RU2013150527A - Производные 7-(гетероарил-амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-уксусной кислоты и их применение в качестве модуляторов рецептора простагландина d2 - Google Patents

Производные 7-(гетероарил-амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-уксусной кислоты и их применение в качестве модуляторов рецептора простагландина d2 Download PDF

Info

Publication number
RU2013150527A
RU2013150527A RU2013150527/04A RU2013150527A RU2013150527A RU 2013150527 A RU2013150527 A RU 2013150527A RU 2013150527/04 A RU2013150527/04 A RU 2013150527/04A RU 2013150527 A RU2013150527 A RU 2013150527A RU 2013150527 A RU2013150527 A RU 2013150527A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrahydropyrido
amino
acetic acid
indol
methyl
Prior art date
Application number
RU2013150527/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2596823C2 (ru
Inventor
Хамед ЭССАУИ
Кристоф БОСС
Жером ГАБИЙЕ
Сильвия РИШАР-БИЛЬДШТАЙН
Ромен ЗИГРИСТ
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2013150527A publication Critical patent/RU2013150527A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2596823C2 publication Critical patent/RU2596823C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics

Abstract

Соединение формулы (I):,в которойRи Rпредставляют собой независимо друг от друга водород, (С-С)алкил, (С-С)алкокси группу, галоген, трифторметокси группу или трифторметил;Rпредставляет собой водород, (С-С)алкил, (С-С)алкокси-(С-С)алкил, (С-С)фторалкил или (С-С)циклоалкил-(С-С)алкил; иRпредставляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или моно-, ди- или три-замещенной, где заместители независимо выбирают из группы, которая включает галоген, (С-С)алкил, (С-С)циклоалкил, (С-С)алкокси группу, (С-С)фторалкил и фенил;или соль такого соединения.2. Соединение по п.1, в которомRпредставляет собой водород, (С-С)алкил, (С-С)алкокси группу, галоген или трифторметокси группу;Rпредставляет собой водород, галоген или трифторметил;Rпредставляет собой водород или (С-С)алкил; иRпредставляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или моно- или ди-замещенной, где заместители независимо выбирают из группы, которая включает галоген и (С-С)фторалкил; или соль такого соединения.3. Соединение по п.1, в которомRпредставляет собой водород;Rпредставляет собой водород, фтор, хлор или трифторметил;Rпредставляет собой метил; иRпредставляет собой гетероарильную группу, которая является моно-замещенной фтором или хлором, где гетероарильную группу выбирают из пиримидин-2-ила, бензоксазол-2-ила и бензотиазол-2-ила; или соль такого соединения.4. Соединение по п.2, в которомRпредставляет собой водород;или соль такого соединения.5. Соединение по п.1, в которомRпредставляет собой водород, галоген или трифторметил;или соль такого соединения.6. Соединение по любому из пп.1-4, в которомRпредставляет собой фтор или хлор;или соль такого соедин�

Claims (17)

  1. Соединение формулы (I):
    Figure 00000001
    ,
    в которой
    R1 и R2 представляют собой независимо друг от друга водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси группу, галоген, трифторметокси группу или трифторметил;
    R3 представляет собой водород, (С1-С4)алкил, (С1-С2)алкокси-(С2-С3)алкил, (С1-С4)фторалкил или (С3-С6)циклоалкил-(С1-С2)алкил; и
    R4 представляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или моно-, ди- или три-замещенной, где заместители независимо выбирают из группы, которая включает галоген, (С1-С4)алкил, (С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкокси группу, (С1-С4)фторалкил и фенил;
    или соль такого соединения.
  2. 2. Соединение по п.1, в котором
    R1 представляет собой водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси группу, галоген или трифторметокси группу;
    R2 представляет собой водород, галоген или трифторметил;
    R3 представляет собой водород или (С1-С4)алкил; и
    R4 представляет собой гетероарильную группу, которая является незамещенной или моно- или ди-замещенной, где заместители независимо выбирают из группы, которая включает галоген и (С1-С4)фторалкил; или соль такого соединения.
  3. 3. Соединение по п.1, в котором
    R1 представляет собой водород;
    R2 представляет собой водород, фтор, хлор или трифторметил;
    R3 представляет собой метил; и
    R4 представляет собой гетероарильную группу, которая является моно-замещенной фтором или хлором, где гетероарильную группу выбирают из пиримидин-2-ила, бензоксазол-2-ила и бензотиазол-2-ила; или соль такого соединения.
  4. 4. Соединение по п.2, в котором
    R1 представляет собой водород;
    или соль такого соединения.
  5. 5. Соединение по п.1, в котором
    R2 представляет собой водород, галоген или трифторметил;
    или соль такого соединения.
  6. 6. Соединение по любому из пп.1-4, в котором
    R2 представляет собой фтор или хлор;
    или соль такого соединения.
  7. 7. Соединение по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором
    R3 представляет собой водород или метил;
    или соль такого соединения.
  8. 8. Соединение по п.6, в котором
    R3 представляет собой водород или метил;
    или соль такого соединения.
  9. 9. Соединение по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором
    R4 представляет собой гетероарильную группу, которая является моно-замещенной галогеном или (С1-С4)фторалкилом; или соль такого соединения.
  10. 10. Соединение по п.8, в котором
    R4 представляет собой гетероарильную группу, которая является моно-замещенной галогеном или (С1-С4)фторалкилом;
    или соль такого соединения.
  11. 11. Соединение по п.9, в котором
    гетероарильную группу выбирают из пиримидила, бензоксазолила и бензотиазолила;
    или соль такого соединения.
  12. 12. Соединение по п.10, в котором
    гетероарильную группу выбирают из пиримидила, бензоксазолила и бензотиазолила;
    или соль такого соединения.
  13. 13. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, состоящей из таких как:
    2-(7-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-(метил(5-(трифторметил)пиримидин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((6-фторбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(2-фтор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота,
    2-(2-фтор-7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидро-пиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-фтор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-фтор-7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-2-метокси-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-2-метокси-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-2-метил-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-2-метил-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(2-хлор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(2-хлор-7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-3-фтор-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-фтор-7-(метил(5-(трифторметил)пиримидин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-фтор-7-((5-фторбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-фтор-7-((6-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-3-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-хлорпиримидин-2-ил)(метил)амино)-2-(трифторметокси)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-3-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-2-(трифторметокси)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((6-фторбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-3-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((6-фторбензо[d]тиазол-2-ил)(метил)амино)-2-(трифторметокси)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-3-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-2-(трифторметокси)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    (S)-2-(3-хлор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    (R)-2-(3-хлор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-фтор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-фтор-7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-хлорпиримидин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-(метил(5-метилпиримидин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-(метил(хиназолин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((6-фторхиназолин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((7-фторхиназолин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-(метил(2-метилхиназолин-4-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((6-фторхиноксалин-2-ил)(метил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((2,2-дифторэтил)(5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-(этил(5-фторпиримидин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(изопропил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)(2-метоксиэтил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)(изобутил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-((5-фторпиримидин-2-ил)(пропил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    2-(3-хлор-7-(этил(5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота; и
    2-(3-хлор-7-((циклопропилметил)(5-фторпиримидин-2-ил)амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-10-ил)уксусная кислота;
    или соль такого соединения.
  14. 14. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-13, или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
  15. 15. Соединение по любому из пп.1-5, или его фармацевтически приемлемая соль, для применения в качестве лекарственного средства.
  16. 16. Применение соединения по любому из пп.1-13, или его фармацевтически приемлемой соли, для приготовления лекарственного средства для профилактики и/или лечения болезни, выбранной из группы, состоящей из хронических и острых аллергических/иммунных болезней/расстройств, включающих такие как: астма, аллергическая астма, эозинофильная астма, тяжелая астма, ринит, аллергический ринит, гигантская крапивница, аллергия на яд насекомых, медикаментозные аллергии, аллергический синусит, аллергический нефрит, аллергический конъюнктивит, атопический дерматит, бронхиальная астма, пищевая аллергия, системные тучноклеточные расстройства, анафилактический шок, крапивница, экзема, язвенный колит, хроническая обструктивная болезнь легких (ХОБЛ), воспалительная болезнь кишечника и ревматоидный артрит; эозинофил-связанных болезней, включающих васкулиты малых сосудов, такие как синдром Чарга-Стросса, гранулематоз Вегенера, микроскопическая ангиопатия (и орган-специфическое подмножество последней), гиперэозинофильные синдромы, такие как эозинофильная пневмония, эозинофильный эзофагит, рефлюксный эзофагит, эозинофильный эндокардит (эндокардит Леффлера), синдром эозинофилии-миалгии, эозинофильный фасцит, эозинофильный пустулезный фолликулит (эозинофильный пустулез Офуджи), эозинофильные язвы, ангиолимфоидная гиперплазия с эозинофилией (ALHE), эозинофильная флегмона (синдром Велла), хроническая эозинофильная лейкемия и DRESS синдром (лекарственная кожная реакция, сопровождающаяся эозинофилией и системными проявлениями); и базофил-связанных болезней, включающих базофильный лейкоз и базофильный лейкоцитоз.
  17. 17. Соединение по любому из пп.1-5, или его фармацевтически приемлемая соль, для профилактики и/или лечения болезни, выбранной из группы, состоящей из хронических и острых аллергических/иммунных болезней/расстройств, включающих такие как: астма, аллергическая астма, эозинофильная астма, тяжелая астма, ринит, аллергический ринит, гигантская крапивница, аллергия на яд насекомых, медикаментозные аллергии, аллергический синусит, аллергический нефрит, аллергический конъюнктивит, атопический дерматит, бронхиальная астма, пищевая аллергия, системные тучноклеточные расстройства, анафилактический шок, крапивница, экзема, язвенный колит, хроническая обструктивная болезнь легких (ХОБЛ), воспалительная болезнь кишечника и ревматоидный артрит; эозинофил-связанных болезней, включающих васкулиты малых сосудов, такие как синдром Чарга-Стросса, гранулематоз Вегенера, микроскопическая ангиопатия (и орган-специфическое подмножество последней), гиперэозинофильные синдромы, такие как эозинофильная пневмония, эозинофильный эзофагит, рефлюксный эзофагит, эозинофильный эндокардит (эндокардит Леффлера), синдром эозинофилии-миалгии, эозинофильный фасцит, эозинофильный пустулезный фолликулит (эозинофильный пустулез Офуджи), эозинофильные язвы, ангиолимфоидная гиперплазия с эозинофилией (ALHE), эозинофильная флегмона (синдром Велла), хроническая эозинофильная лейкемия и DRESS синдром (лекарственная кожная реакция, сопровождающаяся эозинофилией и системными проявлениями); и базофил-связанных болезней, включающих базофильный лейкоз и базофильный лейкоцитоз.
RU2013150527/04A 2011-04-14 2012-04-13 ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(ГЕТЕРОАРИЛ-АМИНО)-6,7,8,9-ТЕТРАГИДРОПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРА ПРОСТАГЛАНДИНА D2 RU2596823C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2011/051615 2011-04-14
IB2011051615 2011-04-14
PCT/IB2012/051831 WO2012140612A1 (en) 2011-04-14 2012-04-13 7-(heteroaryl-amino)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013150527A true RU2013150527A (ru) 2015-05-20
RU2596823C2 RU2596823C2 (ru) 2016-09-10

Family

ID=46125478

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013150527/04A RU2596823C2 (ru) 2011-04-14 2012-04-13 ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(ГЕТЕРОАРИЛ-АМИНО)-6,7,8,9-ТЕТРАГИДРОПИРИДО[1,2-a]ИНДОЛ-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРА ПРОСТАГЛАНДИНА D2

Country Status (27)

Country Link
US (1) US9096595B2 (ru)
EP (1) EP2697223B1 (ru)
JP (1) JP5964945B2 (ru)
KR (1) KR101928595B1 (ru)
CN (1) CN103459389B (ru)
AU (1) AU2012241442B2 (ru)
BR (1) BR112013026283A8 (ru)
CA (1) CA2830204C (ru)
CL (1) CL2013002832A1 (ru)
CY (1) CY1118084T1 (ru)
DK (1) DK2697223T3 (ru)
ES (1) ES2596581T3 (ru)
HR (1) HRP20161235T1 (ru)
HU (1) HUE028972T2 (ru)
IL (1) IL228820A (ru)
LT (1) LT2697223T (ru)
MA (1) MA35102B1 (ru)
MX (1) MX338516B (ru)
MY (1) MY165623A (ru)
PL (1) PL2697223T3 (ru)
PT (1) PT2697223T (ru)
RU (1) RU2596823C2 (ru)
SG (1) SG193902A1 (ru)
SI (1) SI2697223T1 (ru)
UA (1) UA110245C2 (ru)
WO (1) WO2012140612A1 (ru)
ZA (1) ZA201308497B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011231208B2 (en) 2010-03-22 2015-03-26 Idorsia Pharmaceuticals Ltd 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor modulators
BR112016021471B1 (pt) 2014-03-17 2022-10-11 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Compostos derivados de ácido acético azaindol, composição farmacêutica, e, uso de um composto
US9850241B2 (en) 2014-03-18 2017-12-26 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Azaindole acetic acid derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor modulators
KR20180053345A (ko) 2015-09-15 2018-05-21 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 결정질 형태

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4808608A (en) 1986-01-23 1989-02-28 Merck & Co., Inc. Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids, pharmaceutical compositions and use
DE3631824A1 (de) 1986-02-21 1988-03-31 Bayer Ag Cycloalkano(1.2-b)indol-sulfonamide
IL129484A0 (en) * 1998-04-17 2000-02-29 Lilly Co Eli Substituted tricyclics
US20010047027A1 (en) 2000-04-12 2001-11-29 Marc Labelle Prostaglandin D2 receptor antagonists
WO2001078697A2 (en) 2000-04-12 2001-10-25 Merck Frosst Canada & Co. Method and compositions for the treatment of allergic conditions using pgd2 receptor antagonists
JP4279561B2 (ja) 2001-05-23 2009-06-17 メルク フロスト カナダ リミテツド プロスタグランジンＤ２受容体拮抗薬としてのジヒドロピロロ［１，２−ａ］インドールおよびテトラヒドロピリド［１，２−ａ］−インドール誘導体
NZ533430A (en) 2001-12-14 2005-12-23 Zentaris Gmbh Tetrahydrocarbozole derivatives as ligands for G-protein coupled receptors (GPCR)
AR038136A1 (es) 2002-01-24 2004-12-29 Merck Frosst Canada Inc Cicloalcanindoles con sustitucion con fluor composiciones que contienen estos compuestos y metodos de tratamiento
SE0200356D0 (sv) 2002-02-05 2002-02-05 Astrazeneca Ab Novel use
SE0200411D0 (sv) 2002-02-05 2002-02-05 Astrazeneca Ab Novel use
JP4484108B2 (ja) 2002-05-16 2010-06-16 塩野義製薬株式会社 Ｐｇｄ２受容体拮抗作用を有する化合物
JPWO2003097042A1 (ja) 2002-05-16 2005-09-15 塩野義製薬株式会社 Ｐｇｄ２受容体拮抗剤
GB2388540A (en) 2002-05-17 2003-11-19 Bayer Ag New use of Ramatroban
TW200307542A (en) 2002-05-30 2003-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0201635D0 (sv) 2002-05-30 2002-05-30 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0202241D0 (sv) 2002-07-17 2002-07-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
EP1558614B1 (en) 2002-10-30 2010-09-01 Merck Frosst Canada Ltd. Pyridopyrrolizine and pyridoindolizine derivatives
US20060089353A1 (en) 2003-03-06 2006-04-27 Maki Iwahashi Indole derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient
EP1631547A1 (en) 2003-05-20 2006-03-08 Merck Frosst Canada Ltd. Fluoro-methanesulfonyl-substituted cycloalkanoindoles and their use as prostaglandin d2 antagonists
SE0301569D0 (sv) 2003-05-27 2003-05-27 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2006527205A (ja) 2003-06-12 2006-11-30 メルク フロスト カナダ リミテツド Ｄｐ受容体拮抗物質としてのシクロアルカンピロロピリジン
SE0302232D0 (sv) 2003-08-18 2003-08-18 Astrazeneca Ab Novel Compounds
WO2005033099A2 (en) 2003-10-03 2005-04-14 Glenmark Pharmaceuticals Ltd. Novel dipeptidyl peptidase iv inhibitors; processes for their preparation and compositions thereof
JP2007508363A (ja) 2003-10-14 2007-04-05 オキサジェン リミテッド Ｃｒｔｈ２アンタゴニスト活性を有する化合物
WO2005040112A1 (en) 2003-10-14 2005-05-06 Oxagen Limited Compounds with pgd2 antagonist activity
GB0324763D0 (en) 2003-10-23 2003-11-26 Oxagen Ltd Use of compounds in therapy
GB2407318A (en) 2003-10-23 2005-04-27 Oxagen Ltd Substituted Indol-3-yl acetic acid derivatives
SE0303180D0 (sv) 2003-11-26 2003-11-26 Astrazeneca Ab Novel compounds
US7019022B2 (en) 2003-12-15 2006-03-28 Merck Frosst Canada & Co. Substituted tetrahydrocarbazole and cyclopentanoindole derivatives
RU2373208C2 (ru) 2004-01-31 2009-11-20 Актимис Фармасьютикалз, Инк. Производные имидазо[1,2-c]пиримидинилуксусной кислоты
DE602005006539D1 (de) 2004-03-11 2008-06-19 Actelion Pharmaceuticals Ltd Tetrahydropyridoindolderivate
ES2345662T3 (es) 2004-03-11 2010-09-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de acido indol-1-il-acetico.
US20050234030A1 (en) 2004-04-20 2005-10-20 Wilmin Bartolini Modulators of CRTH2, COX-2 and FAAH
GB0412914D0 (en) 2004-06-10 2004-07-14 Oxagen Ltd Compounds
MY144903A (en) 2004-06-17 2011-11-30 Novartis Ag Pyrrolopyridine derivatives and their use as crth2 antagonists
JP2008513512A (ja) 2004-09-21 2008-05-01 アサーシス， インク． Ｃｒｔｈ２受容体拮抗作用を示すインドール酢酸およびこれらの使用
WO2006034418A2 (en) 2004-09-21 2006-03-30 Athersys, Inc. Benzimidazole acetic acids exhibiting crth2 receptor antagonism and uses thereof
GB0427381D0 (en) 2004-12-14 2005-01-19 Novartis Ag Organic compounds
MX2007007691A (es) 2004-12-27 2007-08-14 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 2,3,4,9-tetrahidro-1h-carbazol como antagonistas del receptor crth2.
DOP2006000016A (es) 2005-01-26 2006-07-31 Aventis Pharma Inc 2-fenil-indoles como antagonistas del receptor de la prostaglandina d2.
GB2422831A (en) 2005-02-04 2006-08-09 Oxagen Ltd Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor
GB2422829A (en) 2005-02-04 2006-08-09 Oxagen Ltd Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor
GB2422830A (en) 2005-02-04 2006-08-09 Oxagen Ltd Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor
BRPI0606870A2 (pt) 2005-02-25 2009-07-21 Ono Pharmaceutical Co composto de indol e uso do mesmo
GB0504150D0 (en) 2005-03-01 2005-04-06 Oxagen Ltd Microcrystalline material
GB0505048D0 (en) 2005-03-11 2005-04-20 Oxagen Ltd Compounds with PGD antagonist activity
WO2006125784A1 (en) 2005-05-24 2006-11-30 Laboratoires Serono S.A. Tricyclic spiro derivatives as crth2 modulators
GB0512944D0 (en) 2005-06-24 2005-08-03 Argenta Discovery Ltd Indolizine compounds
EP2397476A3 (en) 2005-07-22 2011-12-28 Shionogi & Co., Ltd. Indole derivative having PGD2 receptor antagonist activity
WO2007010965A1 (ja) 2005-07-22 2007-01-25 Shionogi & Co., Ltd. Ｐｇｄ２受容体アンタゴニスト活性を有するアザインドール酸誘導体
WO2007019675A1 (en) 2005-08-12 2007-02-22 Merck Frosst Canada Ltd. Indole derivatives as crth2 receptor antagonists
EP1931632A4 (en) 2005-08-18 2011-05-11 Microbia Inc USEFUL INDOOR CONNECTIONS
WO2007029629A1 (ja) 2005-09-06 2007-03-15 Shionogi & Co., Ltd. Ｐｇｄ２受容体アンタゴニスト活性を有するインドールカルボン酸誘導体
GB0518783D0 (en) 2005-09-14 2005-10-26 Argenta Discovery Ltd Indolizine compounds
GB0521275D0 (en) 2005-10-19 2005-11-30 Argenta Discovery Ltd 3-Aminoindole compounds
GB0525144D0 (en) 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525143D0 (en) 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525141D0 (en) 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0525337D0 (en) 2005-12-13 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0605743D0 (en) 2006-03-22 2006-05-03 Oxagen Ltd Salts with CRTH2 antagonist activity
CN102558021A (zh) 2006-05-26 2012-07-11 阿斯利康(瑞典)有限公司 联芳基或芳基-杂芳基取代的吲哚类化合物
GB0611695D0 (en) 2006-06-13 2006-07-26 Novartis Ag Organic compounds
ES2391671T3 (es) 2006-07-22 2012-11-28 Oxagen Limited Compuestos con actividad antagonista de CRTH2
MX2009000830A (es) 2006-07-25 2009-02-03 Sanofi Aventis 2-fenilindoles como antagonistas del receptor de la prostaglandina d2.
PT2051962E (pt) * 2006-08-07 2012-01-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados do ácido (3-amino-1,2,3,4-tetrahidro-9hcarbazol- 9-il)-acético
AU2006352195A1 (en) 2006-12-21 2008-06-26 Argenta Discovery Limited CRTH2 antagonists
GB0625842D0 (en) 2006-12-22 2007-02-07 Argenta Discovery Ltd Indolizine derivatives
BRPI0721477A2 (pt) 2007-03-21 2013-01-15 Argenta Discovery Ltd derivados de Ácido indolizina acÉtico como antagonistas de crth2
GB0719521D0 (en) 2007-10-05 2007-11-14 Argenta Discovery Ltd Compounds
GB0719485D0 (en) 2007-10-05 2007-11-14 Argenta Discovery Ltd Compounds
WO2009049021A1 (en) 2007-10-10 2009-04-16 Chemietek, Llc Heterocyclic compounds as crth2 receptor antagonists
WO2009061676A2 (en) 2007-11-06 2009-05-14 Amira Pharmaceuticals, Inc. Antagonists of pgd2 receptors
GB0722216D0 (en) 2007-11-13 2007-12-27 Oxagen Ltd Use of crth2 antagonist compounds
GB0722203D0 (en) 2007-11-13 2007-12-19 Oxagen Ltd Use of CRTH2 antagonist compounds
DE602008005796D1 (de) 2007-12-14 2011-05-05 Pulmagen Therapeutics Asthma Ltd Indole und ihre therapeutische verwendung
JP2011509985A (ja) 2008-01-18 2011-03-31 プルマジェン セラピューティクス （アズマ） リミテッド Ｃｒｔｈ２受容体に対して活性なインドール
KR101644170B1 (ko) 2008-01-18 2016-08-01 옥사겐 리미티드 씨알티에이치2 길항제 활성을 갖는 화합물
US7750027B2 (en) 2008-01-18 2010-07-06 Oxagen Limited Compounds having CRTH2 antagonist activity
JP2011509990A (ja) 2008-01-22 2011-03-31 オキサジェン リミテッド Ｃｒｔｈ２アンタゴニスト活性を有する化合物
US8168673B2 (en) 2008-01-22 2012-05-01 Oxagen Limited Compounds having CRTH2 antagonist activity
JP2011088826A (ja) 2008-01-31 2011-05-06 Astellas Pharma Inc 芳香族カルボン酸化合物
US20110112134A1 (en) * 2008-05-16 2011-05-12 Amira Pharmaceuticals, Inc. Tricyclic Antagonists of Prostaglandin D2 Receptors
US8501959B2 (en) 2008-06-24 2013-08-06 Panmira Pharmaceuticals, Llc Cycloalkane[B]indole antagonists of prostaglandin D2 receptors
JP5394487B2 (ja) 2008-07-15 2014-01-22 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー アミノテトラヒドロインダゾロ酢酸
WO2010006944A1 (en) 2008-07-15 2010-01-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminotetrahydroindazoloacetic acids
WO2010031184A1 (en) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Frosst Canada Ltd. Azaindole derivatives as crth2 receptor antagonists
JP2012502927A (ja) * 2008-09-22 2012-02-02 メルク カナダ インコーポレイテッド Ｃｒｔｈ２受容体拮抗薬としてのインドール誘導体
EP2342201A4 (en) 2008-09-22 2012-05-02 Merck Canada Inc INDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS
US20110312945A1 (en) 2008-10-01 2011-12-22 James Jia Crth2 modulators
GB2465062B (en) 2008-11-06 2011-04-13 Amira Pharmaceuticals Inc Cycloalkane(B)azaindole antagonists of prostaglandin D2 receptors
US20120004233A1 (en) 2009-01-26 2012-01-05 Amira Pharmaceuticals, Inc Tricyclic compounds as antagonists of prostaglandin d2 receptors
PT2401269E (pt) * 2009-02-24 2014-03-11 Merck Canada Inc Derivados de indol como antagonistas de recetor crth2
WO2010142934A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Pulmagen Therapeutics (Asthma) Limited Indole derivatives as ligands of crth2 receptors
US20120115895A1 (en) 2009-07-15 2012-05-10 Merck Serono S.A. Tricyclic indole-derived spiro derivatives as crth2 modulators
WO2011055270A1 (en) 2009-11-04 2011-05-12 Wyeth Llc Indole based receptor crth2 antagonists
AU2011231208B2 (en) 2010-03-22 2015-03-26 Idorsia Pharmaceuticals Ltd 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor modulators
US20110311483A1 (en) 2010-03-30 2011-12-22 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
WO2012009134A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
US20130216552A1 (en) 2010-07-12 2013-08-22 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014510784A (ja) 2014-05-01
IL228820A0 (en) 2013-12-31
MX338516B (es) 2016-04-20
BR112013026283A8 (pt) 2018-01-30
US9096595B2 (en) 2015-08-04
AU2012241442A1 (en) 2013-12-05
SI2697223T1 (sl) 2016-10-28
LT2697223T (lt) 2016-10-10
SG193902A1 (en) 2013-11-29
CN103459389A (zh) 2013-12-18
UA110245C2 (en) 2015-12-10
EP2697223B1 (en) 2016-07-13
HUE028972T2 (en) 2017-01-30
ES2596581T3 (es) 2017-01-10
CA2830204C (en) 2019-04-09
CY1118084T1 (el) 2017-06-28
CN103459389B (zh) 2016-03-30
CL2013002832A1 (es) 2014-05-23
BR112013026283A2 (pt) 2017-01-24
NZ617624A (en) 2015-05-29
AU2012241442B2 (en) 2017-01-12
RU2596823C2 (ru) 2016-09-10
IL228820A (en) 2017-12-31
MX2013011937A (es) 2014-03-27
ZA201308497B (en) 2017-11-29
WO2012140612A1 (en) 2012-10-18
US20140045870A1 (en) 2014-02-13
HRP20161235T1 (hr) 2016-11-04
PL2697223T3 (pl) 2017-01-31
DK2697223T3 (en) 2016-09-05
EP2697223A1 (en) 2014-02-19
PT2697223T (pt) 2016-10-14
CA2830204A1 (en) 2012-10-18
KR20140025455A (ko) 2014-03-04
KR101928595B1 (ko) 2018-12-12
MY165623A (en) 2018-04-18
MA35102B1 (fr) 2014-05-02
JP5964945B2 (ja) 2016-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20141208T1 (hr) Derivati 3-(heteroaril-amino)-1,2,3,4-tetrahidro-9h-karbazola i njihova uporaba kao modulatora receptora prostaglandina d2
US9670194B2 (en) Substituted aminopyrimidine compounds and methods of use
JP5997335B2 (ja) Ｎ含有複素環式化合物
JP5539734B2 (ja) チオピリミジンベースの化合物およびその使用
EP2448938B1 (en) Pyrimidinones as pi3k inhibitors
TWI547494B (zh) 作為激酶抑制劑之胺基喹唑啉類
US20130023532A1 (en) Indazolyl-pyrimidines as kinase inhibitors
US20130018039A1 (en) Imidazolyl-imidazoles as kinase inhibitors
TW201831464A (zh) 作為激酶抑制劑之雜環醯胺
US20130345258A1 (en) Amino-quinolines as kinase inhibitors
US20140256949A1 (en) Quinolyl amines as kinase inhibitors
RU2013150527A (ru) Производные 7-(гетероарил-амино)-6,7,8,9-тетрагидропиридо[1,2-а]индол-уксусной кислоты и их применение в качестве модуляторов рецептора простагландина d2
WO2011120026A1 (en) Pyrazolyl-pyrimidines as kinase inhibitors
WO2017137535A1 (en) Chemical compounds as inhibitors of kinase activity
RU2016140708A (ru) Производные азаиндол уксусной кислоты и их применение в качестве модуляторов рецептора простагландина d2
RU2015118985A (ru) Производные имидазопиридина
WO2019020657A1 (en) PYRIDINE-3-SULFONAMIDE COMPOUNDS AS PI3-KINASE INHIBITORS

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210414