RU2012121915A - Стерилизация биоразлагаемых гидрогелей - Google Patents
Стерилизация биоразлагаемых гидрогелей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012121915A RU2012121915A RU2012121915/15A RU2012121915A RU2012121915A RU 2012121915 A RU2012121915 A RU 2012121915A RU 2012121915/15 A RU2012121915/15 A RU 2012121915/15A RU 2012121915 A RU2012121915 A RU 2012121915A RU 2012121915 A RU2012121915 A RU 2012121915A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogel
- structural units
- dimethyl
- sterilization
- protective
- Prior art date
Links
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims abstract 18
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 title claims abstract 7
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 title claims abstract 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 6
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N N-ethylacetamide Chemical compound CCNC(C)=O PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 from 0.1 to 5 wt.%) Substances 0.000 claims abstract 4
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KYWXRBNOYGGPIZ-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound CC(=O)N1CCOCC1 KYWXRBNOYGGPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XALHICXNSREUAV-UHFFFAOYSA-N 2-oxopyrrolidine-1-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCCC1=O XALHICXNSREUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims abstract 2
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N n-ethylformamide Chemical compound CCNC=O KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims abstract 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims abstract 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003384 small molecules Chemical group 0.000 claims abstract 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 claims 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-butylamine Natural products CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 claims 1
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical compound NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 claims 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 claims 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6903—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit the form being semi-solid, e.g. an ointment, a gel, a hydrogel or a solidifying gel
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/10—Inactivation or decontamination of a medicinal preparation prior to administration to an animal or a person
- A61K41/17—Inactivation or decontamination of a medicinal preparation prior to administration to an animal or a person by ultraviolet [UV] or infrared [IR] light, X-rays or gamma rays
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/0005—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor for pharmaceuticals, biologicals or living parts
- A61L2/0011—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor for pharmaceuticals, biologicals or living parts using physical methods
- A61L2/0029—Radiation
- A61L2/0035—Gamma radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/02—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using physical phenomena
- A61L2/08—Radiation
- A61L2/081—Gamma radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/02—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using physical phenomena
- A61L2/08—Radiation
- A61L2/10—Ultraviolet radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2202/00—Aspects relating to methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects
- A61L2202/20—Targets to be treated
- A61L2202/21—Pharmaceuticals, e.g. medicaments, artificial body parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/02—Applications for biomedical use
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
Abstract
1. Способ стерилизации основанного на поли(этиленгликолях) биоразлагаемого нерастворимого гидрогеля с основными структурными единицами, соединенными между собой разлагаемыми гидролитическим путем связями, включающий стадии:(а) получение гидрогеля,(б) сольватирование гидрогеля в защитном растворителе или в смеси двух или нескольких защитных растворителей или же в их водных растворах,(в) обработка сольватированного гидрогеля гамма-излучением.2. Способ по п.1, где защитным растворителем является уксусная кислота (водный раствор, от 0,05 до 1 объемн.%), ацетонитрил, 4-ацетилморфолин, диметилсульфоксид, дихлорметан, N,N-диметилацетамид, диметилкарбонат, диметилформамид, 1-этил-2-пирролидон, N-этилацетамид, N-этилформамид, 4-формилморфолин, 1-формилпирролидон, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2(1H)-пиримидинон, алкиловые спирты, формамид, гексаметилфосфорамид, N-метилацетамид, никотинамид (водный раствор, от 0,1 до 5 масс.%), пиридоксин (водный раствор, от 0,1 до 5 масс.%), N-метилформамид, N-метилпирролидон, 1,2-пропиленкарбонат, тетрагидрофуран, сульфолан, вода или их смеси.3. Способ по п.1 или 2, где защитным растворителем является N-метилпирролидон, N,N-диметилацетамид, N,N-диметилформамид или 1,3-диметил-2-имидазолидинон.4. Способ по п.1, где стерилизация достигается действием гамма-излучения с дозой от 5 до 100 кГр.5. Способ по п.1, где стерилизация достигается действием гамма-излучения с дозой от 8 до 50 кГр.6. Способ по п.1, где в состав гидрогеля вводят биологически активные структурные единицы из небольших молекул.7. Способ по п.1, где основные структурные единицы гидрогеля имеют в каждом отдельном случае молекулярную массу в �
Claims (18)
1. Способ стерилизации основанного на поли(этиленгликолях) биоразлагаемого нерастворимого гидрогеля с основными структурными единицами, соединенными между собой разлагаемыми гидролитическим путем связями, включающий стадии:
(а) получение гидрогеля,
(б) сольватирование гидрогеля в защитном растворителе или в смеси двух или нескольких защитных растворителей или же в их водных растворах,
(в) обработка сольватированного гидрогеля гамма-излучением.
2. Способ по п.1, где защитным растворителем является уксусная кислота (водный раствор, от 0,05 до 1 объемн.%), ацетонитрил, 4-ацетилморфолин, диметилсульфоксид, дихлорметан, N,N-диметилацетамид, диметилкарбонат, диметилформамид, 1-этил-2-пирролидон, N-этилацетамид, N-этилформамид, 4-формилморфолин, 1-формилпирролидон, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2(1H)-пиримидинон, алкиловые спирты, формамид, гексаметилфосфорамид, N-метилацетамид, никотинамид (водный раствор, от 0,1 до 5 масс.%), пиридоксин (водный раствор, от 0,1 до 5 масс.%), N-метилформамид, N-метилпирролидон, 1,2-пропиленкарбонат, тетрагидрофуран, сульфолан, вода или их смеси.
3. Способ по п.1 или 2, где защитным растворителем является N-метилпирролидон, N,N-диметилацетамид, N,N-диметилформамид или 1,3-диметил-2-имидазолидинон.
4. Способ по п.1, где стерилизация достигается действием гамма-излучения с дозой от 5 до 100 кГр.
5. Способ по п.1, где стерилизация достигается действием гамма-излучения с дозой от 8 до 50 кГр.
6. Способ по п.1, где в состав гидрогеля вводят биологически активные структурные единицы из небольших молекул.
7. Способ по п.1, где основные структурные единицы гидрогеля имеют в каждом отдельном случае молекулярную массу в пределах от 1 кДа до 20 кДа.
8. Способ по п.1, где основные структурные единицы гидрогеля соединены между собой разлагаемыми гидролитическим путем связями и где основные структурные единицы связаны между собой соединительными структурными единицами, при этом каждая соединительная структурная единица оканчивается не менее чем двумя связями, которые разлагаются гидролитическим путем.
9. Способ по п.1, где разлагаемые гидролитическим путем связи представлены карбоксилатными эфирами, карбонатами, фосфорными эфирами или эфирами сульфокислот.
10 Способ по п.8 или 9, где соединительные структурные единицы имеют молекулярную массу в пределах от 60 Да до 5 кДа.
11. Способ по п.1, где основные структурные единицы основанного на полиэтиленгликолях биоразлагаемого нерастворимого гидрогеля включают центры разветвления, представленные формулой:
где штриховая линия показывает место соединения с остальной основной структурной единицей.
12. Способ по п.1, где основные структурные единицы основанного на полиэтиленгликолях биоразлагаемого нерастворимого гидрогеля включают структуру, представленную формулой:
где n означает целое число от 5 до 50 и штриховая линия показывает место соединения с остальной молекулой.
13. Способ по п.1, где основная структурная единица основанного на полиэтиленгликолях биоразлагаемого нерастворимого гидрогеля включает сверхразветвленную структурную единицу Hyp.
14. Способ по п.13, где основная структурная единица основанного на полиэтиленгликолях биоразлагаемого нерастворимого гидрогеля включает сверхразветвленную структурную единицу Hyp, представленную формулой:
где штриховые линии показывают точки соединения с остальной молекулой, а отмеченные звездочками атомы углерода имеют S-конфигурацию.
15. Способ по п.13 или 14, где основная структурная единица соединена с не менее чем одним спейсером формулы:
где одна из штриховых линий показывает соединение со сверхразветвленной структурной единицей Hyp, а вторая штриховая линия показывает точку присоединения к остальной части молекулы и где m означает целое число от 2 до 4.
16. Способ по п.1, где основные структурные единицы соединены вместе через образующие поперечные сшивки структурные единицы формулы:
где q означает целое число от 3 до 100.
17. Способ по п.1, где защитный растворитель содержит один защитный агент или несколько защитных агентов.
18. Способ по п.17, где защитные агенты выбирают из пропиламина, бутиламина, пентиламина, втор-бутиламина, этаноламина, диэтаноламина, серинола, трис(гидроксиметил)аминометана, уксусной кислоты, муравьиной кислоты, аскорбиновой кислоты, глицинамида, пивалиновой кислоты, пропановой кислоты, янтарной кислоты, глутаровой кислоты, адипиновой кислоты, тиоглицерина, дитиотреитола, меркаптоэтанола, восстановленного глютатиона.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09174526 | 2009-10-29 | ||
| EP09174526.5 | 2009-10-29 | ||
| PCT/EP2010/066404 WO2011051406A1 (en) | 2009-10-29 | 2010-10-28 | Sterilization of biodegradable hydrogels |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012121915A true RU2012121915A (ru) | 2013-12-10 |
| RU2558847C2 RU2558847C2 (ru) | 2015-08-10 |
| RU2558847C9 RU2558847C9 (ru) | 2016-07-20 |
Family
ID=42040569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012121915/15A RU2558847C9 (ru) | 2009-10-29 | 2010-10-28 | Стерилизация биоразлагаемых гидрогелей |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8986609B2 (ru) |
| EP (1) | EP2493514B1 (ru) |
| JP (1) | JP5893566B2 (ru) |
| KR (1) | KR101756493B1 (ru) |
| CN (1) | CN102686245B (ru) |
| AU (1) | AU2010311421B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012010249A2 (ru) |
| CA (1) | CA2776723C (ru) |
| HK (1) | HK1176311A1 (ru) |
| IL (1) | IL218779A (ru) |
| MX (1) | MX2012004499A (ru) |
| MY (1) | MY157640A (ru) |
| NZ (1) | NZ599583A (ru) |
| RU (1) | RU2558847C9 (ru) |
| WO (1) | WO2011051406A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201203032B (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2769162C (en) * | 2009-07-31 | 2017-12-05 | Ascendis Pharma As | Biodegradable polyethylene glycol based water-insoluble hydrogels |
| KR101759499B1 (ko) | 2009-07-31 | 2017-07-19 | 사노피-아벤티스 도이칠란트 게엠베하 | 지속형 인슐린 조성물 |
| EP2459228B1 (en) | 2009-07-31 | 2020-03-04 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Prodrugs comprising an insulin linker conjugate |
| WO2011044421A1 (en) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | C. R. Bard, Inc. | Spacers for use with an ultrasound probe |
| WO2011051406A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Ascendis Pharma As | Sterilization of biodegradable hydrogels |
| CA2806353A1 (en) | 2010-08-09 | 2012-02-16 | C.R. Bard Inc. | Support and cover structures for an ultrasound probe head |
| EP2438930A1 (en) | 2010-09-17 | 2012-04-11 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Prodrugs comprising an exendin linker conjugate |
| USD699359S1 (en) | 2011-08-09 | 2014-02-11 | C. R. Bard, Inc. | Ultrasound probe head |
| US11021733B2 (en) | 2011-09-26 | 2021-06-01 | Qiagen Gmbh | Stabilization and isolation of extracellular nucleic acids |
| AU2012314515B2 (en) | 2011-09-26 | 2018-03-15 | Preanalytix Gmbh | Stabilisation and isolation of extracellular nucleic acids |
| US9211107B2 (en) | 2011-11-07 | 2015-12-15 | C. R. Bard, Inc. | Ruggedized ultrasound hydrogel insert |
| EP2861153A4 (en) | 2012-06-15 | 2016-10-19 | Bard Inc C R | APPARATUS AND METHODS FOR DETECTION OF A REMOVABLE CAP ON AN ULTRASONIC PROBE |
| US10724074B2 (en) | 2012-09-25 | 2020-07-28 | Qiagen Gmbh | Stabilisation of biological samples |
| EP2910600B1 (en) * | 2012-10-19 | 2017-12-06 | Daicel Polymer Ltd. | Cellulose ester composition |
| MX2015012114A (es) | 2013-03-08 | 2016-01-12 | Genzyme Corp | Fabricacion continua integrada de principios activos proteinicos terapeuticos. |
| EP2976425B1 (en) | 2013-03-18 | 2019-11-06 | Qiagen GmbH | Stabilization and isolation of extracellular nucleic acids |
| JP6381628B2 (ja) | 2013-03-18 | 2018-08-29 | キアゲン ゲーエムベーハー | 生物試料の安定化 |
| TWI709570B (zh) | 2014-01-17 | 2020-11-11 | 美商健臻公司 | 無菌層析法及製法 |
| TWI709569B (zh) * | 2014-01-17 | 2020-11-11 | 美商健臻公司 | 無菌層析樹脂及其用於製造方法的用途 |
| US20170274012A1 (en) * | 2014-09-03 | 2017-09-28 | Entegrion, Inc. | Acceleration of Reconstitution of Plasma Powder by Mixing with Small Beads |
| IL254158B2 (en) | 2015-02-25 | 2023-04-01 | Decision Sciences Medical Company Llc | Acoustic signal transmission couplers and coupling means |
| CN107750274A (zh) | 2015-06-08 | 2018-03-02 | 康宁股份有限公司 | 用于水凝胶微载体的干燥制剂 |
| US11203777B2 (en) | 2015-11-20 | 2021-12-21 | Qiagen Gmbh | Method of preparing sterilized compositions for stabilization of extracellular nucleic acids |
| JOP20190245A1 (ar) | 2017-04-20 | 2019-10-15 | Novartis Ag | أنظمة توصيل إطلاق مستدام تتضمن روابط بلا أثر لنقطة الربط |
| JP2021536353A (ja) | 2018-08-31 | 2021-12-27 | ジェンザイム・コーポレーション | 無菌クロマトグラフィー樹脂および製造方法におけるその使用 |
| TW202027794A (zh) | 2018-10-03 | 2020-08-01 | 瑞士商諾華公司 | 血管生成素樣３多肽之持續遞送 |
| US20200248124A1 (en) | 2019-02-05 | 2020-08-06 | Corning Incorporated | Methods of culturing cells on woven cell culture substrates and bioreactors using the same |
| US20220134608A1 (en) * | 2019-03-06 | 2022-05-05 | Decision Sciences Medical Company, LLC | Methods for manufacturing and distributing semi-rigid acoustic coupling articles and packaging for ultrasound imaging |
| WO2020219705A1 (en) | 2019-04-23 | 2020-10-29 | Allan Wegner | Semi-rigid acoustic coupling articles for ultrasound diagnostic and treatment applications |
| US11118151B2 (en) | 2019-11-05 | 2021-09-14 | Corning Incorporated | Fixed bed bioreactor and methods of using the same |
| CN111171339B (zh) * | 2019-12-18 | 2022-07-05 | 青岛大学 | 一种可注射水凝胶前驱液的制备方法可注射水凝胶及其应用 |
| ES2952213T3 (es) | 2020-02-06 | 2023-10-30 | Ocular Therapeutix Inc | Composiciones y métodos para tratar enfermedades oculares |
| MX2022010333A (es) | 2020-03-25 | 2022-12-08 | Ocular Therapeutix Inc | Implante ocular que contiene un inhibidor de la tirosina cinasa. |
| WO2021224169A1 (en) | 2020-05-04 | 2021-11-11 | Ascendis Pharma A/S | Hydrogel irradiation |
| CN115160599B (zh) * | 2022-08-03 | 2023-06-02 | 苏州大学 | 一种按需降解的聚多巴胺交联聚乙二醇水凝胶材料及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2539135B1 (fr) | 1983-01-11 | 1986-02-28 | Essilor Int | Hydrogels de polyurethane et procede de fabrication |
| JPH0611290B2 (ja) | 1986-11-05 | 1994-02-16 | 住友ベークライト株式会社 | ポリビニルアルコ−ルゲルのγ線滅菌法 |
| US5634943A (en) | 1990-07-12 | 1997-06-03 | University Of Miami | Injectable polyethylene oxide gel implant and method for production |
| US5514379A (en) | 1992-08-07 | 1996-05-07 | The General Hospital Corporation | Hydrogel compositions and methods of use |
| US5705780A (en) | 1995-06-02 | 1998-01-06 | Howmedica Inc. | Dehydration of hydrogels |
| US20020064546A1 (en) | 1996-09-13 | 2002-05-30 | J. Milton Harris | Degradable poly(ethylene glycol) hydrogels with controlled half-life and precursors therefor |
| US6566406B1 (en) | 1998-12-04 | 2003-05-20 | Incept, Llc | Biocompatible crosslinked polymers |
| GB9724055D0 (en) | 1997-11-15 | 1998-01-14 | Dow Corning Sa | Curable polysiloxane compositions |
| AU1249001A (en) | 1999-06-11 | 2001-01-31 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Hydrogels derived from chitosan and poly(ethylene glycol) or related polymers |
| CN1121876C (zh) * | 1999-08-12 | 2003-09-24 | 中国原子能科学研究院 | 水凝胶复合型创伤敷料及其辐射合成方法 |
| US6537569B2 (en) | 2001-02-14 | 2003-03-25 | Microvention, Inc. | Radiation cross-linked hydrogels |
| EP1306127B2 (en) | 2001-10-26 | 2011-09-07 | OctoPlus PolyActive Sciences B.V. | Method for the preparation of purified microparticles |
| EP1525890A1 (en) | 2003-10-02 | 2005-04-27 | Complex Biosystems GmbH | Protein-Proteophore complexes |
| DK1732607T3 (da) | 2004-03-23 | 2019-07-22 | Ascendis Pharma Gmbh | Polymer-prodrug med en selvofrende linker |
| US7968085B2 (en) | 2004-07-05 | 2011-06-28 | Ascendis Pharma A/S | Hydrogel formulations |
| JPWO2006038462A1 (ja) | 2004-10-01 | 2008-05-15 | 国立大学法人九州大学 | 新規ステロイド産生細胞 |
| GB2427360A (en) | 2005-06-22 | 2006-12-27 | Complex Biosystems Gmbh | Aliphatic prodrug linker |
| JP2008228744A (ja) * | 2005-06-23 | 2008-10-02 | Osaka Prefecture Univ | 生体由来移植用組織の石灰化を抑制するための処理方法および処理された組織 |
| EP1840152B1 (en) | 2006-03-31 | 2009-07-08 | Sony Deutschland Gmbh | A method of forming a crosslinked polymer gel |
| US20070275030A1 (en) * | 2006-05-25 | 2007-11-29 | The General Hospital Corporation Dba Massachusetts General Hospital | Anti-cross-linking agents and methods for inhibiting cross-linking of injectable hydrogel formulations |
| US9353170B2 (en) | 2007-06-08 | 2016-05-31 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Long-acting transient polymer conjugates of exendin |
| US8318695B2 (en) | 2007-07-30 | 2012-11-27 | Allergan, Inc. | Tunably crosslinked polysaccharide compositions |
| DK2237799T3 (da) | 2008-02-01 | 2019-06-11 | Ascendis Pharma As | Prodrug omfattende en selv-spaltbar linker |
| EP2247645B1 (en) * | 2008-02-13 | 2017-12-06 | Hyperbranch Medical Technology, Inc. | Crosslinked polyalkyleneimine hydrogels with tunable degradation rates |
| SI2279007T1 (sl) | 2008-04-29 | 2016-09-30 | Ascendis Pharma Growth Disorders Division A/S | Spojine pegiliranega rekombinantnega humanega rastnega hormona |
| AU2010220324A1 (en) | 2009-03-05 | 2011-09-01 | Ascendis Pharma As | Interferon alpha carrier prodrugs |
| CA2769162C (en) | 2009-07-31 | 2017-12-05 | Ascendis Pharma As | Biodegradable polyethylene glycol based water-insoluble hydrogels |
| WO2011051406A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Ascendis Pharma As | Sterilization of biodegradable hydrogels |
-
2010
- 2010-10-28 WO PCT/EP2010/066404 patent/WO2011051406A1/en active Application Filing
- 2010-10-28 MY MYPI2012001437A patent/MY157640A/en unknown
- 2010-10-28 JP JP2012535835A patent/JP5893566B2/ja active Active
- 2010-10-28 RU RU2012121915/15A patent/RU2558847C9/ru active
- 2010-10-28 EP EP10773062.4A patent/EP2493514B1/en active Active
- 2010-10-28 CN CN201080048354.3A patent/CN102686245B/zh active Active
- 2010-10-28 US US13/505,214 patent/US8986609B2/en active Active
- 2010-10-28 NZ NZ599583A patent/NZ599583A/xx unknown
- 2010-10-28 AU AU2010311421A patent/AU2010311421B2/en not_active Ceased
- 2010-10-28 MX MX2012004499A patent/MX2012004499A/es active IP Right Grant
- 2010-10-28 CA CA2776723A patent/CA2776723C/en active Active
- 2010-10-28 KR KR1020127013924A patent/KR101756493B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-28 BR BR112012010249A patent/BR112012010249A2/pt active IP Right Grant
-
2012
- 2012-03-22 IL IL218779A patent/IL218779A/en active IP Right Grant
- 2012-04-25 ZA ZA2012/03032A patent/ZA201203032B/en unknown
-
2013
- 2013-03-18 HK HK13103336.2A patent/HK1176311A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-01-26 US US14/605,291 patent/US9278139B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112012010249A2 (pt) | 2015-09-22 |
| EP2493514A1 (en) | 2012-09-05 |
| CN102686245B (zh) | 2015-09-30 |
| NZ599583A (en) | 2013-09-27 |
| AU2010311421A1 (en) | 2012-04-12 |
| WO2011051406A1 (en) | 2011-05-05 |
| CA2776723A1 (en) | 2011-05-05 |
| HK1176311A1 (zh) | 2013-07-26 |
| US8986609B2 (en) | 2015-03-24 |
| CA2776723C (en) | 2018-09-25 |
| KR20120123260A (ko) | 2012-11-08 |
| IL218779A (en) | 2015-08-31 |
| JP2013509216A (ja) | 2013-03-14 |
| MX2012004499A (es) | 2012-05-29 |
| IL218779A0 (en) | 2012-06-28 |
| US20120253071A1 (en) | 2012-10-04 |
| RU2558847C2 (ru) | 2015-08-10 |
| KR101756493B1 (ko) | 2017-07-10 |
| CN102686245A (zh) | 2012-09-19 |
| ZA201203032B (en) | 2013-01-30 |
| RU2558847C9 (ru) | 2016-07-20 |
| MY157640A (en) | 2016-07-15 |
| JP5893566B2 (ja) | 2016-03-23 |
| EP2493514B1 (en) | 2018-08-22 |
| AU2010311421B2 (en) | 2014-11-20 |
| US20150196667A1 (en) | 2015-07-16 |
| US9278139B2 (en) | 2016-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012121915A (ru) | Стерилизация биоразлагаемых гидрогелей | |
| PE20121311A1 (es) | Derivados del acido carbamoil-metil-amino-acetico sustituido como inhibidores de nep novedosos | |
| RU2010102722A (ru) | [(4'-никотиноиламино)бутироиламино]бутановая кислота, проявляющая ноотропную активность, и способ ее получения | |
| RU2007145718A (ru) | Полимерное производное антиметаболита цитидина | |
| PE20120331A1 (es) | Agentes medicinales unidos a dipeptido | |
| PE20141199A1 (es) | Depsipeptidos ciclicos como moduladores de calicreina 7 | |
| RU2019113160A (ru) | Соединения пригодные для использования в качестве ингибиторов atr киназы | |
| CY1115354T1 (el) | Ενωσεις πεγκυλιωμενης ινσουλινης lispro | |
| ATE533514T1 (de) | Verzweigtes polyethylen-glykol zur verknüpfung von polymerresten mit antikörpern | |
| EA201390697A1 (ru) | Конъюгаты компонента il-2 и полимера | |
| JP2010534708A5 (ru) | ||
| DK1692206T3 (da) | Fremgangsmåde til at fremstille carboxylsyrefunktionaliserede polymerer | |
| CN108034054B (zh) | 一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法 | |
| RU2015112219A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, содержащее аминокислотную и стерильную группы, введенные в него | |
| RU2011101500A (ru) | Способ получения промежуточного продукта для синтеза этексилата дабигатрана | |
| EA201171300A1 (ru) | Маточная смесь, содержащая пероксид | |
| RU2013110775A (ru) | Бутиловый иономерный латекс | |
| EA201890969A1 (ru) | Усовершенствованный способ получения сульфатированной ha высокой степени чистоты | |
| RS53769B1 (en) | IMMUNOGENIC COMPOUNDS CONTAINING HIV GP41 PEPTID CONNECTED TO CRM197 PROTEIN-NOSIOC | |
| BR112013001368A2 (pt) | 4-(4-halogenalquil-3-tiobenzoil)pirazól e uso como herbicidas dos mesmos | |
| RU2011118583A (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе | |
| RU2017118261A (ru) | Содержащая хитозан композиция, стерилизованная путем нагрева, а также способ ее получения | |
| BR112022019768A2 (pt) | Diamidas de ácido isoftálico substituídas | |
| TW200628985A (en) | A chemically amplified positive resist composition | |
| EA201000919A1 (ru) | Хелатообразующее соединение и способ использования поли(2-октадецилбутандиоата) и соответствующей кислоты, поли(2-октадецилбутандиоат) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification |