RU2014123109A - Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила - Google Patents

Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила Download PDF

Info

Publication number
RU2014123109A
RU2014123109A RU2014123109/04A RU2014123109A RU2014123109A RU 2014123109 A RU2014123109 A RU 2014123109A RU 2014123109/04 A RU2014123109/04 A RU 2014123109/04A RU 2014123109 A RU2014123109 A RU 2014123109A RU 2014123109 A RU2014123109 A RU 2014123109A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
dihydro
compound
oxazolidin
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2014123109/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2616609C2 (ru
Inventor
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН
Георг РЮЭДИ
Жан-Филипп СЮРИВЕ
Корнелия ЦУМБРУНН-АКЛЕН
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2014123109A publication Critical patent/RU2014123109A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2616609C2 publication Critical patent/RU2616609C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/5415—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iв которойRпредставляет собой Н или карбокси и Rпредставляет собой Н, или Rи Rпредставляют собой совместно или группу *-C(O)-NH-S-или группу *-C(OH)=N-S-, в которой ″*″ представляет собой точку присоединения Rи ″″ представляет собой точку присоединения R;Rпредставляет собой Н, (С-С)алкил, гидрокси-(С-С)алкил, бензил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой Н или галоген;U представляет собой N или CR; причем Rозначает Н или (С-С)алкокси;А представляет собой СН, В представляет собой NH, m представляет собой 1 или 2 и n представляет собой 1 или 2; или А представляет собой N, В отсутствует, m представляет собой 2 и n представляет собой 2;Y представляет собой СН или N; иQ представляет собой О или S;или соль такого соединения.2. Соединение формулы I по п. 1, в котором:Rпредставляет собой Н или карбокси;Rпредставляет собой Н;Rпредставляет собой Н, (С-С)алкил, гидрокси-(С-С)алкил, бензил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой Н или галоген;U представляет собой N или CR; причем Rозначает Н или (С-С)алкокси;А представляет собой СН, В представляет собой NH и m представляет собой 1 и n представляет собой 1 или m представляет собой 2 и n представляет собой 2; или А представляет собой N, В отсутствует, m представляет собой 2 и n представляет собой 2;Y представляет собой СН или N; иQ представляет собой О или S;или соль такого соединения.3. Соединение формулы I по п. 1 или 2, в котором Rпредставляет собой карбокси;или соль такого соединения.4. Соединение формулы I по п. 1 или 2, в котором Rпредставляет собой (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;или соль такого соединения.5. Соединение формулы I по п. 4, в котором Rпредставляет собой циклопропил;или соль такого соединения.6. Соединение форм�

Claims (15)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой
R1a представляет собой Н или карбокси и R1b представляет собой Н, или R1a и R1b представляют собой совместно или группу *-C(O)-NH-S-# или группу *-C(OH)=N-S-#, в которой ″*″ представляет собой точку присоединения R1a и ″#″ представляет собой точку присоединения R1b;
R2 представляет собой Н, (С1-С3)алкил, гидрокси-(С1-С3)алкил, бензил или (С3-С5)циклоалкил;
R3 представляет собой Н или галоген;
U представляет собой N или CR4; причем R4 означает Н или (С1-С3)алкокси;
А представляет собой СН, В представляет собой NH, m представляет собой 1 или 2 и n представляет собой 1 или 2; или А представляет собой N, В отсутствует, m представляет собой 2 и n представляет собой 2;
Y представляет собой СН или N; и
Q представляет собой О или S;
или соль такого соединения.
2. Соединение формулы I по п. 1, в котором:
R1a представляет собой Н или карбокси;
R1b представляет собой Н;
R2 представляет собой Н, (С1-С3)алкил, гидрокси-(С1-С3)алкил, бензил или (С3-С5)циклоалкил;
R3 представляет собой Н или галоген;
U представляет собой N или CR4; причем R4 означает Н или (С1-С3)алкокси;
А представляет собой СН, В представляет собой NH и m представляет собой 1 и n представляет собой 1 или m представляет собой 2 и n представляет собой 2; или А представляет собой N, В отсутствует, m представляет собой 2 и n представляет собой 2;
Y представляет собой СН или N; и
Q представляет собой О или S;
или соль такого соединения.
3. Соединение формулы I по п. 1 или 2, в котором R1a представляет собой карбокси;
или соль такого соединения.
4. Соединение формулы I по п. 1 или 2, в котором R2 представляет собой (С1-С3)алкил или (С3-С5)циклоалкил;
или соль такого соединения.
5. Соединение формулы I по п. 4, в котором R2 представляет собой циклопропил;
или соль такого соединения.
6. Соединение формулы I по любому из пп. 1, 2 и 5, в котором R3 представляет собой галоген;
или соль такого соединения.
7. Соединение формулы I по любому из пп. 1, 2 и 5, в котором U представляет собой N;
или соль такого соединения.
8. Соединение формулы I по любому из пп. 1, 2 и 5, в котором U представляет собой CR4, причем R4 означает Н или (С1-С3)алкокси;
или соль такого соединения.
9. Соединение формулы I по любому из пп. 1, 2 и 5, в котором группа
Figure 00000002
выбрана из групп
Figure 00000003
в которых звездочками обозначена связь, соединяющая указанную группу с группой СН2, которая присоединена к части оксазолидинона;
или соль такого соединения.
10. Соединение формулы I по любому из пп. 1, 2 и 5, в котором Y представляет собой СН или N и Q представляет собой О, или Y представляет собой СН и Q представляет собой S;
или соль такого соединения.
11. Соединение формулы I по п. 1, в котором:
- R1a представляет собой карбокси и R1b представляет собой Н, или R1a и R1b представляют собой совместно или группу *-C(O)-NH-S-# или группу *-C(OH)=N-S-#, в которой ″*″ представляет собой точку присоединения R1a и ″#″ представляет собой точку присоединения R1b;
- R2 представляет собой циклопропил;
- R3 представляет собой фтор;
- U представляет собой N;
- А представляет собой СН, В представляет собой NH, m представляет собой 1 или 2 и n представляет собой 1 или 2;
- Y представляет собой N; и
- Q представляет собой О;
или соль такого соединения.
12. Соединение формулы I по п. 1, которое выбрано из следующих:
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-{4-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-пиперазин-1-ил}-1,4-дигидро-хинолин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-{4-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b]][1,4]тиазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-пиперазин-1-ил}-1,4-дигидро-хинолин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-{4-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-пиперазин-1-ил}-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 6-((R)-5-{[1-(8-циклопропил-3-фтор-5-оксо-5,8-дигидро-[1,8]нафтиридин-2-ил)-азетидин-3-иламино]-метил}-2-оксо-оксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-8-метокси-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-хинолин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-8-метокси-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-хинолин-3-карбоновая кислота;
- 1-этил-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-метил-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 6-фтор-1-метил-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-бензил-6-фтор-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 6-фтор-1-(2-гидрокси-этил)-4-оксо-7-(3-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-{4-[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-пиперазин-1-ил}-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(4-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-пиперидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-{4-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-пиперазин-1-ил}-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-{4-[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-пиперазин-1-ил}-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(4-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-пиперидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(3-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-пирролидин-1-ил)-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-[(S)-3-({[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-метил)-пирролидин-1-ил]-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновая кислота;
- 9-циклопропил-6-фтор-3-гидрокси-7-(4-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-пиперидин-1-ил)-9H-1-тиа-2,8,9-триаза-циклопента[b]нафталин-4-он;
- 9-циклопропил-6-фтор-3-гидрокси-7-(3-{[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-амино}-азетидин-1-ил)-9H-1-тиа-2,8,9-триаза-циклопента[b]нафталин-4-он; и
- 9-циклопропил-6-фтор-3-гидрокси-7-{4-[(S)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)-оксазолидин-5-илметил]-пиперазин-1-ил}-9H-1-тиа-2,8,9-триаза-циклопента[b]нафталин-4-он;
или соль такого соединения.
13. Соединение формулы I, определенное по любому из пп. 1-12, или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве действующего начала соединение формулы I, определенное по любому из пп. 1-12, или его фармацевтически приемлемую соль и по меньшей мере один терапевтически инертный наполнитель.
15. Соединение формулы I, определенное по любому из пп. 1-12, или его фармацевтически приемлемая соль для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.
RU2014123109A 2011-11-08 2012-11-07 Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила RU2616609C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2011/054968 2011-11-08
IB2011054968 2011-11-08
PCT/IB2012/056236 WO2013068948A1 (en) 2011-11-08 2012-11-07 2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014123109A true RU2014123109A (ru) 2015-12-20
RU2616609C2 RU2616609C2 (ru) 2017-04-18

Family

ID=47258051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014123109A RU2616609C2 (ru) 2011-11-08 2012-11-07 Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила

Country Status (20)

Country Link
US (1) US9079922B2 (ru)
EP (1) EP2776431B1 (ru)
JP (1) JP6030146B2 (ru)
KR (1) KR20140096337A (ru)
AR (1) AR088691A1 (ru)
AU (1) AU2012335207B2 (ru)
BR (1) BR112014011064A8 (ru)
CA (1) CA2854264A1 (ru)
CL (1) CL2014001154A1 (ru)
ES (1) ES2581056T3 (ru)
HK (1) HK1202288A1 (ru)
IL (1) IL232463A0 (ru)
IN (1) IN2014CN04126A (ru)
MX (1) MX344529B (ru)
PL (1) PL2776431T3 (ru)
RU (1) RU2616609C2 (ru)
SG (1) SG11201401710PA (ru)
TW (1) TWI594996B (ru)
WO (1) WO2013068948A1 (ru)
ZA (1) ZA201404176B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2344495T3 (en) 2008-10-07 2015-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd TRICYCLIC OXAZOLIDINON ANTIBIOTIC COMPOUNDS
BR112015026261A8 (pt) 2013-04-16 2017-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados biaromáticos antibacterianos
AR096135A1 (es) 2013-05-02 2015-12-09 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de la quinolona
AR102256A1 (es) 2014-10-15 2017-02-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi
MA41168A (fr) 2014-12-17 2017-10-24 Acraf Nouveaux composés antibactériens
MA41169A (fr) 2014-12-17 2017-10-24 Acraf Composés antibactériens à large spectre d'activité
CA3012569A1 (en) * 2016-02-08 2017-08-17 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds
GB201602235D0 (en) * 2016-02-08 2016-03-23 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds
EA201891654A1 (ru) * 2016-02-08 2019-01-31 РЭДКС ФАРМА ПиЭлСи Антибактериальные соединения
BR112018075297A2 (pt) 2016-06-08 2019-03-19 Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.P.A composto, composição farmacêutica, e, método para tratar uma infecção bacteriana
TW201833120A (zh) 2017-02-17 2018-09-16 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 芳基噁唑啶酮抗生素化合物
FI3634968T3 (fi) * 2017-06-08 2023-04-26 Bugworks Res Inc Bakteerilääkkeinä käyttökelpoisia heterosyklisiä yhdisteitä ja menetelmä niiden valmistamiseksi
ES2952989T3 (es) 2017-11-29 2023-11-07 Bugworks Res Inc Compuestos heterocíclicos antibacterianos y su síntesis

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3149104A (en) 1961-01-03 1964-09-15 Sterling Drug Inc 4-hydroxy-7-styryl-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acids and esters
DE2362553A1 (de) 1972-12-18 1974-06-20 Dainippon Pharmaceutical Co Neue piperazinderivate
SE444566B (sv) 1977-09-20 1986-04-21 Bellon Labor Sa Roger 7-dialkylamin-6-halogen-4-oxo-1,4-dihydrokinolin-3-karboxylsyra, forfarande for framstellning derav och farmaceutiskt preparat derav
GB1598915A (en) 1977-09-20 1981-09-23 Bellon Labor Sa Roger 1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid derivatives process for their preparation and composition containing them
CS274601B2 (en) 1983-07-27 1991-09-15 Dainippon Pharmaceutical Co Method of 1,8-naphthyridine derivative production
JPS62205060A (ja) 1986-03-04 1987-09-09 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ８位置換キノロンカルボン酸誘導体
NO871333L (no) 1986-03-31 1987-10-01 Sankyo Co Kinolin-3-karboksylsyrederivater, fremgangsmaate til fremstilling og anvendelse derav.
JP2631854B2 (ja) 1987-12-23 1997-07-16 藤本製薬株式会社 新規な１，８−ナフチリジン誘導体
DE4301246A1 (de) 1993-01-19 1994-07-21 Bayer Ag Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäurederivate
US20050215801A1 (en) 2002-06-28 2005-09-29 Kumi Kitajima Process for preparation of optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes, intermediates for synthesis thereof and process for preparation of the intermediates
ES2308171T3 (es) * 2003-04-30 2008-12-01 Morphochem Aktiengesellschaft Fur Kombinatorische Chemie Uso de antibioticos hibridos de oxazolidinona-quinolina para el tratamiento del antrax y de otras infecciones.
RU2371443C2 (ru) * 2003-12-18 2009-10-27 Морфохем Акциенгезельшафт Фюр Комбинаторише Хеми Оксазолидинон-хинолонгибридные антибиотики
EP1771456A2 (fr) 2004-07-30 2007-04-11 Palumed SA Molecules hybrides qa ou q est une aminoquinoleine et a est un residu antibiotique, leur synthese et leurs utilisations en tant qu'agent antibacterien
CA2578081A1 (en) 2004-09-01 2006-03-09 Ubitrak Inc. System for gaming chip identification and counting
US20090156577A1 (en) 2004-09-09 2009-06-18 Benjamin Davis 7-amino alkylidenyl-heterocyclic quinolones and naphthyridones
WO2007118130A2 (en) 2006-04-06 2007-10-18 Glaxo Group Limited Antibacterial agents
BRPI0718862B8 (pt) * 2006-11-10 2021-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd composto, composição farmacêutica que o contém e uso do composto
CL2008001003A1 (es) * 2007-04-11 2008-10-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos derivados de oxazolidinona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para preparar un medicamento para tratar una infeccion bacteriana.
CL2008001002A1 (es) * 2007-04-11 2008-10-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos derivados de oxazolidinona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para preparar un medicamento para tratar una infeccion bacteriana.
MX2010006111A (es) * 2007-12-18 2010-06-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 5-aminociclilmetil-oxazolidin-2-ona y su uso como antibacteriales.
WO2009104159A1 (en) * 2008-02-22 2009-08-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Oxazolidinone derivatives
DK2344495T3 (en) 2008-10-07 2015-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd TRICYCLIC OXAZOLIDINON ANTIBIOTIC COMPOUNDS
CA2738775A1 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd 2-benzothiophenyl-and 2-naphthyl-0xaz0lidin0nes and their azaisostere analogues as antibacterial agents
WO2010041218A2 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Oxazolidinyl antibiotics
TW201121965A (en) 2009-09-28 2011-07-01 Lg Life Sciences Ltd Use of a quinolone derivative containing 7-(4-aminomethyl-3-oxime)pyrrolidine group that is capable of inducing granulocyte colony stimulating factor for treatment of neutropenia and recovery of hematopoiesis
CN101792443A (zh) 2010-03-09 2010-08-04 北京欧凯纳斯科技有限公司 氟代喹诺酮衍生物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
BR112014011064A2 (pt) 2017-06-13
AR088691A1 (es) 2014-06-25
HK1202288A1 (en) 2015-09-25
MX344529B (es) 2016-12-19
SG11201401710PA (en) 2014-09-26
AU2012335207A1 (en) 2014-07-03
IL232463A0 (en) 2014-06-30
US20150051188A1 (en) 2015-02-19
KR20140096337A (ko) 2014-08-05
JP6030146B2 (ja) 2016-11-24
MX2014005637A (es) 2014-06-23
US9079922B2 (en) 2015-07-14
ZA201404176B (en) 2016-05-25
RU2616609C2 (ru) 2017-04-18
ES2581056T3 (es) 2016-08-31
EP2776431A1 (en) 2014-09-17
TWI594996B (zh) 2017-08-11
IN2014CN04126A (ru) 2015-07-10
CL2014001154A1 (es) 2014-09-12
AU2012335207B2 (en) 2017-05-25
WO2013068948A1 (en) 2013-05-16
CA2854264A1 (en) 2013-05-16
PL2776431T3 (pl) 2016-11-30
JP2014532754A (ja) 2014-12-08
BR112014011064A8 (pt) 2017-12-26
CN103917539A (zh) 2014-07-09
EP2776431B1 (en) 2016-05-04
TW201326166A (zh) 2013-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014123109A (ru) Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила
RU2501799C2 (ru) Поизводные оксазолидинона
JP2014532754A5 (ru)
RU2007147413A (ru) Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью
RU2401267C2 (ru) Замещенные производные бензохинолизина
JP2005525324A5 (ru)
RU2009121812A (ru) Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она
RU2003107016A (ru) Замещенные пиразолы
JP2004534780A5 (ru)
RU2014108919A (ru) Хиназолин-2,4-дионовые производные
RU2006138606A (ru) Ингибиторы киназы
AU2013315387B2 (en) Amino-quinolines as kinase inhibitors
RU2015129538A (ru) Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2
RU2010106854A (ru) Производные 2-аза-бицикло[3.3.0]октана
RU2012126083A (ru) Производные аминооксазина
RU2008116828A (ru) Комбинированный метод терапии замещенными оксазолидинонами для профилактики и лечения нарушений церебрального местного кровообращения
JP2015516000A5 (ru)
JP2008509222A5 (ru)
EA022420B1 (ru) Гетероциклические ингибиторы глутаминилциклазы (qc, ec 2.3.2.5)
ATE476431T1 (de) Piperidin- und azetidinderivate als glyt1- inhibitoren
RU2010129113A (ru) Производные 5-аминоциклилметилоксазолидин-2-она
RU2460723C2 (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
RU2015101102A (ru) Гетероароматическое метильное производное циклического амина
RU2010138648A (ru) Азатрициклические соединения антибиотиков
US7361658B2 (en) 2-acylaminothiazole derivative or salt thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191108