RU2015119458A - Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных - Google Patents

Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных Download PDF

Info

Publication number
RU2015119458A
RU2015119458A RU2015119458A RU2015119458A RU2015119458A RU 2015119458 A RU2015119458 A RU 2015119458A RU 2015119458 A RU2015119458 A RU 2015119458A RU 2015119458 A RU2015119458 A RU 2015119458A RU 2015119458 A RU2015119458 A RU 2015119458A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
zeolite
weight
binder
combinations
Prior art date
Application number
RU2015119458A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2671215C2 (ru
Inventor
Дораи РАМПРАСАД
Original Assignee
В. Р. Грейс Энд Ко.-Конн.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=50545257&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015119458(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by В. Р. Грейс Энд Ко.-Конн. filed Critical В. Р. Грейс Энд Ко.-Конн.
Publication of RU2015119458A publication Critical patent/RU2015119458A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2671215C2 publication Critical patent/RU2671215C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
    • B01J29/405—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively containing rare earth elements, titanium, zirconium, hafnium, zinc, cadmium, mercury, gallium, indium, thallium, tin or lead
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
    • B01J37/0027—Powdering
    • B01J37/0045—Drying a slurry, e.g. spray drying
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08—Heat treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/08—Preparation by ring-closure
    • C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/08—Preparation by ring-closure
    • C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
    • C07D213/10—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from acetaldehyde or cyclic polymers thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
    • B01J2229/18—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
    • B01J2229/20—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements in the catalyst composition comprising the molecular sieve, but not specially in or on the molecular sieve itself
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
    • B01J2229/42—Addition of matrix or binder particles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ синтеза оснований для получения пиридина или его алкильных пиридиновых производных с высоким выходом, включающий взаимодействие С-Cальдегида, С-Скетона или их комбинации с аммиаком и необязательно с формальдегидом в газовой фазе и в присутствии эффективного количества катализатора в форме твердых частиц, который содержит цеолит, выбранный из группы, состоящей из ZSM-5, ZSM-11 и их комбинаций, цинк, связующее вещество и глину, причем отношение кислот Льюиса и Бренстеда (L/B) указанного катализатора составляет от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0.2. Способ по п. 1, в котором катализатор необязательно дополнительно содержит матричный материал.3. Способ по п. 1, в котором цеолит представляет собой ZSM-5.4. Способ по п. 1, в котором органические реагенты представляют собой ацетальдегид и формальдегид, причем способ включает дополнительную стадию выделения пиридина и бета-пиколина как продуктов указанного способа.5. Способ по п. 1, в котором цеолит был обработан соединением цинка до введения в композицию катализатора.6. Способ по п. 1, в котором соединение цинка было введено в качестве компонента катализатора во время составления композиции катализатора.7. Способ по п. 1, в котором соединение цинка было введено путем ионного обмена в частицы предварительно подготовленного катализатора.8. Способ по п. 5, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.9. Способ по п. 6, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.10. Способ по п. 7, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.11. Способ по п. 1, в котором

Claims (63)

1. Способ синтеза оснований для получения пиридина или его алкильных пиридиновых производных с высоким выходом, включающий взаимодействие С2-C5 альдегида, С3-С5 кетона или их комбинации с аммиаком и необязательно с формальдегидом в газовой фазе и в присутствии эффективного количества катализатора в форме твердых частиц, который содержит цеолит, выбранный из группы, состоящей из ZSM-5, ZSM-11 и их комбинаций, цинк, связующее вещество и глину, причем отношение кислот Льюиса и Бренстеда (L/B) указанного катализатора составляет от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0.
2. Способ по п. 1, в котором катализатор необязательно дополнительно содержит матричный материал.
3. Способ по п. 1, в котором цеолит представляет собой ZSM-5.
4. Способ по п. 1, в котором органические реагенты представляют собой ацетальдегид и формальдегид, причем способ включает дополнительную стадию выделения пиридина и бета-пиколина как продуктов указанного способа.
5. Способ по п. 1, в котором цеолит был обработан соединением цинка до введения в композицию катализатора.
6. Способ по п. 1, в котором соединение цинка было введено в качестве компонента катализатора во время составления композиции катализатора.
7. Способ по п. 1, в котором соединение цинка было введено путем ионного обмена в частицы предварительно подготовленного катализатора.
8. Способ по п. 5, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
9. Способ по п. 6, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
10. Способ по п. 7, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
11. Способ по п. 1, в котором отношение L/B катализатора составляет от приблизительно 2,0 до приблизительно 3,6.
12. Способ по п. 1, в котором связующее вещество представляет собой связующее вещество из оксида алюминия.
13. Способ по п. 12, в котором связующее вещество представляет собой гамма-оксид алюминия.
14. Способ по п. 13, в котором связующее вещество получено из материала, выбранного из группы, состоящей из алюминиевого золя, коллоидного оксида алюминия, хлоргидрата алюминия и их комбинаций.
15. Способ по п. 1, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее приблизительно 100 или менее.
16. Способ по п. 15, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 20 до приблизительно 80.
17. Способ по п. 3, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 28 до приблизительно 55.
18. Способ по п. 1, в котором глина представляет собой каолиновую глину.
19. Способ по п. 1, в котором цеолит присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 35% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
20. Способ по п. 1, в котором связующее вещество присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 10% вес. до приблизительно 30% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
21. Способ по п. 1, в котором глинистый компонент присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 30% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
22. Способ по п. 1, в котором катализатор в форме твердых частиц имеет размер частиц, достаточный для использования в реакторе с псевдоожиженным слоем.
23. Способ по п. 22, в котором катализатор в форме твердых частиц имеет размер частиц от приблизительно 40 мкм до приблизительно 200 мкм.
24. Способ по п. 1, в котором индекс Дэвисона (DI) катализатора в форме твердых частиц составляет менее 20.
25. Способ по п. 1, который дополнительно включает выделение увеличенного общего выхода пиридина и/или его алкильных производных в качестве продуктов.
26. Способ по п. 25, в котором пиридин и бета-пиколин выделяют в качестве продуктов указанного способа.
27. Катализатор в форме твердых частиц, повышающий общий выход пиридина в реакции синтеза оснований, который содержит цеолит, выбранный из группы, состоящей из ZSM-5, ZSM-11 и их комбинаций, цинк, связующее вещество и глину, причем отношение L/B катализатора составляет от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0 и катализатор имеет размер частиц и стойкость к истиранию, достаточные для его использования в реакторе с псевдоожиженным слоем.
28. Катализатор по п. 27, в котором цеолит представляет собой ZSM-5.
29. Катализатор по п. 27, в котором цеолит дополнительно содержит матричный материал.
30. Катализатор по п. 27, в котором катализатор имеет отношение L/B, составляющее от приблизительно 2,0 до 3,6.
31. Катализатор по п. 27, в котором связующее вещество представляет собой связующее вещество из оксида алюминия.
32. Катализатор по п. 31, в котором связующее вещество представляет собой гамма-оксид алюминия.
33. Катализатор по п. 32, в котором связующее вещество получено из материала, выбранного из группы, состоящей из алюминиевого золя, коллоидного оксида алюминия, хлоргидрата алюминия и их комбинаций.
34. Катализатор по п. 27, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 100 до менее чем приблизительно 100.
35. Катализатор по п. 34, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 20 до приблизительно 80.
36. Катализатор по п. 28, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 28 до приблизительно 55.
37. Катализатор по п. 27, в котором размер частиц катализатора составляет от приблизительно 40 мкм до приблизительно 200 мкм.
38. Катализатор по п. 27, в котором глина представляет собой каолиновую глину.
39. Катализатор по п. 27, в котором цеолит присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 35% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
40. Катализатор по п. 27, в котором связующее вещество присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 10% вес. до приблизительно 30% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
41. Катализатор по п. 27, в котором глинистый компонент присутствует в количестве в диапазоне от приблизительно 30% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес композиции катализатора.
42. Катализатор по п. 27, в котором DI катализатора составляет менее 20.
43. Способ повышения каталитической активности гетерогенного катализатора на основе цинксодержащего цеолита для получения пиридина и его алкильных производных в реакции синтеза оснований, который включает:
(1) получение водной суспензии, содержащей компоненты: (а) цеолит, выбранный из группы, состоящей из ZSM-5, ZSM-11 и их комбинаций, (b) необязательно цинк, (с) связующее вещество и (d) глину;
(2) корректировку количества компонентов a-d в суспензии с тем, чтобы оно было достаточным для обеспечения отношения L/B в конечной композиции катализатора от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0 по результатам измерения с помощью ИК-спектра диффузного отражения;
(3) распылительную сушку суспензии с получением частиц катализатора размером от приблизительно 40 мкм до приблизительно 200 мкм;
(4) прокаливание частиц с получением конечной композиции катализатора с отношением L/B от приблизительно 1,5 до приблизительно 4,0.
44. Способ по п. 43, в котором цеолитный компонент в водной суспензии со стадии (1) представляет собой ZSM-5.
45. Способ по п. 43, в котором цеолит был обработан соединением цинка до его введения в водную суспензию со стадии (1).
46. Способ по п. 43, в котором соединение цинка вводят в качестве компонента водной суспензии со стадии (1).
47. Способ по п. 43, дополнительно включающий введение соединения цинка путем ионного обмена в частицы прокаленного катализатора.
48. Способ по п. 45, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
49. Способ по п. 46, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
50. Способ по п. 47, в котором соединение цинка выбрано из группы, состоящей из нитрата, галогенидов, ацетатов и их комбинаций.
51. Способ по п. 43, в котором отношение L/B в частицах конечного катализатора составляет от приблизительно 2,0 до приблизительно 3,6.
52. Способ по п. 43, в котором связующее вещество представляет собой связующее вещество из оксида алюминия.
53. Способ по п. 52, в котором связующее вещество представляет собой гамма-оксид алюминия.
54. Способ по п. 53, в котором связующее вещество получено из материала, выбранного из группы, состоящей из алюминиевого золя, коллоидного оксида алюминия, хлоргидрата алюминия и их комбинаций.
55. Способ по п. 43, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее приблизительно 100 или менее.
56. Способ по п. 55, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 20 до приблизительно 80.
57. Способ по п. 44, в котором цеолит имеет отношение диоксид кремния/оксид алюминия, составляющее от приблизительно 28 до приблизительно 55.
58. Способ по п. 43, в котором суспензия со стадии (1) дополнительно содержит матричный материал.
59. Способ по п. 43, в котором глина представляет собой каолиновую глину.
60. Способ по п. 43, в котором цеолит присутствует в водной суспензии со стадии (1) в количестве, достаточном для обеспечения содержания цеолита от приблизительно 35% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес конечной композиции катализатора.
61. Способ по п. 43, в котором связующее вещество присутствует в водной суспензии со стадии (1) в количестве, достаточном для обеспечения содержания связующего вещества от приблизительно 10% вес. до приблизительно 30% вес. в расчете на общий вес конечной композиции катализатора.
62. Способ по п. 43, в котором глинистый компонент присутствует в водной суспензии со стадии (1) в количестве, достаточном для обеспечения содержания глины от приблизительно 30% вес. до приблизительно 50% вес. в расчете на общий вес конечной композиции катализатора.
63. Способ по п. 43, в котором DI конечной композиции катализатора составляет менее 20.
RU2015119458A 2012-10-25 2013-10-24 Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных RU2671215C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261718385P 2012-10-25 2012-10-25
US61/718,385 2012-10-25
PCT/US2013/066593 WO2014066626A1 (en) 2012-10-25 2013-10-24 Process and catalyst for the production of pyridine and alkyl derivatives thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015119458A true RU2015119458A (ru) 2016-12-20
RU2671215C2 RU2671215C2 (ru) 2018-10-30

Family

ID=50545257

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015119458A RU2671215C2 (ru) 2012-10-25 2013-10-24 Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных

Country Status (10)

Country Link
US (3) US9598366B2 (ru)
EP (1) EP2912018B1 (ru)
JP (1) JP6322198B2 (ru)
CN (2) CN104736520A (ru)
CA (1) CA2889511C (ru)
IN (1) IN2015DN02427A (ru)
RU (1) RU2671215C2 (ru)
SA (1) SA515360260B1 (ru)
TW (1) TWI598335B (ru)
WO (1) WO2014066626A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9539302B2 (en) 2009-06-18 2017-01-10 Allergan, Inc. Safe desmopressin administration
TWI598335B (zh) * 2012-10-25 2017-09-11 Ｗ Ｒ 康格雷氏公司 用於製造吡啶及其烷基衍生物之改良方法、觸媒
CN105712924A (zh) * 2016-03-24 2016-06-29 广西新天德能源有限公司 以改性分子筛催化生产吡啶及甲基吡啶的方法
CN107983398B (zh) * 2017-10-27 2020-07-17 苏州盖德精细材料有限公司 一种用于3-甲基吡啶制备的纳米凹凸棒土复合催化剂的生产方法
JP7481439B2 (ja) * 2019-10-29 2024-05-10 ダブリュー・アール・グレース・アンド・カンパニー－コーン 修飾ゼオライト触媒組成物及び使用方法
CN115888801B (zh) * 2022-09-28 2024-03-29 山东明化新材料有限公司 用于提高3,5-二甲基吡啶收率的改性催化剂及提高3,5-二甲基吡啶收率的生产方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3272825A (en) 1962-12-13 1966-09-13 Koei Chemical Co Method of producing pyridine
US3946020A (en) 1970-12-28 1976-03-23 Koei Chemical Co., Ltd. Process for producing pyridine bases
GB1490927A (en) 1975-08-22 1977-11-02 Ici Ltd Process for the manufacture of pyridine and/or methyl pyridines
US4220783A (en) 1979-05-09 1980-09-02 Mobil Oil Corporation Synthesis of pyridine and alkylpyridines
US4675410A (en) 1983-07-11 1987-06-23 Nepera Inc. Process for the production of pyridine or alkyl substituted pyridines
US4810794A (en) 1986-02-06 1989-03-07 Koei Chemical Co., Ltd. Process for producing pyridine bases
US4985384A (en) * 1986-08-25 1991-01-15 W. R. Grace & Co-Conn. Cracking catalysts having aromatic selectivity
US4861894A (en) 1987-06-11 1989-08-29 Mobil Oil Corp. Pyridine and alkylpyridine synthesis using a crystalline silicate catalyst having the ZSM-5 structure
US4765884A (en) 1987-07-02 1988-08-23 Phillips Petroleum Company Cracking catalyst and process
US4873211A (en) 1987-07-02 1989-10-10 Phillips Petroleum Company Cracking catalyst and process
CA1333793C (en) * 1988-09-30 1995-01-03 Gerald L. Goe Pyridine base synthesis process and catalyst for same
US5218122A (en) * 1988-09-30 1993-06-08 Reilly Industries, Inc. Pyridine base synthesis process and catalyst for same
US5237068A (en) * 1989-02-08 1993-08-17 Koei Chemical Company, Limited Process for producing pyridine bases
JP2862257B2 (ja) * 1989-02-08 1999-03-03 広栄化学工業株式会社 ピリジン塩基類を製造する方法
US5013843A (en) 1990-06-07 1991-05-07 Nepera, Inc. High yield of pyridine and/or alkylpyridine(s) in condensation reaction of ternary aldehydes and/or ketones with ammonia
US5126298A (en) 1991-03-12 1992-06-30 Mobil Oil Corp. Cracking catalysts comprising clays with different particle sizes, and method of preparing and using the same
US5110776A (en) 1991-03-12 1992-05-05 Mobil Oil Corp. Cracking catalysts containing phosphate treated zeolites, and method of preparing the same
BR9509756A (pt) * 1994-11-23 1998-06-16 Exxon Chemical Patents Inc Processo de conversão de hidrocarbonetos usando um catalisador de zeólito ligado em zeólito
AU6288596A (en) * 1995-06-23 1997-01-22 Reilly Industries, Inc. Pyridine base synthesis
US6156689A (en) * 1997-10-23 2000-12-05 Phillips Petroleum Company Catalyst composition comprising zinc compound or boron compound and hydrocarbon conversion process
US5969143A (en) * 1997-12-31 1999-10-19 Mobil Oil Corporation Pyridine/picoline production process
US20020049133A1 (en) * 1999-03-02 2002-04-25 Michael S. Ziebarth High zeolite content and attrition resistant catalyst, methods for preparing the same and catalyzed processes therewith
RU2243217C2 (ru) * 2000-06-26 2004-12-27 Коеи Кемикал Компани, Лимитед Способ получения пиридиновых оснований
US6495695B2 (en) * 2001-03-30 2002-12-17 Council Of Scientific And Industrial Research Process for the preparation of a collidine and 2,3,5,6-tetramethyl pyridine
DE10124998A1 (de) 2001-05-22 2003-01-02 Sued Chemie Ag Katalysator für säurekatalysierte Kohlenwasserstoff-Umwandlungen
US7026267B2 (en) * 2002-12-20 2006-04-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Molecular sieve catalyst composition, its production and use in conversion processes
FR2868418B1 (fr) 2004-04-05 2008-08-29 Inst Francais Du Petrole Procede de production de phenylalcanes utilisant un catalyseur zeolithique a base de silice-alumine
ITMI20041289A1 (it) * 2004-06-25 2004-09-25 Enitecnologie Spa Catalizzatore e processo per la preparazione di idrocarburi aromatici alchilati
WO2008005155A2 (en) * 2006-07-06 2008-01-10 W.R. Grace & Co. - Conn. Aluminum sulfate bound catalysts
RU2442649C2 (ru) * 2007-02-21 2012-02-20 В.Р.Грейс Энд Ко.-Конн. Катализатор, уменьшающий уровень содержания серы в бензине, для способа каталитического крекинга в псевдоожиженном слое катализатора
CN101347744B (zh) * 2008-09-05 2010-12-08 江苏扬农化工股份有限公司 以微球型高硅zsm-5分子筛为载体的吡啶合成催化剂及其制备方法
US20110108462A1 (en) 2009-11-10 2011-05-12 Yun-Feng Chang High solids catalyst formulation and spry drying
CN101856622B (zh) * 2009-12-16 2012-06-13 中国科学院大连化学物理研究所 一种合成吡啶碱的共结晶沸石催化剂及其制备方法
TWI598335B (zh) * 2012-10-25 2017-09-11 Ｗ Ｒ 康格雷氏公司 用於製造吡啶及其烷基衍生物之改良方法、觸媒

Also Published As

Publication number Publication date
US10137439B2 (en) 2018-11-27
IN2015DN02427A (ru) 2015-09-04
SA515360260B1 (ar) 2017-07-31
US10618039B2 (en) 2020-04-14
TW201431840A (zh) 2014-08-16
WO2014066626A1 (en) 2014-05-01
CA2889511A1 (en) 2014-05-01
JP6322198B2 (ja) 2018-05-09
US20150239841A1 (en) 2015-08-27
CN104736520A (zh) 2015-06-24
US9598366B2 (en) 2017-03-21
EP2912018B1 (en) 2021-08-25
TWI598335B (zh) 2017-09-11
JP2015535254A (ja) 2015-12-10
US20170157599A1 (en) 2017-06-08
CA2889511C (en) 2022-11-22
EP2912018A1 (en) 2015-09-02
US20190091667A1 (en) 2019-03-28
EP2912018A4 (en) 2016-08-10
CN113429337A (zh) 2021-09-24
RU2671215C2 (ru) 2018-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015119458A (ru) Способ и катализатор для получения пиридина и его алкильных производных
Ordomsky et al. The effect of solvent addition on fructose dehydration to 5-hydroxymethylfurfural in biphasic system over zeolites
Kassaee et al. Nano TiO2 as a heterogeneous catalyst in an efficient one-pot three-component Mannich synthesis of β-aminocarbonyls
CN106563491B (zh) 一种制备高强度的分子筛复合催化剂的方法
CN105873885B (zh) 2,3-丁二醇到丁二烯的转化
WO2011129534A3 (ko) 수소화 탈왁스 공정을 위한 촉매 및 이의 제조 방법
Margi et al. Molybdenum oxide modified montmorillonite K10 clay as novel solid acid for flow synthesis of ionone isomers
CN108031476B (zh) 一种制备β-紫罗兰酮的催化剂及其制备方法及其用于制备β-紫罗兰酮的方法
CN107790173A (zh) 一种制备二甲基硫醚的催化剂以及合成二甲基硫醚的方法
CN1087976C (zh) 用于制备甲胺的丝光沸石催化剂及其制备方法与应用
US8529869B2 (en) Catalysts and method for the hydroamination of olefins
WO2015075565A9 (en) Hydrocarbon cracking catalyst and process for producing light olefins
JP2015054804A (ja) インジウム含有ゼオライト及びこれを含む触媒、並びこれを用いたオレフィンの製造方法
CN108126740A (zh) 具有磁性的Ti-MWW分子筛微球催化剂制备方法和应用
Kolli et al. Highly efficient one-pot synthesis of α-aminophosphonates using nanoporous AlSBA-15 catalyst in a three-component system
CN103706393B (zh) 一种用于生产低碳烯烃的耐磨催化剂微球制备方法
RU2740912C1 (ru) Способ получения хинолина реакцией Скраупа в присутствии иерархического цеолита H-ZSM-5mmm
CN108479847B (zh) 用于丙烯醛、丙醛和氨气反应的分子筛催化剂的制备方法
CN104549410B (zh) 石脑油催化裂解产丙烯的催化剂及其制备方法和石脑油催化裂解产丙烯的方法
CN1223585C (zh) 吡啶和甲基吡啶的制备方法
Motokura et al. Acid–Base Cooperative Catalysis for Organic Reactions by Designed Solid Surfaces with Organofunctional Groups
CN110876956B (zh) 一种用于乙醇脱水制乙烯反应zsm-11分子筛催化剂的改性方法
Hosseini-Sarvari et al. One-Pot Multi-Component Route to Propargylamines Using Zinc Oxide Under Solvent-Free Conditions
CN105521819B (zh) 石脑油催化裂解产丙烯的催化剂及其制备方法和石脑油催化裂解产丙烯的方法
CN111018649A (zh) 异构化生产1-丁烯的方法