RU2013119617A - Способ получения 2-амино-n-(2, 2, 2-трифторэтил)ацетамида - Google Patents
Способ получения 2-амино-n-(2, 2, 2-трифторэтил)ацетамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013119617A RU2013119617A RU2013119617/04A RU2013119617A RU2013119617A RU 2013119617 A RU2013119617 A RU 2013119617A RU 2013119617/04 A RU2013119617/04 A RU 2013119617/04A RU 2013119617 A RU2013119617 A RU 2013119617A RU 2013119617 A RU2013119617 A RU 2013119617A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- water
- base
- reacted
- Prior art date
Links
- 0 N=C(CNC(*Cc1ccccc1)=O)NCC(F)(F)F Chemical compound N=C(CNC(*Cc1ccccc1)=O)NCC(F)(F)F 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/14—Preparation of carboxylic acid amides by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы 1,включающий (A) взаимодействие соединения формулы 2с соединением формулы 3и связующим реагентом с образованием промежуточного соединения формулы 4 в присутствии основания(B) взаимодействие промежуточного соединения формулы 4 с водородом в присутствии катализатора гидрогенолиза с получением соединения формулы 1и (C) необязательно взаимодействие соединения формулы 1 с кислотой формулы 5HX,5где X представляет собой Cl, Br, CFCO, CHSO, (SO)или (PO)для получения соединения формулы 1 в форме соли HX.2. Способ по п. 1, стадия (A), в котором соединения формул 2 и 3 взаимодействуют со связующим реагентом в присутствии основания и не смешивающегося с водой растворителя.3. Способ по п. 2, в котором основание является производным связующего реагента, а связующий реагент представляет собой N,N'-карбонилдиимидазол.4. Способ по п. 1, стадия (B), в котором соединение формулы 4 и водород взаимодействуют в присутствии катализатора гидрогенолиза и не смешивающегося с водой растворителя.5. Способ по п. 4, в котором катализатор гидрогенолиза представляет собой палладий на углеродной подложке.6. Способ по п. 1, стадия (C), в котором соединение формулы 1 взаимодействует с кислотой формулы 5 в присутствии не смешивающегося с водой растворителя.7. Способ по п. 6, в котором кислота формулы 5 содержит хлорид водорода.8. Способ по любому из пп. 2, 4 или 6, в котором не смешивающийся с водой растворитель содержит этилацетат или изопропилацетат.9. Соединение, представляющее собой фенилметил N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]карбамат.10. Способ получения соединения формулы 1A,где X представляет собой Cl, Br, CFCO, CHSO, (SO)или (PO), включающий (A1) взаимод
Claims (22)
1. Способ получения соединения формулы 1
включающий (A) взаимодействие соединения формулы 2
с соединением формулы 3
и связующим реагентом с образованием промежуточного соединения формулы 4 в присутствии основания
(B) взаимодействие промежуточного соединения формулы 4 с водородом в присутствии катализатора гидрогенолиза с получением соединения формулы 1
и (C) необязательно взаимодействие соединения формулы 1 с кислотой формулы 5
HX,
5
где X представляет собой Cl, Br, CF3CO2, CH3SO3, (SO4)1/2 или (PO4)1/3, для получения соединения формулы 1 в форме соли HX.
2. Способ по п. 1, стадия (A), в котором соединения формул 2 и 3 взаимодействуют со связующим реагентом в присутствии основания и не смешивающегося с водой растворителя.
3. Способ по п. 2, в котором основание является производным связующего реагента, а связующий реагент представляет собой N,N'-карбонилдиимидазол.
4. Способ по п. 1, стадия (B), в котором соединение формулы 4 и водород взаимодействуют в присутствии катализатора гидрогенолиза и не смешивающегося с водой растворителя.
5. Способ по п. 4, в котором катализатор гидрогенолиза представляет собой палладий на углеродной подложке.
6. Способ по п. 1, стадия (C), в котором соединение формулы 1 взаимодействует с кислотой формулы 5 в присутствии не смешивающегося с водой растворителя.
7. Способ по п. 6, в котором кислота формулы 5 содержит хлорид водорода.
8. Способ по любому из пп. 2, 4 или 6, в котором не смешивающийся с водой растворитель содержит этилацетат или изопропилацетат.
9. Соединение, представляющее собой фенилметил N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]карбамат.
10. Способ получения соединения формулы 1A
где X представляет собой Cl, Br, CF3CO2, CH3SO3, (SO4)1/2 или (PO4)1/3, включающий (A1) взаимодействие соединения формулы 8
с соединением формулы 3
и связующим реагентом с образованием промежуточного соединения формулы 7 в присутствии основания
и (B1) взаимодействие промежуточного соединения формулы 7 с кислотой формулы 5
HX.
5
11. Способ по п. 9, стадия (A1), в котором соединения формул 8 и 3 взаимодействуют со связующим реагентом в присутствии основания и не смешивающегося с водой растворителя.
12. Способ по п. 11, в котором основание является производным связующего реагента, а связующий реагент представляет собой N,N'-карбонилдиимидазол.
13. Способ по п. 10, стадия (B1), в котором соединения формул 7 и 5 взаимодействуют в присутствии не смешивающегося с водой растворителя.
14. Способ по п. 13, в котором кислота формулы 5 содержит хлорид водорода.
15. Способ по любому из пп. 11 или 13, в котором не смешивающийся с водой растворитель содержит этилацетат или изопропилацетат.
17. Способ по п. 16, в котором соединения формул 1 или 1A и формулы 15 взаимодействуют со связующим реагентом в присутствии основания и полярного апротонного смешивающегося с водой растворителя.
18. Способ по п. 17, в котором полярный апротонный смешивающийся с водой растворитель содержит ацетонитрил, тетрагидрофуран или диоксан.
19. Способ по п. 17, в котором основание является производным связующего реагента, а связующий реагент представляет собой N,N'-карбонилдиимидазол.
20. Способ по п. 17, в котором соединение формулы 15 сначала взаимодействует со связующим реагентом с образованием смеси, а затем к смеси в присутствии основания добавляют соединение формулы 1 или 1A.
21. Способ по п. 20, в котором соединение формулы 1 или 1A добавляют к смеси в форме твердого вещества или раствора в полярном апротонном смешивающемся с водой растворителе.
22. Способ по п. 20, в котором соединение формулы 1 или 1A добавляют к смеси в форме раствора или водной суспензии.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US38667310P | 2010-09-27 | 2010-09-27 | |
US61/386,673 | 2010-09-27 | ||
PCT/US2011/052938 WO2012047543A1 (en) | 2010-09-27 | 2011-09-23 | Method for preparing 2-amino-n-(2,2,2-trifluoroethyl) acetamide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013119617A true RU2013119617A (ru) | 2014-11-10 |
RU2581841C2 RU2581841C2 (ru) | 2016-04-20 |
Family
ID=44741725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013119617/04A RU2581841C2 (ru) | 2010-09-27 | 2011-09-23 | Способ получения 2-амино-n-(2,2,2-трифторэтил)ацетамида |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US10202332B2 (ru) |
EP (2) | EP3150575B1 (ru) |
JP (2) | JP5859010B2 (ru) |
KR (1) | KR101901466B1 (ru) |
CN (1) | CN103124721B (ru) |
AR (3) | AR083105A1 (ru) |
AU (3) | AU2011312599B2 (ru) |
BR (3) | BR122018074306B8 (ru) |
CA (4) | CA3021290C (ru) |
ES (2) | ES2962793T3 (ru) |
IL (3) | IL225147A (ru) |
LT (2) | LT2621894T (ru) |
MX (2) | MX341417B (ru) |
MY (1) | MY161570A (ru) |
PT (2) | PT2621894T (ru) |
RU (1) | RU2581841C2 (ru) |
TW (3) | TW201720792A (ru) |
UA (1) | UA113615C2 (ru) |
WO (1) | WO2012047543A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201301830B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014028758A (ja) | 2010-11-19 | 2014-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | 寄生虫及び衛生害虫防除剤 |
WO2020222158A1 (en) * | 2019-04-30 | 2020-11-05 | Hikal Limited | Process for the preparation of 2-amino-n-(2,2,2-trifluoroethyl)-acetamide and salts thereof |
CN114057594A (zh) * | 2020-07-31 | 2022-02-18 | 广东东阳光药业有限公司 | 2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺或其盐的制备方法 |
CN115710185B (zh) * | 2021-08-23 | 2024-05-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 利用金属碳化物催化剂生产甲胺的方法 |
CN114414678B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-05-30 | 丽珠集团新北江制药股份有限公司 | 一种异噁唑啉类兽药中间体铵盐有关杂质的分析方法 |
KR20240142423A (ko) * | 2022-01-28 | 2024-09-30 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 아미드 화합물의 제조 방법 |
CN115536541A (zh) * | 2022-10-13 | 2022-12-30 | 湖北美天生物科技股份有限公司 | 氟雷拉纳和阿福拉纳共同中间体的合成方法 |
CN116253658B (zh) * | 2022-11-25 | 2023-08-11 | 济南久隆医药科技有限公司 | 一种阿福拉纳中间体合成方法 |
CN115772091B (zh) * | 2023-01-05 | 2023-06-23 | 济南久隆医药科技有限公司 | 一种2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的合成方法 |
CN116143652B (zh) * | 2023-01-13 | 2024-06-28 | 四川青木制药有限公司 | 一种阿福拉纳中间体及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4484001A (en) * | 1983-11-18 | 1984-11-20 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing N-benzyloxycarbonyl amino acids containing additional functionality |
DE3689508T2 (de) * | 1985-10-14 | 1994-05-11 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co | Peptide. |
US5952497A (en) * | 1996-07-10 | 1999-09-14 | University Of Georgia Research Foundation | N.sup.α -Bpoc amino acid pentafluorophenyl (Pfp) esters and 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl (ODhbt) esters |
JP2979139B2 (ja) * | 1998-03-11 | 1999-11-15 | 東北大学長 | L−パラボロノフェニルアラニンの製造方法 |
US6472415B1 (en) * | 1998-12-18 | 2002-10-29 | Biophysica, Inc. | Androgen receptor suppressors in the therapy and diagnosis of prostate cancer, alopecia and other hyper-androgenic syndromes |
US7297712B2 (en) * | 2002-03-27 | 2007-11-20 | Council Of Scientific And Industrial Research | Cationic amphiphiles for intracellular delivery of therapeutic molecules and its composition, process and method of treatment |
US20040077618A1 (en) * | 2002-10-22 | 2004-04-22 | Bennani Youssef L. | Cycloalkylamides and their therapeutic applications |
US8017151B2 (en) * | 2004-09-07 | 2011-09-13 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska By And Behalf Of The University Of Nebraska Medical Center | Amphiphilic polymer-protein conjugates and methods of use thereof |
TW200643015A (en) * | 2005-03-11 | 2006-12-16 | Akzo Nobel Nv | 2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)acetamide derivatives |
US20080194623A1 (en) * | 2005-08-02 | 2008-08-14 | Labaw Clifford S | Method for the Synthesis of Quinoline Derivatives |
EP1801086A1 (en) * | 2005-11-25 | 2007-06-27 | Synthacon GmbH | Synthesis of carbon acid amides |
CN101641325A (zh) * | 2007-03-26 | 2010-02-03 | 安斯泰来制药株式会社 | 鸟氨酸衍生物 |
TWI649303B (zh) | 2007-08-17 | 2019-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 製備4-乙醯基-n-〔2-側氧基-2-〔(2,2,2-三氟乙基)胺基〕乙基〕-1-萘甲醯胺之化合物及方法 |
GB2453770A (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-22 | Reckitt Benckiser Healthcare | Oral composition comprising a cooling agent |
JP5403205B2 (ja) * | 2007-10-29 | 2014-01-29 | 日産化学工業株式会社 | 2−アミノ−n−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド化合物又はその塩の製造方法 |
TW201444787A (zh) * | 2008-04-09 | 2014-12-01 | Du Pont | 製備3-三氟甲基查耳酮(chalcone)之方法 |
CA2730405A1 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Production method of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound |
BRPI0923009B1 (pt) * | 2008-12-19 | 2018-07-17 | Elanco Tiergesundheit Ag | compostos de isoxazolina, composição para o controle de parasitas e uso de compostos de isoxazolina para o preparo de composição para o controle de parasitas |
WO2010072602A1 (en) * | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Substituted amidine compounds for combating animal pests |
SG179201A1 (en) * | 2009-09-24 | 2012-05-30 | Sanofi Aventis Us Llc | Synthesis of (4-fluoro-3-piperidin-4-yl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester and intermediates thereof |
-
2011
- 2011-09-23 US US13/824,309 patent/US10202332B2/en active Active
- 2011-09-23 LT LTEP11764650.5T patent/LT2621894T/lt unknown
- 2011-09-23 LT LTEP16197213.8T patent/LT3150575T/lt unknown
- 2011-09-23 MX MX2013003462A patent/MX341417B/es active IP Right Grant
- 2011-09-23 BR BR122018074306A patent/BR122018074306B8/pt active IP Right Grant
- 2011-09-23 RU RU2013119617/04A patent/RU2581841C2/ru active
- 2011-09-23 AU AU2011312599A patent/AU2011312599B2/en active Active
- 2011-09-23 CA CA3021290A patent/CA3021290C/en active Active
- 2011-09-23 JP JP2013530349A patent/JP5859010B2/ja active Active
- 2011-09-23 CN CN201180046293.1A patent/CN103124721B/zh active Active
- 2011-09-23 KR KR1020137010835A patent/KR101901466B1/ko active IP Right Grant
- 2011-09-23 PT PT117646505T patent/PT2621894T/pt unknown
- 2011-09-23 ES ES16197213T patent/ES2962793T3/es active Active
- 2011-09-23 EP EP16197213.8A patent/EP3150575B1/en active Active
- 2011-09-23 EP EP11764650.5A patent/EP2621894B1/en active Active
- 2011-09-23 WO PCT/US2011/052938 patent/WO2012047543A1/en active Application Filing
- 2011-09-23 BR BR112013007040A patent/BR112013007040B8/pt active IP Right Grant
- 2011-09-23 UA UAA201303036A patent/UA113615C2/uk unknown
- 2011-09-23 CA CA2812718A patent/CA2812718C/en active Active
- 2011-09-23 PT PT161972138T patent/PT3150575T/pt unknown
- 2011-09-23 MX MX2016009204A patent/MX346782B/es unknown
- 2011-09-23 MY MYPI2013000791A patent/MY161570A/en unknown
- 2011-09-23 CA CA3111132A patent/CA3111132C/en active Active
- 2011-09-23 ES ES11764650.5T patent/ES2614812T3/es active Active
- 2011-09-23 BR BR122018074319A patent/BR122018074319B8/pt active IP Right Grant
- 2011-09-23 CA CA3197676A patent/CA3197676A1/en active Pending
- 2011-09-26 TW TW106104243A patent/TW201720792A/zh unknown
- 2011-09-26 AR ARP110103504A patent/AR083105A1/es active IP Right Grant
- 2011-09-26 TW TW100134656A patent/TWI535685B/zh active
- 2011-09-26 TW TW105105614A patent/TWI591046B/zh active
-
2013
- 2013-03-10 IL IL225147A patent/IL225147A/en active IP Right Grant
- 2013-03-11 ZA ZA2013/01830A patent/ZA201301830B/en unknown
-
2015
- 2015-12-11 JP JP2015241840A patent/JP6175122B2/ja active Active
-
2016
- 2016-04-26 AU AU2016202641A patent/AU2016202641B2/en active Active
-
2017
- 2017-02-07 IL IL250489A patent/IL250489B/en active IP Right Grant
-
2018
- 2018-02-27 AU AU2018201421A patent/AU2018201421B2/en active Active
-
2019
- 2019-01-14 US US16/246,837 patent/US10745344B2/en active Active
- 2019-01-14 US US16/247,063 patent/US11613516B2/en active Active
- 2019-06-06 AR ARP190101556A patent/AR114921A2/es active IP Right Grant
- 2019-06-06 AR ARP190101555A patent/AR114920A2/es not_active Application Discontinuation
- 2019-11-17 IL IL270711A patent/IL270711B/en unknown
-
2023
- 2023-03-24 US US18/126,225 patent/US20230303482A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013119617A (ru) | Способ получения 2-амино-n-(2, 2, 2-трифторэтил)ацетамида | |
RU2015142826A (ru) | Способ получения натриевой соли (2s, 5r)-2-карбоксамидо-7-оксо-6-сульфоокси-1, 6-диаза-бицикло[3.2.1]октана | |
RU2010102722A (ru) | [(4'-никотиноиламино)бутироиламино]бутановая кислота, проявляющая ноотропную активность, и способ ее получения | |
RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
JP2008523069A5 (ru) | ||
RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
CN107286186B (zh) | 硫化氢荧光探针及其制备方法和应用 | |
US6072075A (en) | Guanidinylation reagents | |
CN104017039A (zh) | 含糖基萘酰亚胺类化合物及其用途 | |
RU2011105303A (ru) | Способ получения n-алкил (алкил) акриламидов | |
RU2015111635A (ru) | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола | |
RU2007106927A (ru) | Синтез амидов 6,7,-дигидро-5н-имидазо [1.2-а] имидазол-3-сульфоновой кислоты | |
RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
JP2008524142A5 (ru) | ||
RU2009128063A (ru) | Способ получения и выделения отдельных стереоизомеров 1-амино, 3-замещенных фенилциклопентанекарбоксилатов | |
CN106008372B (zh) | 一种达克米替尼的制备方法及其关键中间体 | |
PE20070114A1 (es) | Inhibidor de tubulina y proceso para su preparacion | |
RU2011120822A (ru) | Способ получения замещенных фенилаланинов | |
RU2015117526A (ru) | Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата | |
DK0968189T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af nicotinsyrer | |
Azizian et al. | Efficient Synthesis of Urea Derivatives via a Sequential One-Pot Nucleophilic Addition/Ugi Five-Component Reaction Under Solvent-Free Conditions | |
RU2015108347A (ru) | Способ и промежуточные соединения для изготовления дазатиниба | |
RU2015113560A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА | |
JP2007031344A5 (ru) | ||
RU2007115892A (ru) | Способ получения 2-хлор-4-нитроимидазола |