RU2013126497A - Упрощение способа получения соединения-предшественника - Google Patents
Упрощение способа получения соединения-предшественника Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013126497A RU2013126497A RU2013126497/04A RU2013126497A RU2013126497A RU 2013126497 A RU2013126497 A RU 2013126497A RU 2013126497/04 A RU2013126497/04 A RU 2013126497/04A RU 2013126497 A RU2013126497 A RU 2013126497A RU 2013126497 A RU2013126497 A RU 2013126497A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- acid
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 6
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical group OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical group CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 80-82-0 Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical group OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical group CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 trimethylstannyl Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- AFDMODCXODAXLC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanimine Chemical group N=CC1=CC=CC=C1 AFDMODCXODAXLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
- C07C227/20—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters by hydrolysis of N-acylated amino-acids or derivatives thereof, e.g. hydrolysis of carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (II):,где x является целым числом от 0 до 4;включающий:(a) дебензилирование соединения формулы Ia:,где Rпредставляет собой Cалкильную группу с прямой или разветвленной цепью;Rпредставляет собой амино-защитную группу; иv является целым числом от 0 до 4;с получением соединения формулы Ib:,где R, Rи w являются такими, как определено для R, Rи v в формуле Ia, соответственно;(б) превращение соединения формулы Ib, полученного непосредственно на стадии (a), в соединение формулы I:,где R, Rи n являются такими, как определено для R, Rи v в формуле Ia, соответственно; иX представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена или группы -O-SO-R, где Rпредставляет собой галоген, Cалкил с прямой цепью или разветвленной цепью, Cгалогеналкил с прямой цепью или разветвленной цепью и Cарил;где указанное превращение осуществляют путем взаимодействия указанного соединения формулы Ib с подходящей формой X, как определено для формулы I;в) взаимодействие соединения формулы I, полученного на стадии (б), с подходящим источникомF-фторида с получением соединения формулы IIa:,где R, Rи y являются такими, как определено для R, Rи v в формуле Ia, соответственно; и(г) снятие защиты с соединения формулы IIa, полученного на стадии (в), для удаления Rи R.2. Способ по п.1, где X представляет собой группу -O-SO-R.3. Способ по п.2, где Rвыбран из группы, состоящей из толуолсульфоновой кислоты, нитробензолсульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, фторсульфоновой кислоты, перфторалкилсульфоновой кислоты, триметилстаннила и триэтилстаннила.4. Способ по п.3, где Rпредставляет собой трифторметансульфоновую кислоту.5. Способ по п.
Claims (15)
1. Способ получения соединения формулы (II):
где x является целым числом от 0 до 4;
включающий:
(a) дебензилирование соединения формулы Ia:
где R11 представляет собой C1-5алкильную группу с прямой или разветвленной цепью;
R12 представляет собой амино-защитную группу; и
v является целым числом от 0 до 4;
с получением соединения формулы Ib:
где R21, R22 и w являются такими, как определено для R11, R12 и v в формуле Ia, соответственно;
(б) превращение соединения формулы Ib, полученного непосредственно на стадии (a), в соединение формулы I:
где R1, R2 и n являются такими, как определено для R11, R12 и v в формуле Ia, соответственно; и
X представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена или группы -O-SO2-R3, где R3 представляет собой галоген, C1-10алкил с прямой цепью или разветвленной цепью, C1-10галогеналкил с прямой цепью или разветвленной цепью и C6-10арил;
где указанное превращение осуществляют путем взаимодействия указанного соединения формулы Ib с подходящей формой X, как определено для формулы I;
в) взаимодействие соединения формулы I, полученного на стадии (б), с подходящим источником 18F-фторида с получением соединения формулы IIa:
где R31, R32 и y являются такими, как определено для R11, R12 и v в формуле Ia, соответственно; и
(г) снятие защиты с соединения формулы IIa, полученного на стадии (в), для удаления R31 и R32.
2. Способ по п.1, где X представляет собой группу -O-SO2-R3.
3. Способ по п.2, где R3 выбран из группы, состоящей из толуолсульфоновой кислоты, нитробензолсульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, фторсульфоновой кислоты, перфторалкилсульфоновой кислоты, триметилстаннила и триэтилстаннила.
4. Способ по п.3, где R3 представляет собой трифторметансульфоновую кислоту.
5. Способ по п.1, где X представляет собой галоген.
6. Способ по п.5, где указанный галоген представляет собой бром или хлор.
7. Способ по п.1, где R1 представляет собой этил.
8. Способ по п.1, где R2 выбран из группы, состоящей из трет-бутоксикарбонильной группы, аллилоксикарбонильной группы, фталимидной группы и N-бензилиденаминного заместителя.
9. Способ по п.1, где указанное соединение формулы I представляет собой:
указанное соединение формулы Ia представляет собой:
и указанное соединение формулы Ib представляет собой:
где Et представляет собой этил, OTf представляет собой трифторметансульфоновую кислоту, и Boc представляет собой трет-бутилоксикарбонил.
10. Способ по п.1, где указанное снятие защиты включает удаление R31 с последующим удалением R32.
11. Способ по п.1, где R31 представляет собой этил.
12. Способ по п.1, где R32 представляет собой трет-бутоксикарбонильную группу.
13. Способ по п.1, где указанное соединение формулы II представляет собой:
и указанное соединение формулы IIa представляет собой:
где Et представляет собой этил, и Boc представляет собой трет-бутилоксикарбонил.
14. Способ по п.13, где указанная стадия снятия защиты включает удаление Et основным гидролизом и удаление Boc кислотным гидролизом.
15. Способ по любому из пп.1-14, где стадии (в) и (г) осуществляют на автоматическом синтезаторе.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201061424693P | 2010-12-20 | 2010-12-20 | |
| GB1021523.4 | 2010-12-20 | ||
| US61/424,693 | 2010-12-20 | ||
| GBGB1021523.4A GB201021523D0 (en) | 2010-12-20 | 2010-12-20 | Process simplification for precursor compound |
| PCT/EP2011/073204 WO2012084794A1 (en) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Process simplification for precursor compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013126497A true RU2013126497A (ru) | 2015-01-27 |
| RU2593372C2 RU2593372C2 (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=43598626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013126497/04A RU2593372C2 (ru) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Упрощение способа получения соединения-предшественника |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9238596B2 (ru) |
| EP (1) | EP2655320A1 (ru) |
| JP (1) | JP6047100B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130133248A (ru) |
| CN (1) | CN103261152A (ru) |
| AU (1) | AU2011347636B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013015002A2 (ru) |
| CA (1) | CA2819088A1 (ru) |
| GB (1) | GB201021523D0 (ru) |
| MX (1) | MX340407B (ru) |
| RU (1) | RU2593372C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012084794A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201214220D0 (en) | 2012-08-09 | 2012-09-19 | Ge Healthcare Ltd | Radiosynthesis |
| WO2015143019A2 (en) * | 2014-03-18 | 2015-09-24 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Gaseous f-18 technologies |
| SE540095C2 (en) * | 2016-06-03 | 2018-03-20 | Cesium Ab | Lock cassette and safety door |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0229695D0 (en) | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Amersham Plc | Solid-phase preparation of 18F-labelled amino acids |
| EP3354639B1 (en) | 2005-11-29 | 2024-02-21 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Precursor compound of radioactive halogen-labeled organic compound |
| WO2007132689A1 (ja) | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | 放射性フッ素標識有機化合物の製造方法 |
| EP3530648B1 (en) | 2006-12-27 | 2023-11-08 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd | Process for production of precursor compound for radioactive halogen-labeled organic compound |
| RU2476423C2 (ru) * | 2007-12-19 | 2013-02-27 | Нихон Меди-Физикс Ко., Лтд. | Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения |
-
2010
- 2010-12-20 GB GBGB1021523.4A patent/GB201021523D0/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-12-19 CN CN201180061527XA patent/CN103261152A/zh active Pending
- 2011-12-19 JP JP2013543829A patent/JP6047100B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-19 RU RU2013126497/04A patent/RU2593372C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-12-19 WO PCT/EP2011/073204 patent/WO2012084794A1/en active Application Filing
- 2011-12-19 KR KR1020137019139A patent/KR20130133248A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-12-19 MX MX2013007188A patent/MX340407B/es active IP Right Grant
- 2011-12-19 US US13/994,781 patent/US9238596B2/en active Active
- 2011-12-19 BR BR112013015002A patent/BR112013015002A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-12-19 EP EP11802366.2A patent/EP2655320A1/en not_active Withdrawn
- 2011-12-19 AU AU2011347636A patent/AU2011347636B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-19 CA CA2819088A patent/CA2819088A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2655320A1 (en) | 2013-10-30 |
| GB201021523D0 (en) | 2011-02-02 |
| JP2014509299A (ja) | 2014-04-17 |
| AU2011347636B2 (en) | 2017-02-09 |
| JP6047100B2 (ja) | 2016-12-21 |
| WO2012084794A1 (en) | 2012-06-28 |
| US9238596B2 (en) | 2016-01-19 |
| CN103261152A (zh) | 2013-08-21 |
| AU2011347636A1 (en) | 2014-09-25 |
| CA2819088A1 (en) | 2012-06-28 |
| KR20130133248A (ko) | 2013-12-06 |
| MX340407B (es) | 2016-07-06 |
| BR112013015002A2 (pt) | 2016-08-09 |
| US20130274507A1 (en) | 2013-10-17 |
| RU2593372C2 (ru) | 2016-08-10 |
| MX2013007188A (es) | 2013-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2009110264A (ru) | Способ получения d, l-2-гидрокси-4-алкилтиомасляных кислот | |
| CY1114836T1 (el) | Παραγωγο δικυκλικου γ-αμινοξεος | |
| RU2012135772A (ru) | Промежуточные продукты для получения ингибиторов нейтральной эндопептидазы и способ их получения | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| JP2012515142A5 (ru) | ||
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| RU2008133680A (ru) | Способ получения блокатора антиотензивного рецептора | |
| RU2013126497A (ru) | Упрощение способа получения соединения-предшественника | |
| RU2008114030A (ru) | Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов | |
| RU2017144050A (ru) | Способ синтеза производных рапамицина | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| JP2014509299A5 (ru) | ||
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| RU2015106018A (ru) | Фторпиколиноилфториды и способы их получения | |
| JP5954989B2 (ja) | Ｎ−アルキル（アルキル）アクリルアミドの製造方法及びｎ−アルキル（メタ）アクリルアミドの製造方法 | |
| RU2007106927A (ru) | Синтез амидов 6,7,-дигидро-5н-имидазо [1.2-а] имидазол-3-сульфоновой кислоты | |
| RU2013127011A (ru) | Очистка соединения-предшественника кристаллизацией | |
| AR059613A1 (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de dibenzotiazepina | |
| RU2013150969A (ru) | Промежуточное соединение для синтеза каспофунгина и способ его получения | |
| JP2014509303A5 (ru) | ||
| RU2007104036A (ru) | Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната | |
| RU2012143977A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения макроциклических ингибиторов протеазы hcv |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171220 |