RU2012117902A - Функционализированные полимеры и способы их получения - Google Patents

Функционализированные полимеры и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2012117902A
RU2012117902A RU2012117902/05A RU2012117902A RU2012117902A RU 2012117902 A RU2012117902 A RU 2012117902A RU 2012117902/05 A RU2012117902/05 A RU 2012117902/05A RU 2012117902 A RU2012117902 A RU 2012117902A RU 2012117902 A RU2012117902 A RU 2012117902A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrocarbyl
silyl
group
acid esters
organic group
Prior art date
Application number
RU2012117902/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2560769C2 (ru
Inventor
Стивен ЛУО
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн
Publication of RU2012117902A publication Critical patent/RU2012117902A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2560769C2 publication Critical patent/RU2560769C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F136/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00—Compositions of rubber derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)

Abstract

1. Способ получения функционализированного полимера, который включает стадии:(i) полимеризации мономера под действием координационного катализатора для получения реакционноспособного полимера; и(ii) проведения реакции между реакционноспособным полимером и сложным эфиром карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу.2. Способ по п.1, где силилированную аминогруппу выбирают из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино-, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино-, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино-, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино- и 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной групп, и где сложным эфиром тиокарбоновой кислоты являются сложный эфир монотиокарбоновой кислоты или сложный эфир дитиокарбоновой кислоты.3. Способ по п.1, где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой I:где Rпредставляет собой одновалентную органическую группу, Rпредставляет собой двухвалентную органическую группу, Rпредставляет собой гидрокарбильную группу, каждый Rнезависимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или Rсоединяется с Rс образованием гидрокарбиленовой группы, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, или где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой III:где Rпредставляет собой одновалентную органическую группу, Rпредставляет собой двухвалентную органическую группу, каждый Rнезависимо представляет собой атом водоро

Claims (15)

1. Способ получения функционализированного полимера, который включает стадии:
(i) полимеризации мономера под действием координационного катализатора для получения реакционноспособного полимера; и
(ii) проведения реакции между реакционноспособным полимером и сложным эфиром карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу.
2. Способ по п.1, где силилированную аминогруппу выбирают из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино-, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино-, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино-, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино- и 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной групп, и где сложным эфиром тиокарбоновой кислоты являются сложный эфир монотиокарбоновой кислоты или сложный эфир дитиокарбоновой кислоты.
3. Способ по п.1, где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой I:
Figure 00000001
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, R3 представляет собой гидрокарбильную группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или R3 соединяется с R4 с образованием гидрокарбиленовой группы, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, или где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой III:
Figure 00000002
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или, по меньшей мере, два R4 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы.
4. Способ по п.3, где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой II:
Figure 00000003
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, R5 представляет собой гидрокарбиленовую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, или где сложный эфир карбоновой кислоты или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, описывается формулой IV:
Figure 00000004
(где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, каждый R2 и R6 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы.
5. Способ по п.1, где сложный эфир карбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, является производным сложного эфира карбоновой кислоты, выбираемым из группы, состоящей из аренкарбоновой кислоты сложных эфиров, алканкарбоновой кислоты сложных эфиров, алкенкарбоновой кислоты сложных эфиров, алкинкарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалканкарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкенкарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкинкарбоновой кислоты сложных эфиров и гетероциклической карбоновой кислоты сложных эфиров; и где сложный эфир тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, является производным сложного эфира тиокарбоновой кислоты, выбираемым из группы, состоящей из арентиокарбоновой кислоты сложных эфиров, алкантиокарбоновой кислоты сложных эфиров, алкентиокарбоновой кислоты сложных эфиров, алкинтиокарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкантиокарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкентиокарбоновой кислоты сложных эфиров, циклоалкинтиокарбоновой кислоты сложных эфиров и гетероциклической тиокарбоновой кислоты сложных эфиров.
6. Способ по п.5, где аренкарбоновой кислоты сложные эфиры выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилбензоата, силилбензоата, гидрокарбил(4-фенилбензоата), силил(4-фенилбензоата), гидрокарбил(4-метилбензоата), силил(4-метилбензоата), гидрокарбил(5-инденкарбоксилата), силил(5-инденкарбоксилата), гидрокарбил(2-нафталинкарбоксилата), силил(2-нафталинкарбоксилата), гидрокарбил(9-фенантренкарбоксилата), силил(9-фенантренкарбоксилата), гидрокарбил(9-антраценкарбоксилата), силил(9-антраценкарбоксилата), гидрокарбил(1-азуленкарбоксилата) и силил(1-азуленкарбоксилата); и где арентиокарбоновой кислоты сложные эфиры выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилтиобензоата, силилтиобензоата, гидрокарбил(4-фенилтиобензоата), силил(4-фенилтиобензоата), гидрокарбил(4-метилтиобензоата), силил(4-метилтиобензоата), гидрокарбил(5-индентиокарбоксилата), силил(5-индентиокарбоксилата), гидрокарбил(2-нафталинтиокарбоксилата), силил(2-нафталинтиокарбоксилата), гидрокарбил(9-фенантрентиокарбоксилата), силил(9-фенантрентиокарбоксилата), гидрокарбил(9-антрацентиокарбоксилата), силил(9-антрацентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-азулентиокарбоксилата) и силил(1-азулентиокарбоксилата).
7. Способ по п.5, где сложные эфиры алканкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилацетата, силилацетата, гидрокарбилпропионата, силилпропионата, гидрокарбилбутирата, силилбутирата, гидрокарбилизобутирата, силилизобутирата, гидрокарбилвалерата, силилвалерата, гидрокарбилизовалерата, силилизовалерата, гидрокарбилпивалата, силилпивалата, гидрокарбилгексаноата, силилгексаноата, гидрокарбилгептаноата, силилгептаноата, дигидрокарбилмалоната, дисилилмалоната, дигидрокарбилсукцината, дисилилсукцината, дигидрокарбилглутарата и дисилилглутарата; и где сложные эфиры алкантиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилтиоацетата, силилтиоацетата, гидрокарбилтиопропионата, силилтиопропионата, гидрокарбилтиобутирата, силилтиобутирата, гидрокарбилтиоизобутирата, силилтиоизобутирата, гидрокарбилтиовалерата, силилтиовалерата, гидрокарбилтиоизовалерата, силилтиоизовалерата, гидрокарбилтиопивалата, силилтиопивалата, гидрокарбилтиогексаноата, силилтиогексаноата, гидрокарбилтиогептаноата, силилтиогептаноата, дигидрокарбилтиомалоната, дисилилтиомалоната, дигидрокарбилтиосукцината, дисилилтиосукцината, дигидрокарбилтиоглутарата и дисилилтиоглутарата.
8. Способ по п.5, где сложные эфиры алкенкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилакрилата, силилакрилата, гидрокарбилметакрилата, силилметакрилата, гидрокарбилкротоната, силилкротоната, гидрокарбил(3-бутеноата), силил(3-бутеноата), гидрокарбил(2-метил-2-бутеноата), силил(2-метил-2-бутеноата), гидрокарбил(2-пентеноата), силил(2-пентеноата), гидрокарбил(3-пентеноата), силил(3-пентеноата), гидрокарбил(4-пентеноата), силил(4-пентеноата), гидрокарбил(5-гексеноата), силил(5-гексеноата), гидрокарбил(6-гептеноата), силил(6-гептеноата), дигидрокарбилфумарата, дисилилфумарата, дигидрокарбилмалеата, дисилилмалеата, дигидрокарбилметиленмалоната, дисилилметиленмалоната, дигидрокарбилбензилиденмалоната, дисилилбензилиденмалоната, дигидрокарбил(2-метиленглутарата) и дисилил(2-метиленглутарата); и где сложные эфиры алкентиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилтиоакрилата, силилтиоакрилата, гидрокарбилтиометакрилата, силилтиометакрилата, гидрокарбилтиокротоната, силилтиокротоната, гидрокарбил(3-тиобутеноата), силил(3-тиобутеноата), гидрокарбил(2-метил-2-тиобутеноата), силил(2-метил-2-тиобутеноата), гидрокарбил(2-тиопентеноата), силил(2-тиопентеноата), гидрокарбил(3-тиопентеноата), силил(3-тиопентеноата), гидрокарбил(4-тиопентеноата), силил(4-тиопентеноата), гидрокарбил(5-тиогексеноата), силил(5-тиогексеноата), гидрокарбил(6-тиогептеноата), силил(6-тиогептеноата), дигидрокарбилтиофумарата, дисилилтиофумарата, дигидрокарбилтиомалеата, дисилилтиомалеата, дигидрокарбилметилентиомалоната, дисилилметилентиомалоната дигидрокарбилбензилидентиомалоната, дисилилбензилидентиомалоната, дигидрокарбил(2-метилентиоглутарата) и дисилил(2-метилентиоглутарата).
9. Способ по п.5, где сложные эфиры алкинкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(3-бутиноата), силил(3-бутиноата), гидрокарбил(2-пентиноата), силил(2-пентиноата), гидрокарбил(3-пентиноата), силил(3-пентиноата), гидрокарбил(4-пентиноата), силил(4-пентиноата), гидрокарбил(5-гексиноата) и силил(5-гексиноата); и где сложные эфиры алкинтиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(3-тиобутиноата), силил(3-тиобутиноата), гидрокарбил(2-тиопентиноата), силил(2-тиопентиноата), гидрокарбил(3-тиопентиноата), силил(3-тиопентиноата), гидрокарбил(4-тиопентиноата), силил(4-тиопентиноата), гидрокарбил(5-тиогексиноата) и силил(5-тиогексиноата).
10. Способ по п.5, где сложные эфиры циклоалканкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропанкарбоксилата, силилциклопропанкарбоксилата, гидрокарбилциклобутанкарбоксилата, силилциклобутанкарбоксилата, гидрокарбилциклопентанкарбоксилата, силилциклопентанкарбоксилата, гидрокарбилциклогексанкарбоксилата, силилциклогексанкарбоксилата, гидрокарбилциклогептанкарбоксилата и силилциклогептанкарбоксилата; и где сложные эфиры циклоалкантиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропантиокарбоксилата, силилциклопропантиокарбоксилата, гидрокарбилциклобутантиокарбоксилата, силилциклобутантиокарбоксилата, гидрокарбилциклопентантиокарбоксилата, силилциклопентантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогексантиокарбоксилата, силилциклогексантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогептантиокарбоксилата и силилциклогептантиокарбоксилата.
11. Способ по п.5, где сложные эфиры циклоалкенкарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(1-циклопропенкарбоксилата), силил(1-циклопропенкарбоксилата), гидрокарбил(1-циклобутенкарбоксилата), силил(1-циклобутенкарбоксилата), гидрокарбил(1-циклопентенкарбоксилата), силил(1-циклопентенкарбоксилата), гидрокарбил(1-циклогексенкарбоксилата), силил(1-циклогексенкарбоксилата), гидрокарбил(1-циклогептенкарбоксилата) и силил(1-циклогептенкарбоксилата); и где сложные эфиры циклоалкентиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(1-циклопропентиокарбоксилата), силил(1-циклопропентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-циклобутентиокарбоксилата), силил(1-циклобутентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-циклопентентиокарбоксилата), силил(1-циклопентентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-циклогексентиокарбоксилата), силил(1-циклогексентиокарбоксилата), гидрокарбил(1-циклогептентиокарбоксилата) и силил(1-циклогептентиокарбоксилата).
12. Способ по п.5, где сложные эфиры гетероциклической карбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропантиокарбоксилата, силилциклопропантиокарбоксилата, гидрокарбилциклобутантиокарбоксилата, силилциклобутантиокарбоксилата, гидрокарбилциклопентантиокарбоксилата, силилциклопентантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогексантиокарбоксилата, силилциклогексантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогептантиокарбоксилата и силилциклогептантиокарбоксилата; и где сложные эфиры гетероциклической тиокарбоновой кислоты выбирают из группы, состоящей из гидрокарбил(2-пиридинтиокарбоксилата), силил(2-пиридинтиокарбоксилата), гидрокарбил(3-пиридинтиокарбоксилата), силил(3-пиридинтиокарбоксилата), гидрокарбил(4-пиридинтиокарбоксилата), силил(4-пиридинтиокарбоксилата), гидрокарбил(2-пиримидинтиокарбоксилата), силил(2-пиримидинтиокарбоксилата), гидрокарбил(4-пиримидинтиокарбоксилата), силил(4-пиримидинтиокарбоксилата), гидрокарбил(5-пиримидинтиокарбоксилата), силил(5-пиримидинтиокарбоксилата), гидрокарбилпиразинтиокарбоксилата, силилпиразинтиокарбоксилата, гидрокарбил(3-пиридазинтиокарбоксилата), силил(3-пиридазинтиокарбоксилата), гидрокарбил(4-пиридазинтиокарбоксилата) и силил(4-пиридазинтиокарбоксилата).
13. Способ по пп.1-12, где мономером является сопряженный диеновый мономер, и где координационным катализатором является катализатор на основе лантаноида, который включает (а) соединение, содержащее лантаноид, (b) алкилирующий агент и (с) источник галогена.
14. Способ по п.13, где стадия полимеризации мономера протекает в полимеризационной смеси, включающей менее чем 20 мас.% органического растворителя.
15. Покрышка, полученная из вулканизуемой композиции, содержащей функционализированный полимер по любому предшествующему пункту.
RU2012117902/05A 2009-09-30 2010-09-30 Функционализированные полимеры и способы их получения RU2560769C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/570,366 US20110077325A1 (en) 2009-09-30 2009-09-30 Functionalized polymers and methods for their manufacture
US12/570,366 2009-09-30
PCT/US2010/050892 WO2011041534A1 (en) 2009-09-30 2010-09-30 Functionalized polymers and methods for their manufacture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012117902A true RU2012117902A (ru) 2013-11-10
RU2560769C2 RU2560769C2 (ru) 2015-08-20

Family

ID=43014328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012117902/05A RU2560769C2 (ru) 2009-09-30 2010-09-30 Функционализированные полимеры и способы их получения

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20110077325A1 (ru)
EP (1) EP2483317B1 (ru)
JP (2) JP5766704B2 (ru)
KR (1) KR101747984B1 (ru)
CN (1) CN102639568B (ru)
BR (1) BR112012007133B1 (ru)
RU (1) RU2560769C2 (ru)
WO (1) WO2011041534A1 (ru)
ZA (1) ZA201202285B (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1332162B1 (en) * 2000-11-10 2013-05-01 Bridgestone Corporation Functionalized high cis-1,4-polybutadiene prepared using novel functionalizing agents
US8324329B2 (en) 2007-08-07 2012-12-04 Bridgestone Corporation Process for producing functionalized polymers
ES2429447T3 (es) * 2007-12-28 2013-11-14 Bridgestone Corporation Polímero funcionalizado y métodos para su preparación y uso
US8268933B2 (en) * 2007-12-31 2012-09-18 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyimine compounds
JP5345835B2 (ja) * 2007-12-31 2013-11-20 株式会社ブリヂストン ポリジエンの製造のためのバルク重合法
US7906592B2 (en) * 2008-07-03 2011-03-15 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group
US8188195B2 (en) 2008-12-31 2012-05-29 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with nitroso compounds
US8344066B2 (en) 2009-01-23 2013-01-01 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with nitrile compounds containing a protected amino group
WO2010085631A2 (en) 2009-01-23 2010-07-29 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polycyano compounds
US20110077325A1 (en) * 2009-09-30 2011-03-31 Bridgestone Corporation Functionalized polymers and methods for their manufacture
US8338544B2 (en) 2009-12-21 2012-12-25 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyoxime compounds and methods for their manufacture
JP5494233B2 (ja) * 2010-05-27 2014-05-14 信越化学工業株式会社 カルボン酸エステル基を有する環状シラザン化合物及びその製造方法
US8921599B2 (en) 2010-10-27 2014-12-30 Emory University Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
US8748531B2 (en) 2010-12-10 2014-06-10 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with oxime compounds containing an acyl group
RU2599633C2 (ru) * 2011-03-29 2016-10-10 Бриджстоун Корпорейшн Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу
US8445580B2 (en) 2011-05-31 2013-05-21 The Goodyear Tire & Rubber Company Tire with tread of polybutadiene rubber
US8962766B2 (en) 2011-09-15 2015-02-24 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with polyhydrazone compounds
US9458270B2 (en) 2011-11-18 2016-10-04 Bridgestone Corporation Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
WO2013125628A1 (ja) * 2012-02-23 2013-08-29 Jsr株式会社 樹脂組成物、及び水添共役ジエンブロック共重合体の製造方法
JP6166066B2 (ja) * 2013-03-13 2017-07-19 旭化成株式会社 変性共役ジエン系重合体組成物、トレッド、サイドウォール及びタイヤ
EP2865540A1 (de) * 2013-10-24 2015-04-29 LANXESS Deutschland GmbH Kautschukzusammensetzung
JP6734269B2 (ja) * 2014-10-07 2020-08-05 株式会社ブリヂストン 低減されたコールドフローを有するポリジエン及びポリジエン共重合体を生成するための方法
JP2017082137A (ja) * 2015-10-29 2017-05-18 株式会社ブリヂストン 変性共役ジエン重合体の製造方法、変性共役ジエン重合体、ゴム組成物、及びタイヤ
KR101868213B1 (ko) * 2015-12-18 2018-06-15 주식회사 엘지화학 변성 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물
US20190161571A1 (en) * 2016-05-24 2019-05-30 Bridgestone Corporation Terminal-modified conjugated diene polymer, rubber composition, rubber product and method for manufacturing terminal-modified conjugated diene polymer
EP3360905B1 (en) * 2016-07-04 2023-09-27 LG Chem, Ltd. Modified and conjugated diene-based polymer and method for preparing it
KR101997596B1 (ko) 2016-07-04 2019-07-08 주식회사 엘지화학 변성제, 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물
CN109641482B (zh) 2016-09-02 2021-11-05 株式会社普利司通 具有通过聚合物胶水的原位硅氢加成制备的多个硅烷官能团的顺式-1,4-聚二烯的制备
KR102185352B1 (ko) * 2016-11-01 2020-12-01 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
WO2018084512A1 (ko) * 2016-11-01 2018-05-11 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
KR102123079B1 (ko) * 2016-11-01 2020-06-15 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
US11230618B2 (en) 2016-11-01 2022-01-25 Lg Chem, Ltd. Modified conjugated diene-based polymer and method of preparing the same
KR102122469B1 (ko) 2016-11-01 2020-06-12 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
KR102123081B1 (ko) * 2016-11-04 2020-06-15 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
WO2018084579A1 (ko) * 2016-11-04 2018-05-11 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
JP6928102B2 (ja) 2016-11-09 2021-09-01 株式会社ブリヂストン ポリブタジエンとポリイソプレンとの高シス−１，４ブロックコポリマー
WO2018105920A1 (ko) * 2016-12-08 2018-06-14 주식회사 엘지화학 변성제 및 이로부터 유래된 작용기를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체
KR102122470B1 (ko) * 2016-12-08 2020-06-12 주식회사 엘지화학 변성제 및 이로부터 유래된 작용기를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체
KR102217592B1 (ko) * 2016-12-28 2021-02-22 화이어스톤 폴리머스, 엘엘씨 점착성이 감소된 중합체를 제조하는 방법, 및 이러한 중합체를 포함하는 고무 조성물
KR102109837B1 (ko) * 2017-10-20 2020-05-13 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
DE112018005450B4 (de) * 2017-11-13 2025-11-27 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Polymer, Verfahren zur Herstellung von Polymer, und Kautschukzusammensetzung
RU2675540C1 (ru) * 2017-12-12 2018-12-19 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Способ получения системы для модификации полидиенов, модифицированные полидиены, резиновые смеси на основе модифицированных полидиенов
JP7089643B2 (ja) * 2019-09-25 2022-06-22 エルジー・ケム・リミテッド 変性共役ジエン系重合体、その製造方法及びそれを含むゴム組成物
SG11202110479QA (en) 2019-11-29 2021-10-28 Lg Chemical Ltd Modified conjugated diene-based polymer
KR102536519B1 (ko) * 2019-11-29 2023-05-26 주식회사 엘지화학 변성제 및 이를 이용하여 제조된 변성 공액디엔계 중합체

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3135716A (en) * 1958-11-06 1964-06-02 Phillips Petroleum Co Process for preparing terminally reactive polymers
US3109871A (en) * 1960-12-27 1963-11-05 Phillips Petroleum Co Production and curing of polyfunctional terminally reactive polymers
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
BE787691A (fr) 1971-08-17 1973-02-19 Degussa Composes organosiliciques contenant du soufre
US3873489A (en) 1971-08-17 1975-03-25 Degussa Rubber compositions containing silica and an organosilane
SU580840A3 (ru) 1974-02-07 1977-11-15 Дегусса (Фирма) Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений
US4015061A (en) * 1975-02-14 1977-03-29 The Firestone Tire & Rubber Company Protected amino-functional initiators and amino-terminated polymers and their production
US4002594A (en) 1975-07-08 1977-01-11 Ppg Industries, Inc. Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent
US4526934A (en) * 1982-03-19 1985-07-02 Bridgestone Tire Company Limited Branched styrene-butadiene copolymers and pneumatic tires using the same
JPS58189203A (ja) * 1982-04-30 1983-11-04 Nippon Zeon Co Ltd ゴム組成物
JPS5978214A (ja) * 1982-10-27 1984-05-07 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ブタジエン系ゴム材料
EP0150479B1 (en) * 1983-12-26 1990-06-13 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for modifying conjugated diene polymers
US4616069A (en) * 1984-10-26 1986-10-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for making diene polymer rubbers
EP0245505B2 (en) * 1985-10-11 1996-08-14 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Terminal-modified block copolymer and composition containing said copolymer
JPS6296545A (ja) * 1985-10-23 1987-05-06 Yokohama Rubber Co Ltd:The タイヤトレツド用ゴム組成物
JPS62101640A (ja) * 1985-10-29 1987-05-12 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ゴム組成物
US4906706A (en) * 1986-09-05 1990-03-06 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Modified conjugated diene polymer and process for production thereof
US5064910A (en) * 1986-09-05 1991-11-12 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide
JP2562339B2 (ja) * 1987-12-11 1996-12-11 横浜ゴム株式会社 低発熱性ゴム組成物
JP2594809B2 (ja) * 1988-04-02 1997-03-26 日本ゼオン株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物
IT1230756B (it) * 1989-02-17 1991-10-29 Enichem Elastomers Metodo per la preparazione di polibutadiene a lavorabilita' migliorata.
JP2811484B2 (ja) * 1989-12-20 1998-10-15 日本ゼオン株式会社 ゴム組成物
US5109907A (en) * 1990-04-09 1992-05-05 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with N-alkyl and N-aryl imines
FR2673187B1 (fr) 1991-02-25 1994-07-01 Michelin & Cie Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition.
US5227431A (en) * 1991-04-12 1993-07-13 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine
JP3211274B2 (ja) 1991-08-27 2001-09-25 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3230532B2 (ja) 1991-08-28 2001-11-19 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造法
US5153271A (en) * 1991-11-18 1992-10-06 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with aromatic nitriles
US5210145A (en) * 1991-12-20 1993-05-11 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with fused-ring polynuclear aromatic compounds
US5248722A (en) * 1992-06-02 1993-09-28 Bridgestone Corporation Tire tread composition
US5329005A (en) * 1992-10-02 1994-07-12 Bridgestone Corporation Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof
US5552473A (en) * 1992-10-02 1996-09-03 Bridgestone Corporation Functionalized polymer and rubber compositions produced from solubilized anionic polymerization initiators
US5332810A (en) * 1992-10-02 1994-07-26 Bridgestone Corporation Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof
US5844050A (en) * 1993-07-30 1998-12-01 Nippon Zeon Co., Ltd. Modified conjugated diene polymer, process for producing same and composition comprising same
US5349024A (en) * 1993-11-03 1994-09-20 Bridgestone/Firestone, Inc. Elastomers having reduced hysteresis prepared with vinyl polycyclic aromatic hydrocarbon
US5502129A (en) * 1994-05-13 1996-03-26 Bridgestone Corporation Triorganotin lithium, process to prepare same and anionic polymerization initiated therewith
DE4436059A1 (de) * 1994-10-10 1996-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch
JP3507962B2 (ja) * 1994-11-02 2004-03-15 有機合成薬品工業株式会社 Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミンの製造方法
WO1996016118A1 (en) * 1994-11-24 1996-05-30 Nippon Zeon Co., Ltd. Diene rubber, process for producing the same, and rubber composition
US5580919A (en) 1995-03-14 1996-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
US5674932A (en) 1995-03-14 1997-10-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
JP3555809B2 (ja) 1995-06-19 2004-08-18 株式会社ブリヂストン ラジアルタイヤ
AT405285B (de) 1995-09-07 1999-06-25 Semperit Ag Kautschukmischung
US5583245A (en) 1996-03-06 1996-12-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5719207A (en) 1996-03-18 1998-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and tire with tread
US5696197A (en) 1996-06-21 1997-12-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound
JP3606411B2 (ja) 1996-07-10 2005-01-05 株式会社ブリヂストン タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法
JP3117645B2 (ja) 1996-09-03 2000-12-18 株式会社ブリヂストン 空気入りラジアルタイヤ
US5663396A (en) 1996-10-31 1997-09-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5877336A (en) * 1996-12-31 1999-03-02 Bridgestone Corporation Synthesis of tributyltin lithium
US5736617A (en) * 1996-12-31 1998-04-07 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds, and products thereof, terminated with novel amine compounds containing side-chain organohalide reactive moieties
US5786441A (en) * 1996-12-31 1998-07-28 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties
US5684172A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
US5684171A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
ES2198651T3 (es) 1997-03-05 2004-02-01 Jsr Corporation Metodo para producir polimeros dieno conjugados.
JP4489194B2 (ja) 1997-03-05 2010-06-23 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3724125B2 (ja) 1997-07-15 2005-12-07 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
US6384117B1 (en) 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6221943B1 (en) 1997-07-11 2001-04-24 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6525118B2 (en) 1997-07-11 2003-02-25 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis
US5935893A (en) * 1997-08-01 1999-08-10 Bridgestone Corporation Aliphatic solutions of aminoalkyllithium compounds
AU8917998A (en) 1997-08-21 1999-03-08 Crompton Corporation Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers
US5971046A (en) 1997-09-17 1999-10-26 Bridgestone/Firestone, Inc. Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire
US6977281B1 (en) 1999-11-12 2005-12-20 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
DE60041550D1 (de) 1999-11-12 2009-03-26 Bridgestone Corp Modifizierte polymere hergestellt mit katalysator auf basys von lanthaniden
EP1099711B1 (en) 1999-11-12 2006-03-29 JSR Corporation Modified conjugated diene polymer, method of producing it and rubber composition comprising the same
FR2802542A1 (fr) 1999-12-20 2001-06-22 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition
US6590017B1 (en) 2000-05-15 2003-07-08 Bridgestone Corporation Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound
US6608145B1 (en) 2000-10-13 2003-08-19 Bridgestone Corporation Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature
EP1332162B1 (en) 2000-11-10 2013-05-01 Bridgestone Corporation Functionalized high cis-1,4-polybutadiene prepared using novel functionalizing agents
CN1326884C (zh) * 2001-04-23 2007-07-18 兰爱克谢斯德国有限责任公司 含高比例顺位双键的改性聚合物、其制备方法及其应用
CN1274719C (zh) * 2001-09-27 2006-09-13 Jsr株式会社 共轭二烯(共)聚合橡胶、（共）聚合橡胶的制造方法、橡胶组合物、复合体以及轮胎
US6579949B1 (en) 2001-10-30 2003-06-17 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent
US6596798B1 (en) * 2001-11-05 2003-07-22 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with oxazoline compounds
US6699813B2 (en) * 2001-11-07 2004-03-02 Bridgestone Corporation Lanthanide-based catalyst composition for the manufacture of polydienes
US7008899B2 (en) * 2003-08-11 2006-03-07 Bridgestone Corporation Lanthanide-based catalyst composition for producing cis-1,4-polydienes
ITMI20040076A1 (it) * 2004-01-22 2004-04-22 Polimeri Europa Spa Procedimento per la preparazione di polibutadiene a basso grado di ranificazione
ES2588177T3 (es) 2004-03-02 2016-10-31 Bridgestone Corporation Proceso de polimerización en masa
WO2006112450A1 (ja) * 2005-04-15 2006-10-26 Bridgestone Corporation 変性共役ジエン系共重合体、ゴム組成物及びタイヤ
JP5079294B2 (ja) * 2005-10-04 2012-11-21 株式会社ブリヂストン アミンで官能化されたポリマー
JP4929694B2 (ja) 2005-12-05 2012-05-09 Ｊｓｒ株式会社 ゴム組成物、架橋ゴム、及びゴム成形品
CN101600736B (zh) * 2006-12-27 2012-11-07 Jsr株式会社 改性共轭二烯系聚合物的制造方法、改性共轭二烯系聚合物及橡胶组合物
ZA200711158B (en) * 2006-12-28 2009-03-25 Bridgestone Corp A method for producing functionalized cis-1,4-polydienes having high cis-1,4-linkage content and high functionality
CN101835807B (zh) * 2007-06-18 2013-03-13 株式会社普利司通 用含氨基的卤代硅烷官能化的聚合物
JPWO2009072650A1 (ja) * 2007-12-07 2011-04-28 株式会社ブリヂストン タイヤ
ES2429447T3 (es) * 2007-12-28 2013-11-14 Bridgestone Corporation Polímero funcionalizado y métodos para su preparación y uso
US20110077325A1 (en) * 2009-09-30 2011-03-31 Bridgestone Corporation Functionalized polymers and methods for their manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
RU2560769C2 (ru) 2015-08-20
EP2483317B1 (en) 2014-02-26
WO2011041534A1 (en) 2011-04-07
US20110077325A1 (en) 2011-03-31
US8895670B2 (en) 2014-11-25
KR20120088733A (ko) 2012-08-08
KR101747984B1 (ko) 2017-06-15
JP5766704B2 (ja) 2015-08-19
JP2015206049A (ja) 2015-11-19
ZA201202285B (en) 2014-07-30
CN102639568B (zh) 2014-10-22
BR112012007133A2 (pt) 2016-08-23
US20120184677A1 (en) 2012-07-19
BR112012007133B1 (pt) 2019-11-05
CN102639568A (zh) 2012-08-15
JP6133362B2 (ja) 2017-05-24
JP2013506740A (ja) 2013-02-28
EP2483317A1 (en) 2012-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012117902A (ru) Функционализированные полимеры и способы их получения
RU2013147979A (ru) Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу
MY157134A (en) Method for the synthesis of bioresourced acrylic acid esters
RU2011113401A (ru) Функционализованный (мет) акрилатный мономер, полимер, покровное средство, способ получения и способ сшивания
JP2010539225A5 (ru)
RU2011113399A (ru) (мет)акрилатный иономер, полимер и покровное средство
RU2011110403A (ru) Композиция для создания противообрастающего покрытия, пленочное противообрастающее покрытие, полученное при помощи указанной композиции, изделие с покрытием, имеющее на поверхности пленочное покрытие, и способ обработки для придания противообрастающих свойств путем формирования пленочного покрытия
JP2012521473A5 (ru)
JP2011522094A5 (ru)
MX2013005510A (es) Un proceso para la produccion de acido metacrilico y sus derivados y los polimeros producidos a partir de los mismos.
CN106458828A (zh) 羧酸酐的制造方法和羧酸酯的制造方法
RU2014112057A (ru) Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу
JP2021152171A (ja) 片末端に官能基を有する（メタ）アクリル系重合体の製造方法
WO2007063037A3 (de) Verfahren zur um- oder veresterung von seitenketten in polymeren
CN102911310A (zh) 乳液聚合制备支化聚（甲基）丙烯酸酯类聚合物的方法
CN113248463A (zh) 桐油基脂肪酸改性单体的制备方法、制得的桐油基脂肪酸改性单体及其应用
CN106188507A (zh) 一种高分子量环状聚乳酸的合成方法
CN102250569B (zh) 一种改性橡胶胶粘剂的制备方法
JP2010090385A (ja) ベチュリンから得られるポリマー及びその製造法
CN102585044B (zh) 一种树枝状多官能团raft试剂的制备方法
CN100497507C (zh) 由松香及丙烯酸酯制取酯的方法
MY162944A (en) Process for preparing (meth)acrylic esters of n,n-substituted amino alcohols
JP2013545874A5 (ru)
US9944732B2 (en) Radical polymerization initiator, multi-branched polymer, varnish, adhesive agent, coating material, sealing material, semiconductor, and electronic device
PL2222727T3 (pl) Sposób wytwarzania roztworów polimerów winylowych w reaktywnych monomerach