RU2015154473A - Способ получения дегидроэпиандростерона и его промежуточных продуктов - Google Patents
Способ получения дегидроэпиандростерона и его промежуточных продуктов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015154473A RU2015154473A RU2015154473A RU2015154473A RU2015154473A RU 2015154473 A RU2015154473 A RU 2015154473A RU 2015154473 A RU2015154473 A RU 2015154473A RU 2015154473 A RU2015154473 A RU 2015154473A RU 2015154473 A RU2015154473 A RU 2015154473A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- androsten
- dione
- compound
- obtaining
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0011—Androstane derivatives substituted in position 17 by a keto group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Claims (49)
1. Способ получения 3β-гидроксиандрост-5-ен-17-она формулы (I):
включающий региоселективное и стереоселективное восстановление 3-оксогруппы Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II):
при использовании фермента кеторедуктазы.
2. Способ по п.1, где соединение формулы (I) превращают в абиратеронацетат.
3. Способ по п.1, где соединение формулы (I) превращают в энантат DHEA.
4. Способ получения 3β-гидроксиандрост-5-ен-17-она формулы (I):
включающий восстановление 3-оксогруппы Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II):
при использовании фермента кеторедуктазы, имеющего идентифицированную последовательность №1.
5. Способ получения соединения формулы (III):
включающий стадии:
а) региоселективного и стереоселективного восстановления 3-оксогруппы Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II):
при использовании фермента кеторедуктазы, до получения 3β-гидроксиандрост-5-ен-17-она формулы (I):
b) превращения соединения формулы (I) в соединение формулы (III).
6. Способ получения Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II):
включающий стадии:
а) изомеризации Δ4-андростен-3,17-диона формулы (IV):
при использовании трет-бутоксида калия и трет-бутанола, до получения Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II):
b) перекристаллизации соединения формулы (II) из галогенированного углеводорода.
7. Способ получения Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II):
включающий стадии:
а) изомеризации Δ4-андростен-3,17-диона формулы (IV):
при использовании трет-бутоксида калия и трет-бутанола, до получения Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II):
b) выделения соединения формулы (II) в присутствии антиоксиданта.
8. Способ получения соединения формулы (III):
включающий стадии:
а) изомеризации Δ4-андростен-3,17-диона формулы (IV):
до получения Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II):
b) региоселективного и стереоселективного восстановления 3-оксогруппы Δ5-андростен-3,17-диона формулы (II), при использовании фермента кеторедуктазы, до получения 3β-гидроксиандрост-5-ен-17-она формулы (I):
с) превращения соединения формулы (I) в соединение формулы (III).
9. Способ по п.6, где фермент кеторедуктаза имеет идентифицированную последовательность №1.
10. Способ по п.6, где соединение формулы (I) превращают в абиратеронацетат.
11. Способ по п.6, где соединение формулы (I) превращают в энантат DHEA.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN2214CH2013 | 2013-05-21 | ||
| IN2214/CHE/2013 | 2013-05-21 | ||
| PCT/IB2014/061590 WO2014188353A2 (en) | 2013-05-21 | 2014-05-21 | Processes for the preparation of dehydroepiandrosterone and its intermediates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015154473A true RU2015154473A (ru) | 2017-06-26 |
Family
ID=51934274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015154473A RU2015154473A (ru) | 2013-05-21 | 2014-05-21 | Способ получения дегидроэпиандростерона и его промежуточных продуктов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9879045B2 (ru) |
| EP (1) | EP2999708B1 (ru) |
| JP (1) | JP2016521544A (ru) |
| CN (1) | CN105339382A (ru) |
| BR (1) | BR112015029267A2 (ru) |
| CA (1) | CA2913192A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015016031A (ru) |
| RU (1) | RU2015154473A (ru) |
| WO (1) | WO2014188353A2 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2830725T3 (es) | 2015-02-10 | 2021-06-04 | Codexis Inc | Polipéptidos cetoreductasa para la síntesis de compuestos quirales |
| US20160362442A1 (en) * | 2015-06-10 | 2016-12-15 | IronMag Labs | Method For DHEA Enanthate Processing |
| CN105622696B (zh) * | 2016-01-28 | 2017-03-22 | 浙江工业大学 | 一种乳化浸取法纯化去氢表雄酮的方法 |
| CN105695551B (zh) * | 2016-03-04 | 2019-02-01 | 苏州引航生物科技有限公司 | 一种制备去氢表雄酮的生物方法 |
| CN106086148B (zh) * | 2016-06-20 | 2020-10-02 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种化学-酶法制备去氢表雄酮的方法 |
| CN106928301A (zh) * | 2017-03-21 | 2017-07-07 | 上海津力生物科技股份有限公司 | 一种19‑去甲基‑4‑雄烯二酮的制备方法 |
| CN110590889B (zh) * | 2019-10-05 | 2022-02-22 | 湖北竹溪人福药业有限责任公司 | 一种去氢表雄酮中间体母液回收利用方法 |
| CN110885353A (zh) * | 2019-12-04 | 2020-03-17 | 湖北竹溪人福药业有限责任公司 | 一种去氢表雄酮母液物制备醋酸阿比特龙中间体的方法 |
| CN113493814B (zh) * | 2020-04-01 | 2023-03-31 | 湖南引航生物科技有限公司 | 一种去氢表雄酮生物合成方法 |
| CN113621672B (zh) * | 2021-07-30 | 2023-07-07 | 浙江神洲药业有限公司 | 一种新型制备去氢表雄酮的方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2186906A (en) | 1937-02-27 | 1940-01-09 | Schering Corp | Biochemical hydrogenation of phenanthrenes |
| JPS6069096A (ja) * | 1983-08-02 | 1985-04-19 | リサ−チ・コ−ポレイシヨン | 新規ステロイド |
| JPS6131097A (ja) | 1984-07-23 | 1986-02-13 | Toyo Jozo Co Ltd | 新規な高感度酵素的測定法 |
| US5604213A (en) * | 1992-03-31 | 1997-02-18 | British Technology Group Limited | 17-substituted steroids useful in cancer treatment |
| US5736537A (en) * | 1995-09-12 | 1998-04-07 | Estee Lauder, Inc. | Dehydroep:androsterone sailcylate useful against skin atrophy |
| KR20040040555A (ko) | 2002-11-07 | 2004-05-13 | 경상북도(승계청 : 경북농업기술원 생물자원연구소, 관리청 : 경상북도 도지사) | 야생마에서 디오스게닌 아세테이트 추출ㆍ정제 방법 및디에이치이에이 아세테이트 전환방법 |
| AT503486B1 (de) * | 2006-04-11 | 2008-05-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven reduktion von steroiden |
| CN101362789A (zh) | 2008-09-19 | 2009-02-11 | 湖北丹江口丹澳医药化工有限公司 | 去氢表雄酮的生产方法 |
| CN101717422A (zh) | 2009-11-29 | 2010-06-02 | 湖北省丹江口开泰激素有限责任公司 | 一种生产去氢表雄酮的方法 |
| CN102212099A (zh) | 2011-04-02 | 2011-10-12 | 邵阳市科瑞化学品有限公司 | 去氢表雄酮的合成方法 |
| CN102603839A (zh) | 2012-01-13 | 2012-07-25 | 宜城市共同药业有限公司 | 去氢表雄酮的制备方法 |
| CN102603841B (zh) | 2012-02-20 | 2013-10-23 | 湖南诺凯生物医药有限公司 | 去氢表雄酮的制备方法 |
-
2014
- 2014-05-21 JP JP2016514517A patent/JP2016521544A/ja active Pending
- 2014-05-21 EP EP14801828.6A patent/EP2999708B1/en not_active Not-in-force
- 2014-05-21 US US14/892,539 patent/US9879045B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-21 WO PCT/IB2014/061590 patent/WO2014188353A2/en active Application Filing
- 2014-05-21 MX MX2015016031A patent/MX2015016031A/es unknown
- 2014-05-21 RU RU2015154473A patent/RU2015154473A/ru unknown
- 2014-05-21 BR BR112015029267A patent/BR112015029267A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-05-21 CA CA2913192A patent/CA2913192A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-21 CN CN201480029546.8A patent/CN105339382A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016521544A (ja) | 2016-07-25 |
| CA2913192A1 (en) | 2014-11-27 |
| EP2999708B1 (en) | 2018-08-22 |
| US20160122382A1 (en) | 2016-05-05 |
| MX2015016031A (es) | 2016-08-03 |
| CN105339382A (zh) | 2016-02-17 |
| EP2999708A4 (en) | 2017-01-18 |
| WO2014188353A3 (en) | 2015-04-02 |
| US9879045B2 (en) | 2018-01-30 |
| WO2014188353A2 (en) | 2014-11-27 |
| EP2999708A2 (en) | 2016-03-30 |
| BR112015029267A2 (pt) | 2017-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015154473A (ru) | Способ получения дегидроэпиандростерона и его промежуточных продуктов | |
| WO2012155072A3 (en) | Isolation of nucleic acids | |
| WO2013169553A8 (en) | Method for synthesizing 2-cyano-3, 12-dioxoolean-1,9(11)-dien-28-oic acid methyl ester and derivatives thereof | |
| MX2021013774A (es) | Compuestos anticancerigenos dirigidos a los receptores hormonales nucleares. | |
| WO2011075701A3 (en) | Methods for the purification of deoxycholic acid | |
| BR112015003071A2 (pt) | método de uso de alfa-amilase a partir de aspergillus clavatus e de isoamilase para sacarificação. | |
| PT2655648T (pt) | Microrganismos geneticamente modificados compreendendo 4-hidroxibenzoil-coa tioesterases e métodos de utilização dos mesmos para produzir ácidos gordos livres e derivados de ácidos gordos e 4-hidroxibenzoil-coa tioesterases | |
| WO2011091131A3 (en) | Eslicarbazepine acetate and its polymorphs | |
| IN2014DE03093A (ru) | ||
| MX2012001922A (es) | Metodo para preparar una forma solida de acido acetico y productos de la misma. | |
| WO2015102022A3 (en) | An improved process for the preparation of abiraterone acetate | |
| CA2816964A1 (en) | Method of obtaining phytosterols and/or tocopherols from residues of a distillation of the esters of vegetable oils, preferably from distillation residues from a transesterification of vegetable oils | |
| WO2012109578A3 (en) | Clostridium thermocellum strains for enhanced ethanol production and method of their use | |
| JOP20190264A1 (ar) | طريقة لتحضير مركب وسيط من مشتق 4 - ميثوكسي بيرول | |
| WO2015063549A9 (en) | A method of preparing fermentable sugars from biomass resources | |
| MX336537B (es) | Procedimiento de obtencion de un ester de acido carboxilico. | |
| MY188314A (en) | Fermentation process with improved glycerol and acetic acid conversion | |
| MY165217A (en) | Method of producing lower alcohols from glycerol | |
| BR112014006844A2 (pt) | composições e métodos relacionados ao ácido deoxicólico e seus polimorfos | |
| NZ708086A (en) | 3-(4’-substituted)-benzyl-ether derivatives of pregnenolone | |
| ECSP15034307A (es) | Formulación, preparación y uso de un biocombustible basado en glicerol | |
| WO2012039599A3 (en) | Extraction of crude palm oil and phenolic compounds from oil palm fruitlets | |
| EA201592138A1 (ru) | Способ получения дегидролиналил ацетата (ii) | |
| AU2013296083A8 (en) | Process for producing alcohol by fermentation of sugars | |
| Yu et al. | Modeling Small Solar Wind Transients by Non-Force Free Techniques |