RU2014152679A - Полимеры и наногелевые материалы, а также способы их получения и применения - Google Patents

Полимеры и наногелевые материалы, а также способы их получения и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2014152679A
RU2014152679A RU2014152679A RU2014152679A RU2014152679A RU 2014152679 A RU2014152679 A RU 2014152679A RU 2014152679 A RU2014152679 A RU 2014152679A RU 2014152679 A RU2014152679 A RU 2014152679A RU 2014152679 A RU2014152679 A RU 2014152679A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
segment
block copolymer
hydrophilic
polymerization
group
Prior art date
Application number
RU2014152679A
Other languages
English (en)
Inventor
Чарльз В. СКЕЙЛС
Кевин П. МАККЕЙБ
Брент Мэттью ХИЛИ
Original Assignee
Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. filed Critical Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Publication of RU2014152679A publication Critical patent/RU2014152679A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
    • C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L53/005—Modified block copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/02—Applications for biomedical use

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

1. Композиция, содержащая водорастворимый блок-сополимер следующей формулы:[A]-B-[Q],где [A] представляет собой сегмент, который имеет аффинность к медицинскому устройству;B представляет собой связующую группу, содержащую необязательно замещенную поливалентную связующую группу, имеющую молекулярную массу не более 1000 г/моль; и[Q] содержит частично поперечно-сшитый негелеобразный сегмент, полученный в результате сополимеризации по меньшей мере одного этиленненасыщенного мономера с полифункциональным этиленненасыщенным мономером.2. Композиция по п. 1, в которойблок-сополимер является стабильным, водорастворимым и поперечно-сшитым, но не макроскопически гелеобразным,[Q] содержит множество поперечно-сшитых первичных полимерных цепей, каждая из которых имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 10 до приблизительно 10 000, и[A] содержит линейный способный к образованию связи с субстратом сегмент на по меньшей мере одном конце цепи указанного блок-сополимера, причем указанный способный к образованию связи с субстратом сегмент содержит от приблизительно 1 до приблизительно 1000 повторяющихся звеньев, а указанный блок-сополимер связан посредством линейного способного к образованию связи с субстратом сегмента с поверхностью медицинского устройства.3. Композиция по п. 2, в которой указанный способный к образованию связи с субстратом сегмент выбран из группы, состоящей из гидрофобного сегмента, гидрофильного способного к образованию связи с субстратом сегмента, сегмента, являющегося донором протонов, сегмента, являющегося акцептором протонов, ионного сегмента, комплексообразующего сегмента и чувствительного к внешнему воздействию

Claims (90)

1. Композиция, содержащая водорастворимый блок-сополимер следующей формулы:
[A]-B-[Q],
где [A] представляет собой сегмент, который имеет аффинность к медицинскому устройству;
B представляет собой связующую группу, содержащую необязательно замещенную поливалентную связующую группу, имеющую молекулярную массу не более 1000 г/моль; и
[Q] содержит частично поперечно-сшитый негелеобразный сегмент, полученный в результате сополимеризации по меньшей мере одного этиленненасыщенного мономера с полифункциональным этиленненасыщенным мономером.
2. Композиция по п. 1, в которой
блок-сополимер является стабильным, водорастворимым и поперечно-сшитым, но не макроскопически гелеобразным,
[Q] содержит множество поперечно-сшитых первичных полимерных цепей, каждая из которых имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 10 до приблизительно 10 000, и
[A] содержит линейный способный к образованию связи с субстратом сегмент на по меньшей мере одном конце цепи указанного блок-сополимера, причем указанный способный к образованию связи с субстратом сегмент содержит от приблизительно 1 до приблизительно 1000 повторяющихся звеньев, а указанный блок-сополимер связан посредством линейного способного к образованию связи с субстратом сегмента с поверхностью медицинского устройства.
3. Композиция по п. 2, в которой указанный способный к образованию связи с субстратом сегмент выбран из группы, состоящей из гидрофобного сегмента, гидрофильного способного к образованию связи с субстратом сегмента, сегмента, являющегося донором протонов, сегмента, являющегося акцептором протонов, ионного сегмента, комплексообразующего сегмента и чувствительного к внешнему воздействию сегмента.
4. Композиция по п. 3, в которой гидрофобный сегмент содержит силоксигруппы.
5. Композиция по п. 3, в которой сегмент, являющийся донором протонов, содержит один или более спиртов.
6. Композиция по п. 3, в которой сегмент, являющийся акцептором протонов, содержит один или более амидов.
7. Композиция по п. 3, в которой ионный сегмент содержит одно или более из следующего: карбоксилата, сульфоната, соли аммония и соли фосфония.
8. Композиция по п. 3, в которой комплексообразующий сегмент содержит одну или более функциональных групп бороновой кислоты и/или функциональных групп гидроксила.
9. Композиция по п. 3, в которой чувствительный к внешнему воздействию сегмент содержит полимер, выбранный из группы, состоящей из чувствительных к температуре полимеров, чувствительных к pH полимеров, чувствительных к электролитам полимеров, чувствительных к свету полимеров, а также их смесей.
10. Композиция по п. 9, в которой чувствительный к температуре полимер представляет собой поли(N-изопропилакриламид) (PNIPAM).
11. Композиция, содержащая амфифильный наногелевый материал, содержащий один или более поперечно-сшитых сополимеров, причем указанный сополимер содержит один или более гидрофильных сегментов, имеющих степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 10 до приблизительно 10000, и причем указанный один или более гидрофильных сегментов содержат линейный силиконовый сегмент на по меньшей мере одном конце цепи, причем указанный линейный силиконовый сегмент содержит от приблизительно 1 до приблизительно 200 звеньев силокси, а указанный амфифильный наногелевый материал связывается посредством линейного силиконового сегмента с поверхностью, содержащей по меньшей мере один частично гидрофобный субстрат.
12. Композиция по п. 11, в которой указанный гидрофильный сегмент указанного наногеля имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 50 до приблизительно 5000.
13. Композиция по п. 11, в которой указанный гидрофильный сегмент указанного наногеля имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 100 до приблизительно 1000.
14. Композиция по п. 11, в которой указанный гидрофильный сегмент указанного наногеля имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 100 до приблизительно 500.
15. Композиция по п. 11, в которой указанный гидрофильный сегмент указанного наногеля имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 100 до приблизительно 300.
16. Композиция по п. 11, в которой гидрофильный сегмент и линейный силиконовый сегмент присутствуют в указанном наногеле в весовом соотношении, основанном на степени полимеризации, в диапазоне от приблизительно 1:1 до приблизительно 500:1.
17. Композиция по п. 16, в которой весовое соотношение гидрофильного сегмента к линейному силиконовому сегменту, основанное на степени полимеризации, находится в диапазоне от приблизительно 1:1 до приблизительно 200:1.
18. Композиция по п. 17, в которой весовое соотношение гидрофильного сегмента к линейному силиконовому сегменту, основанное на степени полимеризации, находится в диапазоне от приблизительно 1:1 до приблизительно 10:1.
19. Композиция по п. 11, в которой указанный гидрофильный сегмент имеет молярное соотношение агента поперечной сшивки и первичной цепи в диапазоне от приблизительно 0,01 до приблизительно 1,5.
20. Композиция по п. 11, в которой указанный гидрофильный сегмент поперечно сшит с другими гидрофильными сегментами указанного амфифильного сополимера, имеющего коэффициенты полидисперсности (PDI) менее приблизительно 1,5.
21. Композиция по п. 20, в которой указанный гидрофильный сегмент поперечно сшит за счет ковалентного связывания, ионного связывания, водородного связывания или их комбинации.
22. Композиция по п. 11, в которой указанный силиконовый сегмент содержит полидиалкилсилоксан, полидиарилсилоксан и их смеси.
23. Композиция по п. 22, в которой указанный алкил выбран из C1-C4 алкила.
24. Композиция по п. 22, в которой указанный полидиалкилсилоксан содержит полидиметилсилоксан или полидиэтилсилоксан.
25. Композиция по п. 11, в которой указанный гидрофильный сегмент образован из мономеров, выбранных из группы, состоящей из виниламидов, виниллактонов, винилимидов, виниллактамов, гидрофильных метакрилатов, метакриламидов и их смесей.
26. Композиция по п. 20, в которой указанный гидрофильный сегмент поперечно сшит за счет поперечно-сшивающего агента, выбранного из группы, состоящей из N,N'-алкиленбисметакриламида, полиалкиленгликольдиметакрилата, полиалкиленгликольдиметакриламида, а также их комбинаций.
27. Композиция по п. 11, в которой поверхность, содержащая по меньшей мере один частично гидрофобный субстрат, содержит силикон-гидрогель, который имеет угол смачивания не более приблизительно 50° после обработки указанной поверхности указанным амфифильным наногелевым материалом.
28. Способ получения стабильного блок-сополимера, который является поперечно-сшитым, но не макроскопически гелеобразным, причем способ включает
(a) взаимодействие полидиалкилсилоксана с концевыми функциональными группами с функциональным фрагментом, способным регулировать полимеризацию ненасыщенных мономеров, с образованием функционализированного полисилоксаном агента регулируемой радикальной полимеризации (CRP);
(b) приведение в контакт функционализированного полисилоксаном CRP-агента по меньшей мере с одним гидрофильным мономером, инициатором свободнорадикальной реакции, поперечно-сшивающим агентом и необязательно растворителем;
(c) полимеризацию по меньшей мере одного гидрофильного мономера в присутствии функционализированного полисилоксаном CRP-агента с образованием гидрофильного сегмента на функционализированном полисилоксаном CRP-агенте так, чтобы активная часть CRP-соединения находилась на конце цепи указанного гидрофильного сегмента, а силиконовый сегмент находился на противоположном конце цепи; и
(d) поперечную сшивку гидрофильного сегмента во время полимеризации.
29. Способ по п. 28, в котором указанный CRP-агент представляет собой агент полимеризации с обратимой передачей цепи по механизму присоединение-фрагментация (RAFT).
30. Способ по п. 28, в котором указанный CRP-агент представляет собой агент радикальной полимеризации с передачей атома (ATRP).
31. Способ по п. 28, в котором указанный CRP-агент представляет собой агент теллурид-опосредованной полимеризации (TERP).
32. Способ по п. 28, в котором указанный CRP-агент представляет собой агент нитроксид-опосредованной радикальной полимеризации в режиме "живых" цепей (NMP).
33. Композиция по п. 11, в которой указанный блок-сополимер образован за счет
(a) взаимодействия полидиалкилсилоксана с концевым гидроксилалкилом с 4-бромметилбензоилбромидом в присутствии по меньшей мере одного затрудненного ненуклеофильного амина и последующего взаимодействия с тиокарбонилтио анионом с образованием функционализированного полисилоксаном RAFT-агента, имеющего силиконовый сегмент и дитиосоединение на одном конце цепи указанного силиконового сегмента;
(b) приведения в контакт функционализированного полисилоксаном RAFT-агента по меньшей мере с одним гидрофильным мономером, инициатором свободнорадикальной реакции, поперечно-сшивающим агентом и необязательным растворителем;
(c) полимеризации указанного по меньшей мере одного гидрофильного мономера в присутствии функционализированного полисилоксаном RAFT-агента с образованием гидрофильного сегмента на функционализированном полисилоксаном RAFT-агенте так, чтобы дитиосоединение находилось на конце цепи указанного гидрофильного сегмента, а силиконовый сегмент находился на противоположном конце; и
(d) поперечной сшивки гидрофильного сегмента во время полимеризации с поперечно-сшивающим агентом.
34. Композиция по п. 11, в которой указанный блок-сополимер
образован за счет
(a) взаимодействия полидиалкилсилоксана с концевым силаном с 1-(хлорметил)-4-винилбензолом в присутствии платинового катализатора и последующего взаимодействия с тиокарбонилтио анионом с образованием функционализированного полисилоксаном RAFT-агента, имеющего силиконовый сегмент и тиокарбонилтио соединение на одном конце цепи указанного силиконового сегмента;
(b) приведения в контакт функционализированного полисилоксаном RAFT-агента по меньшей мере с одним гидрофильным мономером, инициатором свободнорадикальной реакции, поперечно-сшивающим агентом и необязательным растворителем; и
(c) полимеризации по меньшей мере одного гидрофильного мономера в присутствии функционализированного полисилоксаном RAFT-агента с образованием гидрофильного сегмента на функционализированном полисилоксаном RAFT-агенте так, чтобы дитиосоединение находилось на конце цепи указанного гидрофильного сегмента, а силиконовый сегмент находился на противоположном конце; и
(d) поперечной сшивки гидрофильного сегмента во время полимеризации.
35. Способ, включающий приведение в контакт силиконсодержащей контактной линзы с раствором, содержащим по меньшей мере один стабильный блок-сополимер, который поперечно сшит, но не макроскопически гелеобразен, в количестве, эффективном для ингибирования абсорбции липидов линзой, содержащей в указанной главной цепи полимера гидрофильный сегмент, который имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 10 до приблизительно 10000, и линейный способный к образованию связи с субстратом сегмент на по меньшей мере одном конце цепи указанного блок-сополимера, причем указанный способный к образованию связи с субстратом сегмент содержит от приблизительно 1 до приблизительно 200 повторяющихся звеньев, которые в условиях приведения в контакт подходят для связывания указанного блок-сополимера с указанной силиконсодержащей контактной линзой.
36. Способ по п. 35, в котором указанная контактная линза содержит силикон-гидрогелевую контактную линзу.
37. Способ по п. 35, в котором указанный гидрофильный сегмент имеет молярное соотношение агента поперечной сшивки и первичной цепи в диапазоне от приблизительно 0,01 до приблизительно 1,5.
38. Способ по п. 35, в котором указанное эффективное количество составляет по меньшей мере приблизительно 10 м.д.
39. Способ по п. 35, в котором указанное эффективное количество находится в диапазоне от приблизительно 10 м.д. до приблизительно 10000 м.д.
40. Способ по п. 35, в котором абсорбция липидов линзой не превышает приблизительно 10 мкг/линза.
41. Способ, включающий
(a) образование реакционной смеси, содержащей по меньшей мере один силиконсодержащий компонент, по меньшей мере один стабильный блок-сополимер, который является поперечно-сшитым, но не макроскопически гелеобразным, который содержит в указанной главной цепи полимера гидрофильный сегмент, имеющий степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 10 до приблизительно 10000, а также линейный силиконовый сегмент на по меньшей мере одном конце цепи указанного блок-сополимера, причем указанный силиконовый сегмент содержит от приблизительно 1 до приблизительно 200 звеньев силокси, и
(b) отверждение указанной реакционной смеси с образованием контактной линзы.
42. Способ по п. 41, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит по меньшей мере один гидрофильный компонент.
43. Способ по п. 41, в котором указанная реакционная смесь содержит от приблизительно 0,1 до приблизительно 50 вес.% блок-сополимера.
44. Способ по п. 43, в котором указанная реакционная смесь содержит от приблизительно 1 до приблизительно 20 вес.% блок-сополимера.
45. Способ по п. 44, в котором указанная реакционная смесь содержит от приблизительно 2 до приблизительно 15 вес.% блок-
сополимера.
46. Офтальмологическое устройство, содержащее силиконсодержащий полимер и по меньшей мере один стабильный блок-сополимер, который является поперечно-сшитым, но не макроскопически гелеобразным, который в главной цепи указанного блок-сополимера содержит гидрофильный сегмент, имеющий степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 10 до приблизительно 10 000, и линейный способный к образованию связи с субстратом сегмент на по меньшей мере одном конце цепи указанного блок-сополимера, причем указанный силиконовый сегмент содержит от приблизительно 1 до приблизительно 200 звеньев силокси, причем указанный блок-сополимер связан посредством линейного способного к образованию связи с субстратом сегмента с поверхностью, которая содержит по меньшей мере один гидрофобный участок и обеспечивает снижение абсорбции липидов в указанном офтальмологическом устройстве в сравнении с силиконсодержащим полимером на по меньшей мере приблизительно 20%.
47. Офтальмологическое устройство по п. 46, в котором указанная абсорбция липидов составляет менее приблизительно 12 мкг/линза.
48. Офтальмологическое устройство по п. 47, в котором указанная абсорбция липидов составляет приблизительно 10 мкг/линза или менее.
49. Офтальмологическое устройство по п. 46, в котором указанный гидрофильный сегмент имеет молярное соотношение агента поперечной сшивки и первичной цепи в диапазоне от приблизительно 0,01 до приблизительно 1,5.
50. Офтальмологическое устройство по п. 46, в котором указанный по меньшей мере один стабильный блок-сополимер содержит от 6 до 60 повторяющихся звеньев силокси.
51. Офтальмологическое устройство по п. 46, в котором указанный гидрофильный сегмент указанного блок-сополимера имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 50 до приблизительно 5000.
52. Офтальмологическое устройство по п. 51, в котором указанный гидрофильный сегмент указанного блок-сополимера имеет
степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 100 до приблизительно 1000.
53. Офтальмологическое устройство по п. 46, в котором гидрофильный сегмент и линейный способный к образованию связи с субстратом сегмент, содержащий линейный силикон, присутствуют в указанном блок-сополимере в весовом соотношении, основанном на степени полимеризации, в диапазоне приблизительно 1:1 и приблизительно 500:1.
54. Офтальмологическое устройство по п. 53, в котором весовое соотношение гидрофильного сегмента к линейному силикону, основанное на степени полимеризации, находится в диапазоне приблизительно 1:1 и приблизительно 200:1.
55. Офтальмологическое устройство по п. 46, в котором указанный по меньшей мере один стабильный блок-сополимер содержит от 6 до 60 повторяющихся звеньев силокси.
56. Офтальмологическое устройство по п. 55, в котором указанный по меньшей мере один стабильный блок-сополимер содержит от 6 до 20 повторяющихся звеньев силокси.
57. Офтальмологический раствор, содержащий по меньшей мере один стабильный блок-сополимер, который является поперечно-сшитым, но не макроскопически гелеобразным, содержащим в указанной главной цепи полимера гидрофильный сегмент, имеющий степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 10 до приблизительно 10 000, и линейный способный к образованию связи с субстратом сегмент на по меньшей мере одном конце цепи указанного полимера, причем указанный линейный способный к образованию связи с субстратом сегмент содержит от приблизительно 1 до приблизительно 200 звеньев силокси, причем указанный блок-сополимер присутствует в количестве, эффективном для снижения абсорбции липидов офтальмологическим устройством, приведенным в контакт с указанным раствором, а указанный офтальмологический раствор прозрачен.
58. Офтальмологический раствор п. 57, в котором указанный гидрофильный сегмент имеет молярное соотношение агента поперечной сшивки и первичной цепи в диапазоне от приблизительно 0,01 до приблизительно 1,5.
59. Офтальмологический раствор по п. 57, в котором указанный по меньшей мере один стабильный блок-сополимер содержит от 6 до 60 повторяющихся звеньев силокси.
60. Офтальмологический раствор по п. 59, в котором указанный по меньшей мере один стабильный блок-сополимер содержит от 6 до 20 повторяющихся звеньев силокси.
61. Офтальмологический раствор по п. 57, в котором указанный по меньшей мере один стабильный блок-сополимер присутствует в количестве в диапазоне приблизительно 0,005 и приблизительно 2 вес.%.
62. Офтальмологический раствор по п. 61, в котором указанный по меньшей мере один стабильный блок-сополимер присутствует в количестве в диапазоне приблизительно 0,01 и приблизительно 0,5 вес.%.
63. Офтальмологический раствор по п. 57, в котором указанный гидрофильный блок указанного блок-сополимера имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 50 до приблизительно 1000.
64. Офтальмологический раствор по п. 63, в котором указанный гидрофильный сегмент указанного блок-сополимера имеет степень полимеризации в диапазоне от приблизительно 100 до приблизительно 500.
65. Офтальмологический раствор по п. 57, в котором гидрофильный сегмент и линейный способный к образованию связи с субстратом сегмент, содержащий линейный силиконовый сегмент, присутствуют в указанном блок-сополимере в весовом соотношении, основанном на степени полимеризации, в диапазоне от приблизительно 1:1 до приблизительно 500:1.
66. Офтальмологический раствор по п. 65, в котором весовое соотношение гидрофильного сегмента и линейного силиконового сегмента, основанное на степени полимеризации, находится в диапазоне от приблизительно 1:1 до приблизительно 200:1.
67. Офтальмологический раствор по п. 57, в котором указанное офтальмологическое устройство представляет собой контактную линзу, образованную из реакционной смеси, содержащей по меньшей мере один гидрофобный компонент.
68. Офтальмологический раствор по п. 58, в котором указанная контактная линза содержит силиконовый водород.
69. Офтальмологический раствор по п. 68, в котором указанная контактная линза не имеет покрытия.
70. Способ получения стабильного блок-сополимера, который является поперечно-сшитым, но не макроскопически гелеобразным, причем способ включает
(a) приведение в контакт (i) макроагента регулируемой радикальной полимеризации (CRP), имеющего формулу
[A]-CRP,
причем [A] представляет собой сегмент полимера, который имеет аффинность к медицинскому устройству, а CRP представляет собой функциональный терминальный фрагмент, способный регулировать полимеризацию ненасыщенных мономеров, с (ii) по меньшей мере одним гидрофильным мономером, инициатором свободнорадикальной реакции, поперечно-сшивающим агентом и необязательно растворителем;
(b) полимеризацию по меньшей мере одного гидрофильного мономера в присутствии агента [A]-CRP с образованием гидрофильного сегмента на агенте [A]-CRP так, чтобы активная часть CRP-макроагента находилась на конце цепи указанного гидрофильного сегмента, а сегмент [A] находился на противоположном конце; и
(c) поперечную сшивку гидрофильного сегмента во время или после полимеризации.
71. Способ получения стабильного блок-сополимера, который является поперечно-сшитым, но не макроскопически гелеобразным, причем способ включает
(a) приведение в контакт способного к образованию связи с субстратом полимерного инициатора свободнорадикальной реакции с по меньшей мере одним гидрофильным мономером, причем мономер способен как к росту, так и к переносу цепи, и необязательно растворителем;
(b) инициацию полимеризации по меньшей мере одного гидрофильного мономера и мономера, способного как к росту, так и к переносу цепи, с образованием гидрофильного сегмента на по Σ полимера; и
(c) поперечную сшивку гидрофильного сегмента во время полимеризации посредством переноса мономерной цепи.
72. Способ по п. 35, в котором указанную контактную линзу предварительно не обрабатывают до указанной стадии приведения в контакт.
73. Способ по п. 35, дополнительно содержащий приведение в контакт указанной контактной линзы со вторым раствором, содержащим второй полимер, в условиях, подходящих для связывания или образования связи указанного второго полимера с указанным блок-сополимером.
74. Способ по п. 73, в котором указанный второй полимер выбран из группы, состоящей из линейных, разветвленных или поперечно-сшитых полимеров, содержащих группу, способную связываться или образовывать связь с указанным блок-сополимером.
75. Способ по п. 74, в котором указанный блок-сополимер содержит группы, являющиеся донорами протонов, в указанном гидрофильном сегменте, а указанный второй полимер содержит группы, принимающие протоны.
76. Способ по п. 75, в котором указанный второй полимер выбран из группы, состоящей из поли-винилпирролидона, поли-N-винил-2-пиперидона, поли-N-винил-2-капролактама, поли-N-винил-3-метил-2-капролактама, поли-N-винил-3-метил-2-пиперидона, поли-N-винил-4-метил-2-пиперидона, поли-N-винил-4-метил-2-капролактама, поли-N-винил-3-этил-2-пирролидона и поли-N-винил-4,5-диметил-2-пирролидона, поливинилимидазола, поли-N-N-диметилакриламида, поливинилового спирта, полиэтиленоксида, поли-2-этилоксазолина, гепаринполисахаридов, полисахаридов, их смесей и сополимеров.
77. Способ по п. 74, в котором указанный блок-сополимер содержит группы, принимающие протоны, в указанном гидрофильном сегменте, а указанный второй полимер содержит группы, являющиеся донорами протонов.
78. Способ по п. 74, в котором указанный по меньшей мере один второй полимер присутствует в растворе в концентрациях до приблизительно 50000 м.д.
79. Способ по п. 74, в котором указанный по меньшей мере один второй полимер присутствует в растворе в концентрациях в диапазоне от приблизительно 10 до 5000 м.д.
80. Способ по п. 74, в котором указанную вторую стадию приведения в контакт проводят при pH в диапазоне от приблизительно 6 до приблизительно 8.
81. Композиция по п. 1, в которой блок-сополимер имеет первичные цепи ς, представленные формулой
Figure 00000001
,
где R1 выбран из группы, состоящей из замещенного и незамещенного C1-24 алкила;
A выбран из группы, состоящей из линейных диалкил- или диарилполисилоксанов, имеющих 6-1000 повторяющихся звеньев, и алкиленов, имеющих от 2 до 25 атомов углерода, которые могут быть необязательно замещены атомами, выбранными из S, O, N, P и их комбинаций;
R6 представляет собой уходящую в свободный радикал группу, которая инициирует свободнорадикальную полимеризацию;
X выбран из -O-(CO)-, -(CO)O-, -NR8-(CO)-, -(CO)NR8-, -O-, C1-12 алкилена, C1-4 алкилена или прямой связи;
G представляет собой остаток полимеризации по меньшей мере одного гидрофильного мономера;
D представляет собой остаток полимеризации, содержащий по меньшей мере одну реакционноспособную группу R'15;
E представляет собой остаток полимеризации, содержащий остаток R15 агента поперечной сшивки, который полимеризовался с другим полимерным сегментом ςi;
α, β,γ представляют собой относительные молярные количества
(в виде молярной доли) G, D и E;
Z выбран из группы, состоящей из водорода, хлора, фтора, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного алкилтио, необязательно замещенного алкокси, необязательно замещенного алкоксикарбонила, необязательно замещенного арилоксикарбонила (-COOR”), карбокси (-COOH), необязательно замещенного ацилокси (-O2CR”), необязательно замещенного карбамоила (-CONR”2), циано (-CN), диалкил- или диарилфосфонато [-P(=O)(OR”)2], диалкил- или диарилфосфинато [-P(=O)(OR”)2] и полимерной цепи, образованной по любому механизму;
ςi представляет собой другую первичную цепь, которая поперечно сшита с первичной цепью, ς;
t равно 1 или целому числу больше 1; и p равно 1 или целому числу больше 1.
82. Композиция по п. 81, в которой G представляет собой остаток по меньшей мере одного гидрофильного мономера, выбранного из группы, состоящей из N-винилпирролидона, N-винил-2-пиперидона, N-винил-2-капролактама, N-винил-3-метил-2-капролактама, N-винил-3-метил-2-пиперидона, N-винил-4-метил-2-пиперидона, N-винил-4-метил-2-капролактама, N-винил-3-этил-2-пирролидона, N-винил-4,5-диметил-2-пирролидона, винилимидазола, N,N-диметилакриламида, акриламида, N,N-бис(2-гидроксиэтил)акриламида, акрилонитрила, N-изопропилакриламида, винилацетата, метакриловой кислоты, полиэтиленгликольметакрилатов, 2-этилоксазолина, N-(2-гидроксипропил)метакриламида, N-(2-гидроксиэтил)метакриламида, 2-метакрилоилоксиэтилфосфорилхолина, 3-(диметил(4-винилбензил)аммонио)пропан-1-сульфоната (DMVBAPS), 3-((3-акриламидопропил)диметиламмонио)пропан-1-сульфоната (AMPDAPS), 3-((3-метакриламидопропил)диметиламмонио)пропан-1-сульфоната (MAMPDAPS), 3-((3-(акрилоилокси)пропил)диметиламмонио)пропан-1-сульфоната (APDAPS), метакрилоилокси-пропил-диметиламмонио-пропан-1-сульфоната (MAPDAPS), N,N-диметиламинопропилметакриламида, N-винил-N-метилацетамида, N-винилацетамида, N-винил-N-метилпропионамида, N-винил-N-метил-2-метилпропионамида, N-винил-2-метилпропионамида, N-винил-N,N'-диметилмочевины и т.п., а также их смесей.
83. Композиция по п. 81, в которой G представляет собой остаток по меньшей мере одного гидрофильного мономера, выбранного из группы, состоящей из N-винилпирролидона, N-винил-N-метилацетамида, 2-метакрилоилоксиэтилфосфорилхолина, метакриловой кислоты, N,N-диметилакриламида, N-гидроксипропилметакриламида, моноглицеринметакрилата, 2-гидроксиэтилакриламида, бисгидроксиэтилакриламида и 2,3-дигидроксипропилметакриламида и т.п., а также их смесей.
84. Композиция по п. 82 или 83, в которой G дополнительно содержит остаток по меньшей мере одного заряженного мономера, выбранного из группы, состоящей из метакриловой кислоты, акриловой кислоты, 3-акриламидопропионовой кислоты (ACA1), 4-акриламидобутановой кислоты, 5-акриламидопентановой кислоты (ACA2), 3-акриламидо-3-метилбутановой кислоты (AMBA), N-винилоксикарбонил-α-аланина, N-винилоксикарбонил--аланина (VINAL), 2-винил-4,4-диметил-2-оксазолин-5-она (VDMO), реакционноспособных солей сульфоновой кислоты, включая натрий-2-(акриламидо)-2-метилпропансульфонат (AMPS), калиевую соль 3-сульфопропилметакрилата, натриевую соль 3-сульфопропилметакрилата, динатрия бис-3-сульфопропилитаконат, дикалия бис-3-сульфопропилитаконат, натриевую соль винилсульфоновой кислоты, соль винилсульфоновой кислоты, стиролсульфонат, сульфоэтилметакрилат и их комбинации.
85. Композиция по п. 81, в которой G, D и E являются повторяющимися звеньями формулы:
Figure 00000002
,
причем U выбраны из группы, состоящей из водорода,
галогена, C1-C4 алкила, который может быть необязательно замещен гидроксилом, алкокси, арилокси (OR”), карбокси, ацилокси, ароилокси (O2CR”), алкоксикарбонилом, арилоксикарбонилом (CO2R”) и их комбинациями;
V выбран из группы, состоящей из водорода, R”, CO2H, CO2R”, COR”, CN, CONH2, CONHR”, CONR”2, O2CR”, OR” или галогена; циклических и ациклических N-виниламидов и их комбинаций;
R” независимо выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-C18 алкила, C2-C18 алкенила, арила, гетероциклила, алкарила, причем заместители независимо выбраны из группы, состоящей из эпокси, гидроксила, алкокси, ацила, ацилокси, карбокси и карбоксилатов, сульфоновой кислоты и сульфонатов, алкокси- или арилоксикарбонила, изоцианато, циано, силила, галогена и диалкиламино; фосфорной кислоты;
R15 представляет собой любую углеродсодержащую структуру, которая содержит поперечную сшивку между двумя ς-цепями, и получен из R'15; и
R'15 представляет собой любую углеродсодержащую структуру, которая содержит по меньшей мере одну группу, способную образовывать ковалентную, ионную или водородную связь с другими ς-цепями.
86. Композиция по п. 85, в которой
R1 выбран из группы, состоящей из замещенного и незамещенного C1-10 алкила;
A выбран из группы, состоящей из линейных диалкил- или диарилполисилоксанов 6-200;
R6 выбран из двухвалентных групп, выбранных из группы, состоящей из необязательно замещенного алкилена; необязательно замещенных насыщенных, ненасыщенных или ароматических карбоциклических или гетероциклических колец; необязательно замещенного алкилтио; необязательно замещенного алкокси; или необязательно замещенного диалкиламино;
U выбран из группы, состоящей из H, метила;
R” выбран из группы, состоящей из метила, пирролидонила, -N-(CH3)2, -N(CH3)-COCH3 (N-винилацетамида), -CH2CH2-COOH, -
CH2CH2CH2-COOH, -CH2CH2CH2CH2-COOH, -(CH3)2-CH2-SO3H, -(CH3)2-CH2-CO2H, -CH2CH2CH2-+N(CH3)2-CH2CH2CH2-SO3 -, -CH2CH2CH2-+N(CH3)2-CH2CH2-CO2 -, -CH2CH2CH2-+N(CH3)2 и их комбинаций; и
R'15 содержит одну или более ненасыщенных связей.
87. Композиция по п. 85, в которой
R1 выбран из группы, состоящей из замещенных или незамещенных C1-6 алкильных групп;
A выбран из группы, состоящей из линейных диалкил- или диарилполисилоксанов с 6-20 повторяющимися звеньями;
R6 выбран из функциональных групп необязательно замещенного бензила, необязательно замещенного фенила, этаноата, необязательно замещенного пропионата, 4-цианопентаноата или изобутироата;
V выбран из -N-(CH3)2.
88. Композиция по п. 81, в которой Z содержит переключаемую функциональную группу:
Figure 00000003
.
89. Композиция по п. 1, в которой блок-сополимер имеет первичные цепи ζ, представленные формулой:
Figure 00000004
,
где
R1 выбран из группы, состоящей из замещенного и незамещенного C1-24 алкила;
A выбран из группы, состоящей из линейных диалкил- или диарилполисилоксанов, имеющих 6-1000 повторяющихся звеньев, и алкиленов, имеющих от 2 до 25 атомов углерода, которые могут
быть необязательно замещены атомами, выбранными из S, O, N, P и их комбинаций;
R6 представляет собой уходящую в свободный радикал группу, которая инициирует свободнорадикальную полимеризацию;
X выбран из -O-(CO)-, -(CO)O-, -NR8-(CO)-, -(CO)NR8-, -O-, C1-12 алкилена, C1-4 алкилена или прямой связи;
G представляет собой остаток полимеризации по меньшей мере одного гидрофильного мономера;
D представляет собой остаток полимеризации, содержащий по меньшей мере одну реакционноспособную группу R'15;
E представляет собой остаток полимеризации, содержащий остаток R15 агента поперечной сшивки, который полимеризовался с другим полимерным сегментом i;
R24 представляет собой любой агент, способный регулировать полимеризацию;
α, β, γ представляют собой относительные молярные количества (в виде молярной доли) G, D и E; и
t равно 1 или целому числу больше 1; а p равно 1 или целому числу более 1.
90. Композиция по п. 89, в которой R24 выбран из группы, состоящей из одновалентных RAFT-агентов, ATRP-агентов, TERP-агентов и NMP-агентов.
RU2014152679A 2012-05-25 2013-05-08 Полимеры и наногелевые материалы, а также способы их получения и применения RU2014152679A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261651767P 2012-05-25 2012-05-25
US61/651,767 2012-05-25
PCT/US2013/040066 WO2013176886A2 (en) 2012-05-25 2013-05-08 Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014152679A true RU2014152679A (ru) 2016-07-20

Family

ID=48446692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014152679A RU2014152679A (ru) 2012-05-25 2013-05-08 Полимеры и наногелевые материалы, а также способы их получения и применения

Country Status (13)

Country Link
US (3) US10073192B2 (ru)
EP (1) EP2855544B1 (ru)
JP (2) JP6250647B2 (ru)
KR (1) KR20150023484A (ru)
CN (2) CN104334596B (ru)
AU (1) AU2013266802A1 (ru)
BR (1) BR112014029203A2 (ru)
CA (1) CA2874607A1 (ru)
HK (2) HK1204637A1 (ru)
RU (1) RU2014152679A (ru)
SG (1) SG11201407587RA (ru)
TW (1) TWI677510B (ru)
WO (1) WO2013176886A2 (ru)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9475709B2 (en) 2010-08-25 2016-10-25 Lockheed Martin Corporation Perforated graphene deionization or desalination
US9170349B2 (en) 2011-05-04 2015-10-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same
US9834809B2 (en) 2014-02-28 2017-12-05 Lockheed Martin Corporation Syringe for obtaining nano-sized materials for selective assays and related methods of use
US9244196B2 (en) * 2012-05-25 2016-01-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
US9744617B2 (en) 2014-01-31 2017-08-29 Lockheed Martin Corporation Methods for perforating multi-layer graphene through ion bombardment
US10653824B2 (en) 2012-05-25 2020-05-19 Lockheed Martin Corporation Two-dimensional materials and uses thereof
US9610546B2 (en) 2014-03-12 2017-04-04 Lockheed Martin Corporation Separation membranes formed from perforated graphene and methods for use thereof
US10073192B2 (en) * 2012-05-25 2018-09-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
WO2014164621A1 (en) 2013-03-12 2014-10-09 Lockheed Martin Corporation Method for forming filter with uniform aperture size
US9572918B2 (en) 2013-06-21 2017-02-21 Lockheed Martin Corporation Graphene-based filter for isolating a substance from blood
AU2015210875A1 (en) 2014-01-31 2016-09-15 Lockheed Martin Corporation Processes for forming composite structures with a two-dimensional material using a porous, non-sacrificial supporting layer
SG11201606289RA (en) 2014-01-31 2016-08-30 Lockheed Corp Perforating two-dimensional materials using broad ion field
WO2015138771A1 (en) 2014-03-12 2015-09-17 Lockheed Martin Corporation Separation membranes formed from perforated graphene
AU2015311978A1 (en) 2014-09-02 2017-05-11 Lockheed Martin Corporation Hemodialysis and hemofiltration membranes based upon a two-dimensional membrane material and methods employing same
EP3227116B1 (en) 2014-12-05 2019-07-24 University of Florida Research Foundation, Inc. 3d printing using phase changing materials as support
CN104530311B (zh) * 2014-12-17 2016-05-11 长春工业大学 一种缺口不敏感性强韧水凝胶及其制备方法
US11007705B2 (en) 2015-02-13 2021-05-18 University Of Florida Research Foundation, Inc. High speed 3D printing system for wound and tissue replacement
WO2016161144A1 (en) * 2015-04-01 2016-10-06 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Nanogels for ophthalmic applications
US11390835B2 (en) 2015-05-08 2022-07-19 University Of Florida Research Foundation, Inc. Growth media for three-dimensional cell culture
AU2016303048A1 (en) 2015-08-05 2018-03-01 Lockheed Martin Corporation Perforatable sheets of graphene-based material
WO2017023377A1 (en) 2015-08-06 2017-02-09 Lockheed Martin Corporation Nanoparticle modification and perforation of graphene
US11027483B2 (en) 2015-09-03 2021-06-08 University Of Florida Research Foundation, Inc. Valve incorporating temporary phase change material
KR101964276B1 (ko) 2015-10-21 2019-04-01 주식회사 엘지화학 딥 성형용 라텍스 조성물 및 이로부터 제조된 성형품
WO2017096263A1 (en) * 2015-12-04 2017-06-08 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Crosslinkable or functionalizable polymers for 3d printing of soft materials
US10259971B2 (en) * 2015-12-18 2019-04-16 Hrl Laboratories, Llc Anti-fouling coatings fabricated from polymers containing ionic species
CN105670013B (zh) * 2016-01-05 2018-08-07 宁夏医科大学 六重环境敏感型半互穿网络水凝胶薄膜及其制备方法和应用
US10122054B2 (en) * 2016-03-17 2018-11-06 GM Global Technology Operations LLC Battery pack systems that include polymers
WO2017180135A1 (en) 2016-04-14 2017-10-19 Lockheed Martin Corporation Membranes with tunable selectivity
WO2017180134A1 (en) 2016-04-14 2017-10-19 Lockheed Martin Corporation Methods for in vivo and in vitro use of graphene and other two-dimensional materials
SG11201808962RA (en) 2016-04-14 2018-11-29 Lockheed Corp Method for treating graphene sheets for large-scale transfer using free-float method
JP2019519756A (ja) 2016-04-14 2019-07-11 ロッキード・マーチン・コーポレーション 欠陥形成または欠陥修復をその場で監視して制御する方法
SG11201809015WA (en) 2016-04-14 2018-11-29 Lockheed Corp Two-dimensional membrane structures having flow passages
WO2017180141A1 (en) 2016-04-14 2017-10-19 Lockheed Martin Corporation Selective interfacial mitigation of graphene defects
CN107556433B (zh) * 2016-06-30 2020-07-31 翁秋梅 一种具有杂化交联网络的动态聚合物弹性体及其应用
US11124644B2 (en) 2016-09-01 2021-09-21 University Of Florida Research Foundation, Inc. Organic microgel system for 3D printing of silicone structures
US10676575B2 (en) * 2016-10-06 2020-06-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels
ES2678773B1 (es) * 2017-01-16 2019-06-12 Consejo Superior Investigacion Recubrimientos tipo hidrogel en base vinil-lactamas
CN108047402B (zh) * 2017-12-18 2020-12-18 华东理工大学 一种基于atrp机理的三嵌段共聚物及制备方法
US11034789B2 (en) * 2018-01-30 2021-06-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices containing localized grafted networks and processes for their preparation and use
JP7128632B2 (ja) * 2018-02-26 2022-08-31 株式会社日本触媒 医療用具用コーティング剤、医療用具用硬化性コーティング剤、医療用具用重合体、コーティング方法、医療用具及びその製造方法
CN108546308B (zh) * 2018-04-17 2020-02-18 华南理工大学 基于超两亲分子的多重响应性离子凝胶及其制备方法
CN113613998B (zh) * 2019-01-29 2023-04-11 鲍希与洛姆伯股份有限公司 用于隐形眼镜的包装溶液
JP6857784B2 (ja) * 2019-02-26 2021-04-14 株式会社メニコン ポリマー材料
WO2020232111A1 (en) * 2019-05-15 2020-11-19 President And Fellows Of Harvard College Instant and tough adhesion
EP3738988B1 (en) * 2019-05-16 2022-07-13 3M Innovative Properties Company Amphiphilic triblock copolymer
CN114269811B (zh) * 2019-08-28 2023-08-08 波士顿科学国际有限公司 包含自由基可聚合单体的多臂聚合物
US11891526B2 (en) 2019-09-12 2024-02-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ink composition for cosmetic contact lenses
JP7137105B2 (ja) 2020-09-03 2022-09-14 ダイキン工業株式会社 シリコーン共重合体
JP7137106B2 (ja) * 2020-09-03 2022-09-14 ダイキン工業株式会社 硬化性組成物
US20230312974A1 (en) * 2020-09-09 2023-10-05 Nippon Paint Automotive Coatings Co., Ltd. Composition for coating materials
CN112625599B (zh) * 2020-12-11 2022-03-04 中国科学院海洋研究所 一种快速自修复超韧有机硅改性聚脲硫脲防污涂层及其制备方法
CN112724325B (zh) * 2020-12-30 2022-08-09 合肥工业大学 纳米硅交联剂和快速响应水凝胶的制备方法及应用
CN113350047B (zh) * 2021-06-03 2022-09-09 嫒赟（上海）生物科技股份有限公司 一种负离子卫生巾
KR102553747B1 (ko) * 2021-10-28 2023-07-11 한국화학연구원 광경화성 해체형 점착제 조성물 및 이의 제조방법
WO2024081452A1 (en) * 2022-10-11 2024-04-18 The Trustees Of Indiana University Xeno-free peha polymers for 3d printing and methods of making and using the same

Family Cites Families (178)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL285986A (ru) 1961-12-27
NL128305C (ru) 1963-09-11
US3808178A (en) 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
US4113224A (en) 1975-04-08 1978-09-12 Bausch & Lomb Incorporated Apparatus for forming optical lenses
US4197266A (en) 1974-05-06 1980-04-08 Bausch & Lomb Incorporated Method for forming optical lenses
US3929741A (en) 1974-07-16 1975-12-30 Datascope Corp Hydrophilic acrylamido polymers
US4018853A (en) 1974-11-21 1977-04-19 Warner-Lambert Company Crosslinked, hydrophilic rods of pyrrolidone-methacrylate graft copolymers
US4120570A (en) 1976-06-22 1978-10-17 Syntex (U.S.A.) Inc. Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein
US4136250A (en) 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4153641A (en) 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
JPS5466853A (en) 1977-11-08 1979-05-29 Toyo Contact Lens Co Ltd Soft contact lens
US4168112A (en) 1978-01-05 1979-09-18 Polymer Technology Corporation Contact lens with a hydrophilic, polyelectrolyte complex coating and method for forming same
US4287175A (en) 1978-06-22 1981-09-01 Merck & Co., Inc. Contact lens wetting agents
US4190277A (en) 1978-08-30 1980-02-26 England Robert C Device for insertion, manipulation and removal of soft contact lenses
US4436730A (en) 1979-06-25 1984-03-13 Polymer Technology Corporation Ionic opthalmic cellulose polymer solutions
US4495313A (en) 1981-04-30 1985-01-22 Mia Lens Production A/S Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester
DE3174584D1 (en) 1981-11-27 1986-06-12 Tsuetaki George F Polymers primarily for contact lenses, and contact lenses made from them
US4557264A (en) 1984-04-09 1985-12-10 Ethicon Inc. Surgical filament from polypropylene blended with polyethylene
US4680336A (en) 1984-11-21 1987-07-14 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles
US4663409A (en) 1984-12-24 1987-05-05 Bausch & Lomb Incorporated Alpha, beta-unsaturated carbonyl modified amino acid monomer and polymers for biomedical uses
US4740533A (en) 1987-07-28 1988-04-26 Ciba-Geigy Corporation Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US5385996A (en) 1986-12-05 1995-01-31 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Control of molecular weight and end-group functionality of polymers
US5006622A (en) 1987-04-02 1991-04-09 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US4910277A (en) 1988-02-09 1990-03-20 Bambury Ronald E Hydrophilic oxygen permeable polymers
US5039459A (en) 1988-11-25 1991-08-13 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US4889664A (en) 1988-11-25 1989-12-26 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US5070215A (en) 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
US5034461A (en) 1989-06-07 1991-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Novel prepolymers useful in biomedical devices
US5319569A (en) 1989-09-19 1994-06-07 Hewlett-Packard Company Block averaging of time varying signal attribute measurements
US5244981A (en) 1990-04-10 1993-09-14 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5314960A (en) 1990-04-10 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5371147A (en) 1990-10-11 1994-12-06 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers
US5177165A (en) 1990-11-27 1993-01-05 Bausch & Lomb Incorporated Surface-active macromonomers
US5219965A (en) 1990-11-27 1993-06-15 Bausch & Lomb Incorporated Surface modification of polymer objects
EP0493320B1 (en) 1990-12-20 1996-07-31 Ciba-Geigy Ag Fluorine and/or Silicone containing poly(alkylene-oxide)-block copolymer hydrogels and contact lenses thereof
WO1993005085A1 (en) 1991-09-12 1993-03-18 Bausch & Lomb Incorporated Wettable silicone hydrogel compositions and methods
US5352714A (en) 1991-11-05 1994-10-04 Bausch & Lomb Incorporated Wettable silicone hydrogel compositions and methods for their manufacture
DE4143239A1 (de) 1991-12-31 1993-07-01 Joerg Dipl Chem Schierholz Pharmazeutische wirkstoffe enthaltende implantierbare vorrichtung aus einem polymeren material sowie verfahren zu deren herstellung
JP2966638B2 (ja) 1992-04-17 1999-10-25 三菱電機株式会社 ダイナミック型連想メモリ装置
US5805264A (en) 1992-06-09 1998-09-08 Ciba Vision Corporation Process for graft polymerization on surfaces of preformed substates to modify surface properties
US5260000A (en) 1992-08-03 1993-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Process for making silicone containing hydrogel lenses
US5944853A (en) 1992-10-26 1999-08-31 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds
US5256751A (en) 1993-02-08 1993-10-26 Vistakon, Inc. Ophthalmic lens polymer incorporating acyclic monomer
US5321108A (en) 1993-02-12 1994-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Fluorosilicone hydrogels
DE4337492C2 (de) 1993-11-03 1999-06-02 Joerg Michael Dr Re Schierholz Verfahren zur Inkorporierung lipophiler pharmazeutisch wirksamer Substanzen in weiche Kontaktlinsen zur Erstellung ophthalmologischer kontrollierter Freisetzungssysteme mittels diffusionskontrollierter Sorption
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US7468398B2 (en) 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
US5700559A (en) 1994-12-16 1997-12-23 Advanced Surface Technology Durable hydrophilic surface coatings
AU4251496A (en) 1994-12-30 1996-07-24 Novartis Ag Siloxane-containing networks
EP0733918B1 (en) 1995-03-24 2003-07-30 Ocular Research of Boston, Inc. Hydrogel lens pre-coated with lipid layer
US5723255A (en) 1995-06-07 1998-03-03 Eastman Kodak Company Nanoparticulate thermal solvents
WO1997029788A1 (en) 1996-02-14 1997-08-21 Vision Pharmaceuticals L.P. Compositions and methods for enzyme deactivation
US6277365B1 (en) 1997-09-18 2001-08-21 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic composition including a cationic glycoside and an anionic therapeutic agent
US6020445A (en) 1997-10-09 2000-02-01 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US6451871B1 (en) 1998-11-25 2002-09-17 Novartis Ag Methods of modifying surface characteristics
US5962548A (en) 1998-03-02 1999-10-05 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US5998498A (en) 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US6367929B1 (en) 1998-03-02 2002-04-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrogel with internal wetting agent
US6822016B2 (en) 2001-09-10 2004-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US7052131B2 (en) 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
JPH11305172A (ja) 1998-04-16 1999-11-05 Seiko Epson Corp 含水性ソフトコンタクトレンズ
US6087415A (en) 1998-06-11 2000-07-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices with hydrophilic coatings
US6099852A (en) 1998-09-23 2000-08-08 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Wettable silicone-based lenses
US6440571B1 (en) 1999-05-20 2002-08-27 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment of silicone medical devices with reactive hydrophilic polymers
JP4272360B2 (ja) 1999-05-25 2009-06-03 サムスン エレクトロニクス カンパニー リミテッド 緊急時用通信チャネルを持つｇｐｓ受信器
US6458142B1 (en) 1999-10-05 2002-10-01 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Force limiting mechanism for an ultrasonic surgical instrument
DE60042841D1 (de) 1999-12-16 2009-10-08 Asahikasei Aime Co Ltd Zum tragen über lange zeiträume geeignete weiche kontaktlinsen
US6793973B2 (en) 2000-02-04 2004-09-21 Novartis Ag Single-dip process for achieving a layer-by-layer-like coating
US6533415B2 (en) 2000-03-21 2003-03-18 Menicon Co., Ltd. Ocular lens material having hydrophilic surface and process for preparing the same
EP1266246B1 (en) 2000-03-24 2004-06-02 Novartis AG Crosslinkable or polymerizable prepolymers
US6599559B1 (en) 2000-04-03 2003-07-29 Bausch & Lomb Incorporated Renewable surface treatment of silicone medical devices with reactive hydrophilic polymers
US6689480B2 (en) 2000-05-10 2004-02-10 Toray Industries, Inc. Surface-treated plastic article and method of surface treatment
US6589665B2 (en) 2000-05-30 2003-07-08 Novartis Ag Coated articles
US6428839B1 (en) 2000-06-02 2002-08-06 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment of medical device
FR2813815B1 (fr) 2000-09-14 2003-02-21 Christian Salesse Dispositif d'equilibrage d'une force, a hautes performances
US6433061B1 (en) 2000-10-24 2002-08-13 Noveon Ip Holdings Corp. Rheology modifying copolymer composition
DE60221008T2 (de) 2001-05-04 2008-03-13 Rhodia Chimie Verfahren zur radikalen reduzierung von dithiocarbonyl- und dithiophosphorylfunktionen von polymeren
US6634783B2 (en) 2001-08-09 2003-10-21 Vitality Beverages, Inc. Apparatus for agitating a fluid suspension
WO2003063926A1 (de) 2002-02-01 2003-08-07 Sustech Gmbh & Co. Kg Sternförmige präpolymere für die herstellung ultradünner, hydrogel-bildender beschichtungen
US6794486B2 (en) 2002-02-19 2004-09-21 Rhodia Chimie Process for removing a dithiocarbonyl group at the end of a polymer chain
US8273366B2 (en) 2002-06-05 2012-09-25 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Ophthalmic drug delivery system
US8158695B2 (en) 2002-09-06 2012-04-17 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Forming clear, wettable silicone hydrogel articles without surface treatments
US6896926B2 (en) 2002-09-11 2005-05-24 Novartis Ag Method for applying an LbL coating onto a medical device
US7049351B2 (en) 2002-11-01 2006-05-23 Novartis Ag Moldings and preparation and uses thereof
US6958169B2 (en) 2002-12-17 2005-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment of medical device
JP2006510756A (ja) 2002-12-20 2006-03-30 コロプラスト アクティーゼルスカブ 親水性コーティング及びそれらを調製するための方法
EP1617277B1 (en) 2003-04-03 2009-05-27 Seed Co., Ltd. Ophthalmic lenses capable of sustained drug release and preservative solutions therefor
US20050208102A1 (en) 2003-04-09 2005-09-22 Schultz Clyde L Hydrogels used to deliver medicaments to the eye for the treatment of posterior segment diseases
US20040208983A1 (en) 2003-04-16 2004-10-21 Hill Gregory A. Antimicrobial coatings for ophthalmic devices
GB0322640D0 (en) 2003-09-26 2003-10-29 1800 Contacts Process
US7214809B2 (en) 2004-02-11 2007-05-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities
US20050192610A1 (en) 2004-02-27 2005-09-01 Houser Kevin L. Ultrasonic surgical shears and tissue pad for same
US7786185B2 (en) 2004-03-05 2010-08-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Wettable hydrogels comprising acyclic polyamides
AU2005245853B2 (en) 2004-05-12 2010-06-17 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Method for removing sulfur-containing end groups
US20060063852A1 (en) 2004-08-27 2006-03-23 Asahikasei Aime Co. Ltd. Silicone hydrogel contact lens
CN101163991A (zh) 2004-08-27 2008-04-16 旭化成爱目股份有限公司 硅水凝胶隐形眼镜
US7247692B2 (en) 2004-09-30 2007-07-24 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing amphiphilic block copolymers
US7249848B2 (en) 2004-09-30 2007-07-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents
US20080307751A1 (en) 2004-10-01 2008-12-18 Newman Stephen D Contact Lens Package Solution
US9297928B2 (en) 2004-11-22 2016-03-29 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic compositions comprising polyether substituted polymers
US20060127345A1 (en) 2004-12-10 2006-06-15 Hilvert Jennifer E Conditioning shampoo containing stabilized silicone particles
US7592341B2 (en) 2004-12-15 2009-09-22 Kansas State University Research Foundation Peptide-enhanced corneal drug delivery
US7468153B2 (en) * 2004-12-30 2008-12-23 The Goodyear Tire & Rubber Co. Degradable blading for tire curing molds
CN103933614B (zh) 2005-02-14 2016-03-02 庄臣及庄臣视力保护公司 舒适的眼用器件及其制造方法
US7585922B2 (en) 2005-02-15 2009-09-08 L'oreal, S.A. Polymer particle dispersion, cosmetic compositions comprising it and cosmetic process using it
EP1864181B1 (en) 2005-03-01 2016-08-03 Carl Zeiss Vision Australia Holdings Ltd. Coatings for ophthalmic lens elements
JP4412226B2 (ja) 2005-05-11 2010-02-10 Ｎｏｋ株式会社 ポリオール架橋可能なフッ素ゴム組成物
US7988988B2 (en) 2005-11-21 2011-08-02 Bausch & Lomb Incorporated Contact lenses with mucin affinity
US20070122540A1 (en) 2005-11-29 2007-05-31 Bausch & Lomb Incorporated Coatings on ophthalmic lenses
US20070149428A1 (en) 2005-12-14 2007-06-28 Bausch & Lomb Incorporated Method of Packaging a Lens
US20070155851A1 (en) 2005-12-30 2007-07-05 Azaam Alli Silicone containing polymers formed from non-reactive silicone containing prepolymers
US20070155907A1 (en) 2005-12-30 2007-07-05 Zhao Jonathon Z Biologically active block copolymers
US8283436B2 (en) 2006-02-23 2012-10-09 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Process for synthesizing thiol terminated polymers
DE102006009004A1 (de) 2006-02-23 2007-09-06 Sustech Gmbh & Co. Kg Multifunktionelle sternförmige Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung
US8044112B2 (en) 2006-03-30 2011-10-25 Novartis Ag Method for applying a coating onto a silicone hydrogel lens
US7858000B2 (en) 2006-06-08 2010-12-28 Novartis Ag Method of making silicone hydrogel contact lenses
US7960465B2 (en) 2006-06-30 2011-06-14 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
CN101166334B (zh) 2006-10-18 2010-06-09 中兴通讯股份有限公司 无线通信系统远端射频单元的信息记录的实现方法
US7968650B2 (en) 2006-10-31 2011-06-28 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymeric compositions comprising at least one volume excluding polymer
CA2914805C (en) 2006-11-06 2017-12-12 Novartis Ag Ocular devices and methods of making and using thereof
GB0623299D0 (en) 2006-11-22 2007-01-03 Sauflon Cl Ltd Contact lens
WO2008076528A1 (en) 2006-12-15 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment of biomedical devices
JP5122581B2 (ja) 2006-12-21 2013-01-16 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド 干渉法検査用レンズ、ならびに干渉法検査用システムおよび装置
WO2008103144A1 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Process for transforming the end groups of polymers
JP5537954B2 (ja) * 2007-03-15 2014-07-02 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 新規なｐｄｍｓ−ｐｖｐブロックコポリマー
US8466234B2 (en) 2007-04-04 2013-06-18 The University Of Akron Amphiphilic networks, process for producing same, and products made therefrom
KR101050445B1 (ko) 2007-04-12 2011-07-19 니혼노야쿠가부시키가이샤 살선충제 조성물 및 그 사용 방법
RU2334770C1 (ru) 2007-04-13 2008-09-27 Институт Катализа Имени Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук Полимерная композиция для мягких контактных линз продленного ношения и способ ее получения
US20080314767A1 (en) 2007-06-22 2008-12-25 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic Solutions
US8080622B2 (en) 2007-06-29 2011-12-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soluble silicone prepolymers
US20090108479A1 (en) 2007-10-26 2009-04-30 Bausch & Lomb Incorporated Method for Making Biomedical Devices
US20090142292A1 (en) 2007-12-03 2009-06-04 Blackwell Richard I Method For The Mitigation of Symptoms of Dry Eye
CN105560176A (zh) 2007-12-19 2016-05-11 詹森药业有限公司 与长效注射用帕潘立酮酯相关的给药方案
CN101977638A (zh) * 2007-12-27 2011-02-16 博士伦公司 包含相互作用的嵌段共聚物的涂覆溶液
WO2009085754A1 (en) 2007-12-27 2009-07-09 Bausch & Lomb Incorporated Segmented interactive block copolymers
US20090171049A1 (en) 2007-12-27 2009-07-02 Linhardt Jeffrey G Segmented reactive block copolymers
CN101977972B (zh) 2007-12-27 2013-03-27 博士伦公司 包含反应性嵌段共聚物的涂覆溶液
WO2009085759A1 (en) 2007-12-27 2009-07-09 Bausch & Lomb Incorporated Segmented reactive block copolymers
US7837934B2 (en) 2008-01-09 2010-11-23 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
EP2234798B1 (en) 2008-01-23 2012-03-28 Novartis AG Method for coating silicone hydrogels
JP5033657B2 (ja) 2008-01-25 2012-09-26 株式会社メニコン コンタクトレンズ用液剤及びコンタクトレンズ並びにコンタクトレンズに対する殺菌剤の付着防止方法
US20100069522A1 (en) 2008-03-17 2010-03-18 Linhardt Jeffrey G Lenses comprising amphiphilic multiblock copolymers
WO2009115477A2 (en) 2008-03-18 2009-09-24 Novartis Ag Coating process for ophthalmic lenses
US8470906B2 (en) 2008-09-30 2013-06-25 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels having improved hydrolytic stability
US20130203812A1 (en) 2008-09-30 2013-08-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels comprising pharmaceutical and/or nutriceutical components and having improved hydrolytic stability
US8221480B2 (en) 2008-10-31 2012-07-17 The Invention Science Fund I, Llc Compositions and methods for biological remodeling with frozen particle compositions
NZ591769A (en) 2008-11-13 2012-06-29 Novartis Ag Polysiloxane copolymers with terminal hydrophilic polymer chains
CA2743493C (en) 2008-11-17 2017-12-12 Dsm Ip Assets B.V. Surface modification of polymers via surface active and reactive end groups
TWI506333B (zh) 2008-12-05 2015-11-01 Novartis Ag 用以傳遞疏水性舒適劑之眼用裝置及其製造方法
KR101422900B1 (ko) 2008-12-18 2014-07-30 노파르티스 아게 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
WO2010077646A2 (en) 2008-12-30 2010-07-08 Bausch & Lomb Incorporated Method of applying renewable polymeric lens coating
WO2010077708A1 (en) * 2008-12-30 2010-07-08 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US8454689B2 (en) * 2008-12-30 2013-06-04 Bausch & Lomb Incorporated Brush copolymers
US20100249273A1 (en) 2009-03-31 2010-09-30 Scales Charles W Polymeric articles comprising oxygen permeability enhancing particles
US8173750B2 (en) 2009-04-23 2012-05-08 ATRP Solutions, Inc. Star macromolecules for personal and home care
JP5575881B2 (ja) * 2009-05-22 2014-08-20 ノバルティス アーゲー 化学線架橋性シロキサン含有コポリマー
CA2761218C (en) 2009-05-22 2016-06-28 Novartis Ag Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers
US8133960B2 (en) 2009-06-16 2012-03-13 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US20100315588A1 (en) 2009-06-16 2010-12-16 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US9285508B2 (en) 2009-06-16 2016-03-15 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US8083348B2 (en) 2009-06-16 2011-12-27 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US8043369B2 (en) 2009-06-16 2011-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US20110189291A1 (en) 2009-08-04 2011-08-04 Hu Yang Dendrimer hydrogels
HUE049309T2 (hu) 2009-11-04 2020-09-28 Alcon Inc Szilikon hidrogél lencse ojtott hidrofil bevonattal
TWI483996B (zh) 2009-12-08 2015-05-11 Novartis Ag 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片
TWI401263B (zh) 2009-12-31 2013-07-11 Far Eastern New Century Corp 增進聚矽氧水膠潤濕性之共聚物、包含其之聚矽氧水膠組成物及由此製得之眼用物件
JP5720103B2 (ja) 2010-03-18 2015-05-20 東レ株式会社 シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ
US9522980B2 (en) * 2010-05-06 2016-12-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Non-reactive, hydrophilic polymers having terminal siloxanes and methods for making and using the same
AU2011282604B2 (en) 2010-07-30 2014-06-26 Alcon Inc. A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating
US9170349B2 (en) 2011-05-04 2015-10-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same
US20130203813A1 (en) 2011-05-04 2013-08-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same
US9244195B2 (en) 2011-06-09 2016-01-26 Novartis Ag Silicone hydrogel lenses with nano-textured surfaces
US9505184B2 (en) 2011-11-15 2016-11-29 Novartis Ag Silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating
US9125808B2 (en) 2011-12-23 2015-09-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US8993705B2 (en) * 2012-03-26 2015-03-31 John R. Dorgan Polylactide-graft-lignin blends and copolymers
US10073192B2 (en) * 2012-05-25 2018-09-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
US9244196B2 (en) 2012-05-25 2016-01-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
MY184247A (en) 2012-12-11 2021-03-29 Alcon Inc Method for applying a coating onto a silicone hydrogel lens

Also Published As

Publication number Publication date
US10502867B2 (en) 2019-12-10
EP2855544A2 (en) 2015-04-08
HK1204637A1 (en) 2015-11-27
BR112014029203A2 (pt) 2017-06-27
US20130317131A1 (en) 2013-11-28
WO2013176886A2 (en) 2013-11-28
SG11201407587RA (en) 2014-12-30
US20180341044A1 (en) 2018-11-29
US10871595B2 (en) 2020-12-22
JP2015525254A (ja) 2015-09-03
JP6250647B2 (ja) 2017-12-20
US20200049858A1 (en) 2020-02-13
CN104334596B (zh) 2017-12-05
AU2013266802A1 (en) 2014-11-27
CN107936204A (zh) 2018-04-20
CN104334596A (zh) 2015-02-04
CA2874607A1 (en) 2013-11-28
EP2855544B1 (en) 2018-06-20
TWI677510B (zh) 2019-11-21
JP2018040010A (ja) 2018-03-15
KR20150023484A (ko) 2015-03-05
US10073192B2 (en) 2018-09-11
WO2013176886A3 (en) 2014-04-17
TW201410719A (zh) 2014-03-16
HK1208690A1 (en) 2016-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014152679A (ru) Полимеры и наногелевые материалы, а также способы их получения и применения
JP2015525254A5 (ru)
US11782296B2 (en) Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
JP6290189B2 (ja) ポリマー及びナノゲル材料並びにその製造方法及び使用方法
RU2017109631A (ru) Сополимеры оксазолина и этиленимина с эпихлоргидрином и их применение
RU2012152485A (ru) Нереакционноспособные гидрофильные полимеры с концевыми силоксанами и области их применения
RU2019135284A (ru) Способ окрашивания волос с применением пигмента, сополимера малеинового ангидрида и акрилового мономера и аминного соединения
RU2011123374A (ru) Сополимеры полисилоксана с гидрофильными полимерными концевыми цепочками
JP2015524082A5 (ru)
JP2016505679A (ja) 熱増粘性ポリマーを製造する新規な方法及び新規な櫛型コポリマー
US20150322192A1 (en) Novel comb copolymer and process for the preparation thereof
US11912800B2 (en) Amide-functionalized polymerization initiators and their use in the manufacture of ophthalmic lenses
Ingverud Polymerization of Zwitterionic Sulphobetaine Methacrylate and Modification of Contact Lens Substrate
WO2023052889A1 (en) Amide-functionalized polymerization initiators and their use in the manufacture of ophthalmic lenses