RU2012118247A - Полиморфные и псевдополиморфные формы фармацевтического соединения - Google Patents

Полиморфные и псевдополиморфные формы фармацевтического соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2012118247A
RU2012118247A RU2012118247/04A RU2012118247A RU2012118247A RU 2012118247 A RU2012118247 A RU 2012118247A RU 2012118247/04 A RU2012118247/04 A RU 2012118247/04A RU 2012118247 A RU2012118247 A RU 2012118247A RU 2012118247 A RU2012118247 A RU 2012118247A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
degrees
sodium salt
salt
ray diffraction
sodium
Prior art date
Application number
RU2012118247/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2575173C2 (ru
Inventor
Сисир БХАТТАЧАРЯ
Ален БОННЕ
Махендра ДЕДХИЯ
Вероник ДЮКАНДА
Александр ЖЬЮЛЬЯНИ
Ален ПРИУР
Валери ПАВО
Питер СПАРГО
Original Assignee
Новэксель С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42154208&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012118247(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новэксель С.А. filed Critical Новэксель С.А.
Publication of RU2012118247A publication Critical patent/RU2012118247A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2575173C2 publication Critical patent/RU2575173C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
    • A61K31/546—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine containing further heterocyclic rings, e.g. cephalothin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Натриевая соль (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида формулы (I)в кристаллизованной энантиомерной форме, гидратированная или не содержащая воду.2. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, двумя характерными пиками около 8.5 +/-0.5 градусов 2θ и около 15.3 +/-0.5 градусов 2θ.3. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, тремя характерными пиками около 8.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 15.3 +/-0.5 градусов 2θ и около 16.4 +/-0.5 градусов 2θ.4. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, четырьмя характерными пиками около 8.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 15.3 +/-0.5 градусов 2θ, около 16.4 +/-0.5 градусов 2θ и около 17.0 +/-0.5 градусов 2θ.5. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, пятью характерными пиками около 8.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 15.3 +/-0.5 градусов 2θ, около 16.4 +/-0.5 градусов 2θ, около 17.0 +/-0.5 градусов 2θ и около 24.3 +/-0.5 градусов 2θ.6. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с пятью характерными линиями при 2θ (±0.5°) 8.48, 15.34, 16.38, 17.04, 24.28 и характерную линию при 8.48.7. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, ч�

Claims (33)

1. Натриевая соль (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида формулы (I)
Figure 00000001
в кристаллизованной энантиомерной форме, гидратированная или не содержащая воду.
2. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, двумя характерными пиками около 8.5 +/-0.5 градусов 2θ и около 15.3 +/-0.5 градусов 2θ.
3. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, тремя характерными пиками около 8.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 15.3 +/-0.5 градусов 2θ и около 16.4 +/-0.5 градусов 2θ.
4. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, четырьмя характерными пиками около 8.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 15.3 +/-0.5 градусов 2θ, около 16.4 +/-0.5 градусов 2θ и около 17.0 +/-0.5 градусов 2θ.
5. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, пятью характерными пиками около 8.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 15.3 +/-0.5 градусов 2θ, около 16.4 +/-0.5 градусов 2θ, около 17.0 +/-0.5 градусов 2θ и около 24.3 +/-0.5 градусов 2θ.
6. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее моногидратной псевдополиморфной форме "А", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с пятью характерными линиями при 2θ (±0.5°) 8.48, 15.34, 16.38, 17.04, 24.28 и характерную линию при 8.48.
7. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее дигидратной псевдополиморфной форме "Е", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с пятью характерными линиями при 2θ (±0.5°) 13.65, 15.01, 15.38, 15.72, 19.42 и две характерные линии при 15.01 и 24.57.
8. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее полиморфной форме «В», которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, двумя характерными пиками около 13.0 +/-0.5 градусов 2θ и около 16.5 +/-0.5 градусов 2θ.
9. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее полиморфной форме "В", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, тремя характерными пиками около 13.0 +/-0.5 градусов 2θ, около 16.5 +/-0.5 градусов 2θ и около 17.2 +/-0.5 градусов 2θ.
10. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее полиморфной форме "В", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, четырьмя характерными пиками около 13.0 +/-0.5 градусов 2θ, около 16.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 17.2 +/-0.5 градусов 2θ и около 17.5 +/-0.5 градусов 2θ.
11. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее полиморфной форме "В", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, пятью характерными пиками около 13.0 +/-0.5 градусов 2θ, около 16.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 17.2 +/-0.5 градусов 2θ, около 17.5 +/-0.5 градусов 2θ и около 22.3 +/-0.5 градусов 2θ.
12. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее полиморфной форме "В", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с, по крайней мере, пятью характерными пиками около 13.0 +/-0.5 градусов 2θ, около 16.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 17.2 +/-0.5 градусов 2θ, около 17.5 +/-0.5 градусов 2θ, около 22.3 +/-0.5 градусов 2θ и два характерных пика при около 10.4 +/-0.5 градусов 2θ и около 13.0 +/-0.5 градусов 2θ.
13. Натриевая соль по п.1, отличающаяся тем, что соль находится в ее полиморфной форме "D", которая имеет рентгеновскую дифракционную диаграмму с пятью характерными линиями при 2θ (±0.1°) 16.23, 17.44, 17.75, 18.53, 22.22 и характерную линию при 12.43.
14. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит, как ингредиент, натриевую соль в кристаллизованной энантиомерной форме по любому из пп.1-13 и, при необходимости, фармацевтически приемлемый наполнитель.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, которая отличается тем, что она дополнительно содержит в качестве ингредиента, антибактериальное лекарственное средство бета-лактаминового типа.
16. Способ приготовления натриевой соли по любому из пп.1-13, который отличается тем, что тетрабутиламмониевую соль (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида обрабатывают в (1-6 С) спирте, содержащем между 0 и 50% воды, с натриевой солью, которая является растворимой в реакционной среде и полученные кристаллы затем выделяют.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что применяемая натриевая соль представляет собой ацетат, бутират, гексаноат, этил-гексаноат или додецилсульфат.
18. Способ по п.16 или 17, который отличается тем, что натриевая соль представляет собой 2-этил-гексаноат.
19. Способ по п.16, отличающийся тем, что он осуществляется путем добавления спиртового раствора тетрабутиламмониевой соли к спиртовому раствору натриевой соли или наоборот.
20. Способ по п.16, отличающийся тем, что спирт является выбранным из этанола, пропанола, изопропанола и линейного или разветвленного бутанола.
21. Способ по п.16, отличающийся тем, что спиртом является этанол.
22. Способ по п.16, отличающийся тем, что он осуществляется в присутствии от 0 до 10% воды, при температуре между 15 и 40°C.
23. Способ по п.16, для получения натриевой соли формулы (I) в кристаллизованной полиморфной форме "В", отличающийся тем, что раствор 2-этилгексаноата натрия в чистом этаноле добавляют к раствору тетрабутиламмониевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в этанольно/водной смеси таким образом, что окончательные пропорции воды составляют от 0 до 5 мас.% растворителя, работающих при температуре от 10 до 40°C, в присутствии затравочных кристаллов полиморфной формы "В" или псевдополиморфной формы "А".
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что он осуществляется в присутствии затравочных кристаллов полиморфной формы "В" и окончательных пропорций воды меньше, чем 2%, путем введения раствора 2-этилгексаноата натрия в течении периода от 1 до 7 часов и работающего при температуре от 30 до 35°C.
25. Способ по п.16, для получения натриевой соли формулы (I) в кристаллизованной полиморфной форме "В", отличающийся тем, что раствор тетрабутиламмониевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в чистом этаноле добавляют к этанольно/водной смеси 2-этилгексаноата натрия, кроме того дейтсвующий при тех же самых условиях растворителя и температуре, которые описаны в пп.23 или 24.
26. Способ по п.16, для получения натриевой соли формулы (I) в ее кристаллизованной псевдополиморфной форме "А", отличающийся тем, что раствор 2-этилгексаноат натрия в чистом этаноле добавляют к раствору тетрабутиламмониевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в этанольно/водной смеси таким образом, что окончательные пропорции воды составляют от 3 до 10 мас.% растворителя, работающий при температуре от 10 до 40°C, в присутствии или отсутствии затравочных кристаллов псевдополиморфной формы "А".
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что он осуществляется при комнатной температуре, в присутствии окончательного количества воды больше, чем 5 мас.% растворителя, и путем введения раствора 2-этилгексаноата натрия в течении от 30 минут до 2 часов.
28. Способ по п.16, для получения натриевой соли формулы (I) в ее кристаллизованной псевдополиморфной форме "А", отличающийся тем, что этанольный раствор тетрабутиламмониевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида добавляют к этанольно/водной смеси 2-этилгексаноата натрия, работающий при тех же самых условиях растворителя и температурах, как те описаны в п.26 или 27.
29. Применение полиморфной формы "Форма В" натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с цефтазимидом для лечения бактериальных инфекций.
30. Применение псевдополиморфной формы "Формы А" натриевой соли (1Р,28,5Р)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с цефтазимидом для лечения бактериальных инфекций.
31. Применение полиморфной формы "Формы В", натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с цефтаролином фосамила для лечения бактериальных инфекций.
32. Применение псевдополиморфной формы "Формы А" натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с цефтаролином фосамила для лечения бактериальных инфекций.
33. Способ лечения бактериальной инфекции, который включает введение пациенту, который нуждается в этом, терапевтически эффективного количества полиморфной или псевдополиморфной кристаллической формы "А", "В", "D" или "Е" натриевой соли (1R,2S,5R)-7-оксо-6-сульфоокси-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида в комбинации с антибактериальным агентом, таким как, цефтазимид, цефтаролин или пролекарство цефтаролина, такое как фосамил цефтаролина.
RU2012118247/04A 2009-10-09 2010-10-08 Полиморфные и псевдополиморфные формы фармацевтического соединения RU2575173C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0904864 2009-10-09
FR0904864A FR2951171A1 (fr) 2009-10-09 2009-10-09 Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation
US26366309P 2009-11-23 2009-11-23
US61/263,663 2009-11-23
PCT/EP2010/065147 WO2011042560A1 (en) 2009-10-09 2010-10-08 Polymorphic and pseudopolymorphic forms of a pharmaceutical compound

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015137928A Division RU2727509C2 (ru) 2009-10-09 2010-10-08 Полиморфные и псевдополиморфные формы фармацевтического соединения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012118247A true RU2012118247A (ru) 2013-11-20
RU2575173C2 RU2575173C2 (ru) 2016-02-20

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2715058C2 (ru) * 2015-03-31 2020-02-25 Мутабилис Гетероциклические соединения и их применение для предупреждения или лечения бактериальных инфекций

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2715058C2 (ru) * 2015-03-31 2020-02-25 Мутабилис Гетероциклические соединения и их применение для предупреждения или лечения бактериальных инфекций
US10570131B2 (en) 2015-03-31 2020-02-25 Mutabilis Heterocyclic compounds and their use in preventing or treating bacterial infections

Also Published As

Publication number Publication date
AU2010304974B2 (en) 2014-10-23
IL218565A0 (en) 2012-05-31
US9580424B2 (en) 2017-02-28
CN102834395B (zh) 2016-06-29
DK3269717T4 (da) 2023-06-26
US9062053B2 (en) 2015-06-23
PT3269717T (pt) 2019-05-16
KR20170134791A (ko) 2017-12-06
US20140349967A1 (en) 2014-11-27
PL3269717T3 (pl) 2019-07-31
HUE043086T2 (hu) 2019-08-28
JP6321853B2 (ja) 2018-05-09
CN102834395A (zh) 2012-12-19
KR20120106720A (ko) 2012-09-26
EP2486038A1 (en) 2012-08-15
EP3269717B2 (en) 2023-06-14
DK3269717T5 (da) 2023-11-27
BR122019021689B8 (pt) 2021-05-25
IL239663A0 (en) 2015-08-31
WO2011042560A1 (en) 2011-04-14
EP3269717B9 (en) 2023-08-09
JP2017149754A (ja) 2017-08-31
US20110152311A1 (en) 2011-06-23
AU2010304974A1 (en) 2012-04-05
CN104592229A (zh) 2015-05-06
DK3269717T3 (en) 2019-04-23
US20170210742A1 (en) 2017-07-27
US8471025B2 (en) 2013-06-25
FR2951171A1 (fr) 2011-04-15
KR101817811B1 (ko) 2018-01-11
JP2013507346A (ja) 2013-03-04
US20130267480A1 (en) 2013-10-10
EP2486038B1 (en) 2017-08-30
KR20200010586A (ko) 2020-01-30
JP2016029082A (ja) 2016-03-03
EP3269717B1 (en) 2019-02-27
PL3269717T5 (pl) 2023-09-18
JP6197170B2 (ja) 2017-09-20
KR20180067717A (ko) 2018-06-20
JP6630391B2 (ja) 2020-01-15
RU2015137928A (ru) 2018-12-25
ES2645110T3 (es) 2017-12-04
SI3269717T2 (sl) 2023-09-29
US20150246920A1 (en) 2015-09-03
IL259296B (en) 2021-10-31
IL259296A (en) 2018-07-31
EP3269717A1 (en) 2018-01-17
ES2721228T5 (es) 2023-10-30
EP3505518A1 (en) 2019-07-03
MY174776A (en) 2020-05-14
JP6072540B2 (ja) 2017-02-01
FI3269717T4 (fi) 2023-08-31
CA2716914A1 (en) 2011-04-09
CA2716914C (en) 2020-10-27
ES2721228T3 (es) 2019-07-29
RU2727509C2 (ru) 2020-07-22
BR122019021689B1 (pt) 2020-10-27
CY1121583T1 (el) 2020-05-29
RU2015137928A3 (ru) 2019-04-04
JP2018123151A (ja) 2018-08-09
US8835455B2 (en) 2014-09-16
MX2012003730A (es) 2012-10-03
SI3269717T1 (sl) 2019-05-31
BR112012007976B1 (pt) 2020-03-03
CN109824668A (zh) 2019-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015137928A (ru) Полиморфные и псевдоплиморфные формы фармацевтического соединения
BRPI0511512A (pt) derivados pirrolpirimidina úteis no tratamento do cáncer
ATE455786T1 (de) 6-11 bicyclische ketolidderivate
FR2742757A1 (fr) Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
CA2740035A1 (fr) Nouvelles combinaisons de composes heterocycliques azotes antibacteriens avec d'autres composes antibacteriens et leur utilisation comme medicaments
US8552208B2 (en) Analogs of tetramic acid
WO2004087728A3 (en) 6,11-3c-bicyclic 9a-azalide derivatives
JPS6145626B2 (ru)
AU2014225392A1 (en) Crystalline forms of D-glucitol, 1-deoxy-1-(methylamino)-, 1-(6-amino-3, 5-difluoropyridine-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-1, 4-dihydro-7-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
RU2009119411A (ru) Новые кристаллические формы
MX2010002932A (es) Macrolidos de biarilo con puente en 6, 11.
JP2014513670A (ja) 抗生物質又は防腐剤処理におけるポリアミノイソプレニル誘導体の使用
WO2006065743A3 (en) Tetracylic bicyclolides
MX2022006990A (es) Forma cristalina de un derivado del acido 7h-benzo[7]anuleno-2-car boxilico.
RU2008102912A (ru) Сочетание ингибиторов бетта-лактазмы бициклического 6-алкилиденпенема с бетта-лактанным антибиотиком: антибиотик широкого спектра
BRPI0617561A2 (pt) sal de sódio cristalino antibiótico de cefalosporina
ES2297885T3 (es) Derivados de ciclobutilamina sustituidos.
ES2528188T3 (es) Método para preparar zofenopril cálcico
AU772277B2 (en) Diphosphate salt of a 4''-substituted-9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin derivative and its pharmaceutical composition
US11135237B2 (en) Lipophosphonoxins of second generation, and their use
US9682997B2 (en) Pharmaceutical formulations containing 3-(4-cinnamyl-l-piperazinyl) amino derivatives of 3-formylrifamycin SV and 3-formylrifamycin S and a process of their preparation
HRP20120809T1 (hr) Antibiotik 107891, njegovi faktori, farmaceutski prihvatljive soli i sastavi , te njihova uporaba
ES2949216T3 (es) Compuestos bicíclicos que contienen nitrógeno
ES2207296T3 (es) Sal sodica de 3-(4-cinamil-1-piperazinil)imino-metil rifamicina sv y procedimiento de preparacion.
EP3868768A1 (en) Pharmaceutical crystal of contezolid acefosamil, preparation method therefor, and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant