RU2013119617A - Способ получения 2-амино-n-(2, 2, 2-трифторэтил)ацетамида - Google Patents

Способ получения 2-амино-n-(2, 2, 2-трифторэтил)ацетамида Download PDF

Info

Publication number
RU2013119617A
RU2013119617A RU2013119617/04A RU2013119617A RU2013119617A RU 2013119617 A RU2013119617 A RU 2013119617A RU 2013119617/04 A RU2013119617/04 A RU 2013119617/04A RU 2013119617 A RU2013119617 A RU 2013119617A RU 2013119617 A RU2013119617 A RU 2013119617A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
water
base
reacted
Prior art date
Application number
RU2013119617/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2581841C2 (ru
Inventor
Йорг БРУЭНИНГ
Original Assignee
Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани
Publication of RU2013119617A publication Critical patent/RU2013119617A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2581841C2 publication Critical patent/RU2581841C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/14Preparation of carboxylic acid amides by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы 1,включающий (A) взаимодействие соединения формулы 2с соединением формулы 3и связующим реагентом с образованием промежуточного соединения формулы 4 в присутствии основания(B) взаимодействие промежуточного соединения формулы 4 с водородом в присутствии катализатора гидрогенолиза с получением соединения формулы 1и (C) необязательно взаимодействие соединения формулы 1 с кислотой формулы 5HX,5где X представляет собой Cl, Br, CFCO, CHSO, (SO)или (PO)для получения соединения формулы 1 в форме соли HX.2. Способ по п. 1, стадия (A), в котором соединения формул 2 и 3 взаимодействуют со связующим реагентом в присутствии основания и не смешивающегося с водой растворителя.3. Способ по п. 2, в котором основание является производным связующего реагента, а связующий реагент представляет собой N,N'-карбонилдиимидазол.4. Способ по п. 1, стадия (B), в котором соединение формулы 4 и водород взаимодействуют в присутствии катализатора гидрогенолиза и не смешивающегося с водой растворителя.5. Способ по п. 4, в котором катализатор гидрогенолиза представляет собой палладий на углеродной подложке.6. Способ по п. 1, стадия (C), в котором соединение формулы 1 взаимодействует с кислотой формулы 5 в присутствии не смешивающегося с водой растворителя.7. Способ по п. 6, в котором кислота формулы 5 содержит хлорид водорода.8. Способ по любому из пп. 2, 4 или 6, в котором не смешивающийся с водой растворитель содержит этилацетат или изопропилацетат.9. Соединение, представляющее собой фенилметил N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]карбамат.10. Способ получения соединения формулы 1A,где X представляет собой Cl, Br, CFCO, CHSO, (SO)или (PO), включающий (A1) взаимод

Claims (22)

1. Способ получения соединения формулы 1
Figure 00000001
,
включающий (A) взаимодействие соединения формулы 2
Figure 00000002
с соединением формулы 3
Figure 00000003
и связующим реагентом с образованием промежуточного соединения формулы 4 в присутствии основания
Figure 00000004
(B) взаимодействие промежуточного соединения формулы 4 с водородом в присутствии катализатора гидрогенолиза с получением соединения формулы 1
и (C) необязательно взаимодействие соединения формулы 1 с кислотой формулы 5
HX,
5
где X представляет собой Cl, Br, CF3CO2, CH3SO3, (SO4)1/2 или (PO4)1/3, для получения соединения формулы 1 в форме соли HX.
2. Способ по п. 1, стадия (A), в котором соединения формул 2 и 3 взаимодействуют со связующим реагентом в присутствии основания и не смешивающегося с водой растворителя.
3. Способ по п. 2, в котором основание является производным связующего реагента, а связующий реагент представляет собой N,N'-карбонилдиимидазол.
4. Способ по п. 1, стадия (B), в котором соединение формулы 4 и водород взаимодействуют в присутствии катализатора гидрогенолиза и не смешивающегося с водой растворителя.
5. Способ по п. 4, в котором катализатор гидрогенолиза представляет собой палладий на углеродной подложке.
6. Способ по п. 1, стадия (C), в котором соединение формулы 1 взаимодействует с кислотой формулы 5 в присутствии не смешивающегося с водой растворителя.
7. Способ по п. 6, в котором кислота формулы 5 содержит хлорид водорода.
8. Способ по любому из пп. 2, 4 или 6, в котором не смешивающийся с водой растворитель содержит этилацетат или изопропилацетат.
9. Соединение, представляющее собой фенилметил N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]карбамат.
10. Способ получения соединения формулы 1A
Figure 00000005
,
где X представляет собой Cl, Br, CF3CO2, CH3SO3, (SO4)1/2 или (PO4)1/3, включающий (A1) взаимодействие соединения формулы 8
Figure 00000006
с соединением формулы 3
Figure 00000007
и связующим реагентом с образованием промежуточного соединения формулы 7 в присутствии основания
Figure 00000008
и (B1) взаимодействие промежуточного соединения формулы 7 с кислотой формулы 5
HX.
5
11. Способ по п. 9, стадия (A1), в котором соединения формул 8 и 3 взаимодействуют со связующим реагентом в присутствии основания и не смешивающегося с водой растворителя.
12. Способ по п. 11, в котором основание является производным связующего реагента, а связующий реагент представляет собой N,N'-карбонилдиимидазол.
13. Способ по п. 10, стадия (B1), в котором соединения формул 7 и 5 взаимодействуют в присутствии не смешивающегося с водой растворителя.
14. Способ по п. 13, в котором кислота формулы 5 содержит хлорид водорода.
15. Способ по любому из пп. 11 или 13, в котором не смешивающийся с водой растворитель содержит этилацетат или изопропилацетат.
16. Способ получения соединения формулы 14
Figure 00000009
,
включающий взаимодействие соединения формулы 15
Figure 00000010
с соединением формулы 1 или 1A
Figure 00000011
,
где X представляет собой Cl, Br, CF3CO2, CH3SO3, (SO4)1/2 или (PO4)1/3, и связующим реагентом в присутствии основания.
17. Способ по п. 16, в котором соединения формул 1 или 1A и формулы 15 взаимодействуют со связующим реагентом в присутствии основания и полярного апротонного смешивающегося с водой растворителя.
18. Способ по п. 17, в котором полярный апротонный смешивающийся с водой растворитель содержит ацетонитрил, тетрагидрофуран или диоксан.
19. Способ по п. 17, в котором основание является производным связующего реагента, а связующий реагент представляет собой N,N'-карбонилдиимидазол.
20. Способ по п. 17, в котором соединение формулы 15 сначала взаимодействует со связующим реагентом с образованием смеси, а затем к смеси в присутствии основания добавляют соединение формулы 1 или 1A.
21. Способ по п. 20, в котором соединение формулы 1 или 1A добавляют к смеси в форме твердого вещества или раствора в полярном апротонном смешивающемся с водой растворителе.
22. Способ по п. 20, в котором соединение формулы 1 или 1A добавляют к смеси в форме раствора или водной суспензии.
RU2013119617/04A 2010-09-27 2011-09-23 Способ получения 2-амино-n-(2,2,2-трифторэтил)ацетамида RU2581841C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38667310P 2010-09-27 2010-09-27
US61/386,673 2010-09-27
PCT/US2011/052938 WO2012047543A1 (en) 2010-09-27 2011-09-23 Method for preparing 2-amino-n-(2,2,2-trifluoroethyl) acetamide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013119617A true RU2013119617A (ru) 2014-11-10
RU2581841C2 RU2581841C2 (ru) 2016-04-20

Family

ID=44741725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013119617/04A RU2581841C2 (ru) 2010-09-27 2011-09-23 Способ получения 2-амино-n-(2,2,2-трифторэтил)ацетамида

Country Status (20)

Country Link
US (4) US10202332B2 (ru)
EP (2) EP3150575B1 (ru)
JP (2) JP5859010B2 (ru)
KR (1) KR101901466B1 (ru)
CN (1) CN103124721B (ru)
AR (3) AR083105A1 (ru)
AU (3) AU2011312599B2 (ru)
BR (3) BR122018074306B8 (ru)
CA (4) CA3021290C (ru)
ES (2) ES2962793T3 (ru)
IL (3) IL225147A (ru)
LT (2) LT2621894T (ru)
MX (2) MX341417B (ru)
MY (1) MY161570A (ru)
PT (2) PT2621894T (ru)
RU (1) RU2581841C2 (ru)
TW (3) TW201720792A (ru)
UA (1) UA113615C2 (ru)
WO (1) WO2012047543A1 (ru)
ZA (1) ZA201301830B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014028758A (ja) 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
WO2020222158A1 (en) * 2019-04-30 2020-11-05 Hikal Limited Process for the preparation of 2-amino-n-(2,2,2-trifluoroethyl)-acetamide and salts thereof
CN114057594A (zh) * 2020-07-31 2022-02-18 广东东阳光药业有限公司 2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺或其盐的制备方法
CN115710185B (zh) * 2021-08-23 2024-05-03 中国石油化工股份有限公司 利用金属碳化物催化剂生产甲胺的方法
CN114414678B (zh) * 2021-12-27 2023-05-30 丽珠集团新北江制药股份有限公司 一种异噁唑啉类兽药中间体铵盐有关杂质的分析方法
KR20240142423A (ko) * 2022-01-28 2024-09-30 닛뽕소다 가부시키가이샤 아미드 화합물의 제조 방법
CN115536541A (zh) * 2022-10-13 2022-12-30 湖北美天生物科技股份有限公司 氟雷拉纳和阿福拉纳共同中间体的合成方法
CN116253658B (zh) * 2022-11-25 2023-08-11 济南久隆医药科技有限公司 一种阿福拉纳中间体合成方法
CN115772091B (zh) * 2023-01-05 2023-06-23 济南久隆医药科技有限公司 一种2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的合成方法
CN116143652B (zh) * 2023-01-13 2024-06-28 四川青木制药有限公司 一种阿福拉纳中间体及其制备方法和应用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4484001A (en) * 1983-11-18 1984-11-20 Ppg Industries, Inc. Method for preparing N-benzyloxycarbonyl amino acids containing additional functionality
DE3689508T2 (de) * 1985-10-14 1994-05-11 Nippon Zoki Pharmaceutical Co Peptide.
US5952497A (en) * 1996-07-10 1999-09-14 University Of Georgia Research Foundation N.sup.α -Bpoc amino acid pentafluorophenyl (Pfp) esters and 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl (ODhbt) esters
JP2979139B2 (ja) * 1998-03-11 1999-11-15 東北大学長 L−パラボロノフェニルアラニンの製造方法
US6472415B1 (en) * 1998-12-18 2002-10-29 Biophysica, Inc. Androgen receptor suppressors in the therapy and diagnosis of prostate cancer, alopecia and other hyper-androgenic syndromes
US7297712B2 (en) * 2002-03-27 2007-11-20 Council Of Scientific And Industrial Research Cationic amphiphiles for intracellular delivery of therapeutic molecules and its composition, process and method of treatment
US20040077618A1 (en) * 2002-10-22 2004-04-22 Bennani Youssef L. Cycloalkylamides and their therapeutic applications
US8017151B2 (en) * 2004-09-07 2011-09-13 Board Of Regents Of The University Of Nebraska By And Behalf Of The University Of Nebraska Medical Center Amphiphilic polymer-protein conjugates and methods of use thereof
TW200643015A (en) * 2005-03-11 2006-12-16 Akzo Nobel Nv 2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)acetamide derivatives
US20080194623A1 (en) * 2005-08-02 2008-08-14 Labaw Clifford S Method for the Synthesis of Quinoline Derivatives
EP1801086A1 (en) * 2005-11-25 2007-06-27 Synthacon GmbH Synthesis of carbon acid amides
CN101641325A (zh) * 2007-03-26 2010-02-03 安斯泰来制药株式会社 鸟氨酸衍生物
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備4-乙醯基-n-〔2-側氧基-2-〔(2,2,2-三氟乙基)胺基〕乙基〕-1-萘甲醯胺之化合物及方法
GB2453770A (en) * 2007-10-19 2009-04-22 Reckitt Benckiser Healthcare Oral composition comprising a cooling agent
JP5403205B2 (ja) * 2007-10-29 2014-01-29 日産化学工業株式会社 2−アミノ−n−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド化合物又はその塩の製造方法
TW201444787A (zh) * 2008-04-09 2014-12-01 Du Pont 製備3-三氟甲基查耳酮(chalcone)之方法
CA2730405A1 (en) 2008-07-09 2010-01-14 Nissan Chemical Industries, Ltd. Production method of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound
BRPI0923009B1 (pt) * 2008-12-19 2018-07-17 Elanco Tiergesundheit Ag compostos de isoxazolina, composição para o controle de parasitas e uso de compostos de isoxazolina para o preparo de composição para o controle de parasitas
WO2010072602A1 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
SG179201A1 (en) * 2009-09-24 2012-05-30 Sanofi Aventis Us Llc Synthesis of (4-fluoro-3-piperidin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester and intermediates thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP2621894A1 (en) 2013-08-07
BR112013007040A2 (pt) 2016-06-14
JP2016117720A (ja) 2016-06-30
JP2013537914A (ja) 2013-10-07
US10745344B2 (en) 2020-08-18
BR112013007040B1 (pt) 2019-04-02
US20190144373A1 (en) 2019-05-16
AU2011312599A1 (en) 2013-03-28
TW201720792A (zh) 2017-06-16
TW201213281A (en) 2012-04-01
CA3197676A1 (en) 2012-04-12
US20230303482A1 (en) 2023-09-28
AU2016202641A1 (en) 2016-05-19
UA113615C2 (xx) 2017-02-27
ZA201301830B (en) 2014-04-28
CA2812718C (en) 2018-11-27
WO2012047543A1 (en) 2012-04-12
LT2621894T (lt) 2017-01-25
LT3150575T (lt) 2023-12-27
AR114920A2 (es) 2020-10-28
AR114921A2 (es) 2020-10-28
BR122018074306B1 (pt) 2020-02-27
MX2013003462A (es) 2013-05-28
AU2011312599B2 (en) 2016-02-25
JP5859010B2 (ja) 2016-02-10
CA3021290A1 (en) 2012-04-12
ES2962793T3 (es) 2024-03-21
BR122018074306B8 (pt) 2022-12-06
US20190144374A1 (en) 2019-05-16
IL270711A (en) 2020-01-30
CA3111132A1 (en) 2012-04-12
RU2581841C2 (ru) 2016-04-20
IL270711B (en) 2021-09-30
TW201623220A (zh) 2016-07-01
AU2016202641B2 (en) 2017-11-30
BR122018074319B1 (pt) 2020-02-27
CA3021290C (en) 2021-05-25
EP3150575B1 (en) 2023-08-09
PT3150575T (pt) 2023-11-13
ES2614812T3 (es) 2017-06-02
CA2812718A1 (en) 2012-04-12
EP2621894B1 (en) 2016-11-16
CN103124721B (zh) 2015-06-03
US11613516B2 (en) 2023-03-28
JP6175122B2 (ja) 2017-08-02
MX346782B (es) 2017-03-31
CA3111132C (en) 2023-06-20
IL250489A0 (en) 2017-03-30
CN103124721A (zh) 2013-05-29
PT2621894T (pt) 2017-01-04
IL225147A (en) 2017-04-30
TWI535685B (zh) 2016-06-01
US10202332B2 (en) 2019-02-12
AU2018201421B2 (en) 2019-05-02
AU2018201421A1 (en) 2018-03-22
TWI591046B (zh) 2017-07-11
US20130267729A1 (en) 2013-10-10
KR20130099121A (ko) 2013-09-05
MY161570A (en) 2017-04-28
IL250489B (en) 2019-12-31
AR083105A1 (es) 2013-01-30
BR122018074319B8 (pt) 2022-12-06
KR101901466B1 (ko) 2018-09-21
EP3150575A1 (en) 2017-04-05
MX341417B (es) 2016-08-19
BR112013007040B8 (pt) 2022-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013119617A (ru) Способ получения 2-амино-n-(2, 2, 2-трифторэтил)ацетамида
RU2015142826A (ru) Способ получения натриевой соли (2s, 5r)-2-карбоксамидо-7-оксо-6-сульфоокси-1, 6-диаза-бицикло[3.2.1]октана
RU2010102722A (ru) [(4'-никотиноиламино)бутироиламино]бутановая кислота, проявляющая ноотропную активность, и способ ее получения
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
JP2008523069A5 (ru)
RU2013112946A (ru) Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep
CN107286186B (zh) 硫化氢荧光探针及其制备方法和应用
US6072075A (en) Guanidinylation reagents
CN104017039A (zh) 含糖基萘酰亚胺类化合物及其用途
RU2011105303A (ru) Способ получения n-алкил (алкил) акриламидов
RU2015111635A (ru) Улучшенные способы ацилирования майтанзинола
RU2007106927A (ru) Синтез амидов 6,7,-дигидро-5н-имидазо [1.2-а] имидазол-3-сульфоновой кислоты
RU2011142308A (ru) Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных
JP2008524142A5 (ru)
RU2009128063A (ru) Способ получения и выделения отдельных стереоизомеров 1-амино, 3-замещенных фенилциклопентанекарбоксилатов
CN106008372B (zh) 一种达克米替尼的制备方法及其关键中间体
PE20070114A1 (es) Inhibidor de tubulina y proceso para su preparacion
RU2011120822A (ru) Способ получения замещенных фенилаланинов
RU2015117526A (ru) Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата
DK0968189T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af nicotinsyrer
Azizian et al. Efficient Synthesis of Urea Derivatives via a Sequential One-Pot Nucleophilic Addition/Ugi Five-Component Reaction Under Solvent-Free Conditions
RU2015108347A (ru) Способ и промежуточные соединения для изготовления дазатиниба
RU2015113560A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
JP2007031344A5 (ru)
RU2007115892A (ru) Способ получения 2-хлор-4-нитроимидазола