RU2016112013A - Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы - Google Patents
Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016112013A RU2016112013A RU2016112013A RU2016112013A RU2016112013A RU 2016112013 A RU2016112013 A RU 2016112013A RU 2016112013 A RU2016112013 A RU 2016112013A RU 2016112013 A RU2016112013 A RU 2016112013A RU 2016112013 A RU2016112013 A RU 2016112013A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- aryl
- halogen atom
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (109)
1. Соединение следующей формулы (I):
или его фармацевтически приемлемые соль или сольват,
- n1 и n2 независимо друг от друга представляют собой целое число в диапазоне от 0 до 8,
- Q представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероцикл,
- W представляет собой NR0, пиперидиндиил, пиперазиндиил или пирролидиндиил,
- Х1 представляет собой О или NR1,
- Х2 представляет собой О или NR2,
- Х3 представляет собой:
- Х4 представляет собой:
- R0 представляет собой Н; СНО; CO2-((С1-С6)алкил); или (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой СНО, CO2H или CO2-((С1-С6)алкил),
- R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой Н или (С1-С6)алкил,
- R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, (С1-С6)алкил, арил, гетероцикл, -((С1-С6)алкил-Х5-арил или -((С1-С6)алкил)-Х5-гетероцикл,
где Х5 представляет собой связь, О или NR6, и каждая арильная или гетероциклическая группировка необязательно замещена, и
- R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой Н или (С1-С6)алкил.
2. Соединение по п. 1, представляющее собой соединение следующей формулы (I-1c) или (I-1d):
или его фармацевтически приемлемые соль или сольват.
3. Соединение по п. 1, где n1 и n2 независимо друг от друга представляют собой целое число в диапазоне от 1 до 4.
4. Соединение по п. 1, где X1 представляет собой NH, и Х2 представляет собой О.
6. Соединение по п. 1, где Q представляет собой арил или гетероцикл, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена; оксо (=O); OR11; NR12R13; C(O)R14; CO2R15; OC(O)R16; C(O)NR17R18; NR19C(O)R20; (С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24, CO2R25, OC(O)R26, C(O)NR27R28 и NR29C(O)R30; и арила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34, CO2R35, OC(O)R36, C(O)NR37R38 и NR39C(O)R40,
причем радикалы от R11 до R40 независимо друг друга представляют собой Н или (С1-С6)алкил,
арил представляет собой, в частности, фенил или нафтил, и
гетероцикл представляет собой, в частности, насыщенный, ненасыщенный или ароматический углеводородный моноцикл или бицикл, причем каждый цикл содержит 5 или 6 членов, и в нем каждый из от 1 до 4 атомов углерода заменен на атом азота или кислорода.
7. Соединение по п. 6, где Q представляет собой цикл следующей формулы:
где - Х11 представляет собой N или CR41,
- Х12 представляет собой N или CR42,
- Х13 представляет собой N или C-NR43aR43b,
- Х14 представляет собой N или CR44,
- Х15 представляет собой N или CR45,
- R43a и R43b каждый независимо друг от друга представляет собой Н или (С1-С6)алкил и, в частности, Н,
- R41, R42, R44 и R45 каждый независимо друг от друга представляет собой атом водорода; атом галогена; OR11; NR12R13; C(O)R14; CO2R15; OC(O)R16; C(O)NR17R18; NR19C(O)R20; (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или
более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24, CO2R25, OC(O)R26, C(O)NR27R28 и NR29C(O)R30; или арил или арил-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34, CO2R35, OC(O)R36, C(O)NR37R38 и NR39C(O)R40; предпочтительно, атом водорода; атом галогена; OR11; NR12R13; (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21 и NR22R23; или арил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31 и NR32R33, или
в случае присутствия R44 и R45, эти R44 и R45 совместно образуют цепь следующей формулы:
где - Х16 представляет собой N или CR46,
- Х17 представляет собой N или CR47,
- Х18 представляет собой N или CR48,
- Х19 представляет собой N или CR49, и
- R46, R47, R48 и R49 каждый независимо друг друга представляет собой атом водорода; атом галогена; OR11; NR12R13; C(O)R14; CO2R15; OC(O)R16; C(O)NR17R18; NR19C(O)R20; (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24, CO2R25, OC(O)R26, C(O)NR27R28 и NR29C(O)R30; или арил или арил-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34, CO2R35, OC(O)R36, C(O)NR37R38 и NR39C(O)R40; предпочтительно, атом водорода; атом галогена; OR11; NR12R13; (С1-С6)алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21 и NR22R23; или арил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31 и NR32R33,
при том условии, что не более трех, предпочтительно двух и предпочтительно одного из Х11, X12, Х14, Х15, Х16, Х17, Х18 и Х19 представляют собой N.
8. Соединение по п. 1, где R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, (С1-С6)алкил, арил, гетероцикл, -((С1-С6)алкил)-Х5-арил или -((С1-С6)алкил)-Х5-гетероцикл,
причем каждая арильная или гетероциклическая группировка необязательно замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена; оксо (=O); NO2; OR11; NR12R13; C(O)R14; CO2R15; OC(O)R16; C(O)NR17R18; NR19C(O)R20; S(O)R50; S(O)2R51; S(O)2NR52R53; (С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24, CO2R25, OC(O)R26, C(O)NR27R28, NR29C(O)R30, S(O)R54, S(O)2R55 и S(O)2NR56R57; и арила или арил-(С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34, CO2R35, OC(O)R36, C(O)NR37R38, NR39C(O)R40, S(O)R58, S(O)2R59 и S(O)2NR60R61,
причем радикалы от R11 до R40 и от R50 до R61 независимо друг друга представляют собой Н или (С1-С6)алкил,
арил представляет собой, в частности, фенил или нафтил, и
гетероцикл представляет собой, в частности, насыщенный, ненасыщенный или ароматический углеводородный моноцикл или бицикл, причем каждый цикл содержит 5 или 6 членов, и в нем каждый из от 1 до 4 атомов углерода заменен на атом азота или кислорода.
9. Соединение по п. 8, где R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, (С1-С6)алкил, арил, гетероцикл, арил-(С1-С6)алкил, гетероцикл-(С1-С6)алкил, -((С1-С6)алкил)-NH-арил или -((С1-С6)алкил)-NH-гетероцикл,
причем каждая арильная или гетероарильная группировка необязательно замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена; оксо (=O); NO2; OR11; NR12R13; C(O)R14; S(O)2NR52R53; (С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR21, NR22R23, C(O)R24 и S(O)2NR56R57; и арила или арил-(С1-С6)алкила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из атома галогена, OR31, NR32R33, C(O)R34 и S(O)2NR60R61,
арил представляет собой, в частности, фенил, и
гетероцикл представляет собой, в частности, насыщенный углеводородный моноцикл или бицикл, причем каждый цикл содержит 5 или 6 членов, и в нем
каждый из от 1 до 4 атомов углерода заменен на атом азота или кислорода, такой как пиперидин, пиперазин, триазинан или пирролидин, и, в частности, пиперидин.
10. Соединение по п. 1, где оно выбрано из следующих соединений:
и их фармацевтически приемлемых солей и сольватов.
11. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве лекарственного средства.
12. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в лечении рака.
13. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве ингибитора метилирования ДНК, в частности, в качестве ингибитора ДНК-метилтрансферазы (DNMT).
14. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-10 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая:
(1) по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-10 и
(2) по меньшей мере один другой активный ингредиент, такой как противораковое средство,
в виде комбинированного продукта для совместного, раздельного или последовательного применения.
16. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемых соли или сольвата, в которых W представляет собой NR0, где R0 представляет собой (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой СНО, CO2H или CO2-((С1-С6)алкил), включающий:
(а) приведение во взаимодействие соединения формулы (I) по п. 1, в котором W представляет собой NH, с:
- соединением формулы R0-LG, где R0 представляет собой (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой СНО, CO2H или CO2-((С1-С6)алкил), и LG представляет собой уходящую группу, с получением соединения формулы (I), в котором W представляет собой NR0, где R0 представляет собой (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой СНО, CO2H или CO2-((С1-С6)алкил),
- диметилформамидом (DMF) с получением соединения формулы (I), в котором W представляет собой NR0, где R0 представляет собой СНО, или
- соединением формулы R0-A1, где R0 представляет собой CO2-((С1-С6)алкил), и А1 представляет собой группу (С1-С6)алкокси или атом галогена, с получением соединения формулы (I), в котором W представляет собой NR0, где R0 представляет собой CO2-((С1-С6)алкил), и
(b) необязательно проведение процесса образования соли или сольватирования соединения, полученного на стадии (а), с получением фармацевтически приемлемых соли или сольвата соединения формулы (I) по п. 1, в котором W представляет собой NR0, где R0 является таким, как определено выше.
(1) приведение во взаимодействие соединения следующей формулы (II):
с соединением следующей формулы (III):
где LG1 и LG2 независимо друг от друга представляют собой уходящую группу, и R8 представляет собой R0, который определен в п. 1, или N-защитную группу,
при условии, что:
и, если W1 или W2 представляет собой NHR8, где R8 представляет собой N-защитную группу, то осуществление удаления защиты с атома азота, несущего N-защитную группу,
с получением соединения формулы (I), которое определено в п. 1,
(2) необязательно проведение процесса образования соли или сольватирования соединения, полученного на стадии (1), с получением фармацевтически приемлемых соли или сольвата соединения формулы (I), которое определено в п. 1.
18. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемых соли или сольвата, включающий:
(А) приведение во взаимодействие соединения следующей формулы (VII):
в котором Q является таким, как определено в п. 1, и Х6 представляет собой атом галогена или -X1-(CH2)n1-W-(CH2)n2-X2H, где W, Х1, Х2, n1 и n2 являются такими, как определено в п. 1,
с соединением следующей формулы (VIII):
в котором Х3 и Х4 являются такими, как определено в п. 1, и Х7 представляет собой атом галогена или -X2-(CH2)n2-W-(CH2)n1-X1H, где W, Х1, Х2, n1 и n2 являются такими, как определено в п. 1,
при условии, что:
- если Х6 представляет собой атом галогена, то Х7 представляет собой -X2-(CH2)n2-W-(CH2)n1-X1H, и
- если Х6 представляет собой -X1-(CH2)n1-W-(CH2)n2-X2H, то Х7 представляет собой атом галогена,
с получением соединения формулы (I), которое определено в п. 1, и
(В) необязательно проведение процесса образования соли или сольватирования соединения, полученного на стадии (А), с получением фармацевтически приемлемых соли или сольвата соединения формулы (I), которое определено в п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13306281.0 | 2013-09-19 | ||
EP13306281 | 2013-09-19 | ||
PCT/EP2014/070011 WO2015040169A1 (en) | 2013-09-19 | 2014-09-19 | Quinazoline derivatives and their use as dna methyltransferase inhibitors |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016112013A true RU2016112013A (ru) | 2017-10-24 |
Family
ID=49261480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016112013A RU2016112013A (ru) | 2013-09-19 | 2014-09-19 | Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9951044B2 (ru) |
EP (1) | EP3046917B1 (ru) |
JP (1) | JP6567505B2 (ru) |
KR (1) | KR20160060071A (ru) |
CN (1) | CN105555781A (ru) |
BR (1) | BR112016005317A2 (ru) |
ES (1) | ES2659337T3 (ru) |
MX (1) | MX2016003522A (ru) |
RU (1) | RU2016112013A (ru) |
WO (1) | WO2015040169A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10450299B2 (en) | 2015-03-25 | 2019-10-22 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Substituted quinazoline derivatives as DNA methyltransferase inhibitors |
WO2019046497A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | QUINOLINE DERIVATIVE, COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, AND USES THEREFOR IN THE TREATMENT OF CANCER |
US10774046B2 (en) | 2017-10-26 | 2020-09-15 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | Inhibitors for the treatment of cancer and related methods |
KR102392896B1 (ko) * | 2020-04-07 | 2022-05-03 | 충북대학교 산학협력단 | 신규한 3-((1-벤질-1h-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)퀴나졸린-4(3h)-원 및 n-(1-벤질피페리딘-4-일)퀴나졸린-4-아민 및 이의 용도 |
WO2022015974A2 (en) * | 2020-07-15 | 2022-01-20 | St. Jude Children's Research Hospital, Inc. | Substituted 4-(3-aminoprop-1-yl)aminoquinoline analogs as modulators of melanoma-associated antigen 11 ubiquitin ligase |
WO2023107687A1 (en) * | 2021-12-09 | 2023-06-15 | Bala Therapeutics, Inc. | Inhibitors of menin-mll interaction |
WO2024054591A1 (en) | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Arvinas Operations, Inc. | Rapidly accelerated fibrosarcoma (raf) degrading compounds and associated methods of use |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN86100512A (zh) * | 1986-02-21 | 1987-09-02 | 国家医药管理局上海医药工业研究院 | 有抗肿瘤作用的2,4-二氨基-6-(n-甲基或甲酰基-取代苄氨基)喹啉类衍生物合成 |
JP2003501431A (ja) * | 1999-05-25 | 2003-01-14 | ザ ペン ステート リサーチ ファウンデイション | Dnaメチル基転移酵素阻害剤 |
DE10042059A1 (de) * | 2000-08-26 | 2002-03-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
ATE390422T1 (de) * | 2003-04-16 | 2008-04-15 | Astrazeneca Ab | Quinazolin-derivate für die behandling von krebs |
GB0326459D0 (en) * | 2003-11-13 | 2003-12-17 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
CA2557433C (en) * | 2004-02-19 | 2013-05-14 | Rexahn Corporation | Quinazoline derivatives and therapeutic use thereof |
CA2471177A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-14 | Fouad Brahimi | Novel combi-molecules having egfr and dna targeting properties |
EP1844062A2 (en) * | 2005-01-21 | 2007-10-17 | Methylgene, Inc. | Inhibitors of dna methyltransferase |
US7790746B2 (en) | 2007-10-12 | 2010-09-07 | Supergen, Inc. | Quinoline derivatives for modulating DNA methylation |
CN101857617A (zh) | 2010-04-28 | 2010-10-13 | 中国海洋大学 | 喹唑啉类糖衍生物及其制备方法和应用 |
CN101857618B (zh) | 2010-06-13 | 2015-11-25 | 中国海洋大学 | 作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂的一系列喹唑啉糖衍生物,其制备方法和应用 |
-
2014
- 2014-09-19 WO PCT/EP2014/070011 patent/WO2015040169A1/en active Application Filing
- 2014-09-19 KR KR1020167009180A patent/KR20160060071A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-09-19 CN CN201480051549.1A patent/CN105555781A/zh active Pending
- 2014-09-19 EP EP14771312.7A patent/EP3046917B1/en active Active
- 2014-09-19 RU RU2016112013A patent/RU2016112013A/ru unknown
- 2014-09-19 MX MX2016003522A patent/MX2016003522A/es unknown
- 2014-09-19 BR BR112016005317A patent/BR112016005317A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-09-19 ES ES14771312.7T patent/ES2659337T3/es active Active
- 2014-09-19 JP JP2016515509A patent/JP6567505B2/ja active Active
- 2014-09-19 US US15/023,209 patent/US9951044B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2016003522A (es) | 2016-12-15 |
JP6567505B2 (ja) | 2019-08-28 |
EP3046917A1 (en) | 2016-07-27 |
ES2659337T3 (es) | 2018-03-14 |
JP2016531848A (ja) | 2016-10-13 |
US20160229834A1 (en) | 2016-08-11 |
EP3046917B1 (en) | 2017-11-08 |
US9951044B2 (en) | 2018-04-24 |
WO2015040169A1 (en) | 2015-03-26 |
BR112016005317A2 (pt) | 2017-09-12 |
KR20160060071A (ko) | 2016-05-27 |
CN105555781A (zh) | 2016-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016112013A (ru) | Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов днк-метилтрансферазы | |
RU2017136715A (ru) | Производное имидазоизоиндола, способ его получения и медицинское применение | |
RU2497807C2 (ru) | Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений | |
RU2018119173A (ru) | Производное бензофурана, способ его получения и его применение в медицине | |
RU2009124304A (ru) | Производные азабициклооктана, способ их получения и их применения в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы iv | |
AR086357A1 (es) | Derivados de indazol sustituidos activos como inhibidores de quinasas | |
EA201290260A1 (ru) | Бензимидазол-имидазольные производные | |
CY1119015T1 (el) | 4'-αζιδο-3'φθορο υποκατεστημενα νουκλεοζιδιου παραγωγα ως αναστολεις αντιγραφης hcv rna | |
JP2009536620A5 (ru) | ||
EA201071110A1 (ru) | ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
CY1112997T1 (el) | ΝΕΑ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΙΜΙΔΑΖΟ[1,5-α]ΠΥΡΙΔΙΝΩΝ, Η ΔΙΑΔΙΚΑΣIΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗΣ ΤΟΥΣ ΚΑΙ ΟΙ ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΕΣ ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΠΟΥ ΤΑ ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ | |
RU2012104700A (ru) | Азабициклосоединение и его соль | |
RS52964B (en) | 7-PIPERIDINOALKIL-3,4-DIHYDROKVINOLONE DERIVATIVE | |
NO20082934L (no) | Antivirale nukleotider | |
RU2016118399A (ru) | Производные 4-аминометилбензойной кислоты | |
RU2010129913A (ru) | Способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты | |
EA201101566A1 (ru) | Производные имидазола и их применение в качестве модуляторов циклинзависимых киназ | |
CY1113812T1 (el) | Ετεροκυκλικη ενωση και φαρμακευτικη συνθεση αυτης | |
WO2006040569A8 (en) | Thiophene amide compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers | |
AR044586A1 (es) | Productos aril - heteroaromaticos, composiciones que los contienen y su utilizacion | |
RU2016137356A (ru) | Соединение нафтиламида, способ его получения и применение | |
EA201071012A1 (ru) | Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии | |
CO5650235A2 (es) | Derivados de imidazol | |
ATE429429T1 (de) | Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen | |
RU2011134283A (ru) | Имидазотиазольные производные, имеющие пролиновую циклическую структуру |