RU2012146522A - Способ получения производных аминобензофурана - Google Patents

Способ получения производных аминобензофурана Download PDF

Info

Publication number
RU2012146522A
RU2012146522A RU2012146522/04A RU2012146522A RU2012146522A RU 2012146522 A RU2012146522 A RU 2012146522A RU 2012146522/04 A RU2012146522/04 A RU 2012146522/04A RU 2012146522 A RU2012146522 A RU 2012146522A RU 2012146522 A RU2012146522 A RU 2012146522A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
branched
general formula
linear
derivative
Prior art date
Application number
RU2012146522/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ксавье БОН
Коринн ЛЕРУА
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2012146522A publication Critical patent/RU2012146522A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C233/33—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/54—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения производных 5-аминобензофурана общей формулы:а также их аддитивно-кислотных солей, в которой Rобозначает водород или алкил и Rобозначает алкил или диалкиламиноалкил, отличающийся тем, что обрабатывают сильной кислотой производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы:в которой Rи Rимеют вышеуказанные значения, а Rобозначает С-С-алкил, линейный или разветвленный, с образованием кислотно-аддитивной соли соединения формулы I, которую, при необходимости, обрабатывают щелочным агентом, для получения соединения формулы I в форме свободного основания.2. Способ по п.1, отличающееся тем, что:- Rобозначает, в частности, C-C-алкил, линейный или разветвленный,- Rобозначает C-C-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждый алкил, линейный или разветвленный, представляет собой C-C-алкил.3. Способ по любому одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что:- Rобозначает С-С-алкил, линейный или разветвленный,- Rобозначает С-С-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждый алкил, линейный или разветвленный, представляет собой С-С-алкил.4. Способ по любому одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы II получено реакцией между производным 4-гидроксифенила общей формулы:в которой Rобозначает водород или алкил, а Rобозначает С-С-алкил, линейный или разветвленный, и алкилгалогенидом общей формулы:в которой Rобозначает алкил или диалкиламиноалкил и Hal обозначает галоген, причем реакцию осуществляют в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для получения желаемого соединения.5. Способ по п.3, отличающий�

Claims (20)

1. Способ получения производных 5-аминобензофурана общей формулы:
Figure 00000001
а также их аддитивно-кислотных солей, в которой R1 обозначает водород или алкил и R2 обозначает алкил или диалкиламиноалкил, отличающийся тем, что обрабатывают сильной кислотой производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы:
Figure 00000002
в которой R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, с образованием кислотно-аддитивной соли соединения формулы I, которую, при необходимости, обрабатывают щелочным агентом, для получения соединения формулы I в форме свободного основания.
2. Способ по п.1, отличающееся тем, что:
- R1 обозначает, в частности, C1-C8-алкил, линейный или разветвленный,
- R2 обозначает C1-C8-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждый алкил, линейный или разветвленный, представляет собой C1-C8-алкил.
3. Способ по любому одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что:
- R1 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный,
- R2 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждый алкил, линейный или разветвленный, представляет собой С1-С4-алкил.
4. Способ по любому одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы II получено реакцией между производным 4-гидроксифенила общей формулы:
Figure 00000003
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и алкилгалогенидом общей формулы:
Figure 00000004
в которой R2 обозначает алкил или диалкиламиноалкил и Hal обозначает галоген, причем реакцию осуществляют в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для получения желаемого соединения.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы II получено реакцией между производным 4-гидроксифенила общей формулы:
Figure 00000003
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и алкилгалогенидом общей формулы:
Figure 00000004
в которой R2 обозначает алкил или диалкиламиноалкил и Hal обозначает галоген, причем реакцию осуществляют в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для получения желаемого соединения.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что производное 4-гидроксифенила формулы XI получено дезалкилированием кетона общей формулы:
Figure 00000005
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 и R5 обозначают каждый С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, в присутствии хлорида алюминия и в неполярном растворителе с получением желаемого соединения.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что кетон формулы Х получен реакцией сочетания, с одной стороны, производного бензофурана общей формулы:
Figure 00000006
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и, с другой стороны, ацилгалогенида общей формулы:
Figure 00000007
в которой R5 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный и Hal обозначает галоген, осуществляя реакцию в присутствии кислоты Льюиса и в неполярном растворителе, причем полученную таким путем реакционную среду затем гидролизуют в присутствии сильной кислоты для получения желаемого соединения.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что производное бензофурана формулы VIII получено циклизацией производного карбоновой кислоты общей формулы:
Figure 00000008
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, осуществляя реакцию при нагревании в апротонном растворителе и в присутствии органического основания и бензолсульфонилгалогенида для получения желаемого соединения.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что производное карбоновой кислоты формулы VII получено омылением сложного эфира общей формулы:
Figure 00000009
в которой R1 обозначает водород или алкил, а R3 и R4 обозначают каждый С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, осуществляя реакцию в присутствии сильного основания, проводимой при комнатной температуре и в соответствующем растворителе, для образования соли производного карбоновой кислоты, которую затем обрабатывают сильной кислотой для получения желаемого соединения.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что сложный эфир формулы VI получен взаимодействием производного N-фенилалкиламида общей формулы:
Figure 00000010
в которой R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, со сложным эфиром общей формулы:
Figure 00000011
в которой R1 обозначает водород или алкил, R4 обозначает C1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и Hal обозначает галоген, осуществляя реакцию в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для получения желаемого соединения.
11. Способ получения 2-н-бутил-3-{4-[3-(ди-н-бутиламино)-пропокси]-бензоил}-5-метансульфониламидобензофурана дронедарона формулы:
Figure 00000012
а также его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что:
а) обрабатывают производное 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы:
Figure 00000013
в которой R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, с помощью сильной кислоты для образования кислотно-аддитивной соли 2-н-бутил-3-{4-[3-(ди-н-бутиламино)-пропокси]-бензоил}-5-аминобензофурана формулы:
Figure 00000014
которую обрабатывают щелочным агентом для получения указанного соединения формулы Ia в форме свободного основания,
b) осуществляют реакцию сочетания полученного 2-н-бутил-3-{4-[3-(ди-н-бутиламино)-пропокси]-бензоил}-5-аминобензофурана с метансульфонилхлоридом для получения дронедарона в форме свободного основания, которое, при необходимости, можно подвергнуть взаимодействию с кислотой для получения фармацевтически приемлемой соли указанного соединения.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что производное 5-N-алкиламидобензофурана формулы IIa получено осуществлением следующих этапов, на которых:
а) осуществляют взаимодействие фенилалкиламида общей формулы:
Figure 00000015
в которой R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, со сложным эфиром общей формулы:
Figure 00000016
в которой R4 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и Hal обозначает галоген, осуществляя реакцию в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе для образования сложного эфира общей формулы:
Figure 00000017
в которой R3 и R4 имеют вышеуказанное значение,
b) омыляют сложный эфир формулы VIa в присутствии сильного основания, осуществляя реакцию при комнатной температуре и в соответствующем растворителе для получения соли производного карбоновой кислоты, которую обрабатывают сильной кислотой для образования производного карбоновой кислоты общей формулы:
Figure 00000018
в которой R3 имеет вышеуказанное значение,
c) циклизуют производное карбоновой кислоты формулы VIIa при нагревании в апротонном растворителе и в присутствии органического основания и бензолсульфонилгалогенида для образования производного бензофурана общей формулы:
Figure 00000019
в которой R3 имеет вышеуказанное значение,
d) осуществляют сочетание производного бензофурана формулы VIIIa с ацилгалогенидом общей формулы:
Figure 00000020
в которой R5 обозначает С1-С4-алкил, и Hal обозначает галоген, в присутствии кислоты Льюиса и в неполярном растворителе, и полученную таким путем реакционную среду затем гидролизуют в присутствии сильной кислоты для получения кетона общей формулы:
Figure 00000021
в которой R3 и R5 имеют вышеуказанное значение,
е) дезалкилируют кетон формулы Ха в присутствии хлорида алюминия и в неполярном растворителе для получения производного 4-гидроксифенила общей формулы:
Figure 00000022
в которой R3 имеет вышеуказанное значение,
f) подвергают взаимодействию производное 4-гидроксифенила формулы XIa с алкилгалогенидом общей формулы:
Figure 00000023
в которой Hal имеет вышеуказанное значение, при этом реакцию осуществляют в присутствии щелочного агента и при нагревании в полярном растворителе с получением желаемого соединения формулы IIa.
13. Способ по п.11 или 12, отличающийся тем, что R3, R4 и R5 обозначают, каждый, метил, a Hal обозначает хлор или бром.
14. Производные N-фенилалкиламида общей формулы:
Figure 00000024
в которой R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и Y обозначает водород или группу общей формулы:
Figure 00000025
в которой R1' и R6 обозначают, каждый, независимо один от другого, водород или С1-С4-алкил, линейный или разветвленный,
за исключением соединений, у которых R3=Ме, Et, изопропил и Y=H.
15. Производное N-фенилалкиламида по п.14, отличающееся тем, что R3 обозначает метил и Y обозначает группу формулы XIV, в которой R1' обозначает н-бутил и R6 обозначает метил.
16. Производное N-фенилалкиламида по п.14, отличающееся тем, что R3 обозначает метил и Y обозначает группу формулы XIV, в которой R1' обозначает н-бутил и R6 обозначает водород.
17. Производные 5-N-алкиламидобензофурана общей формулы:
Figure 00000026
в которой R1' обозначает водород или С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, и R3 обозначает С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, a Z обозначает водород или группу общей формулы:
Figure 00000027
в которой R2' обозначает водород, С1-С4-алкил, линейный или разветвленный, или диалкиламиноалкил, в котором каждая алкильная группа, линейная или разветвленная, представляет собой С1-С4-алкил, за исключением соединений, у которых R3=Ме, Z=H R1'=H, Me, Et и н-Bu.
18. Производное 5-N-алкиламидобензофурана по п.17, отличающееся тем, что R1' обозначает н-бутил, R3 обозначает метил и Z обозначает группу XVI, в которой R2' обозначает водород.
19. Производное 5-N-алкиламидобензофурана по п.17, отличающееся тем, что R1' обозначает н-бутил, R3 обозначает метил и Z обозначает группу XVI, в которой R2' обозначает метил.
20. Производное 5-N-алкиламидобензофурана по п.17, отличающееся тем, что R1' обозначает н-бутил, R3 обозначает метил и Z обозначает группу XVI, в которой R2' обозначает 3-(ди-н-бутиламино)-пропил.
RU2012146522/04A 2010-04-01 2011-03-31 Способ получения производных аминобензофурана RU2012146522A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1052481 2010-04-01
FR1052481A FR2958291B1 (fr) 2010-04-01 2010-04-01 Procede de preparation de derives d'amino-benzofurane
PCT/FR2011/050726 WO2011121245A1 (fr) 2010-04-01 2011-03-31 Procédé de préparation de dérivés d'amino-benzofurane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012146522A true RU2012146522A (ru) 2014-05-10

Family

ID=42941896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012146522/04A RU2012146522A (ru) 2010-04-01 2011-03-31 Способ получения производных аминобензофурана

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8686180B2 (ru)
EP (1) EP2552900A1 (ru)
JP (1) JP2013523700A (ru)
KR (1) KR20130021359A (ru)
CN (1) CN102906081A (ru)
AU (1) AU2011234294A1 (ru)
BR (1) BR112012024403A2 (ru)
CA (1) CA2794648A1 (ru)
FR (1) FR2958291B1 (ru)
IL (1) IL222290A0 (ru)
MX (1) MX2012011413A (ru)
RU (1) RU2012146522A (ru)
SG (1) SG184370A1 (ru)
WO (1) WO2011121245A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP0900759A2 (en) 2009-12-08 2011-11-28 Sanofi Aventis Novel process for producing dronedarone
HUP1000010A2 (en) 2010-01-08 2011-11-28 Sanofi Sa Process for producing dronedarone
FR2957079B1 (fr) 2010-03-02 2012-07-27 Sanofi Aventis Procede de synthese de derives de cetobenzofurane
FR2958290B1 (fr) 2010-03-30 2012-10-19 Sanofi Aventis Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane
HUP1000330A2 (en) 2010-06-18 2011-12-28 Sanofi Sa Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates
HUP1100167A2 (en) 2011-03-29 2012-11-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by mesylation
HUP1100165A2 (en) 2011-03-29 2012-12-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by n-butylation
FR2983198B1 (fr) 2011-11-29 2013-11-15 Sanofi Sa Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane
EP2617718A1 (en) 2012-01-20 2013-07-24 Sanofi Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent
WO2013121235A2 (en) 2012-02-13 2013-08-22 Sanofi Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group
US9249119B2 (en) 2012-02-14 2016-02-02 Sanofi Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group
WO2013124745A1 (en) 2012-02-22 2013-08-29 Sanofi Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group
WO2013178337A1 (en) 2012-05-31 2013-12-05 Sanofi Process for preparation of dronedarone by grignard reaction
CN109438403A (zh) * 2018-12-28 2019-03-08 凯瑞斯德生化(苏州)有限公司 一种5-氨基苯并呋喃-2-甲酸乙酯的制备方法
CN114539193A (zh) * 2022-01-20 2022-05-27 海南普利制药股份有限公司 一种盐酸胺碘酮中间体的制备方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4666931A (en) * 1984-12-29 1987-05-19 Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. Benzofuran derivatives useful in treating diabetic complications
FR2665444B1 (fr) * 1990-08-06 1992-11-27 Sanofi Sa Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant.
FR2817865B1 (fr) 2000-12-11 2005-02-18 Sanofi Synthelabo Derive aminoalkoxybenzoyle sous forme de sel, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese
FR2817864B1 (fr) 2000-12-11 2003-02-21 Sanofi Synthelabo Derive de methanesulfonamido-benzofurane, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese
IL146389A0 (en) * 2001-11-08 2002-07-25 Isp Finetech Ltd Process for the preparation of dronedarone
UY32657A (es) 2009-05-27 2010-12-31 Sanofi Aventis Procedimiento para la fabricación de productos intermedios de dronedarona
UY32656A (es) 2009-05-27 2010-12-31 Sanofi Aventis Procedimiento para producir benzofuranos
HUP0900759A2 (en) 2009-12-08 2011-11-28 Sanofi Aventis Novel process for producing dronedarone
HUP1000010A2 (en) 2010-01-08 2011-11-28 Sanofi Sa Process for producing dronedarone
FR2957079B1 (fr) 2010-03-02 2012-07-27 Sanofi Aventis Procede de synthese de derives de cetobenzofurane
FR2958290B1 (fr) 2010-03-30 2012-10-19 Sanofi Aventis Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane
FR2973027A1 (fr) 2011-03-24 2012-09-28 Sanofi Aventis Procede de synthese de derives de cetobenzofurane
HUP1100167A2 (en) 2011-03-29 2012-11-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by mesylation
HUP1100166A2 (en) 2011-03-29 2012-12-28 Sanofi Sa Reductive amination process for preparation of dronedarone using amine intermediary compound
HUP1100165A2 (en) 2011-03-29 2012-12-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by n-butylation
WO2013014478A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Sanofi Reductive amination process for preparation of dronedarone using carboxyl intermediary compound
WO2013014479A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Sanofi Reductive animation process for preparation of dronedarone using aldehyde intermediary compound
WO2013014480A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Sanofi Process for preparation of dronedarone using amide intermediary compound

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130021359A (ko) 2013-03-05
WO2011121245A1 (fr) 2011-10-06
US20130023677A1 (en) 2013-01-24
US8686180B2 (en) 2014-04-01
MX2012011413A (es) 2012-11-23
BR112012024403A2 (pt) 2015-09-15
JP2013523700A (ja) 2013-06-17
IL222290A0 (en) 2012-12-31
FR2958291A1 (fr) 2011-10-07
EP2552900A1 (fr) 2013-02-06
FR2958291B1 (fr) 2013-07-05
CN102906081A (zh) 2013-01-30
CA2794648A1 (fr) 2011-10-06
SG184370A1 (en) 2012-11-29
AU2011234294A1 (en) 2012-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012146522A (ru) Способ получения производных аминобензофурана
JP2013521264A (ja) ケトベンゾフラン誘導体、その合成方法および中間体
KR20140015483A (ko) 케토 벤조퓨란 유도체의 합성 방법
KR100202463B1 (ko) 아미노코우마란 유도체, 그들의 제조방법 및 용도
JP2013533267A5 (ru)
JPH10158264A (ja) 複素環式−環式アミン誘導体合成のための中間体
JP2009544663A5 (ru)
RU2013107600A (ru) Способ получения производных бензофурана, замещенных в 5 положении
JP2013532653A (ja) ドロネダロンの新規製造方法
JP2007197324A (ja) ２，４，５−置換−１，３−アゾール誘導体
RU2007139008A (ru) 1-ЗАМЕЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]ХИНОЛИН-4-АМИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
JP2006508898A5 (ru)
PT101654A (pt) Processo para a obtencao de 3-<<2-{4-(6-fluoro-benzo-{d}-isoxazol-3-il)piperidin-1-il}-etil>>-2-metil-6,7,8,9-tetra-hidro-4h-pirido-{1,2-a}pirimidin-4-ona
JPH04235976A (ja) アラルキルアミノピリミジン類の製法
KR102362549B1 (ko) S-거울상 이성질체를 이의 라세미체 형태로 전환하는 방법
KR20080040645A (ko) 항부정맥 전구체 화합물, 합성 방법 및 사용 방법
JP6289470B2 (ja) 置換ガンマラクタムの合成方法
Miranda et al. Convenient synthesis of highly functionalized, 3, 4-disubstituted indole building blocks
RU2010122011A (ru) Способ получения замещенных 7-аллил-6-гидроксиинданов
JP2002114770A (ja) シタロプラムの製造方法、その中間体およびその製造方法
Chen STUDY OF NOVEL SYNTHETIC METHODOLOGIES FOR INDOLYL DERIVATIVES AND BETA-FLUOROENALS
SK278786B6 (sk) Spôsob výroby 1,2,3,9-tetrahydro-9-metyl-3-[(2-met
JPH08311046A (ja) ベンゾトリアゾール誘導体
JPH06220052A (ja) イミド誘導体の製造法
JP2005015433A (ja) α−複素環置換光学活性カルボン酸誘導体およびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150417