RU2015147684A - Гетероциклические соединения и их применение в электрооптических или оптоэлектронных устройствах - Google Patents

Гетероциклические соединения и их применение в электрооптических или оптоэлектронных устройствах Download PDF

Info

Publication number
RU2015147684A
RU2015147684A RU2015147684A RU2015147684A RU2015147684A RU 2015147684 A RU2015147684 A RU 2015147684A RU 2015147684 A RU2015147684 A RU 2015147684A RU 2015147684 A RU2015147684 A RU 2015147684A RU 2015147684 A RU2015147684 A RU 2015147684A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
thianthren
thianthrene
compound
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2015147684A
Other languages
English (en)
Inventor
Пупати КАТИРГАМАНАТАН
Original Assignee
Пауэр Оулидз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пауэр Оулидз Лимитед filed Critical Пауэр Оулидз Лимитед
Publication of RU2015147684A publication Critical patent/RU2015147684A/ru

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/101,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/141,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/24[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/101,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/141,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/24[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/26[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom without other substituents attached to the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/101,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/141,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/36[b, e]-condensed, at least one with a further condensed benzene ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/08Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/002Osmium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033Iridium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086Platinum compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4025Esters of poly(thio)phosphonic acids
    • C07F9/4028Esters of poly(thio)phosphonic acids containing no further substituents than -PO3H2 groups in free or esterified form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/535Organo-phosphoranes
    • C07F9/5355Phosphoranes containing the structure P=N-
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6553Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/655363Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a six-membered ring
    • C07F9/655372Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a six-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01MPROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M14/00Electrochemical current or voltage generators not provided for in groups H01M6/00 - H01M12/00; Manufacture thereof
    • H01M14/005Photoelectrochemical storage cells
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • H10K50/171Electron injection layers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (196)

1. Соединение формулы [Ar1]m[Ar2]n,
где m представляет собой целое число от 1 до 3, и n представляет собой целое число и может быть равно 1 или 2;
Ar1 представляет собой дибензо[b,e][1,4]диоксиновый, феноксантиновый, тиантреновый, дибензо[b,e]1,4-тиаселенановый, селенантреновый или фенотиазиновый остаток, имеющий связь с Ar2 в одном или двух положениях, выбранных из положений на кольце 1-4 и 6-9, и необязательно моно-, би- или полизамещенный C1-C4-алкилом-, C1-C4-алкокси-, фтором, фенилом, бифенилом, нафтилом, антарилом, пиридилом или тиенилом, которые, в случае фенила, бифенила, нафтила, антарила, пиридила или тиенила, могут быть дополнительно замещенными C1-C4-алкилом-, C1-C4-алкокси- или фтором;
Ar2 представляет собой остаток, полученный из ариламина, в котором арильные кольца представляют собой фенил, нафтил или антраценил, необязательно замещенный C1-C4-алкилом-, C1-C4-алкокси- или фтором, и в котором имеется арил между азотом и Ar1, полициклическая конденсированная система или кольцевая система с ароматической цепью необязательно содержит азот или серу и кольцевая система с ароматической цепью необязательно содержит в цепи один или несколько атомов кислорода или атомов серы, триарилфосфиноксид или арилсилан, кольца любого из них являются необязательно замещенными C1-C4-алкилом-, C1-C4-алкокси- или фтором.
2. Соединение по п.1 формулы:
Figure 00000001
,
где Z представляет собой N, P=O или Si;
X и Y, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый, представляют собой O, S или Se, или X может представлять собой H и Y может представлять собой O, S или Se;
группы R, которые могут быть одинаковыми или различными, независимо представляют собой водород или один или несколько заместителей на кольце, выбранных из метила, метокси, этила, этокси, арила (например, фенила) и фтора;
m равно 1-3, когда Z представляет собой N или P=O, или может быть равным 1-4, когда Z представляет собой Si;
n равно 0 или 1;
p равно 0, 1 или 2;
q и r равны 0 или 1,
s равно, когда Z представляет собой N или P=O, или равно 2, когда Z представляет собой Si;
прерывистая связь, когда она присутствует, показывает, что два фенильных кольца образуют часть 9H-карбазол-9-ильного остатка;
сплошная линия показывает связь между трициклическими кольцами непосредственно, с помощью фенила или бифенила; и
связи с трициклическим кольцом могут находиться в его 1- или 2-положении или могут находиться в его 2, 7 или 2,8-положениях или, когда X представляет собой NH, могут находиться в 10-положении.
3. Соединение по п.1 формулы:
Figure 00000002
,
где m равно 1, 2 или 3, прерывистые линии, соответственно, представляют связи для каждого фенотиазинового остатка с одним из фенильных или нафтильных колец;
n равно 1 или 2;
p, q и r равны независимо 0 или 1;
X и Y, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый, представляют собой O, S или Se, или X может представлять собой NH и Y может представлять собой O, S или Se;
Z представляет собой N или P=O;
группы R, которые могут быть одинаковыми или различными, независимо представляют собой водород или заместители на кольце, выбранные из метила, метокси, этила, этокси, арила (например, фенила) и фтора; и
связи могут находиться в 1- или 2-положении трициклического кольца или колец или могут находиться в 2, 7 или 2, 8-положениях или когда X представляет собой H, они могут находиться в 10-положении, и они могут находиться в o- или p-положении по отношению к фенильным или нафтильным кольцам, к которым они присоединены.
4. Соединение по п.1, которое либо
(a) имеет один, два или три тиантреновых или 10H-фенотиазин-10-ильных остатков, связанных с сопряженным или ароматическим углеводородом, иным, чем алкил-замещенный фтор, либо
(b) имеет одну из формул:
Figure 00000003
Figure 00000004
(где n представляет собой целое число и относится к полифенильной цепи или к конденсированным кольцам)
Figure 00000005
Figure 00000006
,
где R, X и Y являются такими, как определено в п.1.
5. Соединение по пп.1, 2 или 3, где m равно 1.
6. Соединение, выбранное из:
4-(тиантрен-1-ил)трифениламина (HTS-1);
4,4'-ди-(тиантрен-1-ил)трифениламина (HTS-4);
4,4',4"-три-(тиантрен-1-ил)трифениламина (HTS-2);
4-(тиантрен-2-ил)трифениламина;
4,4'-ди-(тиантрен-2-ил)трифениламина;
4,4',4"-три-(тиантрен-2-ил)трифениламина;
4-(10H-фенотиазин-10-ил)трифениламина (HTS-5);
4,4',-ди-(10H-фенотиазин-10-ил)трифениламина;
4,4',4"-три-(10H-фенотиазин-10-ил)трифениламина;
2,7-бис-(4-дифениламинофенил)тиантрена;
2,7-бис-(4-дифениламинофенил)-3,8-диметилтиантрена;
3-(тиантрен-2-ил)трифениламина;
N-(4-тиантрен-1-илфенил)-ди-p-толиламина;
4-(тиантрен-1-ил)-4',4"-диметокситрифениламина;
4-(2, 8-диметокситиантрен-1-ил)трифениламина;
1,9-ди-(4-(дифениламино)фенил)тиантрена;
N-фенил-N-(1-(тиантрен-1-ил)нафталин-4-ил)нафталин-1-амина;
N-(нафталин-1-ил)-N-(4-(тиантрен-1-ил)фенил)нафталин-1-амина;
N-(нафталин-1-ил)-N-(1-(тиантрен-1-ил)нафталин-4-ил)нафталин-1-4-(N-Фенил-N-м-толиламино)-4'-(тиантрен-1-ил)бифенила
Figure 00000007
7. Соединение, выбранное из:
4-(тиантрен-1-ил)трифенилфосфиноксида
4-(тиантрен-2-ил)трифенилфосфиноксида и
4-(10H-фенотиазин-10-ил)трифенилфосфиноксида.
8. Соединение, выбранное из
Figure 00000008
9. Соединение по п.1, которое представляет собой моно- или диариламино соединение, присоединенное к линейному 5,10-тригетероциклу.
10. Соединение, выбранное из:
N,N-дифенилтиантрен-2-амина,
N-фенил-N-w-толилтиантрен-2-амина,
N-(4-метоксифенил)-N-фенилтиантрен-2-амина,
N-(нафталин-3-ил)-N-фенилтиантрен-2-амина,
N,N-бис(4-трет-бутилфенил)тиантрен-1-амина,
N2,N2,N7,N7-тетрафенилтиантрен-2,7-диамина,
N2,N2,N7,N7-тетракис(п-толил)тиантрен-2,7-диамина,
N2,N7-дифенил-N2,N7-ди(м-толил)тиантрен-2,7-диамина,
N2,N7-дифенил-N2,N7-ди(1-нафтил)тиантрен-2,7-диамина,
N2,N2,N7,N7-тетракис(4-метоксифенил)тиантрен-2,7-диамина,
N2,N7-бис(4-метоксифенил)-N2,N7-дифенилтиантрен-2,7-диамина,
2,7-бис-(4-дифениламинофенил)тиантрена и
2,7-бис-(4-дифениламинофенил)-3,8-диметилтиантрена.
11. Соединение по п.1, содержащее аминобифенильный, диаминобифенильный, 2,7-диаминофлюореновый, 2,7-диаминоспиробифлюореновый и 2,7,2',7'-тетрааминоспиробифлюореновый остаток.
12. Соединение, выбранное из:
4-(N-фенил-N-м-толиламино)-4'-(тиантрен-9-ил)бифенила,
Figure 00000009
Figure 00000010
.
13. Соединение по п.1, имеющее один, два или три тиантреновых остатка, связанных с сопряженным или ароматическим углеводородом, иным, чем алкил-замещенный фтор.
14. Соединение, выбранное из:
2-(нафталин-1-ил)тиантрена,
l-(фенантрен-9-ил)тиантрена,
1-(10-фенилантрацен-9-ил)тиантрена,
1-(4-(тиофен-2-ил)фенил)тиантрена,
1-(9,10-ди(нафталин-2-ил)антрацен-6-ил)тиантрена,
10-(4-(9H-карбазол-9-ил)фенил)-10H-фенотиазина,
2-(10H-фенотиазинил)дибензотиофена,
9,10-ди(тиантрен-1-ил)антрацена,
1,3,5-три(тиантрен-1-ил)бензола,
1,3,5-трис-(4-(тиантрен-1-ил)фенил)бензола,
9-(4-(тиантрен-1-ил)фенил)-9H-карбазола,
9-(4-(тиантрен-1-ил)бензил)-9H-карбазола,
1-фенил-2-(4-(тиантрен-9-ил)фенил)-lH-бензо[d]имидазола,
2-фенил-1-(4-(тиантрен-1-ил)фенил)этанона,
1-(9,9-ди-п-толил-9H-флюорен-2-ил)тиантрена,
1-(2-(тиантрен-1-ил)-9,9-ди-p-толил-9H-флюорен-7-ил)тиантрена,
1-(9,9-дипропил-2-(тиантрен-1-ил)-9H-флюорен-7-ил)тиантрена,
1-(4-(9-(4-(тиантрен-1-ил)фенил)-9H-флюорен-9-ил)фенил)тиантрена и
1-(4-(4-(тиантрен-1-ил)фенил)-9H-флюорен-9-ил)фенил)тиантрена
Figure 00000011
.
15. Соединение по п.1, в котором содержится один или несколько из следующих остатков:
(a) Ar1 представляет собой тиантрен;
(b) Ar1 связан с Ar2 в 1-положении;
(c) Ar1 связан с Ar2 в 2-положении;
(d) Ar1 связан с Ar2 в 1- и 6 или 1- и 9-положениях;
(e) Ar1 связан с Ar в 2- и 7-положениях;
(f) Ar2 представляет собой диариламиновый остаток, азот которого соединен с Ar1, и кольца которого являются необязательно замещенными C1-C4-алкилом-, C1-C4-алкокси- или фтором;
(g) Ar2 представляет собой триариламиновый остаток;
(h) n m равно 1;
(i) m равно 2;
(j) 3;
(k) Ar2 представляет собой карбазольный, спиро-бикарбазольный или дибензотиазольный остаток, необязательно замещенный на кольце C1-C4-алкилом-, C1-C4-алкокси- или фтором.
16. Материал переноса дырок, содержащий соединение по любому из предыдущих пунктов и p-легирующую добавку, которая представляет собой органическую молекулу акцепторного типа.
17. Материал по п.16, где легирующая добавка присутствует в таком количестве, что когда материал осаждается с формированием слоя, легирующая добавка вносит примерно 10-40% в толщину слоя.
18. Материал по п.17, где легирующая добавка присутствует в таком количестве, что когда материал осаждается с формированием слоя, легирующая добавка вносит примерно 33% в толщину слоя.
19. Материал по любому из пп.16-18, где легирующая добавка содержит тетрацианохинодиметан или тетрафтортетрациано-хинодиметан.
20. Материал по любому из пп.16-19, содержащий соединение любой из общих формул (i)-(vii), ниже:
Figure 00000012
Figure 00000013
где группы R в любой из формул в (i)-(vii) могут быть одинаковыми или различными и выбираются из водорода; замещенных и незамещенных алифатических групп; замещенных и незамещенных ароматических, гетероциклических и полициклических кольцевых структур; галогенов и тиофенильных групп; и где
в формуле (i) метильные группы могут быть заменены C1-C4 алкилом или моноциклическим или полициклическим арилом или гетероарилом, который может быть дополнительно замещен, например, алкилом, арилом или ариламино, или группой формулы viii или ix
Figure 00000014
где группы R1-R4, когда они появляются в любой из указанных выше формул, могут быть одинаковыми или различными и выбираются из водорода; замещенных и незамещенных алифатических групп; замещенных и незамещенных ароматических, гетероциклических и полициклических кольцевых структур; галогенов и тиофенильных групп.
21. Материал по п.16, содержащий третичный амин, который представляет собой α-NPB или β-NBP.
22. Оптический светодиод, имеющий первый и второй электроды, и между указанными электродами, слой, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или материал по любому из пп.16-21.
23. Устройство по п.22, где указанный слой представляет собой слой переноса дырок.
24. Устройство по п.22, где указанный слой представляет собой слой инжектирования дырок.
25. Устройство по пп.22, 23 или 24, содержащее светоизлучающий слой, содержащий флуоресцентный излучатель.
26 Устройство по пп.22, 23 или 24, содержащее светоизлучающий слой, содержащий фосфоресцентный излучатель.
27. Устройство по пп.22, 23 или 24, содержащее светоизлучающий слой, содержащий ионно-флуоресцентные (на основе редкоземельных металлов) излучатели.
28. Устройство по пп.22, 23 или 24, содержащее светоизлучающий слой, содержащий квантовые точки.
29. Устройство по пп.22, 23 или 24, имеющее светоизлучающий слой, содержащий термически активированные флуоресцентные материалы (TADF).
30. Устройство по любому из пп.22-29, содержащее слой инжектирования дырок, содержащий CuPC, ZnTpTP, 2-TNATA или
Figure 00000015
31. Устройство по любому из пп.22-30, которое образует часть дисплея с плоским экраном.
32. Устройство по любому из пп.22-30, которое образует часть осветительной панели.
33. Органическое фотовольтаическое устройство, содержащее соединение по любому из пп.1-15 или материал по любому из пп.16-21.
34. Элемент для получения изображений для формирования устройства для получения скрытого электростатического изображение, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или материал по любому из пп.16-21.
35. Органический тонкопленочный транзистор, содержащий соединение по любому из пп.1-15 или материал по любому из пп.16-21.
36. Сенсибилизируемое красителями устройство солнечного элемента, содержащее соединение по любому из пп.1-15 или материал по любому из пп.16-21.
37. Печатное устройство, содержащее соединение по любому из пп.1-15 или материал по любому из пп.16-21.
38. Электролюминесцентное устройство на основе квантовых точек, содержащее соединение по любому из пп.1-16 или материал по любому из пп.16-21.
39. Устройство OLED, используемое в качестве источника света для печати проводящих, резистивных, диэлектрических, пьезоэлектрических или пироэлектрических пленок или линий или решеток, содержащее соединение по любому из пп.1-19 или материал по любому из пп.16-21.
40. Осветительная панель OLED, содержащая соединение по любому из пп.1-15 или материал по любому из пп.16-21.
41. Электрооптическое или оптоэлектронное устройство, содержащее соединение, содержащее один или два тиантреновых остатка, соединенных с сопряженным или ароматическим углеводородом, иным, чем алкил-замещенный фтор.
42. Устройство по п.41, где соединение имеет одну из формул, приведенных ниже
Figure 00000016
Figure 00000017
(где n представляет собой целое число и относится к полифенильной цепи или к конденсированным кольцам)
Figure 00000018
1-фенил-2-(4-(тиантрен-9-ил)фенил)-1H-бензо[d]имидазол
Figure 00000019
где как X, так и Y представляет собой S.
43. Устройство по п.41, где соединение представляет собой 1-антраценил-9-ил-тиантрен, 1-бифенил-4-ил-тиантрен или 9,10-бис(1-тиантренил)антрацен или их смесь.
44. Устройство по пп.41, 42 или 43, где соединение смешивают с комплексами металлов с низкой работой выхода или легируют флуоресцентной легирующей добавкой или легируют фосфоресцентной легирующей добавкой или легируют хелатом редкоземельного металла.
45. Устройство по любому из пп.41-44, где соединение смешивают либо с комплексами хинолинолята лития (LiQ), либо с комплексами лития и оснований Шиффа, от 1 до 99 мас.%.
46. Устройство по любому из пп.41-44, где соединение смешивают либо с комплексами хинолинолята лития (LiQ), либо с комплексами лития и оснований Шиффа, от 10 до 90 мас.%.
47. Устройство по любому из пп.41-44, где соединение смешивают либо с комплексами хинолинолята лития (LiQ), либо с комплексами лития и оснований Шиффа, от 20 до 90 мас.%.
48. Устройство по любому из пп.41-44, где соединение смешивается либо с комплексами хинолинолята лития (LiQ), либо с комплексами лития и оснований Шиффа, от 30 до 80 мас.%.
49. Устройство по любому из пп.41-48, где соединение представляет собой компонент светоизлучающего слоя, например, исходный материал.
50. Устройство по любому из пп.41-49, где соединение содержится в слое переноса электронов и/или в слое инжектирования электронов.
51. Устройство по любому из пп.41-50, которое представляет собой OLED.
52. Устройство оптического светодиода, имеющего первый электрод, слой, содержащий 1-антраценил-9-ил-тиантрен, 1-бифенил-4-ил-тиантрен или 9,10-бис(1-тиантренил)антрацен, и второй электрод, и необязательно, материал с низкой работой выхода.
53. Устройство по любому из пп.41-52, имеющее любые из следующих особенностей:
(a) светоизлучающий слой состоит из флуоресцентного излучателя;
(b) светоизлучающий слой состоит из фосфоресцентного излучателя;
(c) светоизлучающий слой состоит из ионно-флуоресцентного излучателя (излучателя на основе редкоземельных металлов);
(d) слой инжектирования дырок содержит CuPC, ZnTpTP, 2-TNATA или
Figure 00000020
(e) слой переноса дырок легируют или смешивают с акцептором электронов;
(f) слой переноса дырок легируют или смешивают с акцептором электронов, таким TCNQ или F4TCNQ;
(g) переносчик дырок смешивают с другим переносчиком дырок;
(h) переносчик электронов смешивают с соединениями Li, K, Cs или с любыми другими соединениями металлов или материалов с низкой работой выхода;
(i) переносчик электронов смешивают с редкоземельным металлом или его комплексами;
(j) переносчик электронов смешивают с хинолиноатами лития (Liq) или с основаниями Шиффа, содержащими литий;
(k) переносчик электронов смешивают с другим переносчиком электронов или инжектором электронов;
(1) электролюминесцентный слой содержит комплекс металла;
(m) электролюминесцентный слой содержит хинолят циркония или гафния в качестве исходного материала, легированного легирующей добавкой;
(n) электролюминесцентный слой содержит хинолят алюминия в качестве исходного материала, легированного легирующей добавкой;
(o) электролюминесцентный слой содержит ароматический третичный амин в качестве исходного материала, легированного легирующей добавкой;
(p) электролюминесцентный слой содержит светоизлучающий материал, который представляет собой комплекс металла или металлоида;
(q) электролюминесцентный слой содержит в качестве люминесцентного материала хинолят металла, комплекс иридия, рутения, осмия, родия, иридия, палладия или платины, комплекс бора или комплекс редкоземельного металла;
(r) электролюминесцентный слой содержит в качестве электролюминесцентного материала хинолят лития или хинолят алюминия;
(s) электролюминесцентный слой содержит светоизлучающий сопряженный полимер или сополимер или дендример;
(t) слой переноса дырок содержит α-NPB.
54. Устройство по любому из пп.41-53, который представляет собой:
(a) часть дисплея с плоским экраном;
(b) часть элемента для получения изображений для создания скрытого электростатического изображения;
(c) часть осветительной панели OLED;
(d) часть фотовольтаического устройства;
(e) часть тонкопленочного транзистора.
RU2015147684A 2013-04-09 2014-03-27 Гетероциклические соединения и их применение в электрооптических или оптоэлектронных устройствах RU2015147684A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB201306365A GB201306365D0 (en) 2013-04-09 2013-04-09 Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
GB1306365.6 2013-04-09
PCT/GB2014/050970 WO2014167286A2 (en) 2013-04-09 2014-03-27 Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015147684A true RU2015147684A (ru) 2017-05-16

Family

ID=48483566

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015147684A RU2015147684A (ru) 2013-04-09 2014-03-27 Гетероциклические соединения и их применение в электрооптических или оптоэлектронных устройствах

Country Status (9)

Country Link
US (2) US10439147B2 (ru)
EP (1) EP2984079B1 (ru)
JP (1) JP6405363B2 (ru)
KR (1) KR20150139929A (ru)
CN (1) CN105189475B (ru)
BR (1) BR112015025737A2 (ru)
GB (2) GB201306365D0 (ru)
RU (1) RU2015147684A (ru)
WO (1) WO2014167286A2 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101419810B1 (ko) 2012-04-10 2014-07-15 서울대학교산학협력단 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자
GB201306365D0 (en) 2013-04-09 2013-05-22 Kathirgamanathan Poopathy Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
GB2543732A (en) * 2015-07-20 2017-05-03 Power Oleds Ltd Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
KR102491872B1 (ko) 2015-07-31 2023-01-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20170062749A1 (en) * 2015-09-01 2017-03-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
CN106997926B (zh) * 2016-01-26 2019-07-05 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种白光量子点电致发光器件
CN106997927B (zh) * 2016-01-26 2019-06-07 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种量子点电致发光器件
CN105541747A (zh) * 2016-02-03 2016-05-04 中节能万润股份有限公司 一种oled材料及其应用
CN105732574B (zh) * 2016-03-24 2019-03-05 中国科学院理化技术研究所 噻蒽-5,5,10,10-四氧化物衍生物制备和基于其的有机电致发光器件
CN105924472B (zh) * 2016-04-28 2018-04-13 黑龙江大学 基于三苯基磷氧的热激发延迟荧光蓝光客体材料、制备方法及其应用
CN105884707A (zh) * 2016-04-28 2016-08-24 吉林大学 含有三苯胺-吩噁嗪结构的二胺单体、制备方法及其应用
CN105810851B (zh) * 2016-05-03 2018-03-06 深圳市华星光电技术有限公司 量子点发光二极管显示器的制作方法及量子点发光二极管显示器
TWI686415B (zh) * 2016-08-05 2020-03-01 德商贏創運營有限公司 含有噻嗯之聚合物作為電荷儲存裝置之用途
CN107759597B (zh) * 2017-10-16 2020-09-15 河北师范大学 一种咔唑类化合物及其用途
EP3503234B1 (en) * 2017-12-20 2020-11-04 Novaled GmbH Organic electronic device comprising an inverse coordination complex and a method for preparing the same
JP2019134012A (ja) * 2018-01-30 2019-08-08 学校法人近畿大学 太陽電池
CN109081783A (zh) * 2018-07-23 2018-12-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳胺衍生物、其制备方法与应用
CN108822088A (zh) * 2018-08-12 2018-11-16 瑞声科技(南京)有限公司 一种基于咪唑结构的化合物及其应用
CN108929322A (zh) * 2018-08-12 2018-12-04 瑞声科技(南京)有限公司 一种含有氮杂咔唑单元的化合物及其应用
US10851298B2 (en) 2018-08-30 2020-12-01 Samsung Electronics Co., Ltd. Electronic device including quantum dots
CN109851616A (zh) * 2018-12-31 2019-06-07 瑞声科技(南京)有限公司 一种基于氮杂咔唑的有机光电材料及其应用
CN109776490B (zh) * 2019-01-29 2021-06-08 华南理工大学 一种非芳香胺类小分子光电材料及制备与应用
KR102201080B1 (ko) 2019-04-02 2021-01-11 한국교통대학교 산학협력단 유기전계발광소자용 헤테로아로마틱 유도체 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20200132537A (ko) 2019-05-17 2020-11-25 삼성전자주식회사 광전 변환 소자, 유기 센서 및 전자 장치
KR20200140968A (ko) * 2019-06-07 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TW202147665A (zh) 2020-04-28 2021-12-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、金屬錯合物、發光裝置、電子裝置及照明設備
US20220310920A1 (en) * 2020-09-28 2022-09-29 Boe Technology Group Co., Ltd. Organic Light Emitting Device and Display Apparatus
CN112239452B (zh) * 2020-10-14 2022-05-10 武汉尚赛光电科技有限公司 一种电子传输型杂蒽衍生物及其有机电致发光器件
CN114478607B (zh) * 2021-12-30 2024-05-14 武汉尚赛光电科技有限公司 一种有机发光材料及其应用和器件
CN115925703B (zh) * 2023-01-03 2023-12-01 烟台九目化学股份有限公司 苯并吲哚苯并喹啉结构化合物及制备方法和oled器件

Family Cites Families (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5128587A (en) 1989-12-26 1992-07-07 Moltech Corporation Electroluminescent device based on organometallic membrane
US5141671A (en) 1991-08-01 1992-08-25 Eastman Kodak Company Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors
JP3179234B2 (ja) 1992-03-27 2001-06-25 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3654909B2 (ja) 1996-12-28 2005-06-02 Tdk株式会社 有機el素子
WO1998058307A1 (fr) 1997-06-16 1998-12-23 Citizen Watch Co., Ltd. Terminal informatique personnel portable
GB9712483D0 (en) 1997-06-17 1997-08-20 Kathirgamanathan Poopathy Fabrication of light emitting devices from chelates of transition metals, lanthanides and actinides
GB9826406D0 (en) 1998-12-02 1999-01-27 South Bank Univ Entpr Ltd Quinolates
JP4081869B2 (ja) * 1998-08-17 2008-04-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1029909A4 (en) 1998-09-09 2007-01-10 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND PHENYLENE DERIVATIVES
GB9823761D0 (en) 1998-11-02 1998-12-23 South Bank Univ Entpr Ltd Novel electroluminescent materials
US6208075B1 (en) 1998-11-05 2001-03-27 Eastman Kodak Company Conductive fluorocarbon polymer and method of making same
GB9826405D0 (en) 1998-12-02 1999-01-27 South Bank Univ Entpr Ltd Method for forming films or layers
GB9826407D0 (en) 1998-12-02 1999-01-27 South Bank Univ Entpr Ltd Novel electroluminescent materials
JP4006862B2 (ja) * 1998-12-22 2007-11-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規アミノ化合物とその製造方法、及び用途
GB9901971D0 (en) 1999-02-01 1999-03-17 South Bank Univ Entpr Ltd Electroluminescent material
JP4216949B2 (ja) * 1999-05-25 2009-01-28 三井化学株式会社 アミン化合物
JP4220622B2 (ja) * 1999-07-27 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
JP4220644B2 (ja) * 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US6392250B1 (en) 2000-06-30 2002-05-21 Xerox Corporation Organic light emitting devices having improved performance
US6803720B2 (en) 2000-12-15 2004-10-12 Universal Display Corporation Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture
JP5265840B2 (ja) 2001-03-14 2013-08-14 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機発光ダイオード類に基づく青色リン光用の材料および素子
WO2002104080A1 (fr) 2001-06-15 2002-12-27 Canon Kabushiki Kaisha Dispositif a electroluminescence organique
GB0116644D0 (en) 2001-07-09 2001-08-29 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
GB0228335D0 (en) 2002-12-05 2003-01-08 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
GB0230076D0 (en) 2002-12-24 2003-01-29 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
GB0230072D0 (en) 2002-12-24 2003-01-29 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
JP2004221063A (ja) 2002-12-27 2004-08-05 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
GB0306097D0 (en) 2003-03-15 2003-04-23 Elam T Ltd Electroluminescent complexes
US7175922B2 (en) 2003-10-22 2007-02-13 Eastman Kodak Company Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability
GB0403322D0 (en) 2004-02-14 2004-03-17 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
US7045952B2 (en) 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
JP4384536B2 (ja) * 2004-04-27 2009-12-16 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
US7588828B2 (en) 2004-04-30 2009-09-15 Nanoco Technologies Limited Preparation of nanoparticle materials
GB0409877D0 (en) 2004-04-30 2004-06-09 Univ Manchester Preparation of nanoparticle materials
JP2008509238A (ja) 2004-08-07 2008-03-27 オーエルイーディー−ティー リミテッド エレクトロルミネセンス物質およびデバイス
GB0419269D0 (en) 2004-08-31 2004-09-29 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
KR100679724B1 (ko) * 2004-10-13 2007-02-07 주식회사 두산 전계 발광 소자용 발색 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자
GB0422913D0 (en) 2004-10-15 2004-11-17 Elam T Ltd Electroluminescent devices
GB0426674D0 (en) 2004-12-06 2005-01-05 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
GB0426675D0 (en) 2004-12-06 2005-01-05 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
US7597967B2 (en) 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
KR101156423B1 (ko) * 2005-04-30 2012-06-18 삼성모바일디스플레이주식회사 아미노스티릴 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 구비한 유기발광 소자
CN101233127B (zh) * 2005-08-03 2013-01-09 新日铁化学株式会社 杂环化合物及使用它的有机电致发光元件
GB2429838B (en) 2005-08-12 2011-03-09 Nanoco Technologies Ltd Nanoparticles
US7943245B2 (en) * 2005-12-16 2011-05-17 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
US20070224446A1 (en) * 2006-03-24 2007-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP5186365B2 (ja) * 2006-04-26 2013-04-17 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5221061B2 (ja) * 2006-06-15 2013-06-26 三星ディスプレイ株式會社 シクロペンタフェナントレン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子
GB2440368A (en) 2006-07-26 2008-01-30 Oled T Ltd Cathode coating for an electroluminescent device
GB0625541D0 (en) 2006-12-22 2007-01-31 Oled T Ltd Electroluminescent devices
JP5266786B2 (ja) * 2008-02-20 2013-08-21 富士ゼロックス株式会社 新規なフェノチアジン化合物
GB0804469D0 (en) * 2008-03-11 2008-04-16 Oled T Ltd Compounds having electroluminescent or electron transport properties
JP2009267255A (ja) 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
GB0810532D0 (en) * 2008-06-10 2008-07-09 Oled T Ltd Method of making an oled
WO2010002848A1 (en) 2008-06-30 2010-01-07 Universal Display Corporation Hole transport materials having a sulfur-containing group
JP5532705B2 (ja) * 2008-07-01 2014-06-25 東レ株式会社 発光素子
GB0814954D0 (en) 2008-08-18 2008-09-24 Oled T Ltd Compounds having electron transport properties and their preparation and use
KR20100048210A (ko) 2008-10-30 2010-05-11 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2010150593A1 (ja) * 2009-06-24 2010-12-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び縮合多環式複素環化合物
KR101115036B1 (ko) * 2009-08-18 2012-03-06 덕산하이메탈(주) 티안트렌 구조를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US8359808B2 (en) 2009-11-16 2013-01-29 Solid Green Developments, LLC Polystyrene wall, system, and method for use in an insulated foam building
KR101196142B1 (ko) * 2009-12-30 2012-10-30 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2011178742A (ja) * 2010-03-03 2011-09-15 Hodogaya Chem Co Ltd フェノキサジン環構造またはフェノチアジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010010481A1 (de) * 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN101976728B (zh) * 2010-09-29 2012-07-04 昆明物理研究所 光伏型有机紫外半导体探测器
KR101274924B1 (ko) * 2011-01-04 2013-06-14 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
KR101486562B1 (ko) * 2011-04-15 2015-01-28 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광자소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101366368B1 (ko) * 2011-07-08 2014-02-21 주식회사 두산 신규 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
KR102029336B1 (ko) 2012-08-21 2019-10-07 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102024117B1 (ko) 2012-09-17 2019-09-24 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
GB201306365D0 (en) 2013-04-09 2013-05-22 Kathirgamanathan Poopathy Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices
TW201529565A (zh) 2013-11-28 2015-08-01 Univ Kyushu Nat Univ Corp 發光材料、有機發光元件及化合物

Also Published As

Publication number Publication date
GB2513013A (en) 2014-10-15
JP2016523815A (ja) 2016-08-12
KR20150139929A (ko) 2015-12-14
GB2513013B (en) 2015-12-30
GB201306365D0 (en) 2013-05-22
WO2014167286A2 (en) 2014-10-16
GB201405474D0 (en) 2014-05-07
WO2014167286A3 (en) 2015-02-19
US20180323378A9 (en) 2018-11-08
US20160035983A1 (en) 2016-02-04
CN105189475A (zh) 2015-12-23
US20190372011A1 (en) 2019-12-05
JP6405363B2 (ja) 2018-10-17
EP2984079B1 (en) 2020-07-01
US10439147B2 (en) 2019-10-08
BR112015025737A2 (pt) 2018-05-08
CN105189475B (zh) 2018-12-21
EP2984079A2 (en) 2016-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015147684A (ru) Гетероциклические соединения и их применение в электрооптических или оптоэлектронных устройствах
KR101069062B1 (ko) 유기 발광 소자 및 이것을 구비한 표시장치
Okumoto et al. New class of hole-blocking amorphous molecular materials and their application in blue-violet-emitting fluorescent and green-emitting phosphorescent organic electroluminescent devices
KR102277659B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101111413B1 (ko) 다이아릴아민 유도체를 이용하는 유기전기소자, 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물
KR20170049296A (ko) 청색 형광 도판트 물질, 이를 포함하는 유기 박막 및 유기 전계 발광 소자
TW201305106A (zh) 用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置
TW200526067A (en) Electroluminescent device with anthracene derivative host
KR102154271B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102552251B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2011049123A1 (ja) カルバゾール化合物及びその用途
TW201400487A (zh) 有機電致發光元件
KR102637650B1 (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
JP2018065836A (ja) 化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置
JP2010514749A (ja) 電子注入層としてアゾメチン−リチウム−錯体を使用するエレクトロルミネッセンス素子
KR102206966B1 (ko) 아릴아민 화합물 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR102205983B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150055769A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160079606A (ko) 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150061566A (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료
KR102109484B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN106796994A (zh) 延迟荧光体用主体材料、有机发光元件及化合物
JP2011088835A (ja) カルバゾール化合物およびその用途
KR101842749B1 (ko) 청색 형광 호스트 물질, 이를 포함하는 유기 박막 및 유기 전계 발광 소자
KR102489360B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20190913