RU2013127011A - Очистка соединения-предшественника кристаллизацией - Google Patents
Очистка соединения-предшественника кристаллизацией Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013127011A RU2013127011A RU2013127011/04A RU2013127011A RU2013127011A RU 2013127011 A RU2013127011 A RU 2013127011A RU 2013127011/04 A RU2013127011/04 A RU 2013127011/04A RU 2013127011 A RU2013127011 A RU 2013127011A RU 2013127011 A RU2013127011 A RU 2013127011A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- acid
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
- C07C227/20—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters by hydrolysis of N-acylated amino-acids or derivatives thereof, e.g. hydrolysis of carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы I:,где Rпредставляет собой Cалкильную группу с прямой или разветвленной цепью;Rпредставляет собой амино-защитную группу;v является целым числом от 0 до 4; иХ представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена или группы -O-SO-R, где Rпредставляет собой галоген, Cалкил с прямой цепью или разветвленной цепью, Cгалогеналкил с прямой цепью или разветвленной цепью и Cарил;включающий:(а) дебензилирование соединения формулы Ia:,где R, Rи w являются такими, как определено для R, Rи v в формуле I, соответственно;(б) кристаллизацию реакционной смеси со стадии (а) с получением очищенного соединения формулы Ib:,где R, Rи x являются такими, как определено для R, Rи v в формуле I, соответственно;(в) превращение очищенного соединения формулы Ib, полученного на стадии (б), в соединение формулы I путем взаимодействия с подходящей формой X, где Х является таким, как определено для формулы I.2. Способ по п.1, где R, Rи Rпредставляют собой этил.3. Способ по п.1, где R, Rи Rвыбраны из группы, состоящей из трет-бутоксикарбонильной группы, аллилоксикарбонильной группы, фталимидной группы и N-бензилиденаминного заместителя.4. Способ по п.1, где v, w и x равны 0 или 1.5. Способ по п.1, где Х представляет собой группу -O-SO-R.6. Способ по п.5, где Rвыбран из группы, состоящей из толуолсульфоновой кислоты, нитробензолсульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, фторсульфоновой кислоты, перфторалкилсульфоновой кислоты, триметилстаннила и триэтилстаннила.7. Способ по п.6, где Rпредставляет собой трифторметансульфоновую кислоту.8. Способ по любому из пп.1-7, где указанное соединение формулы I представляет собой:,ук�
Claims (19)
1. Способ получения соединения формулы I:
где R1 представляет собой C1-5алкильную группу с прямой или разветвленной цепью;
R2 представляет собой амино-защитную группу;
v является целым числом от 0 до 4; и
Х представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена или группы -O-SO2-R3, где R3 представляет собой галоген, C1-10алкил с прямой цепью или разветвленной цепью, C1-10галогеналкил с прямой цепью или разветвленной цепью и C6-10арил;
включающий:
(а) дебензилирование соединения формулы Ia:
где R11, R12 и w являются такими, как определено для R1, R2 и v в формуле I, соответственно;
(б) кристаллизацию реакционной смеси со стадии (а) с получением очищенного соединения формулы Ib:
где R21, R22 и x являются такими, как определено для R1, R2 и v в формуле I, соответственно;
(в) превращение очищенного соединения формулы Ib, полученного на стадии (б), в соединение формулы I путем взаимодействия с подходящей формой X, где Х является таким, как определено для формулы I.
2. Способ по п.1, где R1, R11 и R21 представляют собой этил.
3. Способ по п.1, где R2, R12 и R22 выбраны из группы, состоящей из трет-бутоксикарбонильной группы, аллилоксикарбонильной группы, фталимидной группы и N-бензилиденаминного заместителя.
4. Способ по п.1, где v, w и x равны 0 или 1.
5. Способ по п.1, где Х представляет собой группу -O-SO2-R3.
6. Способ по п.5, где R3 выбран из группы, состоящей из толуолсульфоновой кислоты, нитробензолсульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, фторсульфоновой кислоты, перфторалкилсульфоновой кислоты, триметилстаннила и триэтилстаннила.
7. Способ по п.6, где R3 представляет собой трифторметансульфоновую кислоту.
8. Способ по любому из пп.1-7, где указанное соединение формулы I представляет собой:
указанное соединение формулы Ib представляет собой:
указанное соединение формулы Ia представляет собой:
где Et представляет собой этил, OTf представляет собой трифторметансульфоновую кислоту, и Boc представляет собой трет-бутилоксикарбонил.
9. Способ по п.1, где Х представляет собой галоген.
10. Способ по п.9, где указанный галоген представляет собой бром или хлор.
11. Способ получения соединения формулы II:
где y является таким, как определено для v в п.1, радиохимическим синтезом, включающий:
(1) получение соединения формулы I способом по п.1;
(2) взаимодействие указанного соединения формулы I с подходящим источником 18F-фторида с получением соединения формулы IIa:
где R31, R32 и z являются такими, как определено в п.1 для R1, R2 и v соответственно; и
(3) снятие защиты с соединения формулы IIa, полученного на стадии (2), для удаления R31 и R32.
12. Способ по п.11, где указанный источник 18F-фторида представляет собой 18F-фторид в присутствии противоиона, где указанный противоион выбран из рубидия, цезия, калия в комплексе с криптандом или тетраалкиламмониевой соли.
13. Способ по п.11, где указанное снятие защиты включает удаление R31 с последующим удалением R32.
14. Способ по п.11, где y и z являются одинаковыми и равны 0 или 1.
15. Способ по п.11, где R31 представляет собой этил.
16. Способ по п.11, где R32 представляет собой трет-бутоксикарбонильную группу.
17. Способ по п.11, где указанное соединение формулы II представляет собой:
и указанное соединение формулы IIa представляет собой:
где Et представляет собой этил, и Boc представляет собой трет-бутилоксикарбонил.
18. Способ по п.17, где указанная стадия снятия защиты включает удаление Et основным гидролизом и удаление Boc кислотным гидролизом.
19. Способ по любому из пп.11-18, где стадии (2) и (3) осуществляют на автоматическом синтезаторе.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201061424695P | 2010-12-20 | 2010-12-20 | |
| US61/424,695 | 2010-12-20 | ||
| GBGB1021530.9A GB201021530D0 (en) | 2010-12-20 | 2010-12-20 | Purification of precursor compound by crystallisation |
| GB1021530.9 | 2010-12-20 | ||
| PCT/EP2011/073247 WO2012084831A1 (en) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Purification of precursor compound by crystallisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013127011A true RU2013127011A (ru) | 2015-01-27 |
| RU2586881C2 RU2586881C2 (ru) | 2016-06-10 |
Family
ID=43598631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013127011/04A RU2586881C2 (ru) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Очистка соединения-предшественника кристаллизацией |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2655321B1 (ru) |
| JP (1) | JP6240507B2 (ru) |
| KR (1) | KR101925650B1 (ru) |
| CN (2) | CN107266339A (ru) |
| AU (1) | AU2011347530B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013015003B1 (ru) |
| CA (1) | CA2821951C (ru) |
| DK (1) | DK2655321T3 (ru) |
| ES (1) | ES2621940T3 (ru) |
| GB (1) | GB201021530D0 (ru) |
| RU (1) | RU2586881C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012084831A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201214220D0 (en) | 2012-08-09 | 2012-09-19 | Ge Healthcare Ltd | Radiosynthesis |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2559766B1 (fr) * | 1984-02-16 | 1986-05-16 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de preparation de derives de l'acide carbamique |
| US5808146A (en) * | 1995-11-09 | 1998-09-15 | Emory University | Amino acid analogs for tumor imaging |
| JP3705657B2 (ja) * | 1996-09-05 | 2005-10-12 | 信越化学工業株式会社 | Ｎ，ｎ−ジアルキルカルバミン酸２−ニトロベンジルエステル類の製造方法 |
| US6824760B2 (en) * | 2001-06-04 | 2004-11-30 | The University Of Texas System | Imaging agents, precursors thereof and methods of manufacture |
| GB0229695D0 (en) * | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Amersham Plc | Solid-phase preparation of 18F-labelled amino acids |
| US20060292073A1 (en) * | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Emory University | Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging |
| EP3354639B1 (en) * | 2005-11-29 | 2024-02-21 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Precursor compound of radioactive halogen-labeled organic compound |
| WO2007132689A1 (ja) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | 放射性フッ素標識有機化合物の製造方法 |
| EP3530648B1 (en) * | 2006-12-27 | 2023-11-08 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd | Process for production of precursor compound for radioactive halogen-labeled organic compound |
| RU2476423C2 (ru) * | 2007-12-19 | 2013-02-27 | Нихон Меди-Физикс Ко., Лтд. | Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения |
| JP5434919B2 (ja) * | 2008-07-28 | 2014-03-05 | 宇部興産株式会社 | カルバメート化合物の製造方法 |
-
2010
- 2010-12-20 GB GBGB1021530.9A patent/GB201021530D0/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-12-19 CA CA2821951A patent/CA2821951C/en active Active
- 2011-12-19 AU AU2011347530A patent/AU2011347530B2/en active Active
- 2011-12-19 CN CN201710384605.9A patent/CN107266339A/zh active Pending
- 2011-12-19 KR KR1020137019130A patent/KR101925650B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-19 JP JP2013545271A patent/JP6240507B2/ja active Active
- 2011-12-19 BR BR112013015003-3A patent/BR112013015003B1/pt active IP Right Grant
- 2011-12-19 DK DK11802373.8T patent/DK2655321T3/en active
- 2011-12-19 EP EP11802373.8A patent/EP2655321B1/en active Active
- 2011-12-19 CN CN2011800615551A patent/CN103261153A/zh active Pending
- 2011-12-19 ES ES11802373.8T patent/ES2621940T3/es active Active
- 2011-12-19 RU RU2013127011/04A patent/RU2586881C2/ru active
- 2011-12-19 WO PCT/EP2011/073247 patent/WO2012084831A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103261153A (zh) | 2013-08-21 |
| JP6240507B2 (ja) | 2017-11-29 |
| BR112013015003B1 (pt) | 2019-07-02 |
| AU2011347530A1 (en) | 2013-07-25 |
| ES2621940T3 (es) | 2017-07-05 |
| CA2821951A1 (en) | 2012-06-28 |
| GB201021530D0 (en) | 2011-02-02 |
| EP2655321A1 (en) | 2013-10-30 |
| JP2014509303A (ja) | 2014-04-17 |
| DK2655321T3 (en) | 2017-04-18 |
| AU2011347530B2 (en) | 2016-09-15 |
| WO2012084831A1 (en) | 2012-06-28 |
| KR101925650B1 (ko) | 2018-12-05 |
| BR112013015003A2 (pt) | 2016-08-09 |
| CN107266339A (zh) | 2017-10-20 |
| RU2586881C2 (ru) | 2016-06-10 |
| CA2821951C (en) | 2019-11-26 |
| KR20140003490A (ko) | 2014-01-09 |
| EP2655321B1 (en) | 2017-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| ES2702451T3 (es) | Métodos para la preparación de compuestos heterocíclicos de 1,3-benzodioxol | |
| ES2692885T3 (es) | Proceso para preparar buprenorfina | |
| RU2008133680A (ru) | Способ получения блокатора антиотензивного рецептора | |
| ES2700470T3 (es) | Procesos e intermediarios para la preparación de agentes anti-VIH | |
| RU2015101998A (ru) | Получение 18F-флуцикловина | |
| RU2013126497A (ru) | Упрощение способа получения соединения-предшественника | |
| RU2011101972A (ru) | Кристаллические формы спирокетальных производных и способ получения спирокетальных производных | |
| ES2576231T3 (es) | Proceso para alquinilar 17-cetoesteroides 16-sustituidos | |
| RU2013127011A (ru) | Очистка соединения-предшественника кристаллизацией | |
| JP2014193851A (ja) | 多官能（メタ）アクリルアミド化合物の製造方法 | |
| JP2017520550A5 (ru) | ||
| AR081890A1 (es) | Procesos para la preparacion de cloruro de glicopirronio, composiciones farmaceuticas que lo contienen y su uso para tratar enfermedades respiratorias | |
| JP2014509299A5 (ru) | ||
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| JP2016515564A5 (ru) | ||
| RU2012113138A (ru) | Автоматизированный радиохимический синтез | |
| JP2014509303A5 (ru) | ||
| RU2014126224A (ru) | Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты | |
| JP2010285350A (ja) | ２−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 | |
| RU2015138540A (ru) | Способ радиоактивного мечения | |
| JPWO2008047812A1 (ja) | 親水性単量体の製造方法 | |
| JP6627653B2 (ja) | カルボン酸チオエステルの製造方法 | |
| JP5673169B2 (ja) | ４級アンモニウム塩及びそれを用いたシクロプロパン化合物の製造方法 | |
| JP5857750B2 (ja) | フルオロアミン類の製造方法 |