KR20040040555A - 야생마에서 디오스게닌 아세테이트 추출ㆍ정제 방법 및디에이치이에이 아세테이트 전환방법 - Google Patents

야생마에서 디오스게닌 아세테이트 추출ㆍ정제 방법 및디에이치이에이 아세테이트 전환방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 국내에 자생하는 야생마(단풍마, 도꼬로마, 부채마, 각시마)에서 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)를 추출·정제하는 방법과 이물질로부터 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate)를 생산하는 방법에 관련되며, 야생마에서 자일린(xylene)과 에이치시아이(HCl)를 이용하여 추출한 다음 95% 에탄올과 아세톤에서 재결정화 반응을 통해 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)를 생산하는 방법과 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)에 대해 부로우민(bromine), 크로우믹 옥사이드(chromic oxide), 징크 더스트(zinc dust), 세미카바자이드 하이드로콜라이드(semicarbazide hydrochloride), 소디엄 아세테이트(sodium acetate)를 적당한 용매에 녹여 치환, 산화, 가수분해 반응을 수행하며 이 과정에서 용매 추출 및 재결정화 반응을 수행하여 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate)를 제조하는 방법을 제공한다
이에 따라, 국내에 자생하는 야생마인 단풍마, 도꼬로마, 부채마, 각시마의 이용성을 높여 부가가치를 향상시킬 수 있는 효과가 있다.

Description

야생마에서 디오스게닌 아세테이트 추출ㆍ정제 방법 및 디에이치이에이 아세테이트 전환방법{method of extract and abstration diosgenin acetate fram wildhemp and method of convert DHEA acetate}
본 발명은 국내에 자생하는 야생마에서 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)를 추출·정제하는 방법과 이물질로부터 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate)를 생산하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 디에이치이에이(DHEA)는 부신피질에서 만들어지는 스테로이드성 호르몬으로서, 노화 억제에 효과가 있어 노화에 따른 질병을 예방, 완화시키는 작용을 하는 물질이나, 종래에는 이러한 물질을 국내에서 자생하는 야생마에서 추출하는 방법은 없었다.
이러한 디에이치이에(DHEA)는 부신피질에서 만들어지는 스테로이드성 호르몬으로서 노화 억제에 효과가 있는 물질로 노화에 따른 질병을 예방, 완화시키는 작용하게 되며, 이러한 디에이치이에이(DHEA)는 전구물질인 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate)를 비누화 반응시켜 만들 수 있으나, 종래에는 국내에서 자생하는 야생마를 통한 방법은 없었다.
따라서, 본 발명은 상기한 점을 고려하는 것으로서, 단풍마, 도꼬로마, 부채마, 각시마 등 국내에서 자생되는 야생마에서 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)를 추출·정제하고, 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate)를 생산하므로서, 노화 억제 효과로 노화에 따른 질병을 예방, 완화시키는 작용을 하는 디에이치이에이(DHEA)의 생산이 가능하며, 국내에 자생하는 야생마인 단풍마, 도꼬로마, 부채마, 각시마의 이용성을 높여 부가가치를 향상시킬 수 있는 야생마에서오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate) 추출·정제 및 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate) 전환방법을 제공하고자 함에 그 목적이 있다.
도 1은 본 발명에 따른 공정을 나타낸 모식도,
도 2는 본 발명에 따른 야생마에서 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate) 추출·정제 방법을 나타낸 절차 공정도,
도 3은 본 발명에 따른 야생마에서 추출ㆍ정제한 디오스게닌 아세테이트 (diosgenin acetate)를 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate) 전환방법을 나타낸 절차 공정도,
이러한 목적을 달성하기 위해 본 고안은 야생마에서오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate) 추출·정제 및 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate) 전환방법에 있어서,
건조·분쇄하여 만들어진 야생마 분말에 10배의 자일린(xylene)과 3N 에이치시아이(HCl)를 첨가하여 94℃에서 4시간 교반하면서 추출하고, 자일린(xylene)층을 분리하여 여과ㆍ건조한 후 95% 에탄올에서 재결정 반응을 수행한 다음, 여과하여 물로 세척하며 클로로포름(chloroform)에 녹여 추출하고, 상기의 추출액을 건조한 후 다시 아세톤에서 재결정화 반응을 수행하여 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)를 제조하는 방법을 특징으로 한다.
또한, 상기 1그램(g)의 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)에 어시틱 앤하이드라이드(acetic anhydride) 5㎖와 글래이셜 어시틱 애시드(glacial acetic acid)에 녹인 브로우민(bromine) 0.3㎖을 첨가한 다음, 100㎖의 글래이셜 어시틱 애시드(glacial acetic acid)를 첨가하고 65℃를 유지하면서 1그램 크로우믹 옥사이드(chromic oxide, 물과 아세트산이 1:4로 혼합된 용액에 녹임)를 첨가하여 65℃에서 12∼18시간 정도 반응시키고, 상기 반응액을 식혀 물 60㎖로 희석시킨 다음 ether로 추출하고, 염산용액으로 세척하여, 0.6g의 징크 더스트(zinc dust)와 4㎖ 에세트산을 첨가하며, 2시간 열을 가하여 반응을 촉진시킨다.
다시 ether로 추출하고 여기에 2N NaOH를 첨가하고 건조될 때까지 열을 가하고, 2㎖의 에탄올에 녹인 후 소량의 물에 0.04g 세미카바자이드 하이드로콜라이드(semicarbazide hydrochloride)와 0.06g 소디엄 아세테이트 (sodium acetate)를 녹인 용액을 첨가하고 2시간 정도 건조될 때 까지 열을 가하여, 2㎖ ether을 첨가하여 불순물을 제거하고, 0.4㎖ 에탄올과 0.2㎖ 5N 설퓨릭 애시드(sulfuric acid)를 첨가하여 3시간 정도 가수분하여 디에이치이에이아세트(DHEA acetate)를 생성한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다.
도 1은 본 발명에 따른 공정을 나타낸 모식도이다.
본 발명은 국내에서 자생하는 단풍마, 도꼬로마, 부채마, 각시마 등의 야생마에서 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate) 추출ㆍ정제 방법 및 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate) 전환방법과 관련된다.
도 1에서는 절차 공정에 따른 성분 변화를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명에 따른 야생마에서 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)추출·정제 방법을 나타낸 절차 공정도이다.
먼저, 단풍마, 도꼬로마, 부채마, 각시마 등의 각종 야생마를 건조 분쇄하여 분말 상태로 가공하고,
상기 야생마 분말에 10배의 자일린(xylene)과 3N 에이치시아이(HCl)를 첨가하여 94℃에서 4시간 교반하면서 추출한다.
자일린(xylene)층을 분리하여 여과ㆍ건조하고, 95% 에탄올에서 재결정 반응을 수행한 다음, 여과하여 물로 세척하며 클로로포름(chloroform)에 녹여 추출하고,
상기의 추출액을 건조한 후 다시 아세톤에서 재결정화 반응을 수행하는 절차로 다오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)를 야생마에서 추출·정제하는 것이다.
도 3은 본 발명에 따른 야생마에서 추출ㆍ정제한 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)를 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate) 전환방법을 나타낸 절차 공정도이다.
도 2에서 도시된 절차 공정으로 애생마에서 추출ㆍ정제한 다오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate) 1그램(g)의 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)에 어시틱 앤하이드라이드(acetic anhydride) 5㎖와 글래이셜 어시틱 애시드(glacial acetic acid)에 녹인 브로우민(bromine) 0.3㎖을 첨가한 다음,
100㎖의 글래이셜 어시틱 애시드(glacial acetic acid)를 첨가하여 65℃를 유지하면서 1그램 크로우믹 옥사이드(chromic oxide, 물과 아세트산이 1:4로 혼합된 용액에 녹임)를 첨가하여 65℃에서 12∼18시간 정도 반응시키고,
상기 반응액을 식혀 다음 물 60㎖로 희석시킨 다음 ether로 추출하여, 염산용액으로 세척하고, 0.6g의 zinc dust(징크 더스트)와 4㎖ 에세트산을 첨가하여 2시간 열을 가하여 반응을 촉진시킨다.
다시 ether로 추출하여 여기에 2N NaOH를 첨가하고 건조될 때까지 열을 가한 다음, 2㎖의 에탄올에 녹인 후 소량의 물에 0.04g 세미카바자이드 하이드로콜라이드(semicarbazide hydrochloride)와 0.06g 소디엄 아세테이트 (sodium acetate)를 녹인 용액을 첨가하고 2시간 정도 건조될 때 까지 열을 가하여, 2㎖ ether을 첨가하여 불순물을 제거한다.
이후, 0.4㎖ 에탄올과 0.2㎖ 5N 설퓨릭 애시드(sulfuric acid)를 첨가하여 3시간 정도 가수분하는 공정을 거쳐 야생마에서 추출ㆍ정제한 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)에서 디에이치이에이 아세테이트(DHEA acetate)로 전환하는 방법이다.
본 발명은 기재된 실시예에 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양하게 수정 및 변형할 수 있음은 이 기술의 분야에서 ㅌ총상의 자식을 가진 자에게 자명하며, 따라서 그러한 변형예 또는 수정예들은 본 발명의 특허청구범위에 속한다 해야 할 것이다.
이상의 구성 및 작용에 따르면, 본 발명은 노화에 따른 질병을 예방은 물론 완화시키는 작용을 하는 노화억제 물질인 디에이치이에이(DHEA)의 제조가 가능하고, 단풍마, 도꼬로마, 부채마, 각시마 등 국내에서 자생되는 야생마의 이용성을 높이고 부가가치를 향상시키는 유용한 효과가 있다.

Claims (2)

  1. 오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate)를 추출하는 방법에 있어서,
    건조·분쇄하여 만들어진 야생마(단풍마, 도꼬로마, 부채마, 각시마) 분말에 10배의 자일린(xylene)과 3N 에이치시아이(HCl)를 첨가하여 94℃에서 4시간 교반하면서 추출하고,
    자일린(xylene)층을 분리하여 여과ㆍ건조한 후, 95% 에탄올에서 재결정 반응을 수행한 다음, 여과하여 물로 세척하며 클로로포름(chloroform)에 녹여 추출하고,
    상기의 추출액을 건조한 후 다시 아세톤에서 재결정화 반응을 수행함을 특징으로 하는 야생마에서 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate) 추출·정제 방법.
  2. 상기 1항에 있어서,
    상기에 형성된 디오스게닌 아세테이트(diosgenin acetate) 1그램(g)에 어시틱 앤하이드라이드(acetic anhydride) 5㎖와 글래이셜 어시틱 애시드(glacial acetic acid)에 녹인 브로우민(bromine) 0.3㎖을 첨가한 다음,
    100㎖의 글래이셜 어시틱 애시드(glacial acetic acid)를 첨가하고 65℃를 유지하면서 1그램 크로우믹 옥사이드)chromic oxide(물과 아세트산이 1:4로 혼합된 용액에 녹임)를 첨가하여 65℃에서 12∼18시간 정도 반응시키고,
    상기 반응액을 식힌 다음 물 60㎖로 희석시킨 다음 ether로 추출하고, 염산용액으로 세척한 다음, 0.6g의 zinc dust(징크 더스트)와 4㎖ 에세트산을 첨가하고, 2시간 열을 가하여 반응을 촉진시키며,
    다시 ether로 추출하고 여기에 2N NaOH를 첨가하고 건조될 때까지 열을 가하여, 2㎖의 에탄올에 녹인 후 소량의 물에 0.04g 세미카바자이드 하이드로콜라이드(semicarbazide hydrochloride)와 0.06g 소디엄 아세테이트 (sodium acetate)를 녹인 용액을 첨가하고 2시간 정도 건조될 때 까지 열을 가하여 2㎖ ether을 첨가하여 불순물을 제거하며,
    0.4㎖ 에탄올과 0.2㎖ 5N 설퓨릭 애시드(sulfuric acid)를 첨가하여 3시간 정도 가수분함을 특징으로 하는 디에이치이에이 아세트(DHEA acetate) 전환방법.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9879045B2 (en) 2013-05-21 2018-01-30 Dr. Reddy's Laboratories Limited Processes for the preparation of dehydroepiandrosterone and its intermediates
CN108148107A (zh) * 2017-12-25 2018-06-12 华远医药研究院有限公司 薯蓣皂苷的提取纯化方法
CN110922446A (zh) * 2019-12-23 2020-03-27 郑州金翰粮油机械工程有限公司 一种无废水排放的黄姜皂素的生产工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020054928A1 (en) * 2000-08-22 2002-05-09 L'oreal Compositions comprising a sapogenin and a xanthine and methods of using the same
US20020064540A1 (en) * 2000-07-13 2002-05-30 L'oreal Composition, particularly cosmetic, combining DHEA and/or a precursor or derivative thereof, and at least an agent for increasing glycosaminoglycan synthesis

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020064540A1 (en) * 2000-07-13 2002-05-30 L'oreal Composition, particularly cosmetic, combining DHEA and/or a precursor or derivative thereof, and at least an agent for increasing glycosaminoglycan synthesis
US20020054928A1 (en) * 2000-08-22 2002-05-09 L'oreal Compositions comprising a sapogenin and a xanthine and methods of using the same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chinese Traditional and Herbal Drugs, Vol.27, No.4, pp.207-208, 1996 *
Journal of chromatography A, Vol.690, No.2, pp.250-253, 1995. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9879045B2 (en) 2013-05-21 2018-01-30 Dr. Reddy's Laboratories Limited Processes for the preparation of dehydroepiandrosterone and its intermediates
CN108148107A (zh) * 2017-12-25 2018-06-12 华远医药研究院有限公司 薯蓣皂苷的提取纯化方法
CN110922446A (zh) * 2019-12-23 2020-03-27 郑州金翰粮油机械工程有限公司 一种无废水排放的黄姜皂素的生产工艺

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