RU2016127440A - Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf - Google Patents

Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf Download PDF

Info

Publication number
RU2016127440A
RU2016127440A RU2016127440A RU2016127440A RU2016127440A RU 2016127440 A RU2016127440 A RU 2016127440A RU 2016127440 A RU2016127440 A RU 2016127440A RU 2016127440 A RU2016127440 A RU 2016127440A RU 2016127440 A RU2016127440 A RU 2016127440A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
heteroaryl
methyl
heterocycloalkyl
aryl
Prior art date
Application number
RU2016127440A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2697090C1 (ru
Inventor
Виктория Элизабет Джексон
Борис Кроплин
Мартин Александер ЛОУЕ
Джон Роберт ПОРТЕР
Original Assignee
Юсб Байофарма Спрл
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юсб Байофарма Спрл filed Critical Юсб Байофарма Спрл
Publication of RU2016127440A publication Critical patent/RU2016127440A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2697090C1 publication Critical patent/RU2697090C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Claims (45)

1. Соединение формулы (I) или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл:
Figure 00000001
в которой
Е обозначает ковалентную связь; или Е обозначает -S(O)2- или -N(R4)-; или Е обозначает необязательно замещенную линейную или разветвленную С1-С4-алкиленовую цепь;
Q обозначает ковалентную связь; или Q обозначает -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)(NR5)-, -N(R5)-, -C(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)-, -S(O)2N(R5)- или -N(R5)S(O)2-; или Q обозначает необязательно замещенную линейную или разветвленную C1-С6-алкиленовую цепь, необязательно содержащую 1, 2 или 3 включающих гетероатом мостика, независимо выбранные из группы, включающей -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)(NR5)-, -N(R5)-, -C(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)-, -S(O)2N(R5)- и -N(R5)S(O)2-;
Y обозначает С3-С7-циклоалкил, арил, С3-С7-гетероциклоалкил или гетероарил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Z обозначает водород, галоген или трифторметил; или Z обозначает С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, арил, С3-С7-гетероциклоалкил, С3-С7-гетероциклоалкенил или гетероарил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей; или Z обозначает -Z1-Z2 или -Z1-C(O)-Z2 и любой из этих фрагментов необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Z1 обозначает двухвалентный радикал, образованный из арильной, С3-С7-гетероциклоалкильной или гетероарильной группы;
Z2 обозначает арил, С3-С7-гетероциклоалкил, С3-С7-гетероциклоалкенил или гетероарил;
R1 обозначает водород, трифторметил, -SO2Ra, -CORd, -CO2Rd, -CONRbRc, -CON(ORa)Rb, -SO2NRbRc или -SO(NRb)Rd; или R1 обозначает С1-С6-алкил, C3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил(С1-С6)алкил, арил, арил(С1-С6)алкил, С3-С7-гетероциклоалкил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С6)алкил, (С3-С7)гетероциклоалкил(С1-С6)алкиларил-, (С3-С7)циклоалкилгетероарил-, (С3-С7)циклоалкил(С1-С6)алкилгетероарил-, (С4-С7)циклоалкенилгетероарил-, (С4-С9)бициклоалкилгетероарил-, (С3-С7)гетероциклоалкилгетероарил-, (С3-С7)гетероциклоалкил-(С1-С6)алкилгетероарил-, (С3-С7)гетероциклоалкенилгетероарил-, (С4-С9)гетеробициклоалкилгетероарил- или (С4-С9)спирогетероциклоалкилгетероарил- и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
R2 и R3 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу, -ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -SF5, -NRbRc, -NRcCORd, -NRcCO2Rd, -NHCONRbRc, -NRcSO2Re, -N(SO2Re)2, -NHSO2NRbRc, -CORd, -CO2Rd, -CONRbRc, -CON(ORa)Rb, -SO2NRbRc или -SO(NRb)Rd; или С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С4-С7-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкил(С1-С6)алкил, арил, арил(С1-С6)-алкил, С3-С7-гетероциклоалкил, С3-С7-гетероциклоалкил(С1-С6)алкил, С3-С7-гетероциклоалкенил, С4-С9-гетеробициклоалкил, гетероарил, гетероарил(С1-С6)алкил, (С3-С7)гетероциклоалкил(С1-С6)алкиларил-, гетероарил(С3-С7)гетероциклоалкил-, (С3-С7)циклоалкилгетероарил-, (С3-С7)циклоалкил-(С1-С6)алкилгетероарил-, (С4-С7)циклоалкенилгетероарил-, (С4-С9)бициклоалкилгетероарил-, (С3-С7)гетероциклоалкилгетероарил-, (С3-С7)гетероциклоалкил(С1-С6)алкилгетероарил-, (С3-С7)гетероциклоалкенилгетероарил-, (С4-С9)гетеробициклоалкилгетероарил- или (С4-С9)спирогетероциклоалкилгетероарил- и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
R4 и R5 независимо обозначают водород или C1-С6-алкил;
Ra обозначает C1-С6-алкил, арил, арил(С1-С6)алкил, гетероарил или гетероарил(С1-С6)алкил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Rb и Rc независимо обозначают водород или трифторметил; или C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил(С1-С6)алкил, арил, арил(С1-С6)алкил, С3-С7-гетероциклоалкил, С3-С7-гетероциклоалкил(С1-С6)алкил, гетероарил или гетероарил(С1-С6)алкил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей; или
Rb и Rc вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, обозначают азетидин-1-ил, пирролидин-1-ил, оксазолидин-3-ил, изоксазолидин-2-ил, тиазолидин-3-ил, изотиазолидин-2-ил, пиперидин-1-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-4-ил, пиперазин-1-ил, гомопиперидин-1-ил, гомоморфолин-4-ил или гомопиперазин-1-ил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Rd обозначает водород или трифторметил; или C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, арил, С3-С7-гетероциклоалкил или гетероарил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей; и
Re обозначает C1-С6-алкил, арил или гетероарил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей.
2. Соединение по п. 1, в котором Y обозначает фенил и эта группа необязательно может содержать один или большее количество заместителей.
3. Соединение по п. 1, представленное формулой (IIA), или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл:
Figure 00000002
в которой
R12 обозначает водород, галоген, трифторметил или необязательно замещенный С1-С6-алкил;
R15 и R16 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-С6-алкил, трифторметил, гидроксигруппу, C1-С6-алкоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, аминогруппу, C1-С6-алкиламиногруппу, ди(С1-С6)алкиламиногруппу, ариламиногруппу, С2-С6-алкилкарбониламиногруппу, С1-С6-алкилсульфониламиногруппу, формил, С2-С6-алкилкарбонил, С3-С6-циклоалкилкарбонил, С3-С6-гетероциклоалкилкарбонил, карбоксигруппу, С2-С6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди(С1-С6)алкиламинокарбонил, аминосульфонил, C1-С6-алкиламиносульфонил или ди(С1-С6)алкиламиносульфонил; и
Е, Q, Z и R1 являются такими, как определено в п. 1.
4. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Е обозначает -СН2-.
5. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором R1 обозначает -SO2Ra, -CORd или -CO2Rd, где Ra и Rd являются такими, как определено в п. 1; или R1 обозначает С1-С6-алкил и эта группа необязательно может содержать один или большее количество заместителей.
6. Соединение, которое представляет собой:
1-{3-[(2,5-Дихлорфенил)метил]-2-метил-6,7-дигидро-4Н-имидазо[4,5-с]пиридин-5-ил}этанон;
Метил-3-[(2,5-дихлорфенил)метил]-2-метил-6,7-дигидро-4Н-имидазо[4,5-с]пиридин-5-карбоксилат;
Этил-3-{3-[(2,5-дихлорфенил)метил]-2-метил-6,7-дигидро-4Н-имидазо[4,5-с]пиридин-5-ил}пропаноат;
3-[(2,5-Дихлорфенил)метил]-2-метил-5-(2,2,2-трифторэтил)-6,7-дигидро-4Н-имидазо[4,5-с]пиридин;
1-{3-[(2,5-Дихлорфенил)метил]-2-(метоксиметил)-6,7-дигидро-4Н-имидазо[4,5-с]пиридин-5-ил}этанон;
3-[(2,5-Дихлорфенил)метил]-2-(метоксиметил)-5-(метилсульфонил)-6,7-дигидро-4Н-имидазо[4,5-с]пиридин;
Метил-3-[(2,5-дихлорфенил)метил]-2-(метоксиметил)-6,7-дигидро-4Н-имидазо[4,5-с]пиридин-5-карбоксилат;
1-{3-[(2,5-Дихлорфенил)метил]-2-(метоксиметил)-6,7-дигидро-4Н-имидазо[4,5-с]пиридин-5-ил}-2,2,2-трифторэтанон; или
Этил-3-{3-[(2,5-дихлорфенил)метил]-2-(метоксиметил)-6,7-дигидро-4Н-имидазо-[4,5-с]пиридин-5-ил}пропаноат.
7. Соединение формулы (I) по п. 1 или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл, предназначенный для применения в терапии.
8. Соединение формулы (I) по п. 1 или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл, предназначенный для применения для лечения и/или предупреждения нарушений, для которых показано введение модулятора функции TNFα.
9. Соединение формулы (I) по п. 1 или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл, предназначенный для применения для лечения и/или предупреждения воспалительного или аутоиммунного нарушения, неврологического или нейродегенеративного нарушения, боли или ноцицептивного нарушения, сердечно-сосудистого нарушения, метаболического нарушения, нарушения глаз или онкологического нарушения.
10. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) по п. 1 или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл совместно с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Фармацевтическая композиция по п. 10, дополнительно содержащая дополнительный фармацевтически активный ингредиент.
12. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или предупреждения нарушений, для которых показано введение модулятора функции TNFα.
13. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или предупреждения воспалительного или аутоиммунного нарушения, неврологического или нейродегенеративного нарушения, боли или ноцицептивного нарушения, сердечно-сосудистого нарушения, метаболического нарушения, нарушения глаз или онкологического нарушения.
14. Способ лечения и/или предупреждения нарушений, для которых показано введение модулятора функции TNFα, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, соединения формулы (I), определенной выше, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла, в эффективном количестве.
15. Способ лечения и/или предупреждения воспалительного или аутоиммунного нарушения, неврологического или нейродегенеративного нарушения, боли или ноцицептивного нарушения, сердечно-сосудистого нарушения, метаболического нарушения, нарушения глаз или онкологического нарушения, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, соединения формулы (I), определенной выше, или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла, в эффективном количестве.
RU2016127440A 2013-12-09 2014-12-08 Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf RU2697090C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1321749.2A GB201321749D0 (en) 2013-12-09 2013-12-09 Therapeutic agents
GB1321749.2 2013-12-09
PCT/EP2014/076875 WO2015086521A1 (en) 2013-12-09 2014-12-08 Tetrahydroimidazopyridine derivatives as modulators of tnf activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016127440A true RU2016127440A (ru) 2018-01-23
RU2697090C1 RU2697090C1 (ru) 2019-08-12

Family

ID=50000432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016127440A RU2697090C1 (ru) 2013-12-09 2014-12-08 Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9834553B2 (ru)
EP (1) EP3080119B1 (ru)
JP (1) JP6483698B2 (ru)
CN (1) CN105814044B (ru)
BR (1) BR112016013007A2 (ru)
CA (1) CA2931587C (ru)
ES (1) ES2819249T3 (ru)
GB (1) GB201321749D0 (ru)
RU (1) RU2697090C1 (ru)
WO (1) WO2015086521A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201321735D0 (en) * 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic Agents
WO2016168641A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 Abbvie Inc. Tricyclic modulators of tnf signaling
TW201702247A (zh) 2015-04-17 2017-01-16 艾伯維有限公司 作為ｔｎｆ信號傳遞調節劑之吲唑酮
WO2016168633A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 Abbvie Inc. Indazolones as modulators of tnf signaling
GB201510758D0 (en) 2015-06-18 2015-08-05 Ucb Biopharma Sprl Novel TNFa structure for use in therapy
GB201621907D0 (en) 2016-12-21 2017-02-01 Ucb Biopharma Sprl And Sanofi Antibody epitope

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4812462A (en) * 1986-04-01 1989-03-14 Warner-Lambert Company 4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid analogs having antihypertensive activity
FR2672598A1 (fr) * 1991-02-11 1992-08-14 Adir Nouveaux inhibiteurs de n-myristoyltransferase, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
JP2564784B2 (ja) * 1991-09-10 1996-12-18 田辺製薬株式会社 イミダゾピリジン誘導体及びその製法
EP0531874A1 (en) * 1991-09-10 1993-03-17 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Imidazopyridine derivatives and process for preparation thereof
JPH05202043A (ja) * 1992-01-27 1993-08-10 Tanabe Seiyaku Co Ltd イミダゾール誘導体及びその製法
JPH083162A (ja) * 1994-04-19 1996-01-09 Tanabe Seiyaku Co Ltd イミダゾピリジン誘導体及びその製法
AU679616B2 (en) * 1994-04-19 1997-07-03 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Imidazopyridine derivatives and process for preparing the same
AU5719598A (en) * 1996-12-30 1998-07-31 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
JP2000256286A (ja) * 1999-03-11 2000-09-19 Kaken Pharmaceut Co Ltd アルキルアミン誘導体
EP1296982B1 (en) * 2000-06-23 2007-09-19 Bristol-Myers Squibb Pharma Company 1-(heteroaryl-phenyl)-condensed pyrazol derivatives as factor xa inhibitors
CN1324025C (zh) * 2002-04-08 2007-07-04 美国辉瑞有限公司 作为ccr5调节剂的托烷衍生物
US7265128B2 (en) * 2003-01-17 2007-09-04 Merck & Co., Inc. 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
DE10348023A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Imtm Gmbh Neue Alanyl-Aminopeptidasen-Inhibitoren zur funktionellen Beeinflussung unterschiedlicher Zellen und zur Behandlung immunologischer, entzündlicher, neuronaler und anderer Erkrankungen
EP1963303A2 (en) * 2005-12-08 2008-09-03 Pfizer Limited Chemical compounds
WO2010021381A1 (ja) * 2008-08-22 2010-02-25 武田薬品工業株式会社 縮合複素環誘導体およびその用途
JP5651681B2 (ja) * 2009-04-03 2015-01-14 大日本住友製薬株式会社 代謝型グルタミン酸受容体５介在障害の治療のための化合物、およびその使用方法
WO2013186229A1 (en) 2012-06-11 2013-12-19 Ucb Pharma S.A. Tnf -alpha modulating benzimidazoles
GB201212513D0 (en) 2012-07-13 2012-08-29 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
WO2014009295A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Ucb Pharma S.A. Imidazopyridine derivatives as modulators of tnf activity

Also Published As

Publication number Publication date
RU2697090C1 (ru) 2019-08-12
EP3080119A1 (en) 2016-10-19
US20160304514A1 (en) 2016-10-20
JP2016539966A (ja) 2016-12-22
CA2931587C (en) 2021-11-23
EP3080119B1 (en) 2020-07-08
CN105814044B (zh) 2018-03-02
ES2819249T3 (es) 2021-04-15
BR112016013007A2 (pt) 2017-08-08
WO2015086521A1 (en) 2015-06-18
JP6483698B2 (ja) 2019-03-13
CN105814044A (zh) 2016-07-27
GB201321749D0 (en) 2014-01-22
US9834553B2 (en) 2017-12-05
CA2931587A1 (en) 2015-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016127437A (ru) Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127621A (ru) Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127229A (ru) Производные пурина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127438A (ru) Производные имидазопиримидина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127440A (ru) Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127227A (ru) Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016126969A (ru) Производные пиразолопиридина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127439A (ru) Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016126968A (ru) Производные имидазотриазина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016126659A (ru) Производные тетрагидробензимидазола в качестве модуляторов активности tnf
RU2016126658A (ru) Конденсированные производные имидазола и пиразола в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127226A (ru) Производные имидазотиазола в качестве модуляторов активности tnf
RU2016126656A (ru) Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активновти tnf
RU2016126657A (ru) Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127228A (ru) Производные триазолопиридина в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127230A (ru) Конденсированные трициклические производные имидазола в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127623A (ru) Производные бензотриазола в качестве модуляторов активности tnf
RU2016127624A (ru) Производные триазолопиридазина а качестве модуляторов активности tnf
ES2930667T3 (es) Moduladores de receptores de tipo Toll para el tratamiento de VIH
RU2016127441A (ru) Конденсированные бициклические гетероароматические производные в качестве модуляторов активности tnf
RU2016126970A (ru) Производные имидазопиридазина в качестве модуляторов активности tnf
RU2012154447A (ru) Гетероциклические сульфоновые аллостерические потенциаторы mglur4, композиции и способы лечения неврологических дисфункций
IL302896A (en) Heterocyclic compounds used as PDK1 inhibitors
RU2015148189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1
RU2018138828A (ru) Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами