RU2010129913A - Способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты - Google Patents
Способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010129913A RU2010129913A RU2010129913/04A RU2010129913A RU2010129913A RU 2010129913 A RU2010129913 A RU 2010129913A RU 2010129913/04 A RU2010129913/04 A RU 2010129913/04A RU 2010129913 A RU2010129913 A RU 2010129913A RU 2010129913 A RU2010129913 A RU 2010129913A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- reagent
- alkyl
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы 1 ! , ! где R1 представляет собой NHR3 или OR4; ! R2 представляет собой CH3 или Cl; ! R3 представляет собой H, C1-C4 алкил, циклопропил, циклопропилциклопропил, циклопропилметил или метилциклопропил; и ! R4 представляет собой Н или C1-C4 алкил; ! включающий взаимодействие (1) соединения формулы 2 ! , ! где X представляет собой Br или Cl; ! с (2) реагентом цианида металла, (3) реагентом соли меди(I), (4) реагентом соли йодистоводородной кислоты и (5), по меньшей мере, одним соединением формулы 3 ! ! где каждый R5, R6, R7, R8 и R9 представляет собой независимо H, C1-C12 алкил, C1-C6 алкокси или NR10R11; и ! каждый R10 и R11 представляет собой независимо Н или C1-C6 алкил; или ! R10 и R11, взятые вместе и присоединенные к одному и тому же азоту, рассматриваются совместно как -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2(CH2)3CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2N(R16)CH2CH2- или -CH2CH2S(O)nCH2CH2-, где каждый необязательно имеет до 4 заместителей, независимо выбранных из C1-C4 алкила; ! каждый R16 представляет собой независимо Н или C1-C12 алкил; и ! каждый n представляет собой независимо 0, 1 или 2; ! при условии, что если X представляет собой Cl, то R2 представляет собой метил. ! 2. Способ по п.1, где реагент соли меди(I) и реагент соли йодистоводородной кислоты представляют собой йодид меди(I). ! 3. Способ по п.1, где, по меньшей мере, одно соединение формулы 3 представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, включающей пиридин, 3-пиколин, 4-пиколин, 4-этилпиридин, 4-трет-бутилпиридин, 3,4-лутидин, 3,5-лутидин, 4-метоксипиридин, 4-(диметиламино)пиридин, 4-(диэтиламино)пиридин, 4-пирролидинопиридин и 4-морфолинопиридин. ! 4. Способ по п.3, где, по меньшей мере, одно соединение формулы 3 представляет собой одно или более соеди�
Claims (19)
1. Способ получения соединения формулы 1
где R1 представляет собой NHR3 или OR4;
R2 представляет собой CH3 или Cl;
R3 представляет собой H, C1-C4 алкил, циклопропил, циклопропилциклопропил, циклопропилметил или метилциклопропил; и
R4 представляет собой Н или C1-C4 алкил;
включающий взаимодействие (1) соединения формулы 2
где X представляет собой Br или Cl;
с (2) реагентом цианида металла, (3) реагентом соли меди(I), (4) реагентом соли йодистоводородной кислоты и (5), по меньшей мере, одним соединением формулы 3
где каждый R5, R6, R7, R8 и R9 представляет собой независимо H, C1-C12 алкил, C1-C6 алкокси или NR10R11; и
каждый R10 и R11 представляет собой независимо Н или C1-C6 алкил; или
R10 и R11, взятые вместе и присоединенные к одному и тому же азоту, рассматриваются совместно как -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2(CH2)3CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2N(R16)CH2CH2- или -CH2CH2S(O)nCH2CH2-, где каждый необязательно имеет до 4 заместителей, независимо выбранных из C1-C4 алкила;
каждый R16 представляет собой независимо Н или C1-C12 алкил; и
каждый n представляет собой независимо 0, 1 или 2;
при условии, что если X представляет собой Cl, то R2 представляет собой метил.
2. Способ по п.1, где реагент соли меди(I) и реагент соли йодистоводородной кислоты представляют собой йодид меди(I).
3. Способ по п.1, где, по меньшей мере, одно соединение формулы 3 представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, включающей пиридин, 3-пиколин, 4-пиколин, 4-этилпиридин, 4-трет-бутилпиридин, 3,4-лутидин, 3,5-лутидин, 4-метоксипиридин, 4-(диметиламино)пиридин, 4-(диэтиламино)пиридин, 4-пирролидинопиридин и 4-морфолинопиридин.
4. Способ по п.3, где, по меньшей мере, одно соединение формулы 3 представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, включающей пиридин, 4-пиколин, 3-пиколин, 3,4-лутидин, 3,5-лутидин и N,N-диметил-4-пиридинамин.
5. Способ по п.4, где, по меньшей мере, одно соединение формулы 3 представляет собой 4-пиколин.
6. Способ по п.1, где соединение формулы 2, реагент цианида металла, реагент соли меди(I), реагент соли йодистоводородной кислоты и, по меньшей мере, одно соединение формулы 3 подвергают взаимодействию в присутствии пригодного органического растворителя; и где мольное соотношение компонента формулы 3 к компоненту реагента соли меди(I) составляет от около 1:1 до около 1:3.
7. Способ по п.1, где соединение формулы 2 подвергают взаимодействию с пригодным органическим растворителем для образования смеси, и затем реагент цианида металла, реагент соли меди(I), реагент соли йодистоводородной кислоты и, по меньшей мере, одно соединение формулы 3 последовательно добавляют к этой смеси.
8. Способ по п.1, где соединение формулы 2, реагент цианида металла, реагент соли меди(I), реагент соли йодистоводородной кислоты и, по меньшей мере, одно соединение формулы 3 подвергают взаимодействию в присутствии пригодного органического растворителя для образования смеси, и давление над смесью повышают выше атмосферного давления, а температуру смеси повышают выше нормальной точки кипения растворителя.
9. Способ по любому одному из пп.6-8, где пригодный органический растворитель представляет собой один или более растворителей, выбранных из группы, включающей ксилолы, толуол, хлорбензол, анизол, 1,2,4-триметилбензол, 1,3,5-триметилбензол, этилбензол, (1-метилэтил)бензол и 1-метилнафталин.
10. Способ по п.9, где пригодный органический растворитель содержит один или более растворителей, выбранных из группы, включающей ксилолы, толуол, анизол, 1,2,4-триметилбензол, 1,3,5-триметилбензол и 1-метилнафталин.
11. Способ по п.10, где пригодный органический растворитель представляет собой ксилолы, толуол или анизол.
12. Способ по п.1, где реагент цианида металла представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, включающей цианиды щелочных металлов и гексацианоферраты(II) щелочных металлов.
13. Способ по п.12, где реагент цианида металла представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, включающей цианид натрия, цианид калия, гексацианоферрат(II) натрия и гексацианоферрат(II) калия.
14. Способ по п.13, где цианид металла представляет собой цианид натрия.
15. Способ по п.1, где X представляет собой Br, и соединение формулы 1 получают в виде твердого продукта, при этом способ включает: контактирование соединения формулы 2 с пригодным органическим растворителем для образования смеси, и затем последовательное добавление реагента цианида металла, реагента соли меди(I), реагента соли йодистоводородной кислоты и одного или более соединений формулы 3, поддержание температуры смеси от около 145 до 180°C в течение от около 6 до около 12 ч, охлаждают смесь до около 0-50°C, добавление воды к смеси, необязательно перемешивание в течение от около 1 до около 2 ч с последующим выделением соединения формулы 1 в виде твердого продукта из смеси.
16. Способ по п.1 или 15, где соединение формулы 1 представляет собой 2-амино-5-циано-N,3-диметилбензамид.
17. Способ получения соединения формулы 4
где R2 представляет собой CH3 или Cl;
R3 представляет собой H, C1-C4 алкил, циклопропил, циклопропилциклопропил, циклопропилметил или метилциклопропил;
Z представляет собой CR15 или N;
R12 представляет собой Cl, Br, CF3, OCF2H или OCH2CF3;
R13 представляет собой F, Cl или Br;
R14 представляет собой H, F или Cl; и
R15 представляет собой H, F, Cl или Br;
с использованием соединения формулы 1
где R1 представляет собой NHR3 или OR4; и
R4 представляет собой Н или C1-C4 алкил;
отличающийся тем, что:
получают указанное соединение формулы 1 способом по п.1.
18. Способ получения соединения формулы 4
где R2 представляет собой CH3 или Cl;
R3 представляет собой H, C1-C4 алкил, циклопропил, циклопропилциклопропил, циклопропилметил или метилциклопропил;
Z представляет собой CR14 или N;
R11 представляет собой Cl, Br, CF3, OCF2H или OCH2CF3;
R12 представляет собой F, Cl или Br;
R13 представляет собой H, F или Cl; и
R14 представляет собой H, F, Cl или Br;
с использованием соединения формулы 1
где R1 представляет собой NHR3 или OR4; и
R4 представляет собой Н или C1-C4 алкил;
отличающийся тем, что:
используют в качестве указанного соединения формулы 1 соединение формулы 1, полученное способом по п.1.
19. Способ по п.17 или 18, где R2 представляет собой CH3, R3 представляет собой CH3, R11 представляет собой Br, R12 представляет собой Cl, R13 представляет собой H, и Z представляет собой N.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US845807P | 2007-12-19 | 2007-12-19 | |
| US61/008,458 | 2007-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010129913A true RU2010129913A (ru) | 2012-01-27 |
Family
ID=40521896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010129913/04A RU2010129913A (ru) | 2007-12-19 | 2008-12-17 | Способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8247570B2 (ru) |
| EP (1) | EP2231592B1 (ru) |
| JP (1) | JP5398734B2 (ru) |
| KR (1) | KR101587296B1 (ru) |
| CN (1) | CN101970397B (ru) |
| AR (1) | AR069838A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008343227B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0819568B1 (ru) |
| CA (1) | CA2709952A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008003756A1 (ru) |
| CO (1) | CO6300860A2 (ru) |
| IL (1) | IL206390A (ru) |
| RU (1) | RU2010129913A (ru) |
| TW (1) | TWI432421B (ru) |
| WO (1) | WO2009085816A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2188274A4 (en) | 2007-08-03 | 2011-05-25 | Boehringer Ingelheim Int | VIRAL POLYMERASE HEMMER |
| WO2009076747A1 (en) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
| TWI431000B (zh) | 2008-03-05 | 2014-03-21 | Du Pont | 製備２－胺基－５－氰基苯甲酸衍生物之方法 |
| TW201247631A (en) | 2011-04-28 | 2012-12-01 | Du Pont | Herbicidal pyrazinones |
| ES2648308T3 (es) * | 2011-07-08 | 2017-12-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Procedimiento para la preparación de 2-amino-5-ciano-N,3-dimetilbenzamida |
| US20140179519A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-26 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| CN103857666B (zh) | 2011-08-12 | 2016-12-14 | 巴斯夫欧洲公司 | N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途 |
| EP2742023A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-18 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| US20140162875A1 (en) | 2011-08-12 | 2014-06-12 | Basf Se | N-Thio-Anthranilamide Compounds and Their Use as Pesticides |
| WO2013092868A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2013113789A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| EP2812310A1 (de) | 2012-02-07 | 2014-12-17 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zur herstellung von substituierten anthranilsäure-derivaten |
| CN104003976B (zh) * | 2014-05-07 | 2016-03-16 | 肇庆市真格生物科技有限公司 | 多取代吡啶基吡唑酰胺及其制备方法和用途 |
| TWI678354B (zh) * | 2014-05-29 | 2019-12-01 | 新加坡商艾佛艾姆希農業新加坡有限公司 | 藉空氣氧化製備３-甲基-２-硝基苯甲酸之製程 |
| CN105461683B (zh) * | 2015-11-18 | 2019-01-15 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 邻氨基苯甲酰胺化合物的制备方法 |
| WO2020117493A1 (en) * | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Fmc Corporation | Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides |
| WO2020170092A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Pi Industries Ltd. | A process for preparing anthranilic diamides and intermediates thereof |
| KR20210130738A (ko) | 2019-02-22 | 2021-11-01 | 피아이 인더스트리스 엘티디. | 안트라닐산 디아미드 화합물 및 그의 중간체의 합성 방법 |
| AR123593A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Un proceso para la síntesis de compuestos antranílicos de ácido / amida e intermedios de los mismos |
| WO2023012081A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
| WO2024038436A1 (en) | 2022-08-16 | 2024-02-22 | Adama Makhteshim Ltd. | Process for preparing cyantraniliprole via amino-cyano-benzene derivative |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003257062A1 (en) | 2002-08-02 | 2004-02-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds |
| NZ541112A (en) * | 2003-01-28 | 2008-01-31 | Du Pont | Cyano anthranilamide insecticides |
| MY140912A (en) * | 2004-07-26 | 2010-01-29 | Du Pont | Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents |
| TWI363756B (en) | 2004-12-07 | 2012-05-11 | Du Pont | Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides |
| DE102006042439A1 (de) | 2006-09-09 | 2008-03-27 | Saltigo Gmbh | Verfahren zur katalytischen Herstellung von aromatischen oder heteroaromatischen Nitrilen |
| TWI415827B (zh) * | 2006-12-21 | 2013-11-21 | Du Pont | 製備２-胺基-５-氰基苯甲酸衍生物之方法 |
| TWI431000B (zh) | 2008-03-05 | 2014-03-21 | Du Pont | 製備２－胺基－５－氰基苯甲酸衍生物之方法 |
-
2008
- 2008-12-16 TW TW097149061A patent/TWI432421B/zh active
- 2008-12-17 AU AU2008343227A patent/AU2008343227B2/en active Active
- 2008-12-17 BR BRPI0819568-4A patent/BRPI0819568B1/pt active IP Right Grant
- 2008-12-17 US US12/809,072 patent/US8247570B2/en active Active
- 2008-12-17 KR KR1020107015703A patent/KR101587296B1/ko active IP Right Grant
- 2008-12-17 RU RU2010129913/04A patent/RU2010129913A/ru unknown
- 2008-12-17 CN CN200880126979.XA patent/CN101970397B/zh active Active
- 2008-12-17 CA CA2709952A patent/CA2709952A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-17 WO PCT/US2008/087151 patent/WO2009085816A1/en active Application Filing
- 2008-12-17 EP EP08868511.0A patent/EP2231592B1/en active Active
- 2008-12-17 JP JP2010539729A patent/JP5398734B2/ja active Active
- 2008-12-17 CL CL2008003756A patent/CL2008003756A1/es unknown
- 2008-12-19 AR ARP080105556A patent/AR069838A1/es unknown
-
2010
- 2010-06-15 IL IL206390A patent/IL206390A/en active IP Right Grant
- 2010-06-18 CO CO10073860A patent/CO6300860A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2231592B1 (en) | 2016-02-17 |
| AU2008343227A1 (en) | 2009-07-09 |
| KR101587296B1 (ko) | 2016-01-21 |
| AU2008343227B2 (en) | 2013-08-01 |
| BRPI0819568A2 (pt) | 2017-07-04 |
| CL2008003756A1 (es) | 2009-11-27 |
| TWI432421B (zh) | 2014-04-01 |
| KR20100098443A (ko) | 2010-09-06 |
| BRPI0819568B1 (pt) | 2018-02-06 |
| IL206390A (en) | 2014-06-30 |
| EP2231592A1 (en) | 2010-09-29 |
| CA2709952A1 (en) | 2009-07-09 |
| CN101970397A (zh) | 2011-02-09 |
| WO2009085816A1 (en) | 2009-07-09 |
| TW200934770A (en) | 2009-08-16 |
| IL206390A0 (en) | 2010-12-30 |
| US8247570B2 (en) | 2012-08-21 |
| JP2011507872A (ja) | 2011-03-10 |
| US20120130080A1 (en) | 2012-05-24 |
| CN101970397B (zh) | 2014-04-16 |
| CO6300860A2 (es) | 2011-07-21 |
| AR069838A1 (es) | 2010-02-24 |
| JP5398734B2 (ja) | 2014-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010129913A (ru) | Способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты | |
| JP2011507872A5 (ru) | ||
| CA2587528A1 (en) | Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides | |
| RU2018131134A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
| EA201071110A1 (ru) | ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
| JP2017132814A5 (ru) | ||
| RU2016124160A (ru) | Процессы приготовления производных соединений дигидропиримидина и их промежуточных продуктов | |
| RU2015148006A (ru) | Дейтерированные нуклеозидные пролекарства, применимые для лечения hcv | |
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| NO20051051L (no) | Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme i terapeutiske midler | |
| JP2011513422A5 (ru) | ||
| Šimůnek et al. | The structure and tautomerism of azo coupled β-Enaminones | |
| BRPI0506927A (pt) | compostos orgánicos | |
| RU2014128826A (ru) | Дисоли малоновой кислоты и способ получения малонилдигалогенидов | |
| JP2008063336A5 (ru) | ||
| AR040411A1 (es) | Inhibidores de la arn polimerasa dependiente de arn del virus de la hepatitis c y composiciones y tratamientos que los usan | |
| RU2006129650A (ru) | Способы приготовления арил- и гетероарилалкилсульфонилгалогенидов | |
| SK279455B6 (sk) | Spôsob výroby 1-(alkoxymetyl)pyrolových zlúčenín | |
| RU2013140771A (ru) | Способ тионирования и тионирующий реагент | |
| ES449596A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de pi-rimidina. | |
| Abramov et al. | The differing reactivity of the bromo and nitro groups in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile towards nucleophilic attack | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных |