RU2015119458A - Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных - Google Patents
Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015119458A RU2015119458A RU2015119458A RU2015119458A RU2015119458A RU 2015119458 A RU2015119458 A RU 2015119458A RU 2015119458 A RU2015119458 A RU 2015119458A RU 2015119458 A RU2015119458 A RU 2015119458A RU 2015119458 A RU2015119458 A RU 2015119458A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- zeolite
- weight
- binder
- combinations
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 64
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 55
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 16
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 8
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract 26
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 26
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract 26
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract 20
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 16
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims abstract 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 13
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract 4
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 alkyl pyridine derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 9
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims 3
- MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N [AlH3].Cl Chemical compound [AlH3].Cl MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical group O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
- B01J29/405—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively containing rare earth elements, titanium, zirconium, hafnium, zinc, cadmium, mercury, gallium, indium, thallium, tin or lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0027—Powdering
- B01J37/0045—Drying a slurry, e.g. spray drying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/10—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from acetaldehyde or cyclic polymers thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/18—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/20—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements in the catalyst composition comprising the molecular sieve, but not specially in or on the molecular sieve itself
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/42—Addition of matrix or binder particles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ синтеза оснований для получения пиридина или его алкильных пиридиновых производных с высоким выходом, включающий взаимодействие С-Cальдегида, С-Скетона или их комбинации с аммиаком и необязательно с формальдегидом в газовой фазе и в присутствии эффективного количества катализатора в форме твердых частиц, который содержит цеолит, выбранный из группы, состоящей из ZSM-5, ZSM-11 и их комбинаций, цинк, связующее вещество и глину, причем отношение кислот Льюиса и Бренстеда (L/B) указанного катализатора составляет от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0.2. Способ по п. 1, в котором катализатор необязательно дополнительно содержит матричный материал.3. Способ по п. 1, в котором цеолит представляет собой ZSM-5.4. Способ по п. 1, в котором органические реагенты представляют собой ацетальдегид и формальдегид, причем способ включает дополнительную стадию выделения пиридина и бета-пиколина как продуктов указанного способа.5. Способ по п. 1, в котором цеолит был обработан соединением цинка до введения в композицию катализатора.6. Способ по п. 1, в котором соединение цинка было введено в качестве компонента катализатора во время составления композиции катализатора.7. Способ по п. 1, в котором соединение цинка было введено путем ионного обмена в частицы предварительно подготовленного катализатора.8. Способ по п. 5, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.9. Способ по п. 6, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.10. Способ по п. 7, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.11. Способ по п. 1, в котором
Claims (63)
1. Способ синтеза оснований для получения пиридина или его алкильных пиридиновых производных с высоким выходом, включающий взаимодействие С2-C5 альдегида, С3-С5 кетона или их комбинации с аммиаком и необязательно с формальдегидом в газовой фазе и в присутствии эффективного количества катализатора в форме твердых частиц, который содержит цеолит, выбранный из группы, состоящей из ZSM-5, ZSM-11 и их комбинаций, цинк, связующее вещество и глину, причем отношение кислот Льюиса и Бренстеда (L/B) указанного катализатора составляет от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0.
2. Способ по п. 1, в котором катализатор необязательно дополнительно содержит матричный материал.
3. Способ по п. 1, в котором цеолит представляет собой ZSM-5.
4. Способ по п. 1, в котором органические реагенты представляют собой ацетальдегид и формальдегид, причем способ включает дополнительную стадию выделения пиридина и бета-пиколина как продуктов указанного способа.
5. Способ по п. 1, в котором цеолит был обработан соединением цинка до введения в композицию катализатора.
6. Способ по п. 1, в котором соединение цинка было введено в качестве компонента катализатора во время составления композиции катализатора.
7. Способ по п. 1, в котором соединение цинка было введено путем ионного обмена в частицы предварительно подготовленного катализатора.
8. Способ по п. 5, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
9. Способ по п. 6, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
10. Способ по п. 7, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
11. Способ по п. 1, в котором отношение L/B катализатора составляет от приблизительно 2,0 до приблизительно 3,6.
12. Способ по п. 1, в котором связующее вещество представляет собой связующее вещество из оксида алюминия.
13. Способ по п. 12, в котором связующее вещество представляет собой гамма-оксид алюминия.
14. Способ по п. 13, в котором связующее вещество получено из материала, выбранного из группы, состоящей из алюминиевого золя, коллоидного оксида алюминия, хлоргидрата алюминия и их комбинаций.
15. Способ по п. 1, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее приблизительно 100 или менее.
16. Способ по п. 15, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 20 до приблизительно 80.
17. Способ по п. 3, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 28 до приблизительно 55.
18. Способ по п. 1, в котором глина представляет собой каолиновую глину.
19. Способ по п. 1, в котором цеолит присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 35% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
20. Способ по п. 1, в котором связующее вещество присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 10% вес. до приблизительно 30% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
21. Способ по п. 1, в котором глинистый компонент присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 30% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
22. Способ по п. 1, в котором катализатор в форме твердых частиц имеет размер частиц, достаточный для использования в реакторе с псевдоожиженным слоем.
23. Способ по п. 22, в котором катализатор в форме твердых частиц имеет размер частиц от приблизительно 40 мкм до приблизительно 200 мкм.
24. Способ по п. 1, в котором индекс Дэвисона (DI) катализатора в форме твердых частиц составляет менее 20.
25. Способ по п. 1, который дополнительно включает выделение увеличенного общего выхода пиридина и/или его алкильных производных в качестве продуктов.
26. Способ по п. 25, в котором пиридин и бета-пиколин выделяют в качестве продуктов указанного способа.
27. Катализатор в форме твердых частиц, повышающий общий выход пиридина в реакции синтеза оснований, который содержит цеолит, выбранный из группы, состоящей из ZSM-5, ZSM-11 и их комбинаций, цинк, связующее вещество и глину, причем отношение L/B катализатора составляет от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0 и катализатор имеет размер частиц и стойкость к истиранию, достаточные для его использования в реакторе с псевдоожиженным слоем.
28. Катализатор по п. 27, в котором цеолит представляет собой ZSM-5.
29. Катализатор по п. 27, в котором цеолит дополнительно содержит матричный материал.
30. Катализатор по п. 27, в котором катализатор имеет отношение L/B, составляющее от приблизительно 2,0 до 3,6.
31. Катализатор по п. 27, в котором связующее вещество представляет собой связующее вещество из оксида алюминия.
32. Катализатор по п. 31, в котором связующее вещество представляет собой гамма-оксид алюминия.
33. Катализатор по п. 32, в котором связующее вещество получено из материала, выбранного из группы, состоящей из алюминиевого золя, коллоидного оксида алюминия, хлоргидрата алюминия и их комбинаций.
34. Катализатор по п. 27, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 100 до менее чем приблизительно 100.
35. Катализатор по п. 34, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 20 до приблизительно 80.
36. Катализатор по п. 28, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 28 до приблизительно 55.
37. Катализатор по п. 27, в котором размер частиц катализатора составляет от приблизительно 40 мкм до приблизительно 200 мкм.
38. Катализатор по п. 27, в котором глина представляет собой каолиновую глину.
39. Катализатор по п. 27, в котором цеолит присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 35% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
40. Катализатор по п. 27, в котором связующее вещество присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 10% вес. до приблизительно 30% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
41. Катализатор по п. 27, в котором глинистый компонент присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 30% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
42. Катализатор по п. 27, в котором DI катализатора составляет менее 20.
43. Способ повышения каталитической активности гетерогенного катализатора на основе цинксодержащего цеолита для получения пиридина и его алкильных производных в реакции синтеза оснований, который включает:
(1) получение водной суспензии, содержащей компоненты: (а) цеолит, выбранный из группы, состоящей из ZSM-5, ZSM-11 и их комбинаций, (b) необязательно цинк, (с) связующее вещество и (d) глину;
(2) корректировку количества компонентов a-d в суспензии с тем, чтобы оно было достаточным для обеспечения отношения L/B в конечной композиции катализатора от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0 по результатам измерения с помощью ИК-спектра диффузного отражения;
(3) распылительную сушку суспензии с получением частиц катализатора размером от приблизительно 40 мкм до приблизительно 200 мкм;
(4) прокаливание частиц с получением конечной композиции катализатора с отношением L/B от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0.
44. Способ по п. 43, в котором цеолитный компонент в водной суспензии со стадии (1) представляет собой ZSM-5.
45. Способ по п. 43, в котором цеолит был обработан соединением цинка до его введения в водную суспензию со стадии (1).
46. Способ по п. 43, в котором соединение цинка вводят в качестве компонента водной суспензии со стадии (1).
47. Способ по п. 43, дополнительно включающий введение соединения цинка путем ионного обмена в частицы прокаленного катализатора.
48. Способ по п. 45, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
49. Способ по п. 46, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
50. Способ по п. 47, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
51. Способ по п. 43, в котором отношение L/B в частицах конечного катализатора составляет от приблизительно 2,0 до приблизительно 3,6.
52. Способ по п. 43, в котором связующее вещество представляет собой связующее вещество из оксида алюминия.
53. Способ по п. 52, в котором связующее вещество представляет собой гамма-оксид алюминия.
54. Способ по п. 53, в котором связующее вещество получено из материала, выбранного из группы, состоящей из алюминиевого золя, коллоидного оксида алюминия, хлоргидрата алюминия и их комбинаций.
55. Способ по п. 43, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее приблизительно 100 или менее.
56. Способ по п. 55, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 20 до приблизительно 80.
57. Способ по п. 44, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 28 до приблизительно 55.
58. Способ по п. 43, в котором суспензия со стадии (1) дополнительно содержит матричный материал.
59. Способ по п. 43, в котором глина представляет собой каолиновую глину.
60. Способ по п. 43, в котором цеолит присутствует в водной суспензии со стадии (1) в количестве, достаточном для обеспечения содержания цеолита от приблизительно 35% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес конечной композиции катализатора.
61. Способ по п. 43, в котором связующее вещество присутствует в водной суспензии со стадии (1) в количестве, достаточном для обеспечения содержания связующего вещества от приблизительно 10% вес. до приблизительно 30% вес. в расчете на общий вес конечной композиции катализатора.
62. Способ по п. 43, в котором глинистый компонент присутствует в водной суспензии со стадии (1) в количестве, достаточном для обеспечения содержания глины от приблизительно 30% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес конечной композиции катализатора.
63. Способ по п. 43, в котором DI конечной композиции катализатора составляет менее 20.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261718385P | 2012-10-25 | 2012-10-25 | |
US61/718,385 | 2012-10-25 | ||
PCT/US2013/066593 WO2014066626A1 (en) | 2012-10-25 | 2013-10-24 | Process and catalyst for the production of pyridine and alkyl derivatives thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015119458A true RU2015119458A (ru) | 2016-12-20 |
RU2671215C2 RU2671215C2 (ru) | 2018-10-30 |
Family
ID=50545257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015119458A RU2671215C2 (ru) | 2012-10-25 | 2013-10-24 | Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9598366B2 (ru) |
EP (1) | EP2912018B1 (ru) |
JP (1) | JP6322198B2 (ru) |
CN (2) | CN104736520A (ru) |
CA (1) | CA2889511C (ru) |
IN (1) | IN2015DN02427A (ru) |
RU (1) | RU2671215C2 (ru) |
SA (1) | SA515360260B1 (ru) |
TW (1) | TWI598335B (ru) |
WO (1) | WO2014066626A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT2442821T (pt) | 2009-06-18 | 2017-09-29 | Allergan Inc | Administração segura de desmopressina |
TWI598335B (zh) * | 2012-10-25 | 2017-09-11 | W R 康格雷氏公司 | 用於製造吡啶及其烷基衍生物之改良方法、觸媒 |
CN105712924A (zh) * | 2016-03-24 | 2016-06-29 | 广西新天德能源有限公司 | 以改性分子筛催化生产吡啶及甲基吡啶的方法 |
CN107983398B (zh) * | 2017-10-27 | 2020-07-17 | 苏州盖德精细材料有限公司 | 一种用于3-甲基吡啶制备的纳米凹凸棒土复合催化剂的生产方法 |
US20240165600A1 (en) * | 2019-10-29 | 2024-05-23 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Modified zeolite catalyst compositions and methods of use |
CN115888801B (zh) * | 2022-09-28 | 2024-03-29 | 山东明化新材料有限公司 | 用于提高3,5-二甲基吡啶收率的改性催化剂及提高3,5-二甲基吡啶收率的生产方法 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3272825A (en) | 1962-12-13 | 1966-09-13 | Koei Chemical Co | Method of producing pyridine |
US3946020A (en) | 1970-12-28 | 1976-03-23 | Koei Chemical Co., Ltd. | Process for producing pyridine bases |
GB1490927A (en) | 1975-08-22 | 1977-11-02 | Ici Ltd | Process for the manufacture of pyridine and/or methyl pyridines |
US4220783A (en) | 1979-05-09 | 1980-09-02 | Mobil Oil Corporation | Synthesis of pyridine and alkylpyridines |
US4675410A (en) | 1983-07-11 | 1987-06-23 | Nepera Inc. | Process for the production of pyridine or alkyl substituted pyridines |
US4810794A (en) | 1986-02-06 | 1989-03-07 | Koei Chemical Co., Ltd. | Process for producing pyridine bases |
US4985384A (en) * | 1986-08-25 | 1991-01-15 | W. R. Grace & Co-Conn. | Cracking catalysts having aromatic selectivity |
US4861894A (en) | 1987-06-11 | 1989-08-29 | Mobil Oil Corp. | Pyridine and alkylpyridine synthesis using a crystalline silicate catalyst having the ZSM-5 structure |
US4873211A (en) | 1987-07-02 | 1989-10-10 | Phillips Petroleum Company | Cracking catalyst and process |
US4765884A (en) | 1987-07-02 | 1988-08-23 | Phillips Petroleum Company | Cracking catalyst and process |
CA1333793C (en) * | 1988-09-30 | 1995-01-03 | Gerald L. Goe | Pyridine base synthesis process and catalyst for same |
US5218122A (en) | 1988-09-30 | 1993-06-08 | Reilly Industries, Inc. | Pyridine base synthesis process and catalyst for same |
US5237068A (en) * | 1989-02-08 | 1993-08-17 | Koei Chemical Company, Limited | Process for producing pyridine bases |
JP2862257B2 (ja) * | 1989-02-08 | 1999-03-03 | 広栄化学工業株式会社 | ピリジン塩基類を製造する方法 |
US5013843A (en) | 1990-06-07 | 1991-05-07 | Nepera, Inc. | High yield of pyridine and/or alkylpyridine(s) in condensation reaction of ternary aldehydes and/or ketones with ammonia |
US5110776A (en) | 1991-03-12 | 1992-05-05 | Mobil Oil Corp. | Cracking catalysts containing phosphate treated zeolites, and method of preparing the same |
US5126298A (en) | 1991-03-12 | 1992-06-30 | Mobil Oil Corp. | Cracking catalysts comprising clays with different particle sizes, and method of preparing and using the same |
CN1059424C (zh) * | 1994-11-23 | 2000-12-13 | 埃克森化学专利公司 | 应用沸石结合沸石催化剂的烃转化过程 |
BR9609520A (pt) * | 1995-06-23 | 1999-02-23 | Reilly Ind Inc | Síntese de base de piridina |
US6156689A (en) * | 1997-10-23 | 2000-12-05 | Phillips Petroleum Company | Catalyst composition comprising zinc compound or boron compound and hydrocarbon conversion process |
US5969143A (en) * | 1997-12-31 | 1999-10-19 | Mobil Oil Corporation | Pyridine/picoline production process |
US20020049133A1 (en) * | 1999-03-02 | 2002-04-25 | Michael S. Ziebarth | High zeolite content and attrition resistant catalyst, methods for preparing the same and catalyzed processes therewith |
RU2243217C2 (ru) * | 2000-06-26 | 2004-12-27 | Коеи Кемикал Компани, Лимитед | Способ получения пиридиновых оснований |
US6495695B2 (en) * | 2001-03-30 | 2002-12-17 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of a collidine and 2,3,5,6-tetramethyl pyridine |
DE10124998A1 (de) | 2001-05-22 | 2003-01-02 | Sued Chemie Ag | Katalysator für säurekatalysierte Kohlenwasserstoff-Umwandlungen |
US7026267B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-04-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Molecular sieve catalyst composition, its production and use in conversion processes |
FR2868418B1 (fr) | 2004-04-05 | 2008-08-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de phenylalcanes utilisant un catalyseur zeolithique a base de silice-alumine |
ITMI20041289A1 (it) | 2004-06-25 | 2004-09-25 | Enitecnologie Spa | Catalizzatore e processo per la preparazione di idrocarburi aromatici alchilati |
AU2007269992B2 (en) * | 2006-07-06 | 2012-03-01 | W.R. Grace & Co. - Conn. | Aluminum sulfate bound catalysts |
BRPI0807925B1 (pt) * | 2007-02-21 | 2017-02-14 | W R Grace & Co -Conn | catalisador de redução de enxofre de gasolina para processo de craqueamento catalítico de fluido |
CN101347744B (zh) * | 2008-09-05 | 2010-12-08 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 以微球型高硅zsm-5分子筛为载体的吡啶合成催化剂及其制备方法 |
US20110108462A1 (en) | 2009-11-10 | 2011-05-12 | Yun-Feng Chang | High solids catalyst formulation and spry drying |
CN101856622B (zh) * | 2009-12-16 | 2012-06-13 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种合成吡啶碱的共结晶沸石催化剂及其制备方法 |
TWI598335B (zh) * | 2012-10-25 | 2017-09-11 | W R 康格雷氏公司 | 用於製造吡啶及其烷基衍生物之改良方法、觸媒 |
-
2013
- 2013-10-21 TW TW102137892A patent/TWI598335B/zh active
- 2013-10-24 CA CA2889511A patent/CA2889511C/en active Active
- 2013-10-24 JP JP2015539788A patent/JP6322198B2/ja active Active
- 2013-10-24 CN CN201380055222.7A patent/CN104736520A/zh active Pending
- 2013-10-24 WO PCT/US2013/066593 patent/WO2014066626A1/en active Application Filing
- 2013-10-24 CN CN202110554756.0A patent/CN113429337A/zh active Pending
- 2013-10-24 US US14/437,997 patent/US9598366B2/en active Active
- 2013-10-24 RU RU2015119458A patent/RU2671215C2/ru active
- 2013-10-24 EP EP13849367.1A patent/EP2912018B1/en active Active
-
2015
- 2015-03-25 IN IN2427DEN2015 patent/IN2015DN02427A/en unknown
- 2015-04-09 SA SA515360260A patent/SA515360260B1/ar unknown
-
2017
- 2017-02-17 US US15/435,714 patent/US10137439B2/en active Active
-
2018
- 2018-11-27 US US16/201,241 patent/US10618039B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170157599A1 (en) | 2017-06-08 |
SA515360260B1 (ar) | 2017-07-31 |
WO2014066626A1 (en) | 2014-05-01 |
US20150239841A1 (en) | 2015-08-27 |
IN2015DN02427A (ru) | 2015-09-04 |
US10618039B2 (en) | 2020-04-14 |
CN104736520A (zh) | 2015-06-24 |
US9598366B2 (en) | 2017-03-21 |
JP6322198B2 (ja) | 2018-05-09 |
CN113429337A (zh) | 2021-09-24 |
US10137439B2 (en) | 2018-11-27 |
JP2015535254A (ja) | 2015-12-10 |
EP2912018A4 (en) | 2016-08-10 |
RU2671215C2 (ru) | 2018-10-30 |
EP2912018A1 (en) | 2015-09-02 |
CA2889511C (en) | 2022-11-22 |
TW201431840A (zh) | 2014-08-16 |
CA2889511A1 (en) | 2014-05-01 |
US20190091667A1 (en) | 2019-03-28 |
EP2912018B1 (en) | 2021-08-25 |
TWI598335B (zh) | 2017-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015119458A (ru) | Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных | |
Ordomsky et al. | The effect of solvent addition on fructose dehydration to 5-hydroxymethylfurfural in biphasic system over zeolites | |
CN106563491B (zh) | 一种制备高强度的分子筛复合催化剂的方法 | |
CN105873885B (zh) | 2,3-丁二醇到丁二烯的转化 | |
Kassaee et al. | Nano TiO2 as a heterogeneous catalyst in an efficient one-pot three-component Mannich synthesis of β-aminocarbonyls | |
Ghodke et al. | Solvent free synthesis of coumarins using environment friendly solid acid catalysts | |
WO2011129534A3 (ko) | 수소화 탈왁스 공정을 위한 촉매 및 이의 제조 방법 | |
Margi et al. | Molybdenum oxide modified montmorillonite K10 clay as novel solid acid for flow synthesis of ionone isomers | |
CN108031476B (zh) | 一种制备β-紫罗兰酮的催化剂及其制备方法及其用于制备β-紫罗兰酮的方法 | |
CN1087976C (zh) | 用于制备甲胺的丝光沸石催化剂及其制备方法与应用 | |
US8529869B2 (en) | Catalysts and method for the hydroamination of olefins | |
Katkar et al. | Indium modified mesoporous zeolite AlMCM-41 as a heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation reaction | |
WO2015075565A9 (en) | Hydrocarbon cracking catalyst and process for producing light olefins | |
CN108126740A (zh) | 具有磁性的Ti-MWW分子筛微球催化剂制备方法和应用 | |
Kolli et al. | Highly efficient one-pot synthesis of α-aminophosphonates using nanoporous AlSBA-15 catalyst in a three-component system | |
CN103706393B (zh) | 一种用于生产低碳烯烃的耐磨催化剂微球制备方法 | |
RU2740912C1 (ru) | Способ получения хинолина реакцией Скраупа в присутствии иерархического цеолита H-ZSM-5mmm | |
CN108479847B (zh) | 用于丙烯醛、丙醛和氨气反应的分子筛催化剂的制备方法 | |
CN104549410B (zh) | 石脑油催化裂解产丙烯的催化剂及其制备方法和石脑油催化裂解产丙烯的方法 | |
CN1223585C (zh) | 吡啶和甲基吡啶的制备方法 | |
Motokura et al. | Acid–Base Cooperative Catalysis for Organic Reactions by Designed Solid Surfaces with Organofunctional Groups | |
CN110876956B (zh) | 一种用于乙醇脱水制乙烯反应zsm-11分子筛催化剂的改性方法 | |
Hosseini-Sarvari et al. | One-Pot Multi-Component Route to Propargylamines Using Zinc Oxide Under Solvent-Free Conditions | |
CN105521819B (zh) | 石脑油催化裂解产丙烯的催化剂及其制备方法和石脑油催化裂解产丙烯的方法 | |
CN111018649A (zh) | 异构化生产1-丁烯的方法 |