RU2013119647A - Проводящие открытые каркасные структуры - Google Patents

Проводящие открытые каркасные структуры Download PDF

Info

Publication number
RU2013119647A
RU2013119647A RU2013119647/04A RU2013119647A RU2013119647A RU 2013119647 A RU2013119647 A RU 2013119647A RU 2013119647/04 A RU2013119647/04 A RU 2013119647/04A RU 2013119647 A RU2013119647 A RU 2013119647A RU 2013119647 A RU2013119647 A RU 2013119647A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
group
hetero
alkynyl
alkenyl
Prior art date
Application number
RU2013119647/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Омар М. ЯГХИ
Шунь ВАНЬ
Кристиан Дж. ДУНАН
Бо ВАН
Хэсян ДЭН
Original Assignee
Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния filed Critical Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния
Publication of RU2013119647A publication Critical patent/RU2013119647A/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26Synthetic macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • C07F5/04Esters of boric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30Hydrogen technology
    • Y02E60/32Hydrogen storage

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Fluid Adsorption Or Reactions (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура (COF), содержащая: множество ядер, где каждое ядро образует по меньшей мере одну ковалентную связь с по меньшей мере одним линкером; ипричем такая каркасная структура содержит проводящее ядро и/или проводящий линкер.2. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой одно или большее число ядер являются в основном плоскими и содержат один или несколько замещенных или незамещенных арилов, замещенных или незамещенных ароматических гетероциклов, замещенных или незамещенных алкенов или их комбинации.3. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой одно или большее число ядер имеют структуру, выбираемую из группы, состоящей из формул I, II, III, IV и V:,,,, ив которых R-Rнезависимо выбирают из группы, включающей H, D, FG, (C-C)алкил, замещенный (C-C)алкил, (C-C)алкенил, замещенный (C-C)алкенил, (C-C)алкинил, замещенный (C-C)алкинил, гетеро(C-C)алкил, замещенный гетеро(C-C)алкил, гетеро(C-C)алкенил, замещенный гетеро(C-C)алкенил, гетеро(C-C)алкинил, замещенный гетеро(C-C)алкинил, (C-C)циклоалкил, замещенный (C-C)циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, где Rи Rсоединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, где Rи Rсоединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, где Rи Rсоединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, и где Rи Rсоединены друг с другом �

Claims (32)

1. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура (COF), содержащая: множество ядер, где каждое ядро образует по меньшей мере одну ковалентную связь с по меньшей мере одним линкером; и
причем такая каркасная структура содержит проводящее ядро и/или проводящий линкер.
2. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой одно или большее число ядер являются в основном плоскими и содержат один или несколько замещенных или незамещенных арилов, замещенных или незамещенных ароматических гетероциклов, замещенных или незамещенных алкенов или их комбинации.
3. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой одно или большее число ядер имеют структуру, выбираемую из группы, состоящей из формул I, II, III, IV и V:
Figure 00000001
,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
, и
Figure 00000005
в которых R1-R59 независимо выбирают из группы, включающей H, D, FG, (C1-C20)алкил, замещенный (C1-C20)алкил, (C1-C20)алкенил, замещенный (C1-C20)алкенил, (C1-C20)алкинил, замещенный (C1-C20)алкинил, гетеро(C1-C20)алкил, замещенный гетеро(C1-C20)алкил, гетеро(C1-C20)алкенил, замещенный гетеро(C1-C20)алкенил, гетеро(C1-C20)алкинил, замещенный гетеро(C1-C20)алкинил, (C1-C20)циклоалкил, замещенный (C1-C20)циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, где R5 и R6 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, где R7 и R8 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, где R9 и R10 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, и где R11 и R12 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл;
X1-X13 независимо выбирают из группы, включающей углерод, кислород, серу, кремний, фосфор и азот;
Y1-Y7 независимо выбирают из группы, включающей H, D и FG;
A127 независимо выбирают из группы, включающей C, N, Si или P;
с тем условием, что X не может превышать своей максимальной валентности, связываясь с Y или R1-R4; и
с тем условием, что A не может превышать своей максимальной валентности, связываясь с R.
4. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.3, в которой одно или большее число ядер имеют структуру, соответствующую формуле I:
Figure 00000006
в которой R1-R12 независимо выбирают из группы, включающей H, D, FG, (C1-C6)алкил, замещенный (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкенил, замещенный (C1-C6)алкенил, (C1-C6)алкинил, замещенный (C1-C6)алкинил, гетеро-(C1-C6)алкил, замещенный гетеро-(C1-C6)алкил, гетеро-(C1-C6)алкенил, замещенный гетеро-(C1-C6)алкенил, гетеро-(C1-C6)алкинил, замещенный гетеро-(C1-C6)алкинил, (C1-C6)циклоалкил, замещенный (C1-C6)циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, где R5 и R6 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, где R7 и R8 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, где R9 и R10 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, и где R11 и R12 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл;
X18 независимо выбирают из группы, включающей углерод или азот;
Y1-Y4 независимо выбирают из группы, включающей H, D и FG;
с тем условием, что X не может превышать своей максимальной валентности, связываясь с Y или R1-R4.
5. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.4, в которой одно или большее число ядер имеют структуру, соответствующую формуле Ib:
Figure 00000007
в которой R1-R4, R80-R95 независимо выбирают из группы, включающей H, D, FG, (C1-C6)алкил, замещенный (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкенил, замещенный (C1-C6)алкенил, (C1-C6)алкинил, замещенный (C1-C6)алкинил, гетеро-(C1-C5)алкил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкил, гетеро-(C1-C5)алкенил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкенил, гетеро-(C1-C5)алкинил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкинил, (C1-C8)циклоалкил, замещенный (C1-C8)циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероцикл и замещенный гетероцикл;
X1-X4 независимо выбирают из группы, включающей углерод и азот;
с тем условием, что X не может превышать своей максимальной валентности, связываясь с R.
6. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.4, в которой одно или большее число ядер имеют структуру, соответствующую формуле Ia:
Figure 00000008
в которой R1-R12, R60-R79 независимо выбирают из группы, включающей H, D, FG, (C1-C6)алкил, замещенный (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкенил, замещенный (C1-C6)алкенил, (C1-C6)алкинил, замещенный (C1-C6)алкинил, гетеро-(C1-C6)алкил, замещенный гетеро-(C1-C6)алкил, гетеро-(C1-C6)алкенил, замещенный гетеро-(C1-C6)алкенил, гетеро-(C1-C6)алкинил, замещенный гетеро-(C1-C6)алкинил, (C1-C6)циклоалкил, замещенный (C1-C6)циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероцикл, замещенный гетероцикл, где R5 и R6 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, где R7 и R8 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл, где R9 и R10 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил. арил и гетероцикл, и где R11 и R12 соединены друг с другом с образованием замещенного или незамещенного кольца, выбранного из группы, включающей циклоалкил, арил и гетероцикл.
7. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.6, в которой одно или большее число ядер имеют структуру, соответствующую формуле Ia:
Figure 00000008
в которой R1-R12, R60-R61, R63-R66, R68-R71, R73-R76, R78-R79 означают H;
R62, R67, R72 и R77 означают FG.
8. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой одно или большее число ядер содержат соединительную группу, содержащую по меньшей мере один гетероатом.
9. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.8, в которой гетероатом выбирают из группы, состоящей из B, O, N, S, Si, P, Al, F, Cl, Br и I.
10. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.9, в которой гетероатом выбирают из группы, состоящей из B и N.
11. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.8, в которой по меньшей мере одна соединительная группа соответствует формуле
Figure 00000009
, где x означает число от 1 до 2, y означает число от 1 до 8, z означает число от 1 до 8, а R выбирают из группы, состоящей из H, D и FG.
12. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой один или несколько линкеров имеют органическую главную цепь, составленную из одного или нескольких замещенных или незамещенных колец, где одно или несколько из этих колец далее замещены одной или несколькими функциональными группами, включая дополнительные замещенные или незамещенные углеводороды и гетероциклические группы или их комбинации; и где линкер содержит по меньшей мере одну соединительную группу.
13. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой один или большее число линкеров имеют структуру, выбираемую из группы, состоящей из формул II, III, IV, V, VII, VIII, IX и X:
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
, и
Figure 00000014
,
в которых A1-A56 независимо выбирают из группы, включающей C, Si, N и P;
n является числом от 1 до 8;
T представляет собой атом, способный принимать тетраэдрическую конфигурацию, тетраэдрическую группу или тетраэдрический кластер;
R13-R145 независимо выбирают из группы, включающей H, D, FG, (C1-C20)алкил, замещенный (C1-C20)алкил, (C1-C20)алкенил, замещенный (C1-C20)алкенил, (C1-C20)алкинил, замещенный (C1-C20)алкинил, гетеро-(C1-C20)алкил, замещенный гетеро-(C1-C20)алкил, гетеро-(C1-C20)алкенил, замещенный гетеро-(C1-C20)алкенил, гетеро-C1-C20)алкинил, замещенный гетеро-(C1-C20)алкинил, (C1-C20)циклоалкил, замещенный (C1-C20)циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероцикл и замещенный гетероцикл;
X9-X14 независимо выбирают из группы, включающей углерод, кислород, серу, кремний, фосфор и азот;
Y5-Y7 независимо выбирают из группы, включающей H, D и FG;
с тем условием, что X не может превышать своей максимальной валентности, связываясь с Y; и
с тем условием, что A не может превышать своей максимальной валентности, связываясь с R.
14. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.13, в которой один или большее число линкеров имеют строение, соответствующее формуле IV:
Figure 00000004
в которой A16-A21 независимо представляют собой C или N;
R35-R44 независимо выбирают из группы, включающей H, D, FG, (C1-C6)алкил, замещенный (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкенил, замещенный (C1-C6)алкенил, (C1-C6)алкинил, замещенный (C1-C6)алкинил, гетеро-(C1-C5)алкил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкил, гетеро-(C1-C5)алкенил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкенил, гетеро-(C1-C5)алкинил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкинил, (C1-C8)циклоалкил, замещенный (C1-C8)циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероцикл и замещенный гетероцикл;
с тем условием, что A не может превышать своей максимальной валентности, связываясь с R.
15. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.14, в которой один или большее число линкеров имеют строение, соответствующее формуле IV:
Figure 00000004
в которой A16-A21 представляют собой C;
R36-R48, R41-R43 представляют собой Н; и
R35, R44,R39-R40 представляют собой FG.
16. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.15, в которой один или большее число линкеров имеют строение, выбираемое из группы, состоящей из:
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
, и
Figure 00000031
.
17. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.14, в которой один или большее число линкеров имеют строение, соответствующее формуле VII:
Figure 00000032
,
в которой A28-A30 независимо представляют собой C или N;
R96-R101 независимо выбирают из группы, включающей H, D, FG, (C1-C6)алкил, замещенный (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкенил, замещенный (C1-C6)алкенил, (C1-C6)алкинил, замещенный (C1-C6)алкинил, гетеро-(C1-C5)алкил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкил, гетеро-(C1-C5)алкенил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкенил, гетеро-(C1-C5)алкинил, замещенный гетеро-(C1-C5)алкинил, (C1-C8)циклоалкил, замещенный (C1-C8)циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероцикл и замещенный гетероцикл;
с тем условием, что A не может превышать своей максимальной валентности, связываясь с R.
18. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.17, в которой один или большее число линкеров имеют строение, соответствующее формуле VII:
Figure 00000032
,
в которой A28-A30 представляют собой C;
R96, R98-R99, R101 независимо представляют собой H или D; и
R97 и R100 представляют собой FG.
19. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.18, в которой один или большее число линкеров имеют строение, выбираемое из группы, состоящей из:
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
и
Figure 00000044
.
20. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой в одном или нескольких линкерах имеется соединительная группа, содержащая по меньшей мере один гетероатом.
21. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.20, в которой гетероатом выбирают из группы, состоящей из B, O, N, S, Si, P, Al, F, Cl, Br и I.
22. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.21, в которой гетероатом выбирают из группы, состоящей из B, O и N.
23. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по пункту 22, в которой по меньшей мере одна соединительная группа соответствует формуле
Figure 00000009
, в которой x означает число от 1 до 2, y означает число от 1 до 8, z означает число от 1 до 8, а R выбирают из группы, состоящей из Н, D и FG.
24. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по пункту 20, в которой соединительная группа выбрана из группы, состоящей из ацилгалогенида, галогенида, простого эфира, сложного эфира, карбоновой кислоты, амина, гидроксила и амида.
25. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой каркас претерпел постсинтетическую функционализацию, в результате которой он включает металл или проводящую группировку.
26. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой COF обладает дырочной проводимостью с подвижностью дырок по меньшей мере 3,0 см2B-1c-1.
27. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по пункту 26, в которой COF обладает дырочной проводимостью с подвижностью дырок по меньшей мере 8,0 см2B-1c-1.
28. Проводящая ковалентная органическая каркасная структура по п.1, в которой COF способна удерживать заряд в течение по меньшей мере 75 мкс.
29. Гибкий дисплей, содержащий проводящую органическую каркасную структуру по п.1.
30. Полупроводник, содержащий проводящую органическую каркасную структуру по п.1.
31. Устройство для хранения газа, содержащее проводящую органическую каркасную структуру по п.1.
32. Химический сенсор, содержащий проводящую органическую каркасную структуру по п.1.
RU2013119647/04A 2010-09-27 2011-09-27 Проводящие открытые каркасные структуры RU2013119647A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38692710P 2010-09-27 2010-09-27
US61/386,927 2010-09-27
PCT/US2011/053423 WO2012082213A2 (en) 2010-09-27 2011-09-27 Conductive open frameworks

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013119647A true RU2013119647A (ru) 2014-11-10

Family

ID=46245267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013119647/04A RU2013119647A (ru) 2010-09-27 2011-09-27 Проводящие открытые каркасные структуры

Country Status (11)

Country Link
US (2) US9269473B2 (ru)
EP (1) EP2614067A4 (ru)
JP (1) JP2013540760A (ru)
KR (1) KR20140022362A (ru)
CN (1) CN103228663A (ru)
AU (1) AU2011341641A1 (ru)
BR (1) BR112013007140A2 (ru)
CA (1) CA2812294A1 (ru)
MX (1) MX2013003174A (ru)
RU (1) RU2013119647A (ru)
WO (1) WO2012082213A2 (ru)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2437867A4 (en) 2009-06-19 2012-12-05 Univ California CARBON DIOXIDE DETECTION AND STORAGE WITH OPEN FRAMEWORK
JP5698229B2 (ja) 2009-06-19 2015-04-08 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニアThe Regents Of The University Of California 錯体混合リガンド開骨格材料
US8841471B2 (en) 2009-09-25 2014-09-23 The Regents Of The University Of California Open metal organic frameworks with exceptional surface area and high gas storage capacity
US9102609B2 (en) 2010-07-20 2015-08-11 The Regents Of The University Of California Functionalization of organic molecules using metal-organic frameworks (MOFS) as catalysts
BR112013007140A2 (pt) 2010-09-27 2016-06-14 Univ California estrutura orgânica covalente condutora, exibidor flexível, semicondutor, dispositivo de armazenagem de gás, e, sensor químico
MX2013008390A (es) 2011-01-21 2013-08-12 Univ California Preparacion de estructuras de metal-triazolato.
RU2013140772A (ru) 2011-02-04 2015-03-10 Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния Получение каркасных структур на основе пирокатехолятов металлов
US9078922B2 (en) 2011-10-13 2015-07-14 The Regents Of The University Of California Metal-organic frameworks with exceptionally large pore aperatures
JP6052663B2 (ja) * 2012-08-31 2016-12-27 昭栄化学工業株式会社 多孔性金属錯体、多孔性金属錯体の製造方法、吸蔵材料及び光機能材料
EP3027620A1 (en) * 2013-06-21 2016-06-08 Council of Scientific & Industrial Research An Indian registered body incorporated under the Registration of Societies Act (Act XXI of 1860) Porphyrin containing covalent organic frameworks and process for the preparation thereof
EP2832767A1 (en) 2013-07-31 2015-02-04 Fundación Imdea Nanociencia Method for the Synthesis of Covalent Organic Frameworks
CN105813711B (zh) * 2013-08-05 2019-09-24 纽麦特科技公司 用于电子气体储存的金属有机骨架材料
WO2015066693A1 (en) 2013-11-04 2015-05-07 The Regents Of Thd University Of California Metal-organic frameworks with a high density of highly charged exposed metal cation sites
WO2015127033A1 (en) 2014-02-19 2015-08-27 The Regents Of The University Of California Acid, solvent, and thermal resistant metal-organic frameworks
EP3074405A2 (en) 2014-03-18 2016-10-05 The Regents of the University of California Mesoscopic materials comprised of ordered superlattices of microporous metal-organic frameworks
WO2015195179A2 (en) 2014-03-28 2015-12-23 The Regents Of The University Of California Metal organic frameworks comprising a plurality of sbus with different metal ions and/or a plurality of organic linking ligands with different functional groups.
US10295487B2 (en) 2014-10-15 2019-05-21 The Curators Of The University Of Missouri In situ NMR parameter monitoring systems and methods for measuring pH and temperature
US10067079B2 (en) 2014-10-15 2018-09-04 The Curators Of The University Of Missouri Solid state NMR spectroscopy/imaging in situ measuring devices and methods for calibration and determining one or more quantitative properties of a target sample
US10118877B2 (en) 2014-12-03 2018-11-06 The Regents Of The University Of California Metal-organic frameworks for aromatic hydrocarbon separations
US10058855B2 (en) 2015-05-14 2018-08-28 The Regents Of The University Of California Redox-active metal-organic frameworks for the catalytic oxidation of hydrocarbons
CN105214340B (zh) * 2015-09-14 2017-01-18 武汉长林医药科技有限公司 一种固定共价有机骨架材料的方法及其应用
CN105294705B (zh) * 2015-10-13 2018-03-30 北京工业大学 一种超高稳定性的卟啉基金属有机骨架材料及合成方法
WO2017083665A1 (en) * 2015-11-13 2017-05-18 The Curators Of The University Of Missouri Solid state nmr spectroscopy/imaging in situ measuring devices
KR20180088422A (ko) 2015-11-27 2018-08-03 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 직조된 공유결합성 유기 골격체
CN105664858B (zh) * 2016-01-28 2018-03-27 武汉大学 一种基于共价有机骨架材料cof‑1的开管电色谱柱的制备方法
CN107433205B (zh) * 2016-05-25 2020-02-21 中国科学院大连化学物理研究所 共价有机框架负载钴催化剂及其制备和应用
CN106391119B (zh) * 2016-09-13 2018-10-19 南昌大学 一种有机框架材料催化二氧化碳高效合成环碳酸酯的方法
CN108133836A (zh) * 2016-11-30 2018-06-08 中国科学院大连化学物理研究所 一种非贵金属负载多孔碳材料的制备方法及其应用
US10490825B2 (en) 2016-12-06 2019-11-26 Savannah River Nuclear Solutions, Llc Non-platinum group oxygen reduction reaction catalysts
US10703692B2 (en) * 2017-02-06 2020-07-07 Raytheon Company Solid state materials with tunable dielectric response and rotational anisotropy
CN107641185B (zh) * 2017-08-17 2020-06-12 清华大学 一种卟啉共轭有机骨架材料及其制备方法
CN108864435B (zh) * 2018-05-07 2020-07-14 上海交通大学 一种二维共价有机框架及其制备方法和用途
CN108970584A (zh) * 2018-07-16 2018-12-11 南开大学 一种去除放射性阴离子污染物的正离子共价有机纳米片的制备方法
CN110787651A (zh) * 2018-08-01 2020-02-14 孝感市思远新材料科技有限公司 一种共价有机框架膜材料及制备方法
CN109897190B (zh) * 2019-03-01 2021-07-30 山西师范大学 一种氮杂环卡宾功能化的共价有机框架材料及其合成方法
CN109894153B (zh) * 2019-03-01 2021-07-16 山西师范大学 一种氮杂环卡宾共价有机框架材料负载钯的催化剂制备及应用
CN110227550A (zh) * 2019-06-25 2019-09-13 河南科技学院 一种卟啉cof与氮化碳复合材料的制备方法及在光催化降解有机染料方面的应用
CN110698620B (zh) * 2019-08-30 2020-09-11 厦门大学 一种香草醛基含席夫碱的共价有机框架阻燃剂及其制备方法
CN110563907A (zh) * 2019-09-09 2019-12-13 济南大学 一种共价有机骨架材料的制备方法
WO2021153689A1 (ja) * 2020-01-29 2021-08-05 国立研究開発法人科学技術振興機構 Cofを含む複合材料、放蓄熱部材及び該複合材料の製造方法並びにcof単結晶及びその製造方法
CN111171331B (zh) * 2020-02-27 2021-04-27 福州大学 一种卟啉-蒽基共价有机框架材料及其制备方法和应用
US20230178848A1 (en) 2020-04-28 2023-06-08 King Abdullah University Of Science And Technology Electrode separators
US20240092809A1 (en) * 2021-01-21 2024-03-21 Northwestern University Highly thermally conductive, ultra-low-k two-dimensional covalent organic framework dielectric layers
CN114113265B (zh) * 2021-12-14 2023-08-08 郑州轻工业大学 一种适配体传感器及其制备方法
CN114388767B (zh) * 2021-12-18 2024-02-02 万向一二三股份公司 一种纳米硅复合材料、电池负极和固体电池及其制备方法和用途
CN114292412B (zh) * 2021-12-28 2022-09-20 北京理工大学 基于喹啉环连接的共价有机框架材料及其制备方法
WO2023196122A1 (en) * 2022-04-03 2023-10-12 The Regents Of The University Of California Molecular weaving additives to enhance the mechanical properties of materials

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2684967A (en) 1953-03-19 1954-07-27 Union Oil Co Process for manufacture of olefin oxides
US4532225A (en) 1983-02-11 1985-07-30 Mobil Oil Corporation Preparation of metal-containing zeolite catalysts of increased stability and activity
US5160500A (en) 1985-10-21 1992-11-03 Mobil Oil Corporation Zeolite synthesis using an alcohol or like molecules
EP0318099A3 (en) 1987-11-25 1989-11-15 Union Carbide Corporation Monoalkylene glycol production using mixed metal framework compositions
DE102004009956A1 (de) 2004-03-01 2005-09-29 Eurofilters N.V. Adsorbens für Staubsammelfilter, Staubsammelfilter und Verfahren zur Geruchsadsorption
US5208335A (en) 1991-03-19 1993-05-04 Air Products And Chemicals, Inc. Reversible oxygen sorbent compositions
US5779904A (en) 1992-03-31 1998-07-14 Inrad Synthesis of inorganic membranes on supports
US5733505A (en) 1995-03-14 1998-03-31 Goldstein; Mark K. Non-regenerating carbon monoxide sensor
US5648508A (en) 1995-11-22 1997-07-15 Nalco Chemical Company Crystalline metal-organic microporous materials
WO1999005151A1 (en) 1997-07-25 1999-02-04 Isis Innovation Limited Porous solid products of 1,3,5-benzenetricarboxylate and metal ions
US6491740B1 (en) 1999-07-22 2002-12-10 The Boc Group, Inc. Metallo-organic polymers for gas separation and purification
BR0016665A (pt) 1999-12-23 2002-09-03 Unilever Nv Composição alvejante, e, métodos de alvejamento e de preparação de uma composição alvejante
US6501000B1 (en) 2000-04-04 2002-12-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Late transition metal catalyst complexes and oligomers therefrom
US6686428B2 (en) 2001-03-30 2004-02-03 The Penn State Research Foundation Metal catalyzed reactions
EP1383775B1 (en) 2001-04-30 2006-08-02 The Regents of The University of Michigan Isoreticular metal-organic frameworks, process for forming the same, and systematic design of pore size and functionality therein,with application for gas storage
US20030078311A1 (en) 2001-10-19 2003-04-24 Ulrich Muller Process for the alkoxylation of organic compounds in the presence of novel framework materials
US6929679B2 (en) 2002-02-01 2005-08-16 Basf Aktiengesellschaft Method of storing, uptaking, releasing of gases by novel framework materials
US6624318B1 (en) 2002-05-30 2003-09-23 Basf Aktiengesellschaft Process for the epoxidation of an organic compound with oxygen or an oxygen-delivering compounds using catalysts containing metal-organic frame-work materials
US6893564B2 (en) 2002-05-30 2005-05-17 Basf Aktiengesellschaft Shaped bodies containing metal-organic frameworks
US7008607B2 (en) 2002-10-25 2006-03-07 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing hydrogen peroxide from the elements
US6617467B1 (en) 2002-10-25 2003-09-09 Basf Aktiengesellschaft Process for producing polyalkylene carbonates
US7357836B2 (en) 2003-03-06 2008-04-15 University Of Massachusetts Crystalline membranes
GB0306430D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Bp Chem Int Ltd Polymerisation and oligomerisation catalysts
JP4937749B2 (ja) 2003-05-09 2012-05-23 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミシガン 結晶中に特別なレベルの表面積および気孔率を達成するための方法の実施
US7309380B2 (en) 2003-06-30 2007-12-18 Basf Aktiengesellschaft Gas storage system
US20050004404A1 (en) 2003-07-03 2005-01-06 Basf Akiengesellschaft Process for the alkoxylation of monools in the presence of metallo-organic framework materials
JP2007518707A (ja) 2003-12-05 2007-07-12 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミシガン 金属有機多面体
US7411081B2 (en) 2004-01-13 2008-08-12 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing and organometallic framework material
US7582798B2 (en) 2004-10-22 2009-09-01 The Regents Of The University Of Michigan Covalently linked organic frameworks and polyhedra
US7524444B2 (en) 2004-11-09 2009-04-28 Basf Aktiengesellschaft Shaped bodies containing metal-organic frameworks
DE102004061238A1 (de) 2004-12-20 2006-06-22 Basf Ag Adsorptive Anreicherung von Methan in Methan-haltigen Gasgemischen
DE102005000938A1 (de) 2005-01-07 2006-07-20 Basf Ag Adsorptive Gewinnung von Xenon aus Krypton-Xenon Gasgemischten
US7343747B2 (en) 2005-02-23 2008-03-18 Basf Aktiengesellschaft Metal-organic framework materials for gaseous hydrocarbon storage
JP2008535657A (ja) 2005-04-07 2008-09-04 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミシガン 開放金属部位を具えた微孔質の金属有機構造体における高いガス吸着
EP1877412A4 (en) 2005-04-22 2011-05-04 Univ South Florida ZEOLITHE-LIKE ORGANOMETALLIC STRUCTURES (ZMOF): A MODULAR APPROACH TO THE SYNTHESIS OF ORGANIC-INORGANIC HYBRID POROUS MATERIALS HAVING A ZEOLITHE TOPOLOGY
US7763767B2 (en) 2005-05-04 2010-07-27 Exxonmobil Chemicals Patents Inc. Adsorption process with on-line adsorbent removal
DE102005022844A1 (de) 2005-05-18 2006-11-23 Basf Ag Abtrennung von Geruchsstoffen aus Gasen
DE102005023856A1 (de) 2005-05-24 2006-11-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung poröser metall-organischer Gerüstmaterialien
US7919770B2 (en) 2005-06-03 2011-04-05 North Carolina State University Substituted benzazoloporphyrazines for polymerization and surface attachment and articles formed therefrom
GB0514478D0 (en) 2005-07-14 2005-08-17 Birkeland Innovasjon As Compounds
US7799120B2 (en) 2005-09-26 2010-09-21 The Regents Of The University Of Michigan Metal-organic frameworks with exceptionally high capacity for storage of carbon dioxide at room-temperature
DE102005054523A1 (de) 2005-11-14 2007-05-16 Basf Ag Poröses metallorganisches Gerüstmaterial enthaltend ein weiteres Polymer
ZA200805557B (en) 2005-12-21 2009-12-30 Uop Llc The use of mofs in pressure swing adsorption
WO2007098263A2 (en) 2006-02-24 2007-08-30 University Of South Carolina Synthesis of a highly crystalline, covalently linked porous network
PL1988996T3 (pl) 2006-02-28 2018-01-31 Univ Michigan Regents Otrzymywanie szkieletów zeolitu z grupami funkcyjnymi
CA2644676C (en) 2006-03-08 2015-02-10 Global Research Technologies, Llc Air collector with functionalized ion exchange membrane for capturing ambient co2
EP2010315A2 (de) 2006-04-18 2009-01-07 Basf Se Metallorganisches gerüstmaterial aus aluminiumfumarat
WO2007118843A1 (de) 2006-04-18 2007-10-25 Basf Se Metalloxide aus metallorganischen gerüstmaterialien
US20070248575A1 (en) 2006-04-19 2007-10-25 Jerome Connor Bone graft composition
US20090183996A1 (en) 2006-05-16 2009-07-23 Basf Se Porous metal organic framework based on pyrroles and pyridinones
US7637983B1 (en) 2006-06-30 2009-12-29 Uop Llc Metal organic framework—polymer mixed matrix membranes
WO2008091976A1 (en) 2007-01-24 2008-07-31 The Regents Of The University Of California Crystalline 3d- and 2d-covalent organic frameworks
US7687432B2 (en) 2007-02-02 2010-03-30 Miami University Mesh-adjustable molecular sieve
WO2008140788A1 (en) 2007-05-11 2008-11-20 The Regents Of The University Of California Adsorptive gas separation of multi-component gases
TW200914115A (en) 2007-05-14 2009-04-01 Shell Int Research Process for producing purified natural gas from natural gas comprising water and carbon dioxide
EP2167511A4 (en) 2007-07-17 2010-12-22 Univ California PREPARATION OF FUNCTIONALIZED ZEOLITE FRAME
US8343260B2 (en) 2007-09-14 2013-01-01 University Of North Texas Fluorinated metal-organic frameworks for gas storage
EP2190662B1 (en) 2007-09-25 2018-12-26 The Regents of The University of California Edible and biocompatible metal-organic frameworks
DE102008005218A1 (de) 2007-11-04 2009-05-07 BLüCHER GMBH Sorptionsfiltermaterial und seine Verwendung
US8425659B2 (en) 2007-12-03 2013-04-23 The Regents Of The University Of Michigan Microporous coordination polymers as novel sorbents for gas separation
US8192709B2 (en) 2008-02-21 2012-06-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Separation of methane from higher carbon number hydrocarbons utilizing zeolitic imidazolate framework materials
US8440732B2 (en) 2008-03-25 2013-05-14 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polymeric foams with nanocellular morphology and methods for making them
CN101270094B (zh) 2008-04-22 2010-08-18 浙江大学 用于金属有机框架配合物的苯基均三嗪配体及其合成方法
US8946454B2 (en) 2008-06-05 2015-02-03 The Regents Of The University Of California Chemical framework compositions and methods of use
US8227375B2 (en) 2008-09-12 2012-07-24 Uop Llc Gas adsorption on metal-organic frameworks
WO2010056092A2 (ko) 2008-11-17 2010-05-20 (주)인실리코텍 유기 골격 구조체
WO2010080618A2 (en) 2008-12-18 2010-07-15 The Regents Of The University Of California Porous reactive frameworks
US20110277767A1 (en) 2008-12-18 2011-11-17 The Regents Of The University Of California Metal organic frameworks (mofs) for air purification
US8480955B2 (en) 2008-12-29 2013-07-09 The Regents Of The University Of California Gas sensor incorporating a porous framework
EP2382043A1 (en) 2009-01-15 2011-11-02 The Regents of the University of California Conductive organometallic framework
EP2384237A1 (en) 2009-02-02 2011-11-09 The Regents of The University of California Reversible ethylene oxide capture in porous frameworks
EP2437867A4 (en) 2009-06-19 2012-12-05 Univ California CARBON DIOXIDE DETECTION AND STORAGE WITH OPEN FRAMEWORK
JP5698229B2 (ja) 2009-06-19 2015-04-08 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニアThe Regents Of The University Of California 錯体混合リガンド開骨格材料
KR20120096454A (ko) 2009-06-19 2012-08-30 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 유기-금속 골격체 및 이를 만드는 방법
KR20120084662A (ko) 2009-07-27 2012-07-30 바스프 에스이 고효율 불균일 촉매로서 다공성 구리 금속-유기 구조체를 이용한 아릴 보론산의 산화 호모-커플링 반응
US8841471B2 (en) 2009-09-25 2014-09-23 The Regents Of The University Of California Open metal organic frameworks with exceptional surface area and high gas storage capacity
BR112012019874A2 (pt) 2010-02-12 2019-09-24 Basf Se "armações organometálicas derivadas a partir de metais carbenofilicos e método de produção das mesmas."
CA2793558A1 (en) * 2010-03-19 2011-09-22 Wei Zhang Organic porous materials comprising shape-persistent three-dimensional molecular cage building blocks
WO2011127301A2 (en) 2010-04-07 2011-10-13 Cornell University Covalent organic frameworks and methods of making same
US8779155B2 (en) 2010-05-12 2014-07-15 West Virginia University 1,2,3-triazole based metal-organic framework as photo-active materials
US8796462B2 (en) 2010-05-17 2014-08-05 Rutgers, The State University Of New Jersey Zeolitic imidazolate frameworks for kinetic separation of propane and propene
US9102609B2 (en) 2010-07-20 2015-08-11 The Regents Of The University Of California Functionalization of organic molecules using metal-organic frameworks (MOFS) as catalysts
WO2012037090A2 (en) * 2010-09-13 2012-03-22 Cornell University Covalent organic framework films, and methods of making and uses of same
BR112013007140A2 (pt) 2010-09-27 2016-06-14 Univ California estrutura orgânica covalente condutora, exibidor flexível, semicondutor, dispositivo de armazenagem de gás, e, sensor químico
US8524932B2 (en) 2010-09-30 2013-09-03 Basf Se Process for preparing porous metal-organic frameworks based on aluminum fumarate
MX2013008390A (es) 2011-01-21 2013-08-12 Univ California Preparacion de estructuras de metal-triazolato.
RU2013140772A (ru) 2011-02-04 2015-03-10 Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния Получение каркасных структур на основе пирокатехолятов металлов
US9078922B2 (en) 2011-10-13 2015-07-14 The Regents Of The University Of California Metal-organic frameworks with exceptionally large pore aperatures

Also Published As

Publication number Publication date
US9978474B2 (en) 2018-05-22
AU2011341641A1 (en) 2013-04-04
US20140081014A1 (en) 2014-03-20
CN103228663A (zh) 2013-07-31
BR112013007140A2 (pt) 2016-06-14
JP2013540760A (ja) 2013-11-07
KR20140022362A (ko) 2014-02-24
US9269473B2 (en) 2016-02-23
EP2614067A2 (en) 2013-07-17
WO2012082213A2 (en) 2012-06-21
CA2812294A1 (en) 2012-06-21
EP2614067A4 (en) 2014-03-12
US20160247593A1 (en) 2016-08-25
MX2013003174A (es) 2014-01-24
WO2012082213A3 (en) 2012-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013119647A (ru) Проводящие открытые каркасные структуры
JP2013540760A5 (ru)
JP2011501743A5 (ru)
JP2014209611A5 (ja) 化合物
JP2019135229A5 (ru)
ES2521596T3 (es) Combinación del compuesto GlyT1 con antipsicóticos
RU2012105467A (ru) Триазолопиридиновое соединение и его действие в качестве ингибитора пролилгидроксилазы и индуктора выработки эритропоэтина
EA201070871A1 (ru) Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
BR112015005331A2 (pt) eletrólito de polímero em gel e dispositivo eletroquímico incluindo o mesmo
RU2011129383A (ru) Производное амина, обладающее антагостической активностью в отношении рецептора npy y5
ATE552244T1 (de) 1-h-benzoägüindol- verbindungen und sie enthaltende organische lichtemittierende vorrichtung
EA201391320A1 (ru) Амиды n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоновых кислот и их применение в качестве гербицидов
JP2013010731A5 (ja) 複素環化合物
RU2014115454A (ru) Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
RU2009140296A (ru) Конденсированное циклическое ароматическое соединение для органического светоизлучающего устройства и содержащее его органическое светоизлучающее устройство
JP2013147496A5 (ja) 有機金属錯体
RU2016141129A (ru) Хинолиновые производные в качестве ингибиторов smo
EP1970978A3 (en) Anthracene derivatives and organic light-emitting device including the same
JP2013102146A5 (ja) 化合物
JP2007523139A5 (ru)
RU2011135977A (ru) Производное n-ацилантраниловой кислоты или его соль
JP2007273445A5 (ru)
JP2012516355A5 (ru)
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
JP2013136567A5 (ja) 有機金属錯体

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150908