RU2016127227A - Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf - Google Patents
Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016127227A RU2016127227A RU2016127227A RU2016127227A RU2016127227A RU 2016127227 A RU2016127227 A RU 2016127227A RU 2016127227 A RU2016127227 A RU 2016127227A RU 2016127227 A RU2016127227 A RU 2016127227A RU 2016127227 A RU2016127227 A RU 2016127227A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- heteroaryl
- compound
- heterocycloalkyl
- Prior art date
Links
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 13
- 229930182480 glucuronide Natural products 0.000 claims 13
- 150000008134 glucuronides Chemical class 0.000 claims 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- -1 nitro, hydroxy Chemical group 0.000 claims 12
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 8
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 8
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006718 (C3-C7) heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 3
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 claims 3
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 claims 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005215 cycloalkylheteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 3
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 claims 3
- 230000003040 nociceptive effect Effects 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 230000000771 oncological effect Effects 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 239000000651 prodrug Chemical group 0.000 claims 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- PFZNKYOAKZSTSC-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[3-[[2-(difluoromethoxy)-6-fluorophenyl]methyl]-2-methylimidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]pyrimidin-2-yl]propan-2-ol Chemical compound FC(OC1=C(CN2C(=NC=3C2=NC(=CC=3)C=2C=NC(=NC=2)C(C)(C)O)C)C(=CC=C1)F)F PFZNKYOAKZSTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTBQHOPXEJXPLX-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[3-[[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl]-2-methylimidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]pyrimidin-2-yl]propan-2-ol Chemical compound FC(OC1=C(CN2C(=NC=3C2=NC(=CC=3)C=2C=NC(=NC=2)C(C)(C)O)C)C=CC=C1)F UTBQHOPXEJXPLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMCLISJWTMWAAP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[3-[[2-bromo-6-(difluoromethoxy)phenyl]methyl]-2-methylimidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]pyrimidin-2-yl]propan-2-ol Chemical compound BrC1=C(CN2C(=NC=3C2=NC(=CC=3)C=2C=NC(=NC=2)C(C)(C)O)C)C(=CC=C1)OC(F)F FMCLISJWTMWAAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVRRYXFAEOWURG-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[3-[[3-bromo-6-(difluoromethoxy)-2-fluorophenyl]methyl]-2-methylimidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]pyrimidin-2-yl]propan-2-ol Chemical compound BrC=1C(=C(CN2C(=NC=3C2=NC(=CC=3)C=2C=NC(=NC=2)C(C)(C)O)C)C(=CC=1)OC(F)F)F XVRRYXFAEOWURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFBCUZPQZGDQPC-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-5-pyridin-4-ylimidazo[4,5-b]pyridine Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)Cl)CN1C(=NC=2C1=NC(=CC=2)C1=CC=NC=C1)C OFBCUZPQZGDQPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPRXNQPDBXJOMF-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]-2-methyl-5-phenylmethoxyimidazo[4,5-b]pyridine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC=C2C(=N1)N(C(=N2)C)CC1=C(C=CC(=C1)C)C GPRXNQPDBXJOMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWZAVHBMYXAZPW-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-chloro-3-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]methoxy]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1OCC1=NC2=CC=C(Cl)N=C2N1CC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SWZAVHBMYXAZPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- GWPQLWMDPKXXEL-UHFFFAOYSA-N [3-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-phenylmethanol Chemical compound CC1=C(C=C(C=C1)C)CN1C(=NC=2C1=NC=CC=2)C(O)C1=CC=CC=C1 GWPQLWMDPKXXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABPMBJZIRYQGLA-CYBMUJFWSA-N [5-(1-methylpyrazol-4-yl)-3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]methanol Chemical compound CN1N=CC(=C1)C1=CC=C2C(=N1)N(C(=N2)CO)[C@H](C)C1=CC=CC=C1 ABPMBJZIRYQGLA-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- HETWSCDUPFWGJD-UHFFFAOYSA-N [5-[3-[[2-(difluoromethoxy)-6-fluorophenyl]methyl]-2-methylimidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]pyridin-2-yl]-imino-methyl-oxo-lambda6-sulfane Chemical compound FC(OC1=C(CN2C(=NC=3C2=NC(=CC=3)C=2C=NC(=CC=2)S(=O)(=N)C)C)C(=CC=C1)F)F HETWSCDUPFWGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000004571 thiomorpholin-4-yl group Chemical group N1(CCSCC1)* 0.000 claims 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (90)
1. Соединение формулы (I) или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл:
в которой
Е обозначает ковалентную связь; или Е обозначает -S(O)2- или -N(R4)-; или Е обозначает необязательно замещенную линейную или разветвленную С1-С4-алкиленовую цепь;
Q обозначает ковалентную связь; или Q обозначает -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)(NR5)-, -N(R5)-, -C(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)-, -S(O)2N(R5)- или -N(R5)S(O)2-; или Q обозначает необязательно замещенную линейную или разветвленную С1-С6-алкиленовую цепь, необязательно содержащую 1, 2 или 3 включающих гетероатом мостика, независимо выбранные из группы, включающей -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)(NR5)-, -N(R5)-, -C(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)-, -S(O)2N(R5)- и -N(R5)S(O)2-;
Y обозначает С3-С7-циклоалкил, арил, С3-С7-гетероциклоалкил или гетероарил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Z обозначает водород, галоген или трифторметил; или Z обозначает C1-C6-алкил, С3-С7-циклоалкил, арил, C3-C7-гетероциклоалкил, C3-C7-гетероциклоалкенил или гетероарил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей; или Z обозначает -Z1-Z2 или -Z1-C(O)-Z2 и любой из этих фрагментов необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Z1 обозначает двухвалентный радикал, образованный из арильной, C3-C7-гетероциклоалкильной или гетероарильной группы;
Z2 обозначает арил, C3-C7-гетероциклоалкил, C3-C7-гетероциклоалкенил или гетероарил;
R1, R2 и R3 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу, -ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -SF5, -NRbRc, -NRcCORd, -NRcCO2Rd, -NHCONRbRc, -NRcSO2Re, -N(SO2Re)2, -NHSO2NRbRc, -CORd, -CO2Rd, -CONRbRc, -CON(ORa)Rb, -SO2NRbRc или -SO(NRb)Rd; или C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C4-C7-циклоалкенил, C3-C7-циклоалкил(C1-C6)алкил, арил, арил(C1-C6)-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил, C3-C7-гетероциклоалкил(C1-C6)алкил, C3-C7-гетероциклоалкенил, C4-C9-гетеробициклоалкил, гетероарил, гетероарил(C1-C6)алкил, (C3-C7)гетероциклоалкил(C1-C6)алкиларил-, гетероарил(C3-C7)гетероциклоалкил-, (C3-C7)циклоалкилгетероарил-, (C3-C7)циклоалкил-(C1-C6)алкилгетероарил-, (C4-C7)циклоалкенилгетероарил-, (C4-C9)бициклоалкилгетероарил-, (C3-C7)гетероциклоалкилгетероарил-, (C3-C7)гетероциклоалкил(C1-C6)алкилгетероарил-, (C3-C7)гетероциклоалкенилгетероарил-, (C4-C9)гетеробициклоалкилгетероарил- или (C4-C9)спирогетероциклоалкилгетероарил- и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
R4 и R5 независимо обозначают водород или C1-C6-алкил;
Ra обозначает C1-C6-алкил, арил, арил(C1-C6)алкил, гетероарил или гетероарил(C1-C6)алкил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Rb и Rc независимо обозначают водород или трифторметил; или C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил(C1-C6)алкил, арил, арил(C1-C6)алкил, C3-C7-гетероциклоалкил, C3-C7-гетероциклоалкил(C1-C6)алкил, гетероарил или гетероарил(C1-C6)алкил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей; или
Rb и Rc вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, обозначают азетидин-1-ил, пирролидин-1-ил, оксазолидин-3-ил, изоксазолидин-2-ил, тиазолидин-3-ил, изотиазолидин-2-ил, пиперидин-1-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-4-ил, пиперазин-1-ил, гомопиперидин-1-ил, гомоморфолин-4-ил или гомопиперазин-1-ил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
Rd обозначает водород; или C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, арил, C3-C7-гетероциклоалкил или гетероарил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей; и
Re обозначает С1-С6-алкил, арил или гетероарил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей.
2. Соединение по п. 1, в котором Y обозначает фенил и эта группа необязательно может содержать один или большее количество заместителей.
3. Соединение по п. 1, описывающееся формулой (IIA), или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл:
в которой
R11 обозначает водород, галоген или -ORa; или R11 обозначает C1-C6-алкил, С2-С6-алкинил, арил, C3-C7-гетероциклоалкил, C3-C7-гетероциклоалкенил, гетероарил, (C3-C7)гетероциклоалкил(C1-C6)алкиларил-, гетероарил(C3-C7)гетероциклоалкил-, (C3-C7)циклоалкилгетероарил-, (C3-C7)циклоалкил(C1-C6)алкилгетероарил-, (C4-C7)циклоалкенилгетероарил-, (C4-C9)бициклоалкилгетероарил-, (C3-C7)гетероциклоалкилгетероарил-, (С3-С7)гетероциклоалкил(C1-C6)алкилгетероарил-, (С3-С7)гетероциклоалкенилгетероарил-, (C4-C9)гетеробициклоалкилгетероарил- или (C4-C9)спирогетероциклоалкилгетероарил- и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
R12 обозначает водород, галоген, трифторметил или необязательно замещенный C1-C6-алкил;
R15 и R16 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил, трифторметил, гидроксигруппу, C1-C6-алкоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, ди(C1-C6)алкиламиногруппу, ариламиногруппу, C2-C6-алкилкарбониламиногруппу, C1-C6-алкилсульфониламиногруппу, формил, С2-С6-алкилкарбонил, С3-С6-циклоалкилкарбонил, С3-С6-гетероциклоалкилкарбонил, карбоксигруппу, C2-C6-алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди(C1-C6)алкиламинокарбонил, аминосульфонил, C1-C6-алкиламиносульфонил или ди(C1-C6)алкиламиносульфонил; и
Е, Q, Z и Ra являются такими, как определено в п. 1.
4. Соединение по п. 3, в котором R11 обозначает гетероарил или (C3-C7)циклоалкилгетероарил- и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей.
5. Соединение по п. 3, описывающееся формулой (IIB), или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл:
в которой
V обозначает C-R22 или N;
R21 обозначает водород, галоген, галоген(C1-C6)алкил, цианогруппу, C1-C6-алкил, трифторметил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, гидроксигруппу, гидрокси(C1-C6)алкил, C1-C6-алкоксигруппу, (C1-C6)алкокси-(C1-C6)алкил, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, трифторэтоксигруппу, карбокси(C3-C7)циклоалкилоксигруппу, С1-С6-алкилтиогруппу, С1-С6-алкилсульфонил, (C1-C6)алкилсульфонил(C1-C6)алкил, аминогруппу, амино-(С1-С6)алкил, C1-C6-алкиламиногруппу, ди(C1-C6)алкиламиногруппу, (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкиламиногруппу, N-[(C1-C6)-алкил]-N-[гидрокси(C1-C6)алкил]аминогруппу, C2-C6-алкилкарбониламиногруппу, (C2-C6)алкилкарбониламино-(С1-С6)алкил, C2-C6-алкоксикарбониламиногруппу, N-[(C1-C6)алкил]-N-[карбокси(C1-C6)алкил]аминогруппу, карбокси(C3-C7)циклоалкиламиногруппу, карбокси(C3-C7)циклоалкил(C1-C6)алкиламиногруппу, C1-C6-алкилсульфониламиногруппу, C1-C6-алкилсульфониламино(C1-C6)алкил, формил, C2-C6-алкилкарбонил, (C2-C6)алкилкарбонилокси(C1-C6)алкил, карбоксигруппу, карбокси(C1-C6)алкил, C2-C6-алкоксикарбонил, морфолинил(C1-C6)алкоксикарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил(С1-С6)алкил, C2-C6-алкоксикарбонилметилиденил, аминокарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди(C1-C6)алкиламинокарбонил, аминосульфонил, C1-C6-алкиламиносульфонил, ди(C1-C6)алкиламиносульфонил, (C1-C6)алкилсульфоксиминил или [(C1-C6)алкил][N-(С1-С6)алкил]сульфоксиминил; или R21 обозначает (C3-C7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(C1-C6)алкил, (C4-C7)циклоалкенил, (C4-C9)бициклоалкил, (C3-C7)гетероциклоалкил, (C3-C7)гетероциклоалкенил, (C4-C9)гетеробициклоалкил или (C4-C9)спирогетероциклоалкил и любая из этих групп необязательно может содержать один или большее количество заместителей;
R22 обозначает водород, галоген или C1-C6-алкил;
R23 обозначает водород, C1-C6-алкил, трифторметил или C1-C6-алкоксигруппу;
Е, Q и Z являются такими, как определено в п. 1; и
R12, R15 и R16 являются такими, как определено в п. 3.
6. Соединение по п. 5, в котором R21 обозначает гидрокси(С1-С6)алкил.
7. Соединение по п. 5, описывающееся формулой (IIC), (IID), (IIE), (IIF), (IIG), (IIH), (IIJ), (IIK) или (IIL), или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл:
в которой
Т обозначает -СН2- или -СН2СН2-;
U обозначает С(О) или S(O)2;
W обозначает О, S, S(O), S(O)2, S(O)(NR5), N(R31) или C(R32)(R33);
-М- обозначает -СН2- или -СН2СН2-;
R31 обозначает водород, циано(C1-C6)алкил, C1-C6-алкил, трифторметил, трифторэтил, С1-С6-алкилсульфонил, (С1-С6)алкилсульфонил(С1-С6)алкил, формил, С2-С6-алкилкарбонил, карбоксигруппу, карбокси(C1-C6)алкил, С2-С6-алкоксикарбонил, С2-С6-алкоксикарбонил(C1-C6)алкил, изостер карбоновой кислоты или пролекарственный фрагмент Ω, -(C1-C6)алкил-Ω, аминокарбонил, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди(C1-C6)алкиламинокарбонил, аминосульфонил или ди(С1-С6)алкиламиносульфонил;
R32 обозначает водород, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, гидрокси(C1-C6)алкил, C1-C6-алкилсульфонил, формил, C2-C6-алкилкарбонил, карбоксигруппу, карбокси(C1-C6)алкил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил(C1-C6)алкил, аминосульфонил, (C1-C6)алкилсульфоксиминил, [(C1-C6)алкил][N-(C1-C6)алкил]сульфоксиминил, изостер карбоновой кислоты или пролекарственный фрагмент Ω, или -(C1-C6)алкил-Ω;
R33 обозначает водород, галоген, C1-C6-алкил, трифторметил, гидроксигруппу, гидрокси-(C1-C6)алкил, C1-C6-алкоксигруппу, аминогруппу или карбоксигруппу;
R34 обозначает водород, галоген, галоген(C1-C6)алкил, гидроксигруппу, С1-С6-алкоксигруппу, C1-C6-алкилтиогруппу, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, ди(C1-C6)алкиламиногруппу, (С2-С6)алкилкарбониламиногруппу, (C2-C6)алкилкарбониламино(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфониламиногруппу или (С1-С6)алкилсульфониламино(С1-С6)алкил;
Е, Q, Z и R5 являются такими, как определено в п. 1;
R12, R15 и R16 являются такими, как определено в п. 3; и
V и R23 являются такими, как определено в п. 5.
8. Соединение по п. 3, описывающееся формулой (IIM), или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл:
в которой
Е, Q и Z являются такими, как определено в п. 1;
R12, R15 и R16 являются такими, как определено в п. 3;
R21 является таким, как определено в п. 5; и
W является таким, как определено в п. 7.
9. Соединение по п. 7, в котором R34 обозначает водород или гидроксигруппу.
10. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Е обозначает -СН2- или -СН(СН3)-.
11. Соединение по любому из пп. 3-9, в котором R15 обозначает дифторметоксигруппу.
12. Соединение, которое представляет собой:
4-({5-Хлор-3-[(2,5-дихлорфенил)метил]имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил}метокси)бензамид;
4-({3-[(2,5-Дихлорфенил)метил]-5-(пиридин-4-ил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил}метокси)бензамид;
3-[(2,5-Дихлорфенил)метил]-2-метил-5-(пиридин-4-ил)имидазо[4,5-b]пиридин;
5-Бензилокси-3-[(2,5-диметилфенил)метил]-2-метилимидазо[4,5-b]пиридин;
5-({5-Бензилокси-3-[(2,5-диметилфенил)метил]имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил}метокси)пиридин-2-карбоксамид;
{3-[(2,5-Диметилфенил)метил]имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил}(фенил)метанол;
{5-(1-Метилпиразол-4-ил)-3-[(1R)-1-фенилэтил]имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил}метанол;
2-(5-{3-[2-(Дифторметокси)бензил]-2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-5-ил}пиримидин-2-ил)пропан-2-ол;
2-(5-{3-[2-Бром-6-(дифторметокси)бензил]-2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-5-ил}пиримидин-2-ил)пропан-2-ол;
2-(5-{3-[2-(Дифторметокси)-6-фторбензил]-2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-5-ил}пиримидин-2-ил)пропан-2-ол;
цис-1-(5-{3-[2-(Дифторметокси)-6-фторбензил]-2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-5-ил}пиримидин-2-ил)-3-метилциклобутан-1,3-диол;
2-(5-{3-[3-Бром-6-(дифторметокси)-2-фторбензил]-2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-5-ил}пиримидин-2-ил)пропан-2-ол; или
3-[2-(Дифторметокси)-6-фторбензил]-2-метил-5-{6-[S-(метил)сульфонимидоил]пиридин-3-ил}-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин.
13. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла в терапии.
14. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла для лечения и/или предупреждения нарушений, для которых показано введение модулятора функции TNFα.
15. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла для лечения и/или предупреждения воспалительного или аутоиммунного нарушения, неврологического или нейродегенеративного нарушения, боли или ноцицептивного нарушения, сердечно-сосудистого нарушения, метаболического нарушения, нарушения глаз или онкологического нарушения.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) по п. 1 или его N-оксид, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват, или его глюкуронидное производное, или его совместный кристалл совместно с фармацевтически приемлемым носителем.
17. Фармацевтическая композиция по п. 16, дополнительно содержащая дополнительный фармацевтически активный ингредиент.
18. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или предупреждения нарушений, для которых показано введение модулятора функции TNFα.
19. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или предупреждения воспалительного или аутоиммунного нарушения, неврологического или нейродегенеративного нарушения, боли или ноцицептивного нарушения, сердечно-сосудистого нарушения, метаболического нарушения, нарушения глаз или онкологического нарушения.
20. Способ лечения и/или предупреждения нарушений, для которых показано введение модулятора функции TNFα, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла, в эффективном количестве.
21. Способ лечения и/или предупреждения воспалительного или аутоиммунного нарушения, неврологического или нейродегенеративного нарушения, боли или ноцицептивного нарушения, сердечно-сосудистого нарушения, метаболического нарушения, нарушения глаз или онкологического нарушения, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, соединения формулы (I) по п. 1 или его N-оксида, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, или его глюкуронидного производного, или его совместного кристалла, в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1321741.9A GB201321741D0 (en) | 2013-12-09 | 2013-12-09 | Therapeutic agents |
| GB1321741.9 | 2013-12-09 | ||
| PCT/EP2014/076848 WO2015086509A1 (en) | 2013-12-09 | 2014-12-08 | Imidazopyridine derivatives as modulators of tnf activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016127227A true RU2016127227A (ru) | 2018-01-23 |
| RU2678305C1 RU2678305C1 (ru) | 2019-01-25 |
Family
ID=50000424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016127227A RU2678305C1 (ru) | 2013-12-09 | 2014-12-08 | Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9926313B2 (ru) |
| EP (1) | EP3080123B1 (ru) |
| JP (1) | JP6453334B2 (ru) |
| CN (1) | CN105814046B (ru) |
| BR (1) | BR112016011792A2 (ru) |
| CA (1) | CA2931586C (ru) |
| ES (1) | ES2810774T3 (ru) |
| GB (1) | GB201321741D0 (ru) |
| RU (1) | RU2678305C1 (ru) |
| WO (1) | WO2015086509A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201321735D0 (en) * | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic Agents |
| US9067914B1 (en) | 2013-12-10 | 2015-06-30 | Genzyme Corporation | Tropomyosin-related kinase (TRK) inhibitors |
| SG11201704872RA (en) | 2014-12-18 | 2017-07-28 | Genzyme Corp | Pharmaceutical formulations of tropomyosin related kinase (trk) inhibitors |
| EA201792054A1 (ru) | 2015-03-18 | 2018-01-31 | Бристол-Майерс Сквибб Компани | Гетероциклические соединения, применимые в качестве ингибиторов tnf |
| MX2017011433A (es) | 2015-03-18 | 2017-11-10 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos heterociclicos triciclicos utiles como inhibidores del factor de necrosis tumoral (tnf). |
| BR112017019773A2 (pt) | 2015-03-18 | 2018-05-15 | Bristol-Myers Squibb Company | compostos heterocíclicos tricíclicos substituídos |
| UY36630A (es) | 2015-04-17 | 2016-11-30 | Abbvie Inc | Moduladores tricíclicos de la señalización por tnf |
| WO2016168633A1 (en) | 2015-04-17 | 2016-10-20 | Abbvie Inc. | Indazolones as modulators of tnf signaling |
| EP3286195A1 (en) | 2015-04-17 | 2018-02-28 | AbbVie Inc. | Indazolones as modulators of tnf signaling |
| GB201510758D0 (en) | 2015-06-18 | 2015-08-05 | Ucb Biopharma Sprl | Novel TNFa structure for use in therapy |
| US10335392B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-07-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic compounds useful as modulators of TNF α |
| WO2017052394A1 (en) * | 2015-09-23 | 2017-03-30 | Uniwersytet Jagielloński | Imidazopyridine compounds and their use as 5-ht6 receptor ligands |
| GB201617630D0 (en) | 2016-10-18 | 2016-11-30 | Cellcentric Ltd | Pharmaceutical compounds |
| GB201621907D0 (en) | 2016-12-21 | 2017-02-01 | Ucb Biopharma Sprl And Sanofi | Antibody epitope |
| CA3055863A1 (en) | 2017-03-15 | 2018-09-20 | Ucb Biopharma Sprl | Fused pentacyclic imidazole derivatives as modulators of tnf activity |
| EP3597642A1 (en) * | 2018-07-20 | 2020-01-22 | UCB Biopharma SRL | Pharmaceutical 6,5 heterobicyclic ring derivatives |
| GB201806320D0 (en) | 2018-04-18 | 2018-05-30 | Cellcentric Ltd | Process |
| RS65335B1 (sr) | 2018-10-05 | 2024-04-30 | Annapurna Bio Inc | Jedinjenja i kompozicije za lečenje stanja povezanih sa aktivnošću receptora apj |
| EP4146639A1 (en) | 2020-05-06 | 2023-03-15 | Ajax Therapeutics, Inc. | 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors |
| WO2023086319A1 (en) | 2021-11-09 | 2023-05-19 | Ajax Therapeutics, Inc. | 6-he tero aryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors |
| CN115124410B (zh) * | 2022-08-13 | 2024-06-04 | 上海珂华生物科技有限公司 | 一种2-氟-4-羟基苯甲醛的制备方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5332744A (en) | 1989-05-30 | 1994-07-26 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists |
| US5102880A (en) * | 1989-05-30 | 1992-04-07 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists |
| IL94390A (en) * | 1989-05-30 | 1996-03-31 | Merck & Co Inc | The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them |
| EP0470543A1 (de) * | 1990-08-10 | 1992-02-12 | Dr. Karl Thomae GmbH | Heterocyclische Imidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur ihrer Herstellung |
| US5334598A (en) * | 1993-03-19 | 1994-08-02 | Merck & Co., Inc. | Six-membered ring fused imidazoles substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives |
| US5563143A (en) | 1994-09-21 | 1996-10-08 | Pfizer Inc. | Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release |
| CZ20011981A3 (cs) * | 1998-12-04 | 2002-01-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamidové sloučeniny |
| JP2009530409A (ja) * | 2006-03-23 | 2009-08-27 | シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション | 炎症及び免疫関連使用用のベンゾイミダゾリル−ピリジン化合物 |
| WO2009157196A1 (ja) * | 2008-06-25 | 2009-12-30 | 武田薬品工業株式会社 | アミド化合物 |
| WO2011021678A1 (ja) * | 2009-08-21 | 2011-02-24 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| JP2011136925A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | 含窒素二環性化合物 |
| JP5774602B2 (ja) * | 2009-12-30 | 2015-09-09 | アークル インコーポレイテッド | 置換されたイミダゾピリジニル−アミノピリジン化合物 |
| WO2013095761A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Glaxosmithkline Llc | Imidazopyridine derivatives as pi3 kinase inhibitors |
| JP6192708B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2017-09-06 | ライゼン・ファーマシューティカルズ・エスアー | Ｃ−ｍｅｔプロテインキナーゼ調節物質としての新規３，５−二置換−３ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン化合物および３，５−二置換−３ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物 |
| EP2858983B1 (en) | 2012-06-11 | 2018-04-18 | UCB Biopharma SPRL | Tnf-alpha modulating benzimidazoles |
| CA2877550C (en) | 2012-07-13 | 2020-09-08 | Ucb Biopharma Sprl | Imidazopyridine derivatives as modulators of tnf activity |
| GB201212513D0 (en) | 2012-07-13 | 2012-08-29 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
-
2013
- 2013-12-09 GB GBGB1321741.9A patent/GB201321741D0/en not_active Ceased
-
2014
- 2014-12-08 BR BR112016011792A patent/BR112016011792A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-12-08 US US15/101,089 patent/US9926313B2/en active Active
- 2014-12-08 WO PCT/EP2014/076848 patent/WO2015086509A1/en active Application Filing
- 2014-12-08 RU RU2016127227A patent/RU2678305C1/ru active
- 2014-12-08 EP EP14825109.3A patent/EP3080123B1/en active Active
- 2014-12-08 CN CN201480067050.XA patent/CN105814046B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-08 CA CA2931586A patent/CA2931586C/en active Active
- 2014-12-08 ES ES14825109T patent/ES2810774T3/es active Active
- 2014-12-08 JP JP2016537546A patent/JP6453334B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB201321741D0 (en) | 2014-01-22 |
| JP6453334B2 (ja) | 2019-01-16 |
| CA2931586A1 (en) | 2015-06-18 |
| EP3080123B1 (en) | 2020-06-17 |
| JP2016539976A (ja) | 2016-12-22 |
| BR112016011792A2 (pt) | 2017-08-08 |
| CN105814046B (zh) | 2018-01-30 |
| EP3080123A1 (en) | 2016-10-19 |
| US9926313B2 (en) | 2018-03-27 |
| RU2678305C1 (ru) | 2019-01-25 |
| CN105814046A (zh) | 2016-07-27 |
| WO2015086509A1 (en) | 2015-06-18 |
| CA2931586C (en) | 2021-11-30 |
| ES2810774T3 (es) | 2021-03-09 |
| US20160304513A1 (en) | 2016-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016127227A (ru) | Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127437A (ru) | Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127621A (ru) | Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126969A (ru) | Производные пиразолопиридина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126657A (ru) | Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127438A (ru) | Производные имидазопиримидина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126968A (ru) | Производные имидазотриазина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126659A (ru) | Производные тетрагидробензимидазола в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127229A (ru) | Производные пурина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127623A (ru) | Производные бензотриазола в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127228A (ru) | Производные триазолопиридина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127441A (ru) | Конденсированные бициклические гетероароматические производные в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126970A (ru) | Производные имидазопиридазина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126656A (ru) | Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активновти tnf | |
| RU2016127226A (ru) | Производные имидазотиазола в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126658A (ru) | Конденсированные производные имидазола и пиразола в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127624A (ru) | Производные триазолопиридазина а качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016127439A (ru) | Производные имидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126974A (ru) | Конденсированные трициклические производные имидазола в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2016126655A (ru) | Конденсированные трициклические производные бензимидазолов в качестве модуляторов активности tnf | |
| ES2930667T3 (es) | Moduladores de receptores de tipo Toll para el tratamiento de VIH | |
| RU2016127440A (ru) | Производные тетрагидроимидазопиридина в качестве модуляторов активности tnf | |
| RU2015133450A (ru) | Соединения имидазопиридина и их применение | |
| JP2017531648A5 (ru) | ||
| RU2015148189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 |