RU2015143562A - Соединение сложного эфира гуанидинобензойной кислоты - Google Patents
Соединение сложного эфира гуанидинобензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015143562A RU2015143562A RU2015143562A RU2015143562A RU2015143562A RU 2015143562 A RU2015143562 A RU 2015143562A RU 2015143562 A RU2015143562 A RU 2015143562A RU 2015143562 A RU2015143562 A RU 2015143562A RU 2015143562 A RU2015143562 A RU 2015143562A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- lower alkyl
- group
- compound
- substituent selected
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- -1 naphthalenediyl Chemical group 0.000 claims 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- WBWAXLBPIVCEBK-UHFFFAOYSA-N 4-[[carboxymethyl-[6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl]amino]methyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(N=C(N)N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(CC(CC2)C(=O)N(CC(O)=O)CC=3C=C(SC=3)C(O)=O)C2=C1 WBWAXLBPIVCEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- PWCRHTWTQQYJHL-OAQYLSRUSA-N 3-[[carboxymethyl-[2-[(1r)-6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetyl]amino]methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(N=C(N)N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C([C@@H](CC(=O)N(CC(O)=O)CC=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)CCC2)C2=C1 PWCRHTWTQQYJHL-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- PWCRHTWTQQYJHL-NRFANRHFSA-N 3-[[carboxymethyl-[2-[(1s)-6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetyl]amino]methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(N=C(N)N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C([C@H](CC(=O)N(CC(O)=O)CC=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)CCC2)C2=C1 PWCRHTWTQQYJHL-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- GXYDQKVKHALHDK-UHFFFAOYSA-N 3-[[carboxymethyl-[2-[5-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxy-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl]acetyl]amino]methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(N=C(N)N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C(CC(=O)N(CC(O)=O)CC=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)CC2)C2=C1 GXYDQKVKHALHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWCRHTWTQQYJHL-UHFFFAOYSA-N 3-[[carboxymethyl-[2-[6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetyl]amino]methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(N=C(N)N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C(CC(=O)N(CC(O)=O)CC=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)CCC2)C2=C1 PWCRHTWTQQYJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVJCUUZNPKXCDJ-UHFFFAOYSA-N 3-[[carboxymethyl-[6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxynaphthalene-1-carbonyl]amino]methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(N=C(N)N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C(=CC=C2)C(=O)N(CC(O)=O)CC=3C=C(C=CC=3)C(O)=O)C2=C1 VVJCUUZNPKXCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACKNCPFLVFBVKW-IWPPFLRJSA-N 4-[[[(1R)-1-carboxyethyl]-[6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl]amino]methyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound N(C(=N)N)C1=CC=C(C(=O)OC=2C=C3CCC(CC3=CC=2)C(=O)N([C@H](C)C(=O)O)CC=2C=C(SC=2)C(=O)O)C=C1 ACKNCPFLVFBVKW-IWPPFLRJSA-N 0.000 claims 1
- AMMOVVKIJGXANX-QRIPLOBPSA-N 4-[[[(1r)-1-carboxyethyl]-[2-[6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetyl]amino]methyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C1CCC2=CC(OC(=O)C=3C=CC(=CC=3)N=C(N)N)=CC=C2C1CC(=O)N([C@H](C)C(O)=O)CC1=CSC(C(O)=O)=C1 AMMOVVKIJGXANX-QRIPLOBPSA-N 0.000 claims 1
- ZDQTWBMVRZTBPZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[carboxymethyl-[6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxy-1-benzothiophene-3-carbonyl]amino]methyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(N=C(N)N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C(=CS2)C(=O)N(CC(O)=O)CC=3C=C(SC=3)C(O)=O)C2=C1 ZDQTWBMVRZTBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONYIZXPISXPFNM-UHFFFAOYSA-N 4-[[carboxymethyl-[6-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]oxynaphthalene-2-carbonyl]amino]methyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(N=C(N)N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C=C(C=C2)C(=O)N(CC(O)=O)CC=3C=C(SC=3)C(O)=O)C2=C1 ONYIZXPISXPFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Chemical group 0.000 claims 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000267 glycino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C(=O)O[H] 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- WWQAGDWTJOKFQB-UHFFFAOYSA-N penta-1,2,3-triene Chemical group CC=C=C=C WWQAGDWTJOKFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
- A61K31/24—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group having an amino or nitro group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/18—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D333/40—Thiophene-2-carboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (71)
1. Соединение формулы (I) или его соль:
[Хим. 9]
(в котором
L1 представляет собой связь или -низший алкилен-,
L2 представляет собой низший алкилен, который может быть замещен,
R1 представляет собой низший алкил, который может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из арила, который может быть замещен, ароматической гетероциклической группы, которая может быть замещена, и -CO2H, или H, или R1 объединен с атомом азота, с которым он связан, и группой HO2C-L2 на атоме азота с образованием циклической аминогруппы, которая может быть замещена -CO2H, и
кольцо B представляет собой нафталендиил, 1,2,3,4-тетрагидронафталендиил, 2,3-дигидроиндендиил, бензотиофендиил, бензофурандиил или 2,3-дигидробензофурандиил).
2. Соединение или его соль по п. 1, где
L1 представляет собой связь или C1-3 алкилен, L2 представляет собой низший алкилен, который может быть замещен заместителем, выбранным из группы D1, и R1 представляет собой низший алкил, который может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из i) арила, который может быть замещен заместителем, выбранным из группы D2, ii) ароматической гетероциклической группы, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы D2, и iii) -CO2H, или H, или R1 объединяют с атомом азота, связанным с ним, и группой HO2C-L2 на атоме азота с образованием 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ила, замещенного по меньшей мере одной группой -CO2H,
в котором группа D1 включает:
(1) галоген,
(2) -OH и -O-низший алкил,
(3) -SH и -S-низший алкил,
(4) -S(O)-низший алкил и -S(O)2-низший алкил,
(5) -CN,
(6) -NO2,
(7) -NH2, -NH-(низший алкил) и -N(низший алкил)2,
(8) -C(O)-низший алкил,
(9) арил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, который может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена и -CO2H, -O-(низшего алкила, который может быть замещен по меньшей мере одной группой -CO2H), галогена и -CO2H, и
(10) -C(O)-O-низший алкил и -CO2H или их биологический эквивалент, и
группа D2 включает:
(1) галоген,
(2) -OH и -O-низший алкил,
(3) -SH и -S-низший алкил,
(4) -S(O)-низший алкил и -S(O)2-низший алкил,
(5) -CN,
(6) -NO2,
(7) -NH2, -NH-(низший алкил), и -N(низший алкил)2,
(8) -C(O)-низший алкил,
(9) -C(O)-NH2, -C(O)-NH-(низший алкил) и -C(O)-N(низший алкил)2,
(10) -C(O)-O-низший алкил и -CO2H или их биологический эквивалент, и
(11) низший алкил и -O-низший алкил, каждый из которых может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из приведенных выше от (1) до (10).
3. Соединение или его соль по п. 1, где L1 представляет собой связь или метилен, L2 представляет собой низший алкилен, который может быть замещен заместителем, выбранным из группы D1,
R1 представляет собой низший алкил, который может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из i) арила, который может быть замещен заместителем, выбранным из группы D2, ii) ароматической гетероциклической группы, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы D2, и iii) -CO2H, или H, и кольцо B представляет собой нафталендиил, 1,2,3,4-тетрагидронафталендиил, 2,3-дигидроиндендиил или бензотиофендиил.
4. Соединение или его соль по п. 3, где L2 представляет собой метилен, этилен или этилен, замещенный (фенилом, замещенным -CO2H).
5. Соединение или его соль по п. 3, где L2 представляет собой метилен, метилметилен, этилен или метилметилен, замещенный (фенилом, замещенным -CO2H).
6. Соединение или его соль по п. 4 или 5, где R1 представляет собой низший алкил, который может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из i) фенила, замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -CO2H и низшего алкила, замещенного с использованием -CO2H, ii) тиенила замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -CO2H и низшего алкила, замещенного -CO2H, и iii) -CO2H, или H.
7. Соединение или его соль по п. 6, где кольцо B представляет собой нафтален-1,6-диил, нафтален-2,6-диил, 1,2,3,4-тетрагидронафтален-1,6-диил, 1,2,3,4-тетрагидронафтален-2,6-диил, 2,3-дигидроинден-1,5-диил или бензотиофен-3,6-диил.
8. Соединение или его соль по п. 7, где L2 представляет собой метилен или метилметилен и R1 представляет собой низший алкил, замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из i) фенила, замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -CO2H и низшего алкила, замещенного -CO2H, и ii) тиенила, замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -CO2H и низшего алкила, замещенного -CO2H, или L2 представляет собой метилметилен, замещенный (фенилом, замещенным -CO2H), и R1
представляет собой H.
9. Соединение или его соль по п. 8, где L2 представляет собой метилен или метилметилен и R1 представляет собой (фенил, замещенный -CO2H)-CH2-, (фенил, замещенный -CH2-CO2H)-CH2-, или (тиенил, замещенный -CO2H)-CH2-.
10. Соединение или его соль по п. 2, где
L1 представляет собой связь или метилен, кольцо B представляет собой нафтален-1,6-диил, нафтален-2,6-диил, 1,2,3,4-тетрагидронафтален-1,6-диил, 1,2,3,4-тетрагидронафтален-2,6-диил, 2,3-дигидроинден-1,5-диил, бензотиофен-3,6-диил, бензофуран-3,6-диил или 2,3-дигидробензофуран-3,6-диил, и
a) L2 представляет собой C1-3 алкилен и R1 представляет собой низший алкил, который замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из i) фенила, который может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -CO2H и низшего алкила, замещенного -CO2H, и ii) ароматической гетероциклической группы, выбранной из тиенила и бензотиенила, замещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из -CO2H и низшего алкила, замещенного -CO2H, и может быть замещен по меньшей мере одной группой -CO2H,
b) L2 представляет собой C1-3 алкилен, замещенный (фенилом, замещенным -CO2H), и R1 представляет собой H или
c) R1 объединен с атомом азота, с которым он связан, и группой HO2C-L2 на атоме азота с образованием 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ила, замещенного двумя группами -CO2H.
11. Соединение или его соль по п. 1, которое представляет собой
4-{[{6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-2-нафтоил}(карбоксиметил)амино]метил}тиофен-2-карбоновую кислоту,
3-{[({6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил}ацетил)(карбоксиметил)амино]метил}бензойную кислоту,
3-{[({(1R)-6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил}ацетил)(карбоксиметил)амино]метил}бензойную кислоту,
3-{[({(1S)-6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил}ацетил)(карбоксиметил)амино]метил}бензойную кислоту,
N-{6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1-нафтоил}-4-карбокси-L-фенилаланин,
4-{[({6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1,2,3,4-тетрагидронафтален-2-ил}карбонил)(карбоксиметил)амино]метил}тиофен-2-карбоновую кислоту,
3-{[({5-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-2,3-дигидро-1H-инден-1-ил}ацетил)(карбоксиметил)амино]метил}бензойную кислоту,
4-{[({6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1-бензотиофен-3-ил}карбонил)(карбоксиметил)амино]метил}тиофен-2-карбоновую кислоту,
3-{[{6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1-нафтоил}(карбоксиметил)амино]метил}бензойную кислоту,
N-{6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1-нафтоил}-N-[4-(карбоксиметил)бензил]глицин,
4-({({6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил}ацетил)[(1R)-1-карбоксиэтил]амино}метил)тиофен-2-карбоновую кислоту,
4-({({6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1,2,3,4-тетрагидронафтален-2-ил}карбонил)[(1R)-1-карбоксиэтил]амино}метил)тиофен-2-карбоновую кислоту или
N-({6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1-бензотиофен-3-ил}карбонил)-N-[4-(карбоксиметил)бензил]глицин.
12. Соединение или его соль по п. 11, где соединение представляет собой 3-{[({(1R)-6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил}-ацетил)(карбоксиметил)амино]метил}бензойную кислоту.
13. Соединение или его соль по п. 11, где соединение представляет собой 4-{[({6-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-1,2,3,4-тетрагидронафтален-2-ил}-карбонил)(карбоксиметил)амино]метил}тиофен-2-карбоновую кислоту.
14. Соединение или его соль по п. 11, где соединение представляет собой 3-{[({5-[(4-карбамимидамидобензоил)окси]-2,3-
дигидро-1H-инден-1-ил}ацетил)-(карбоксиметил)амино]метил}бензойную кислоту.
15. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение или его соль по п. 11 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
16. Фармацевтическая композиция по п. 15, которая представляет собой фармацевтическую композицию для предотвращения или лечения заболеваний почек.
17. Применение соединения или его соли по п. 11 для изготовления фармацевтической композиции для предотвращения или лечения заболеваний почек.
18. Применение соединения или его соли по п. 11 для предотвращения или лечения заболеваний почек.
19. Соединение или его соль по п. 11, предназначенное для предотвращения или лечения заболеваний почек.
20. Способ предотвращения или лечения заболеваний почек, который включает введение эффективного количества соединения или его соли по п. 11 субъекту.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013-050011 | 2013-03-13 | ||
JP2013050011 | 2013-03-13 | ||
PCT/JP2014/056601 WO2014142219A1 (ja) | 2013-03-13 | 2014-03-13 | グアニジノ安息香酸エステル化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015143562A true RU2015143562A (ru) | 2017-04-19 |
RU2661895C2 RU2661895C2 (ru) | 2018-07-23 |
Family
ID=51536870
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015143562A RU2661895C2 (ru) | 2013-03-13 | 2014-03-13 | Соединение сложного эфира гуанидинобензойной кислоты |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9969709B2 (ru) |
EP (1) | EP2975023B1 (ru) |
JP (1) | JP6314129B2 (ru) |
KR (1) | KR102145649B1 (ru) |
CN (1) | CN105051008B (ru) |
AU (1) | AU2014230583B2 (ru) |
BR (1) | BR112015022762B1 (ru) |
CA (1) | CA2905606C (ru) |
CY (1) | CY1120552T1 (ru) |
DK (1) | DK2975023T3 (ru) |
ES (1) | ES2684045T3 (ru) |
HK (1) | HK1216246A1 (ru) |
HR (1) | HRP20181371T1 (ru) |
HU (1) | HUE039526T2 (ru) |
IL (1) | IL241541B (ru) |
LT (1) | LT2975023T (ru) |
MX (1) | MX2015012604A (ru) |
MY (1) | MY194604A (ru) |
PH (1) | PH12015502023B1 (ru) |
PL (1) | PL2975023T3 (ru) |
PT (1) | PT2975023T (ru) |
RS (1) | RS57568B1 (ru) |
RU (1) | RU2661895C2 (ru) |
SG (2) | SG10201707504VA (ru) |
SI (1) | SI2975023T1 (ru) |
TR (1) | TR201809418T4 (ru) |
TW (1) | TWI666196B (ru) |
UA (1) | UA118668C2 (ru) |
WO (1) | WO2014142219A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201506745B (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105051008B (zh) | 2013-03-13 | 2018-05-29 | 武田药品工业株式会社 | 胍基苯甲酸酯化合物 |
US9428470B2 (en) | 2014-02-13 | 2016-08-30 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
US9346776B2 (en) * | 2014-02-13 | 2016-05-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heterocyclic compound |
JP2018080109A (ja) * | 2015-03-16 | 2018-05-24 | 武田薬品工業株式会社 | 治療剤 |
WO2016158788A1 (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-06 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合複素環化合物 |
CN105218289B (zh) * | 2015-10-15 | 2017-08-01 | 浙江大学 | 一种不饱和脂肪酸原位加氢脱羧制备长链烷烃的方法 |
BR112020008676A2 (pt) | 2017-11-02 | 2020-10-27 | Ube Industries, Ltd. | composto, e, composição farmacêutica. |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5289640A (en) | 1976-01-21 | 1977-07-27 | Ono Pharmaceut Co Ltd | Guanidinobenzoic acid derivatives, and antiplasmin agents and remedies for pancreas diseases containing the said guanidinobensolc acid deriv atives |
JPS5753454A (en) * | 1980-09-16 | 1982-03-30 | Torii Yakuhin Kk | Guanidinobenzoate and anticomplementary agent |
AU527371B2 (en) | 1980-09-16 | 1983-03-03 | Torii & Co., Ltd. | Amidine |
US5116985A (en) | 1989-12-28 | 1992-05-26 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Isoquinoline derivatives and salts thereof |
JP2886586B2 (ja) | 1989-12-28 | 1999-04-26 | 雪印乳業株式会社 | 新規グアニジノ安息香酸誘導体及びその酸付加塩 |
JPH0446148A (ja) | 1990-06-08 | 1992-02-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 4―グアニジノ安息香酸フェニルエステル誘導体およびそれらを含有する蛋白分解酵素阻害剤 |
JPH06192085A (ja) | 1992-08-31 | 1994-07-12 | Yuji Inada | ダニアレルギー治療剤 |
EP0673924A4 (en) | 1992-12-10 | 1996-04-24 | Teikoku Chem Ind Co Ltd | PROPRIONIC ACID DERIVATIVE. |
JPH0753500A (ja) | 1993-08-16 | 1995-02-28 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | グアニジノ安息香酸誘導体及びこれらを有効成分とする蛋白分解酵素阻害剤 |
JPH0848664A (ja) | 1994-08-05 | 1996-02-20 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 新規なグアニジノ安息香酸エステル誘導体 |
JPH09124571A (ja) * | 1995-11-01 | 1997-05-13 | Japan Tobacco Inc | アミド化合物及びその用途 |
KR20000005312A (ko) * | 1996-04-10 | 2000-01-25 | 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | 트립타아제 억제제 및 신규 구아니디노 유도체 |
JPH10101556A (ja) | 1996-09-27 | 1998-04-21 | Ono Pharmaceut Co Ltd | ファクターd阻害剤 |
JPH10251239A (ja) | 1997-03-14 | 1998-09-22 | Mochida Pharmaceut Co Ltd | 新規4h−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン誘導体 |
JPH10306025A (ja) | 1997-05-07 | 1998-11-17 | Touin Yokohama Univ | 花粉プロテアーゼ阻害剤 |
EP1815865A4 (en) | 2004-11-08 | 2010-08-25 | Ono Pharmaceutical Co | THERAPEUTIC AGENT AGAINST DIABETES WITH A PROTEASE-INHIBITING COMPOUND |
EP1843819A2 (en) | 2004-11-15 | 2007-10-17 | Obe Therapy Biotechnology S.A.S. | Methods of reducing body fat |
EP1811865B1 (en) | 2004-11-26 | 2008-07-16 | N.V. Nutricia | Infant nutrition with protease inhibitor |
JP2008528628A (ja) | 2005-01-31 | 2008-07-31 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 抗糖尿病性二環式化合物 |
EP1973405A4 (en) | 2006-01-12 | 2011-06-01 | Merck Sharp & Dohme | HYDROXYALKYMARYLAMIDE DERIVATIVES |
PT2225261E (pt) | 2007-12-03 | 2016-06-09 | Obe Therapy Biotechnology | Inibidores boropeptídicos de enteropeptidase e suas utilizações no tratamento de obesidade, excesso de peso e/ou doenças associadas com um metabolismo anormal da gordura |
ES2532201T3 (es) * | 2009-12-07 | 2015-03-25 | Ajinomoto Co., Inc. | Derivado de éster de ácido heteroarilcarboxílico |
JP5959116B2 (ja) | 2011-06-07 | 2016-08-02 | Eaファーマ株式会社 | ヘテロ環カルボン酸エステル誘導体 |
MX362948B (es) | 2011-09-15 | 2019-02-27 | Astellas Pharma Inc | Compuesto del ácido guanidinobenzoico. |
EP2800579B1 (en) | 2012-01-03 | 2017-08-30 | Oramed Ltd. | Capsules containing oil-based liquid compositions of combined therapeutic agents for treating diabetes |
US9024044B2 (en) | 2012-06-14 | 2015-05-05 | Ajinomoto Co., Inc. | Heteroarylcarboxylic acid ester derivative |
EP4215205A1 (en) | 2013-01-03 | 2023-07-26 | Oramed Ltd. | Methods and compositions for treating nafld, hepatic steatosis, and sequelae thereof |
JP6374889B2 (ja) | 2013-03-08 | 2018-08-15 | アムジエン・インコーポレーテツド | β−セクレターゼ阻害剤としての過フッ素化シクロプロピル縮合1,3−オキサジン−2−アミン化合物、及び使用方法 |
CN105051008B (zh) | 2013-03-13 | 2018-05-29 | 武田药品工业株式会社 | 胍基苯甲酸酯化合物 |
US9346776B2 (en) | 2014-02-13 | 2016-05-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heterocyclic compound |
US9428470B2 (en) | 2014-02-13 | 2016-08-30 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound |
-
2014
- 2014-03-13 CN CN201480014813.4A patent/CN105051008B/zh active Active
- 2014-03-13 CA CA2905606A patent/CA2905606C/en active Active
- 2014-03-13 MX MX2015012604A patent/MX2015012604A/es active IP Right Grant
- 2014-03-13 RS RS20180861A patent/RS57568B1/sr unknown
- 2014-03-13 HU HUE14763790A patent/HUE039526T2/hu unknown
- 2014-03-13 UA UAA201509922A patent/UA118668C2/uk unknown
- 2014-03-13 TR TR2018/09418T patent/TR201809418T4/tr unknown
- 2014-03-13 US US14/775,274 patent/US9969709B2/en active Active
- 2014-03-13 EP EP14763790.4A patent/EP2975023B1/en active Active
- 2014-03-13 WO PCT/JP2014/056601 patent/WO2014142219A1/ja active Application Filing
- 2014-03-13 TW TW103109057A patent/TWI666196B/zh active
- 2014-03-13 JP JP2015505541A patent/JP6314129B2/ja active Active
- 2014-03-13 DK DK14763790.4T patent/DK2975023T3/en active
- 2014-03-13 SI SI201430865T patent/SI2975023T1/sl unknown
- 2014-03-13 PT PT147637904T patent/PT2975023T/pt unknown
- 2014-03-13 SG SG10201707504VA patent/SG10201707504VA/en unknown
- 2014-03-13 PL PL14763790T patent/PL2975023T3/pl unknown
- 2014-03-13 RU RU2015143562A patent/RU2661895C2/ru active
- 2014-03-13 LT LTEP14763790.4T patent/LT2975023T/lt unknown
- 2014-03-13 SG SG11201507411TA patent/SG11201507411TA/en unknown
- 2014-03-13 ES ES14763790.4T patent/ES2684045T3/es active Active
- 2014-03-13 AU AU2014230583A patent/AU2014230583B2/en active Active
- 2014-03-13 KR KR1020157027906A patent/KR102145649B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-13 BR BR112015022762-7A patent/BR112015022762B1/pt active IP Right Grant
- 2014-03-13 MY MYPI2015703099A patent/MY194604A/en unknown
-
2015
- 2015-09-09 PH PH12015502023A patent/PH12015502023B1/en unknown
- 2015-09-10 IL IL241541A patent/IL241541B/en active IP Right Grant
- 2015-09-11 ZA ZA2015/06745A patent/ZA201506745B/en unknown
-
2016
- 2016-04-13 HK HK16104215.3A patent/HK1216246A1/zh unknown
-
2018
- 2018-08-09 CY CY20181100832T patent/CY1120552T1/el unknown
- 2018-08-27 HR HRP20181371TT patent/HRP20181371T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015143562A (ru) | Соединение сложного эфира гуанидинобензойной кислоты | |
RU2019114954A (ru) | Способы применения индазол-3-карбоксамидов и их применение в качестве ингибиторов сигнального пути wnt/в-катенина | |
RU2017132433A (ru) | Фторированные производные тетрагидронафтиридинилнонановой кислоты и их применение | |
RU2018106914A (ru) | 1,3,4,-оксадизоламидное производное соединение в качестве ингибитора гистондеацетилазы 6 и содержащая его фармацевтическая композиция | |
RU2015153061A (ru) | Замещенные связанные мостиковой связью мочевинные аналоги в качестве модуляторов сиртуина | |
JP2018510139A5 (ru) | ||
JP2011519863A5 (ru) | ||
RU2017104856A (ru) | Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств | |
EA201591774A1 (ru) | Замещенные ароматические соединения для лечения легочного фиброза, фиброза печени, фиброза кожи и фиброза сердца | |
EA201591775A1 (ru) | Замещенные ароматические соединения и связанный с ними способ лечения фиброза | |
EA201390917A1 (ru) | Дигетероарильные соединения в качестве ингибиторов vps34 | |
RU2015126015A (ru) | Новые улавливатели в лечении макулодистрофии | |
HRP20171763T1 (hr) | Derivati piridin-4-ila | |
CA2953472C (en) | Halogen-substituted heterocyclic compound salt | |
JP2013544233A5 (ru) | ||
RU2014123031A (ru) | Ингибиторы киназы | |
RU2015105521A (ru) | Гетероциклические молдуляторы активности hif для лечения заболеваний | |
AR092749A1 (es) | Compuestos farmaceuticos | |
RU2013154733A (ru) | Производные бензоциклогептенуксусной кислоты | |
JP2017509694A5 (ru) | ||
JP2015502371A5 (ru) | ||
AR094122A1 (es) | Compuestos triciclicos moduladores de la actividad de cftr | |
AR097894A1 (es) | Inhibidores terapéuticos de cdk8 o uso de los mismos | |
AR119614A1 (es) | Formas en estado sólido de (s)-2-(((s)-6,8-diflúor-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-2-il)amino)-n-(1-(2-metil-1-(neopentilamino)propan-2-il)-1h-imidazol-4-il)pentanamida y usos de la misma | |
RS53277B (en) | TRANSPORTER INHIBITORS-1 GLYCINE |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |