RU2015122786A - Тетрациклиновые композиции для местного применения, их получение и применение - Google Patents
Тетрациклиновые композиции для местного применения, их получение и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015122786A RU2015122786A RU2015122786A RU2015122786A RU2015122786A RU 2015122786 A RU2015122786 A RU 2015122786A RU 2015122786 A RU2015122786 A RU 2015122786A RU 2015122786 A RU2015122786 A RU 2015122786A RU 2015122786 A RU2015122786 A RU 2015122786A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- suspension composition
- local
- tetracycline
- minocycline
- local suspension
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 55
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 title claims 19
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 title claims 19
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 title claims 19
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 title claims 19
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 title claims 19
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 title 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 41
- FFTVPQUHLQBXQZ-KVUCHLLUSA-N (4s,4as,5ar,12ar)-4,7-bis(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide Chemical group C1C2=C(N(C)C)C=CC(O)=C2C(O)=C2[C@@H]1C[C@H]1[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]1(O)C2=O FFTVPQUHLQBXQZ-KVUCHLLUSA-N 0.000 claims 16
- 229960004023 minocycline Drugs 0.000 claims 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 15
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims 4
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 3
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000058 anti acne agent Substances 0.000 claims 2
- 229940124340 antiacne agent Drugs 0.000 claims 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims 2
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 claims 2
- SGKRLCUYIXIAHR-AKNGSSGZSA-N (4s,4ar,5s,5ar,6r,12ar)-4-(dimethylamino)-1,5,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2[C@H](C)[C@@H]([C@H](O)[C@@H]3[C@](C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@H]3N(C)C)(O)C3=O)C3=C(O)C2=C1O SGKRLCUYIXIAHR-AKNGSSGZSA-N 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 claims 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N Zorac Chemical compound N1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(SCCC2(C)C)C2=C1 OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002916 adapalene Drugs 0.000 claims 1
- LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N adapalene Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C3=CC=C(C(=C3)C34CC5CC(CC(C5)C3)C4)OC)=CC=C21 LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 claims 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 claims 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229960003722 doxycycline Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims 1
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 150000004492 retinoid derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims 1
- 229960000565 tazarotene Drugs 0.000 claims 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims 1
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/65—Tetracyclines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/203—Retinoic acids ; Salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0048—Eye, e.g. artificial tears
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (51)
1. Местная суспензионная композиция, содержащая:
тетрациклин или его фармацевтически приемлемую соль, гидрат или полиморф в суспендированной форме в композиции;
жидкую среду, которая не растворяет или по существу минимально растворяет тетрациклин; и
полимерный углеводородный гелеобразующий агент,
где размер частиц тетрациклина имеет значение D90 от 2 мкм до 10 мкм.
2. Местная суспензионная композиция по п. 1, не содержащая гидрофобных, негигроскопичных силиконовых загустителей.
3. Местная суспензионная композиция по п. 1, где тетрациклин имеет размер частиц D90 со значением от 3 мкм до 8 мкм.
4. Местная суспензионная композиция по п. 1, где тетрациклин имеет размер частиц D90 со значением от 4 мкм до примерно 10 мкм и размер частиц D50 со значением от 1 мкм до примерно 5 мкм.
5. Местная суспензионная композиция по п. 1, где тетрациклин имеет размер частиц D90 со значением от 4 мкм до 10 мкм, размер частиц D50 со значением от примерно 1 мкм до примерно 5 мкм и размер частиц D10 со значением от 0,5 мкм до примерно 1,5 мкм.
6. Местная суспензионная композиция по п. 1, где тетрациклин представляет собой миноциклин или доксициклин или их фармацевтически приемлемую соль, гидраты или полиморфы.
7. Местная суспензионная композиция по п. 6, где концентрация миноциклина составляет от 0,05% до примерно 10%.
8. Местная суспензионная композиция по п. 1, содержащая миноциклин, где концентрация 4-эпиминоциклина составляет не более 4% после хранения в течение 6 месяцев в режиме реального времени (25°C/60% относительной влажности (RH)) и в условиях ускоренного исследования стабильности (40°C/75% RH), как определено посредством ВЭЖХ-анализа.
9. Местная суспензионная композиция по п. 1, содержащая миноциклин, где концентрация 4-эпиминоциклина в суспензионной композиции миноциклина при хранении при 40°C/75% RH в течение одного месяца приводит к образованию менее чем 3% 4-эпиминоциклина, как определено посредством ВЭЖХ-анализа.
10. Местная суспензионная композиция по п. 1, содержащая миноциклин, где концентрация 4-эпиминоциклина в суспензионной композиции миноциклина при хранении при 40°C/75% RH в течение трех месяцев приводит к образованию менее чем 4% 4-эпиминоциклина, как определено посредством ВЭЖХ-анализа.
11. Местная суспензионная композиция по п. 1, содержащая миноциклин, где концентрация 4-эпиминоциклина составляет не более 4% после хранения в течение 12 месяцев в режиме реального времени (25°C/60% RH), как определено посредством ВЭЖХ-анализа.
12. Местная суспензионная композиция по п. 1, где жидкая среда представляет собой некомедогенную жидкую среду.
13. Местная суспензионная композиция по п. 12, где некомедогенная жидкая среда представляет собой одну или более из минерального масла, легкого минерального масла, минимально комедогенного масла и дополнительного некомедогенного масла.
14. Местная суспензионная композиция по п. 12, где некомедогенная жидкая среда представляет собой минеральное масло.
15. Местная суспензионная композиция по п. 1, где некомедогенная жидкая среда характеризуется как (а) приводящая к растворению в среде менее чем 5% тетрациклинового активного ингредиента при комнатной температуре через 2 часа, как измерено посредством ВЭЖХ-анализа, и/или (б) приводящая к образованию менее чем 4% 4-эпиминоциклина, если в качестве активного ингредиента используется миноциклин, при хранении в течение 1 месяца при комнатной температуре, как измерено посредством ВЭЖХ-анализа.
16. Местная суспензионная композиция по п. 1, где минеральное масло составляет по меньшей мере примерно 70% суспензионной композиции.
17. Местная суспензионная композиция по п. 1, где полимерный углеводородный гелеобразующий агент представляет собой смесь минерального масла и одного или более сополимеров на основе одного или более мономеров, выбранных из алкеновых мономеров, в частности C1-С10 или С1-C6 или С2-С4алкеновых мономеров и фенилалкеновых мономеров, в частности С1-С10 или C1-C6, или С2-С4фенилалкеновых мономеров, или представляет собой гель, содержащий масло и один или более гелеобразующих полимеров.
18. Местная суспензионная композиция по п. 17, где один или более сополимеров содержит сополимер этилен/пропилен/стирол.
19. Местная суспензионная композиция по п. 17, где один или более сополимеров содержит сополимер бутилен/этилен/стирол.
20. Местная суспензионная композиция по п. 17, где суспензия также содержит антиоксидант, в частности бутилированный гидрокситолуол.
21. Местная суспензионная композиция по п. 17, где полимерный гелеобразующий агент содержит сополимер этилен/пропилена/стирол и сополимер бутилен/этилен/стирол и бутилированный гидрокситолуол в качестве дополнительного антиоксиданта.
22. Местная суспензионная композиция по п. 1, которая не содержит агент, усиливающий проникновение в кожу, или эксципиент, который функционирует, главным образом или исключительно, как усилитель проникновения в кожу.
23. Местная суспензионная композиция по п. 1, которая не содержит соединение, приводящее к растворению тетрациклинового активного ингредиента.
24. Местная суспензионная композиция по п. 21, где соединение, которое приводит к растворению тетрациклинового активного ингредиента, содержит одно или более из воды, гидрофильных растворителей и смягчающих эфиров.
25. Местная суспензионная композиция по п. 1, где жидкая среда содержит смесь некомедогенной среды и комедогенной среды, и некомедогенная среда присутствует в большем количестве, чем комедогенная среда.
26. Местная суспензионная композиция по п. 1, состоящая по существу из фармацевтически эффективного количества миноциклина, некомедогенной жидкой среды, которая не растворяет или минимально растворяет тетрациклин, и полимерного углеводородного гелеобразующего агента для загущения композиции и возможно одного или более из 4-эпиминоциклина, окрашивающих средств, красителей, ароматизаторов и солнцезащитного вещества.
27. Местная суспензионная композиция по п. 1, состоящая из фармацевтически эффективного количества миноциклина, некомедогенной жидкой среды, которая не растворяет или минимально растворяет тетрациклин, и полимерного углеводородного гелеобразующего агента для загущения композиции.
28. Местная суспензионная композиция по п. 1, состоящая из фармацевтически эффективного количества миноциклина, некомедогенной жидкой среды, которая не растворяет или минимально растворяет тетрациклин, гелеобразующего агента для загущения композиции и 4-эпиминоциклина и возможно одного или более из комедогенной жидкой среды, присутствующей в меньшем количестве, чем некомедогенная жидкая среда, окрашивающих средств, красителей, ароматизаторов и солнцезащитных веществ.
29. Местная суспензионная композиция по п. 1, которая является невспениваемой и не содержит пенящегося адъюванта.
30. Способ лечения инфекции или воспаления кожи, включающий местное введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, суспензионной композиции по любому из пп. 1-29.
31. Способ лечения инфекции или воспаления кожи по п. 30, где заболевание определено как акне или розацеа.
32. Способ лечения офтальмологического заболевания или состояния, включающий местное введение на поверхность глаза субъекта, нуждающегося в таком лечении, суспензионной композиции по любому из пп. 1-29.
33. Местная суспензионная композиция по п. 1, где тетрациклин представляет собой кристаллический миноциклин в форме свободного основания.
34. Местная суспензионная композиция по п. 1, дополнительно содержащая один или более из солнцезащитного агента, ароматизатора и окрашивающего средства или красителя.
35. Местная суспензионная композиция миноциклина для лечения субъекта, страдающего от обыкновенных угрей, состоящая по существу из фармацевтически эффективного количества миноциклина, гидрофобной жидкой среды, которая не растворяет или минимально растворяет тетрациклин, и полимерного углеводородного гелеобразующего агента для загущения композиции, где:
гидрофобная жидкая среда характеризуется, как (а) приводящая к растворению в среде менее 5% тетрациклинового активного ингредиента при комнатной температуре через 2 часа, как определено посредством ВЭЖХ-анализа, и/или (б) приводящая к образованию менее чем 4% 4-эпиминоциклина (когда в качестве активного ингредиента используется миноциклин) при хранении в течение 1 месяца при комнатной температуре, как определено посредством ВЭЖХ-анализа.
36. Местная суспензионная композиция, содержащая:
тетрациклин или его фармацевтически приемлемые соли, гидраты или полиморфы в суспендированной форме в композиции;
некомедогенную, гидрофобную жидкую среду, которая не растворяет или по существу минимально растворяет тетрациклин; и
полимерный углеводородный гелеобразующий агент для загущения суспензии.
37. Композиция по п. 35 или 36, которая дополнительно определена в любом из пп. 1-29 или 33-34.
38. Композиция по любому из пп. 1-29 или 33-36 для использования в качестве лекарственного средства.
39. Композиция по п. 38 для использования в лечении инфекции или воспаления кожи.
40. Композиция по п. 39 для использования в лечении акне или розацеа.
41. Композиция по п. 38 для использования в лечении офтальмологического заболевания или состояния.
42. Композиция по любому из пп. 1-29 или 33-36, дополнительно содержащая другой агент против акне.
43. Композиция, или композиция для использования по п. 42, где агент против акне представляет собой ретиноид, такой как третиноин, адапален или тазаротен.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PT106679 | 2012-11-27 | ||
| PT106679A PT106679B (pt) | 2012-11-27 | 2012-11-27 | Formulações tópicas de tetraciclinas, sua preparação e usos |
| PCT/GB2013/052939 WO2014083311A1 (en) | 2012-11-27 | 2013-11-08 | Tetracycline topical formulations, preparation and uses thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015122786A true RU2015122786A (ru) | 2017-01-10 |
| RU2639591C2 RU2639591C2 (ru) | 2017-12-21 |
Family
ID=49620233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015122786A RU2639591C2 (ru) | 2012-11-27 | 2013-11-08 | Тетрациклиновые композиции для местного применения, их получение и применение |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9592246B2 (ru) |
| EP (1) | EP2925293B1 (ru) |
| JP (1) | JP6444308B2 (ru) |
| KR (1) | KR102235922B1 (ru) |
| CN (1) | CN104902875B (ru) |
| AU (1) | AU2013350941B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015012162B1 (ru) |
| CA (1) | CA2895395C (ru) |
| DK (1) | DK2925293T3 (ru) |
| ES (1) | ES2645449T3 (ru) |
| HU (1) | HUE034932T2 (ru) |
| IL (1) | IL239022B (ru) |
| MX (1) | MX355174B (ru) |
| NO (1) | NO2925293T3 (ru) |
| NZ (1) | NZ708824A (ru) |
| PL (1) | PL2925293T3 (ru) |
| PT (1) | PT106679B (ru) |
| RU (1) | RU2639591C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201504145PA (ru) |
| WO (1) | WO2014083311A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201504369B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL152486A0 (en) | 2002-10-25 | 2003-05-29 | Meir Eini | Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier |
| AU2003279493B2 (en) | 2002-10-25 | 2009-08-20 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Cosmetic and pharmaceutical foam |
| US9211259B2 (en) | 2002-11-29 | 2015-12-15 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Antibiotic kit and composition and uses thereof |
| US9668972B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-06-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof |
| US10117812B2 (en) | 2002-10-25 | 2018-11-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier |
| US9265725B2 (en) | 2002-10-25 | 2016-02-23 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| US7704518B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-04-27 | Foamix, Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| US20080138296A1 (en) | 2002-10-25 | 2008-06-12 | Foamix Ltd. | Foam prepared from nanoemulsions and uses |
| US7700076B2 (en) | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
| US20080260655A1 (en) | 2006-11-14 | 2008-10-23 | Dov Tamarkin | Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses |
| US8636982B2 (en) | 2007-08-07 | 2014-01-28 | Foamix Ltd. | Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| WO2009069006A2 (en) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Foamix Ltd. | Foam containing benzoyl peroxide |
| WO2009072007A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Foamix Ltd. | Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof |
| US20120087872A1 (en) | 2009-04-28 | 2012-04-12 | Foamix Ltd. | Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof |
| CA2769625C (en) | 2009-07-29 | 2017-04-11 | Foamix Ltd. | Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
| WO2011013008A2 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
| US9849142B2 (en) | 2009-10-02 | 2017-12-26 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo |
| CN102686205A (zh) | 2009-10-02 | 2012-09-19 | 弗艾米克斯有限公司 | 局部四环素组合物 |
| EP3229908A4 (en) * | 2014-12-12 | 2018-06-27 | Schepens Eye Research Institute. Inc. | Gdnf induction for the treatment of retinal disorders |
| EP3261619A4 (en) * | 2015-02-25 | 2018-10-24 | Sun Pharma Advanced Research Company Ltd | Nanoparticulate composition |
| JP6793715B2 (ja) | 2015-03-23 | 2020-12-02 | バイオファーミクス・インコーポレイテッドＢｉｏＰｈａｒｍＸ， Ｉｎｃ． | テトラサイクリンの皮膚用医薬組成物 |
| CN105380900B (zh) * | 2015-11-25 | 2018-05-29 | 徐州医学院 | 一种治疗痤疮的纳米磁疗外用凝胶及其制备方法和应用 |
| MX2017011630A (es) | 2016-09-08 | 2018-09-25 | Foamix Pharmaceuticals Ltd | Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne. |
| FR3064482B1 (fr) * | 2017-04-03 | 2020-11-13 | Horus Pharma | Composition topique de doxycycline |
| MX2020004187A (es) * | 2017-10-24 | 2020-09-21 | Glenmark Pharmaceuticals Ltd | Composicion farmaceutica topica de adapaleno y minociclina. |
| EP3717655A1 (en) | 2017-11-28 | 2020-10-07 | c-LEcta GmbH | Method for producing trehalose employing a trehalose phosphorylase variant |
| WO2019135166A1 (en) | 2018-01-07 | 2019-07-11 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Minocycline for treating inflammatory skin conditions |
| US11202788B2 (en) | 2019-08-22 | 2021-12-21 | Nanopharmaceutics, Inc. | Topical doxycycline hydrogel with improved long-term stability |
| WO2021191273A1 (en) | 2020-03-24 | 2021-09-30 | Hovione Scientia Limited | Compositions for use in treating meibomian gland dysfunction |
| WO2022043457A1 (en) | 2020-08-27 | 2022-03-03 | Hovione Scientia Limited | Methods and compositions for treating rosacea |
| US20220125829A1 (en) * | 2020-10-28 | 2022-04-28 | Hovione Scientia Limited | Methods and compositions for treating meibomian gland dysfunction, dry eye disease, and related disorders |
| CN115463091B (zh) * | 2022-10-27 | 2023-04-07 | 新基元(北京)医药科技有限公司 | 一种改善稳定性的米诺环素泡沫剂 |
Family Cites Families (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB769274A (en) * | 1954-04-22 | 1957-03-06 | Pfizer | Therapeutic preparations of tetracycline antibiotics in oil |
| GB1581335A (en) | 1976-07-05 | 1980-12-10 | Leo Pharm Prod Ltd | 16-s-acyl derivatives of fusidic acid |
| US4505896A (en) | 1979-04-19 | 1985-03-19 | Elorac, Ltd. | Method of treating acne vulgaris and composition |
| JPS5788115A (en) * | 1980-10-06 | 1982-06-01 | Miles Lab | Stable non-aqueous solution of tetracycline antibiotic salt |
| US5122519A (en) | 1989-06-27 | 1992-06-16 | American Cyanamid Company | Stable, cosmetically acceptable topical gel formulation and method of treatment for acne |
| US5874479A (en) | 1991-03-01 | 1999-02-23 | Warner-Lambert Company | Therapeutic permeation enhanced-wound healing compositions and methods for preparing and using same |
| US6113921A (en) | 1993-03-23 | 2000-09-05 | Pharmos Corp. | Topical and transdermal delivery system utilizing submicron oil spheres |
| US5905092A (en) | 1994-09-27 | 1999-05-18 | Virotex Corporation Reel/Frame | Topical antibiotic composition providing optimal moisture environment for rapid wound healing that reduces skin contraction |
| US5747058A (en) | 1995-06-07 | 1998-05-05 | Southern Biosystems, Inc. | High viscosity liquid controlled delivery system |
| NZ331380A (en) * | 1996-02-16 | 1999-06-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Body or hair cleansing compositions containing a pyrithione salt and ketoconazole or elubiol |
| JPH09255578A (ja) * | 1996-03-22 | 1997-09-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 感染性皮膚疾患治療用外用剤 |
| US5834008A (en) | 1996-09-19 | 1998-11-10 | U.S. Biomaterials Corp. | Composition and method for acceleration of wound and burn healing |
| US6433068B1 (en) * | 1997-03-07 | 2002-08-13 | David S. Morrison | Hydrocarbon gels as suspending and dispersing agents and products |
| DK1075265T3 (da) * | 1998-05-08 | 2006-06-26 | Univ Miami | Anvendelse af tetracycliner til behandling af sygdom i de Meibomske kirtler |
| US20030007939A1 (en) | 1998-07-31 | 2003-01-09 | Howard Murad | Pharmaceutical compositions and methods for managing dermatological conditions |
| US6432934B1 (en) * | 1998-08-06 | 2002-08-13 | Advanced Vision Research | Methods and compositions for topical treatment of eye surface inflammation and related dry eye disease |
| EP1112750A1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-07-04 | Suntory Limited | Drug composition for topical administration |
| US6946118B1 (en) | 1999-09-14 | 2005-09-20 | Orapharma, Inc. | Formulations for treating or preventing mucositis |
| US6667045B2 (en) | 1999-10-01 | 2003-12-23 | Joseph Scott Dahle | Topical applications for skin treatment |
| US20030077301A1 (en) | 1999-12-16 | 2003-04-24 | Maibach Howard I. | Topical pharmaceutical composition for the treatment of inflammatory dermatoses |
| US6967023B1 (en) | 2000-01-10 | 2005-11-22 | Foamix, Ltd. | Pharmaceutical and cosmetic carrier or composition for topical application |
| US20020010162A1 (en) | 2000-03-02 | 2002-01-24 | Raul Fleischmajer | Treatment of psoriasis with matrix metalloproteinase inhibitors |
| US7758888B2 (en) | 2000-04-21 | 2010-07-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients |
| JP4653282B2 (ja) * | 2000-05-23 | 2011-03-16 | 昭和薬品化工株式会社 | ミノサイクリン含有組成物 |
| US8512718B2 (en) | 2000-07-03 | 2013-08-20 | Foamix Ltd. | Pharmaceutical composition for topical application |
| KR100982753B1 (ko) * | 2001-04-05 | 2010-09-16 | 콜라제넥스 파마슈티칼스, 인크 | 테트라사이클린 화합물 및 테트라사이클린 유도체의 전달조절 |
| CN1547475B (zh) | 2001-07-27 | 2010-12-15 | 生命健康科学有限公司 | 含电子转移试剂的磷酸酯衍生物的皮肤制剂 |
| WO2003105881A1 (en) | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Vicuron Pharmaceuticals Inc. | Use of amide derivative of ge 2270 factor a3 for the treatment of acne |
| US20040076699A1 (en) * | 2002-07-15 | 2004-04-22 | Chaudhuri Ratan K. | Topical anhydrous delivery system |
| US7704518B2 (en) * | 2003-08-04 | 2010-04-27 | Foamix, Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| US7820145B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-10-26 | Foamix Ltd. | Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam |
| US7700076B2 (en) | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
| US7575739B2 (en) | 2003-04-28 | 2009-08-18 | Foamix Ltd. | Foamable iodine composition |
| CA2525786A1 (en) | 2003-06-11 | 2004-12-23 | The Procter & Gamble Company | Preparation-at-use device comprising pre-formed hydrogel product |
| US8486374B2 (en) | 2003-08-04 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses |
| US7241746B2 (en) | 2003-08-06 | 2007-07-10 | Regena Therapeutics, Lc | Method and composition for treating periodontal disease |
| WO2006035320A2 (en) | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Jan De Rijk | Methods and compositions for treatment of water |
| US7531164B2 (en) | 2005-10-21 | 2009-05-12 | Duke University | Preventing bacterial or viral infectivity and composition containing infection preventing additive |
| GB2432529B (en) | 2005-11-25 | 2008-04-23 | Univ Feng Chia | Antimicrobial compositions and wound dressings |
| JP4959991B2 (ja) * | 2006-03-03 | 2012-06-27 | 株式会社日本点眼薬研究所 | トラニラストまたはその薬理学的に許容される塩を含有する懸濁性医薬組成物 |
| WO2008097850A1 (en) | 2007-02-02 | 2008-08-14 | Warner Chilcott Company, Inc. | Tretracycline compositions for topical administration |
| US20080188446A1 (en) | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Warner Chilcott Company Inc. | Tetracycline compositions for topical administration |
| BRPI0808410A2 (pt) | 2007-02-28 | 2015-06-23 | Aciex Therapeutics Inc | Métodos e composições para normalizar secreções da glândula meibomiana |
| JP5395052B2 (ja) * | 2007-03-23 | 2014-01-22 | モレキュラー リサーチ センター インコーポレイテッド | 炎症を処置するための組成物および方法 |
| WO2009013331A1 (en) | 2007-07-25 | 2009-01-29 | Ixodes Gmbh | Topical antibiotic composition for the prevention of lyme disease |
| WO2010041141A2 (en) | 2008-10-07 | 2010-04-15 | Foamix Ltd. | Oil-based foamable carriers and formulations |
| WO2009072007A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Foamix Ltd. | Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof |
| GB0800145D0 (en) * | 2008-01-04 | 2008-02-13 | Reckitt Benckiser Uk Ltd | Skincare treatment |
| KR20100127300A (ko) * | 2008-03-28 | 2010-12-03 | 안게스 엠지 인코포레이티드 | 전사 인자 디코이를 유효 성분으로 하는 외용제 조성물 |
| EP2282714B1 (en) * | 2008-04-29 | 2017-12-13 | Hair Systems, Inc. | Composition and method for cream bleach product |
| US20100029765A1 (en) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Ranbaxy Labortories Limited | Topical aqueous composition comprising tretinoin |
| CA2734687A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Nanotherapeutics, Inc. | Topical hydrogel composition |
| US20120087872A1 (en) | 2009-04-28 | 2012-04-12 | Foamix Ltd. | Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof |
| PT104644B (pt) | 2009-06-26 | 2012-11-06 | Hovione Farmaciencia S A | Formulação tópica contendo uma tetraciclina e método de tratamento de infecções cutâneas usando a mesma |
| US9155915B2 (en) | 2009-07-27 | 2015-10-13 | Dermadoctor, Inc. | Moisturizing retinol composition |
| GB2474930B (en) * | 2009-10-02 | 2012-07-04 | Foamix Ltd | Topical tetracycline compositions |
| CN102686205A (zh) | 2009-10-02 | 2012-09-19 | 弗艾米克斯有限公司 | 局部四环素组合物 |
| EP2538965B1 (en) | 2010-02-25 | 2017-04-12 | Schepens Eye Research Institute | Therapeutic compositions for the treatment of dry eye disease |
| WO2011133219A1 (en) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | Pharmacline, Llc | Topical drug delivery system with dual carriers |
| CA2776482C (en) * | 2010-05-04 | 2022-06-07 | Foamix Ltd. | Compositions, gels and foams with rheology modulators and uses thereof |
| PT105116B (pt) | 2010-05-14 | 2012-10-16 | Hovione Farmaciencia S A | Novas partículas de tetraciclina e agente protector. |
| BRPI1002601E2 (pt) | 2010-06-01 | 2020-06-30 | Embrapa Pesquisa Agropecuaria | composição nanoestruturada de uso veterinário para administração de fármacos |
| US20120093876A1 (en) | 2010-10-13 | 2012-04-19 | Aciex, Inc. | Ophthalmic Formulations, Methods Of Manufacture And Methods of Normalizing Meibomian Gland Secretions |
| US8481591B2 (en) | 2010-11-01 | 2013-07-09 | Stiefel Research Australia Pty. Ltd. | Polymeric topical compositions |
| KR20140003573A (ko) * | 2011-01-24 | 2014-01-09 | 안테리오스, 인코퍼레이티드 | 오일 조성물 |
-
2012
- 2012-11-27 PT PT106679A patent/PT106679B/pt active IP Right Grant
-
2013
- 2013-11-08 NO NO13792728A patent/NO2925293T3/no unknown
- 2013-11-08 SG SG11201504145PA patent/SG11201504145PA/en unknown
- 2013-11-08 JP JP2015543515A patent/JP6444308B2/ja active Active
- 2013-11-08 MX MX2015006632A patent/MX355174B/es active IP Right Grant
- 2013-11-08 CN CN201380068453.1A patent/CN104902875B/zh active Active
- 2013-11-08 DK DK13792728.1T patent/DK2925293T3/da active
- 2013-11-08 CA CA2895395A patent/CA2895395C/en active Active
- 2013-11-08 HU HUE13792728A patent/HUE034932T2/en unknown
- 2013-11-08 WO PCT/GB2013/052939 patent/WO2014083311A1/en active Application Filing
- 2013-11-08 BR BR112015012162-4A patent/BR112015012162B1/pt active IP Right Grant
- 2013-11-08 AU AU2013350941A patent/AU2013350941B2/en not_active Ceased
- 2013-11-08 US US14/074,868 patent/US9592246B2/en active Active - Reinstated
- 2013-11-08 KR KR1020157017068A patent/KR102235922B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-08 NZ NZ708824A patent/NZ708824A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-11-08 PL PL13792728T patent/PL2925293T3/pl unknown
- 2013-11-08 EP EP13792728.1A patent/EP2925293B1/en active Active
- 2013-11-08 ES ES13792728.1T patent/ES2645449T3/es active Active
- 2013-11-08 RU RU2015122786A patent/RU2639591C2/ru active
-
2015
- 2015-05-26 IL IL239022A patent/IL239022B/en active IP Right Grant
- 2015-06-17 ZA ZA2015/04369A patent/ZA201504369B/en unknown
-
2017
- 2017-03-13 US US15/457,809 patent/US10213443B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA201504369B (en) | 2017-01-25 |
| EP2925293A1 (en) | 2015-10-07 |
| AU2013350941B2 (en) | 2018-04-26 |
| RU2639591C2 (ru) | 2017-12-21 |
| KR20150104102A (ko) | 2015-09-14 |
| US9592246B2 (en) | 2017-03-14 |
| IL239022A0 (en) | 2015-07-30 |
| HUE034932T2 (en) | 2018-03-28 |
| CN104902875A (zh) | 2015-09-09 |
| MX355174B (es) | 2018-04-09 |
| PL2925293T3 (pl) | 2017-12-29 |
| CA2895395C (en) | 2021-04-06 |
| SG11201504145PA (en) | 2015-07-30 |
| JP2016500095A (ja) | 2016-01-07 |
| NZ708824A (en) | 2019-01-25 |
| MX2015006632A (es) | 2016-02-17 |
| ES2645449T3 (es) | 2017-12-05 |
| KR102235922B1 (ko) | 2021-04-05 |
| US20140147504A1 (en) | 2014-05-29 |
| EP2925293B1 (en) | 2017-08-02 |
| CN104902875B (zh) | 2018-04-03 |
| DK2925293T3 (da) | 2017-11-06 |
| BR112015012162B1 (pt) | 2021-02-23 |
| IL239022B (en) | 2020-11-30 |
| NO2925293T3 (ru) | 2017-12-30 |
| CA2895395A1 (en) | 2014-06-05 |
| WO2014083311A1 (en) | 2014-06-05 |
| PT106679B (pt) | 2015-03-25 |
| JP6444308B2 (ja) | 2018-12-26 |
| AU2013350941A1 (en) | 2015-07-16 |
| US20170182071A1 (en) | 2017-06-29 |
| US10213443B2 (en) | 2019-02-26 |
| PT106679A (pt) | 2014-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015122786A (ru) | Тетрациклиновые композиции для местного применения, их получение и применение | |
| JP2016500095A5 (ru) | ||
| US12016924B2 (en) | Composition for patch preparation comprising drug, organic solvent, lipophilic mass base, and powder | |
| ES2720149T3 (es) | Formulaciones de imiquimod con un contenido de dosificación menor y regímenes de dosificación cortos para tratar queratosis actínica | |
| JP2021120419A (ja) | ロキソプロフェンを含有してなる医薬製剤（弐） | |
| JPWO2010103845A1 (ja) | 鎮痛・抗炎症剤含有外用剤 | |
| ES2691299T3 (es) | Composiciones tópicas, que contienen un retinoide, de tipo emulsión de aceite en agua | |
| JP7190537B2 (ja) | 医薬組成物 | |
| WO2010103844A1 (ja) | 鎮痛・抗炎症剤含有外用剤 | |
| EP2928450A1 (en) | Oral gel for sensitivity and tooth pain | |
| CN105246457A (zh) | 局部氨苯砜和氨苯砜/阿达帕林组合物及其使用方法 | |
| JP2022009982A (ja) | ロキソプロフェンを含有する医薬製剤（さん） | |
| JP2021113221A (ja) | ロキソプロフェン含有の医薬製剤（に） | |
| CN111825548B (zh) | 一种含有芳基丙酸类化合物的药物组合物 | |
| BR112015012960B1 (pt) | Gel oral para o alívio da dor de dente, seu método de preparação e seu uso | |
| JP2019081755A (ja) | 組成物 | |
| RU2715907C2 (ru) | Композиция состава для наружного применения, содержащая s-флурбипрофен | |
| JP2012092067A (ja) | 非ステロイド性消炎鎮痛外用剤 | |
| JP5681883B2 (ja) | 核酸を有効成分とする外用剤組成物 | |
| US20210353539A1 (en) | Aqueous Preparation for External Use | |
| US20190343796A1 (en) | Composition for external use | |
| CN103945836A (zh) | 包含阿曲汀的药物方法和局部用组合物 | |
| WO2018227044A1 (en) | Topical analgesic gel formulations and methods of using them | |
| US20090137657A1 (en) | External liquid preparation containing indomethacin | |
| JP7214331B2 (ja) | 医薬組成物 |