-ил]-3-пропоксифенил}пропановой кислоты;
3-(3-Бензилокси-4-{4-[1-метил-3-(5-метилгексил)уреидо]пирид-2-ил}фенил)пропановой кислоты;
3-{2-[4-(3-Гексил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]тиазол-5-ил} акриловой кислоты;
3-{5-[3-(3-Гексил-1-метилуреидо)фенил]пирид-2-ил}акриловой кислоты;
3-{5-[5-(3-Гептил-1-метилтиоуреидо)тиофен-3-ил]пирид-2-ил}акриловой кислоты;
3-{4-[2-(3-Гептил-1-метилуреидо)тиазол-4-ил]-3-пропоксифенил}пропановой кислоты;
3-(2-Фтор-4-{5-[(гептаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил} фенил)пропановой кислоты;
3-(4-{5-[(Гептаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил}-3-изобутоксифенил)акриловои кислоты;
3-(3-(2-Циклопентилэтокси)-4-{5-[(метилоктаноиламино)метил] тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты;
Метил 3-(3-изобутокси-4-{5-[(метилнонаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропаноата;
3-{6-[5-({Этил-[2-(2-пентилфенил)ацетил]амино}метил)тиофен-3-ил]пирид-3-ил}пропановой кислоты;
3-(4-{4-[(Метилнонаноиламино)метил]тиазол-2-ил}-3-пропоксифенил)пропановой кислоты;
3-(2-Хлор-4-{4-[(метилнонаноиламино)метил]тиофен-2-ил}фенил)пропановой кислоты;
3-(2-Фтор-4-{4-[(метилнонаноиламино)метил]тиофен-2-ил}фенил)акриловои кислоты;
3-(4-{4-[(Гептаноилметиламино)метил]тиофен-2-ил}-1-метил-1Н-пиррол-2-ил)пропановой кислоты;
3-(4-{4-[(Гептаноилметиламино)метил]тиофен-2-ил}фуран-2-ил)пропановой кислоты;
3-{5'-[(Гептаноилметиламино)метил][3,3']битиофенил-5-ил}пропановой кислоты;
Фенил 3-{5'-[(гептаноилметиламино)метил]-3-пропил-[2,3']битиофенил-5-ил}пропаноата;
3-(5-{5-[(Гептаноилметиламино)метил]тиофен-3-ил}-4-пропилфуран-2-ил)акриловой кислоты;
3-{3-Бутокси-4-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-Бензилокси-4-[6-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-Бензилокси-4-[2-(3-гептил-1-метилуреидо)пиримидин-4-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-Бутилокси-4-[2-(3-гептил-1-метилуреидо)пиримидин-4-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-Бутокси-4-[4-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-Бензилокси-4-[4-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-Бензилокси-4-[5-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-3-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{3-Бутокси-4-[5-(3-гептил-1-метилуреидо)пирид-3-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-(5-{3-[(Метилоктаноиламино)метил]фенил}-4-пропилтиофен-2-ил)пропановой кислоты;
3-(3-Бензилокси-4-{5-[(метилоктаноиламино)метил]тиофен-3-ил}фенил)пропановой кислоты;
3-(4-бензил-5-{3-[(гексаноилметиламино)метил]фенил} тиофен- 2-ил)пропановой кислоты;
3-{4-Циклопропилметил-5-[3-(1-метил-3-пентилуреидо)фенил] тиофен-2-ил}пропановой кислоты;
3-{5-[3-(1-Метил-3-пентилуреидо)-4-трифторметилфенил]тиофен-2-ил}пропановой кислоты;
3-(5-{3-[3-(4-Бутоксифенил)-1-этилуреидо]фенил}тиофен-2-ил)пропановой кислоты;
3-{5-[3-(3-Гептил-1-метилуреидо)-4-трифторметилфенил]фуран-2-ил}пропановой кислоты;
3-{2-Бутокси-4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{2-(4-Метоксибензилокси)-4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-{2-(3-Метоксибензилокси)-4-[6-(1-метил-3-пентилуреидо)пирид-2-ил]фенил}пропановой кислоты;
3-[2-Циклопропилметокси-4-(6-{3-[2-(4-метоксифенил)этил]-1-метилуреидо}пирид-2-ил)фенил]пропановой кислоты.
13. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что они имеют хотя бы одну из следующих характеристик:
R3 представляет собой алкокси радикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода;
R5 соответствует гидроксильному радикалу;
в последовательности - (CH2)m-NR6-CQ(NH)nR7 m=0, n=1;
Q представляет собой атом кислорода;
R7 представляет собой алкильный радикал, включающий от 1 до 8 атомов углерода;
хотя бы один из заместителей Ar1 или Аr2 является группой пиридинового типа.
14. Соединения по п.13, отличающиеся тем, что они имеют все перечисленные ниже характеристики:
R3 представляет собой алкоксирадикал, содержащий от 1 до 7 атомов углерода;
R5 соответствует гидроксильному радикалу;
в последовательности -(CH2)m-NR6-CQ(NH)nR7 m=0, n=1;
Q представляет собой атом кислорода;
R7 представляет собой алкильный радикал, включающий от 1 до 8 атомов углерода;
хотя бы один из заместителей Ar1 или Аr2 является группой пиридинового типа.
15. Косметическая композиция, отличающаяся тем, что она включает хотя бы одно из соединений по любому из пп.1-14, в сочетании с физиологически приемлемыми вспомогательными веществами.
16. Композиция по п.15, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по одному из пп.1-14 находится в пределах от 0,0001 до 2 мас.% по отношению к общей массе композиции.
17. Применение композиции по любому из пп.15 и 16 в косметике для гигиены тела или волос.
18. Соединения по любому из пп.1-14 в качестве лекарственных средств.
19. Применение соединения по любому из пп.1-14 в производстве композиции для регулирования и/или восстановления метаболизма липидов кожи.
20. Применение соединения по любому из пп.1-14 в производстве композиции для лечения дерматологических заболеваний, связанных с расстройством кератинизации, которое относится к дифференцировке и пролиферации, в частности для лечения обычных акне, угрей, полиморфов, красных угрей, узелково-кистозных акне, шаровидных угрей, старческих угрей и акне вторичного происхождения, как например, солнечных, медицинских или профессиональных акне, ихтиоза, ихтиозоподобных состояний, болезни Дарье, ладонно-подошвенной кератодермии, лейкоплакии и лейкоплакия подобных состояний, а также лишаев кожи и слизистых оболочек (рта), дерматологических заболеваний, включающих воспалительный иммуно-аллергический компонент, при наличии или при отсутствии расстройства клеточной пролиферации, и, в частности, псориаза кожи, слизистых оболочек или ногтей, псориатического артрита, атопии кожи, такой как экзема, или атопии дыхательных путей, или атопии десен, доброкачественных или злокачественных пролифераций кожи или эпидермиса, вирусного или невирусного происхождения, в частности обычных бородавок, плоских бородавок и бородавчатой эпидермодисплазии, орального или цветущего папилломатозов, Т-лимфомы, пролиферации, которые могут быть вызваны ультрафиолетовым светом, в частности базальных клеток и спинальной клеточной эпителиомы, предраковых поражений кожи, в частности кератоакантом, иммунных дерматитов, в частности красной волчанки, буллезных иммунных расстройств, расстройств, связанных с коллагеном, в частности склеродермы, дерматологических или системных заболеваний с иммунологическим компонентом, расстройств кожи, вызванных действием УФ-излучения, старением кожи, вызванного как светом, так и влиянием времени, или актинического кератоза и пигментации, или любой патологии, связанной со старением от времени или под действием света, в частности сухости кожи, расстройств деятельности сальных желез, в частности гиперсебореи акне или простой себореи, расстройств рубцевания или растяжек, расстройств, связанных с пигментацией, таких как гиперпигментация, меланоз, гипопигментация или витилиго, заболеваний, связанных с метаболизмом липидов, таких как ожирение, гиперлипидемия или неинсулинзависимый диабет, воспалительных заболеваний, таких как артрит, раковых или предраковых состояний, облысения различного происхождения, в частности, облысения, вызванного химиотерапией или радиацией, расстройств иммунной системы, таких как астма, сахарный диабет типа I, множественный склероз или ряда других расстройств иммунной системы, заболеваний сердечно-сосудистой системы, таких как артериосклероз или гипертония.
21. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она включает хотя бы одно из соединений по любому из пп.1-14 в сочетании с физиологически приемлемыми вспомогательными веществами.
22. Композиция по п.21, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по одному из пп.1-14 находится в пределах от 0,001 до 10 мас.% по отношению к общей массе композиции.
23. Композиция по п.22, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по одному из пп.1-14 находится в пределах от 0,01 до 1 мас.% по отношению к общей массе композиции.
RU2007122767/04A 2004-11-19 2005-11-17 Новые соединения, модулирующие рецепторы типа pparv и их применение в косметических или фармацевтических композициях RU2007122767A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0412326A FR2878247B1 (fr) 2004-11-19 2004-11-19 Nouveaux composes modulateurs des recepteurs de type ppary et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
FR0412326 2004-11-19
US60/631,989 2004-12-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007122767A true RU2007122767A (ru) 2008-12-27

Family

ID=34952853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007122767/04A RU2007122767A (ru) 2004-11-19 2005-11-17 Новые соединения, модулирующие рецепторы типа pparv и их применение в косметических или фармацевтических композициях

Country Status (8)

Country Link
US (3) US8129416B2 (ru)
CN (1) CN101103012A (ru)
AR (1) AR051770A1 (ru)
AT (1) ATE500239T1 (ru)
BR (1) BRPI0516811A (ru)
DE (1) DE602005026689D1 (ru)
FR (1) FR2878247B1 (ru)
RU (1) RU2007122767A (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602005010444D1 (de) * 2004-08-17 2008-11-27 Galderma Res & Dev Neuartige biaromatische ppar-rezeptoren aktivierende zusammensetzungen und ihre verwendung in kosmetischen oder pharmazeutischen zusammensetzungen
FR2892412B1 (fr) * 2005-10-26 2008-05-16 Galderma Res & Dev Composes biaromatiques modulateurs des ppars
BRPI0818543A2 (pt) 2007-10-12 2018-10-23 Ingenium Pharmaceuticals Gmbh inibidores de proteína cinase
NZ627520A (en) 2010-03-10 2015-10-30 Astrazeneca Ab 4-phenyl pyridine analogues as protein kinase inhibitors
US8653269B2 (en) 2010-03-12 2014-02-18 Nippon Soda Co., Ltd. Process for preparation of t-butoxycarbonylamine compounds
EP3932914A1 (en) 2015-03-13 2022-01-05 Valo Health, Inc. Alpha-cinnamide compounds and compositions as hdac8 inhibitors

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2812876B1 (fr) * 2000-08-08 2002-09-27 Galderma Res & Dev Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar-gamma et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
US6908939B2 (en) * 2001-12-21 2005-06-21 Galderma Research & Development S.N.C. Biaromatic ligand activators of PPARγ receptors
FR2833949B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Galderma Res & Dev NOUVEAUX LIGANDS ACTIVATEURS DES RECEPTEURS PPARy, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE
WO2004024939A2 (en) * 2002-09-13 2004-03-25 Georgetown University Ligands for the peroxisome proliferator-activated receptor, and methods of use thereof
FR2847251B1 (fr) * 2002-11-19 2006-11-17 NOUVEAUX COMPOSES BI-AROMATIQUES ACTIVEURS DES RECEPTEURS DE TYPE PPARy ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES
WO2004046091A2 (en) * 2002-11-19 2004-06-03 Galderma Research & Development, S.N.C. Biaromatic compounds which activate ppar-gama type receptors, and use thereof in cosmetic or pharmaceutical compositions
FR2847580B1 (fr) * 2002-11-25 2006-03-03 Galderma Res & Dev NOUVEAUX COMPOSES BI-AROMATIQUES ACTIVATEURS DES RECEPTEURS DE TYPE PPARy ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES
AU2003302909A1 (en) * 2002-12-12 2004-06-30 Galderma Research & Development, S.N.C. COMPOUNDS WHICH MODULATE PPARGamma TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
FR2848553B1 (fr) * 2002-12-12 2007-03-30 Galderma Res & Dev Nouveaux composes modulateurs des recepteurs de type ppary et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
MXPA05013645A (es) * 2003-06-20 2006-02-24 Galderma Res & Dev Nuevos compuestos moduladores de los receptores de tipo ppar gama y su utilizacion en composiciones cosmeticas o farmaceuticas.

Also Published As

Publication number Publication date
US8513297B2 (en) 2013-08-20
US20130303549A1 (en) 2013-11-14
DE602005026689D1 (de) 2011-04-14
AR051770A1 (es) 2007-02-07
US20080027077A1 (en) 2008-01-31
FR2878247B1 (fr) 2008-10-03
BRPI0516811A (pt) 2008-09-23
US8129416B2 (en) 2012-03-06
CN101103012A (zh) 2008-01-09
US20120121527A1 (en) 2012-05-17
ATE500239T1 (de) 2011-03-15
FR2878247A1 (fr) 2006-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006101553A (ru) Новые соединения, которые модулируют рецепторы типа ppary, и их применение в косметических и фармацевтических композициях
CA2439593C (en) Heterocyclic compounds for aging-related and diabetic vascular complications
RU2007122767A (ru) Новые соединения, модулирующие рецепторы типа pparv и их применение в косметических или фармацевтических композициях
JP4613248B2 (ja) 美白剤及び皮膚外用剤
CA2634676A1 (en) Trisubstituted amine compounds as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein cetp
MXPA06000836A (es) Compuestos para usos inmuno-relacionados e inflamacion.
CN101217954B (zh) 经取代的噁唑衍生物及其作为酪氨酸激酶抑制剂的用途
EP1575911B1 (en) Biaromatic compounds which activate ppar-gamma type receptors and use thereof in cosmetic or pharmaceutical compositions
NZ601408A (en) Novel 3-hydroxy-5-arylisothiazole derivative
KR20080061380A (ko) Ｐｐａｒ 조정 이방향족 화합물
AU2002364985A1 (en) Biphenylmethyl-thiazolidinediones and analogues and their use as ppar-gamma activators
NO20055307L (no) Substituerte isokromanforbindelser for behandling av metabolske forstyrrelser, kreft og andre sykdommer
RU2011142151A (ru) Производные индазола-ингибиторы hsp90, содержащие их композиции и применение
NO20061599L (no) Benzoksazol acetonitriler
EP1814871B1 (en) Compounds that modulate ppary type receptors, and use thereof in cosmetic or pharmaceutical compositions
RU2017125663A (ru) Новые соединения, способ их синтеза и их применение в медицине, а также в косметике
EP1572667A1 (en) Cathepsin cysteine protease inhibitors and their use
EP2324015B1 (fr) Derives de thiophene-2-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique
RU2005119990A (ru) Новые биароматические соединения, являющиеся активаторами рецепторов типа ppar гамма и их применение в косметических или фармацевтических композициях
JP6254808B2 (ja) ベンジリデンアゾリジン誘導体またはその塩を含む美白剤および抗光老化剤
ES2360584T3 (es) Compuestos que modulan receptores de tipo ppar y el uso de los mismos en composiciones cosméticas o farmacéuticas.
FR2856401A1 (fr) Nouveaux composes modulateurs des recepteurs de type ppargamma et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques
FR2965263A1 (fr) Derives de thienopyridine nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20090202