RU2013147979A - Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу - Google Patents

Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу Download PDF

Info

Publication number
RU2013147979A
RU2013147979A RU2013147979/04A RU2013147979A RU2013147979A RU 2013147979 A RU2013147979 A RU 2013147979A RU 2013147979/04 A RU2013147979/04 A RU 2013147979/04A RU 2013147979 A RU2013147979 A RU 2013147979A RU 2013147979 A RU2013147979 A RU 2013147979A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrocarbyl
silyl
group
esters
acids
Prior art date
Application number
RU2013147979/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2599633C2 (ru
Inventor
Стивен ЛУО
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн
Publication of RU2013147979A publication Critical patent/RU2013147979A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2599633C2 publication Critical patent/RU2599633C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/10—Acylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/06—Sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
    • C08L19/006—Rubber characterised by functional groups, e.g. telechelic diene polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2296—Oxides; Hydroxides of metals of zinc

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Tires In General (AREA)

Abstract

1. Способ получения функционализированного полимера, включающий стадии:(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора с получением реакционноспособного полимера; и(ii) взаимодействия указанного реакционноспособного полимера со сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу, где силилированная аминогруппа непосредственно присоединена к фрагменту, выбранному из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.2. Способ по п.1, в котором силилированная аминогруппа выбрана из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино-, бис(дигидрокарбилгидросилил)-амино-, 1-аза-дисила-1-циклогидрокарбильной, (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино-, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино- и 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной групп.3. Способ по п.1, в котором указанный анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а указанный мономер включает сопряженный диеновый мономер и, возможно, мономер, способный сополимеризоваться с указанным сопряженным диеновым мономером.4. Способ по п.1, в котором группа сложного эфира карбоновой или тиокарбоновой кислоты и силилированная аминогруппа сложного эфира карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащего силилированную аминогруппу, непосредственно присоединены к фрагменту, выбранному из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.5. Способ по п.1, в котором сложный эфир карбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, получен из сложного

Claims (23)

1. Способ получения функционализированного полимера, включающий стадии:
(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора с получением реакционноспособного полимера; и
(ii) взаимодействия указанного реакционноспособного полимера со сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу, где силилированная аминогруппа непосредственно присоединена к фрагменту, выбранному из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.
2. Способ по п.1, в котором силилированная аминогруппа выбрана из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино-, бис(дигидрокарбилгидросилил)-амино-, 1-аза-дисила-1-циклогидрокарбильной, (тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино-, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино- и 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной групп.
3. Способ по п.1, в котором указанный анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а указанный мономер включает сопряженный диеновый мономер и, возможно, мономер, способный сополимеризоваться с указанным сопряженным диеновым мономером.
4. Способ по п.1, в котором группа сложного эфира карбоновой или тиокарбоновой кислоты и силилированная аминогруппа сложного эфира карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащего силилированную аминогруппу, непосредственно присоединены к фрагменту, выбранному из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.
5. Способ по п.1, в котором сложный эфир карбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, получен из сложного эфира карбоновой кислоты, выбранного из группы, состоящей из сложных эфиров аренкарбоновых кислот, сложных эфиров алканкарбоновых кислот, сложных эфиров алкенкарбоновых кислот, сложных эфиров алкинкарбоновых кислот, сложных эфиров циклоалканкарбоновых кислот, сложных эфиров циклоалкенкарбоновых кислот, сложных эфиров циклоалкинкарбоновых кислот и сложных эфиров гетероциклических карбоновых кислот; а сложный эфир тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, получен из сложного эфира тиокарбоновой кислоты, выбранного из группы, состоящей из сложных эфиров арентиокарбоновых кислот, сложных эфиров алкантиокарбоновых кислот, сложных эфиров алкентиокарбоновых кислот, сложных эфиров алкинтиокарбоновых кислот, сложных эфиров циклоалкантиокарбоновых кислот, сложных эфиров циклоалкентиокарбоновых кислот, сложных эфиров циклоалкинтиокарбоновых кислот и сложных эфиров гетероциклических тиокарбоновых кислот.
6. Способ по п.5, в котором сложные эфиры аренкарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-2-метилбензоата, силил-2-метилбензоата, гидрокарбил-3-метилбензоата, силил-3-метилбензоата, гидрокарбил-4-метилбензоата, силил-4-метилбензоата, гидрокарбил-2-этилбензоата, силил-2-этилбензоата, гидрокарбил-3-этилбензоата, силил-3-этилбензоата, гидрокарбил-4-этилбензоата, силил-4-этилбензоата, гидрокарбил-2-циклогексилбензоата, силил-2-циклогексилбензоата, гидрокарбил-3-циклогексилбензоата, силил-3-циклогексилбензоата, гидрокарбил-4-циклогексилбензоата и силил-4-циклогексилбензоата.
7. Способ по п.5, в котором сложные эфиры алканкарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилацетата, силилацетата, гидрокарбилпропионата, силилпропионата, гидрокарбилбутирата, силилбутирата, гидрокарбилизобутирата, силилизобутирата, гидрокарбилвалерата, силилвалерата, гидрокарбилизовалерата, силилизовалерата, гидрокарбилпивалата, силилпивалата, гидрокарбилгексаноата, силилгексаноата, гидрокарбилгептаноата, силилгептаноата, дигидрокарбилмалоната, дисилилмалоната, дигидрокарбилсукцината, дисилилсукцината, дигидрокарбилглутарата и дисилилглутарата; а сложные эфиры алкантиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилтиоацетата, силилтиоацетата, гидрокарбилтиопропионата, силилтиопропионата, гидрокарбилтиобутирата, силилтиобутирата, гидрокарбилтиоизобутирата, силилтиоизобутирата, гидрокарбилтиовалерата, силилтиовалерата, гидрокарбилтиоизовалерата, силилтиоизовалерата, гидрокарбилтиопивалата, силилтиопивалата, гидрокарбилтиогексаноата, силилтиогексаноата, гидрокарбилтиогептаноата, силилтиогептаноата, дигидрокарбилтиомалоната, дисилилтиомалоната, дигидрокарбилтиосукцината, дисилилтиосукцината, дигидрокарбилтиоглутарата и дисилилтиоглутарата.
8. Способ по п.5, в котором сложные эфиры алкенкарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилакрилата, силилакрилата, гидрокарбилметакрилата, силилметакрилата, гидрокарбилкротоната, силилкротоната, гидрокарбил-3-бутеноата, силил-3-бутеноата, гидрокарбил-2-метил-2-бутеноата, силил-2-метил-2-бутеноата, гидрокарбил-2-пентеноата, силил-2-пентеноата, гидрокарбил-3-пентеноата, силил-3-пентеноата, гидрокарбил-4-пентеноата, силил-4-пентеноата, гидрокарбил-5-гексеноата, силил-5-гексеноата, гидрокарбил-6-гептеноата, силил-6-гептеноата, дигидрокарбилфумарата, дисилилфумарата, дигидрокарбилмалеата, дисилилмалеата, дигидрокарбилметиленмалоната, дисилилметиленмалоната, дигидрокарбилбензилиденмалоната, дисилилбензилиденмалоната, дигидрокарбил-2-метиленглутарата и дисилил-2-метиленглутарата; а сложные эфиры алкентиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилтиоакрилата, силилтиоакрилата, гидрокарбилтиометакрилата, силилтиометакрилата, гидрокарбилтиокротоната, силилтиокротоната, гидрокарбил-3-тиобутеноата, силил-3-тиобутеноата, гидрокарбил-2-метил-2-тиобутеноата, силил-2-метил-2-тиобутеноата, гидрокарбил-2-тиопентеноата, силил-2-тиопентеноата, гидрокарбил-3-тиопентеноата, силил-3-тиопентеноата, гидрокарбил-4-тиопентеноата, силил-4-тиопентеноата, гидрокарбил-5-тиогексеноата, силил-5-тиогексеноата, гидрокарбил-6-тиогептеноата, силил-6-тиогептеноата, дигидрокарбилтиофумарата, дисилилтиофумарата, дигидрокарбилтиомалеата, дисилилтиомалеата, дигидрокарбилметилентиомалоната, дисилилметилентиомалоната, дигидрокарбилбензилидентиомалоната, дисилилбензилидентиомалоната, дигидрокарбил-2-метилентиоглутарата и дисилил-2-метилентиоглутарата.
9. Способ по п.5, в котором сложные эфиры алкинкарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-3-бутиноата, силил-3-бутиноата, гидрокарбил-2-пентиноата, силил-2-пентиноата, гидрокарбил-3-пентиноата, силил-3-пентиноата, гидрокарбил-4-пентиноата, силил-4-пентиноата, гидрокарбил-5-гексиноата и силил-5-гексиноата; а сложные эфиры алкинтиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-3-тиобутиноата, силил-3-тиобутиноата, гидрокарбил-2-тиопентиноата, силил-2-тиопентиноата, гидрокарбил-3-тиопентиноата, силил-3-тиопентиноата, гидрокарбил-4-тиопентиноата, силил-4-тиопентиноата, гидрокарбил-5-тиогексиноата и силил-5-тиогексиноата.
10. Способ по п.5, в котором сложные эфиры циклоалканкарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропанкарбоксилата, силилциклопропанкарбоксилата, гидрокарбилциклобутанкарбоксилата, силилциклобутанкарбоксилата, гидрокарбилцикропентанкарбоксилата, силилциклопентанкарбоксилата, гидрокарбилциклогексанкарбоксилата, силилциклогексанкарбоксилата, гидрокарбилциклогептанкарбоксилата и силилциклогептанкарбоксилата; а сложные эфиры циклоалкантиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропантиокарбоксилата, силилциклопропантиокарбоксилата, гидрокарбилциклобутантиокарбоксилата, силилциклобутантиокарбоксилата, гидрокарбилциклопентантиокарбоксилата, силилциклопентантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогексантиокарбоксилата, силилциклогексантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогептантиокарбоксилата и силилциклогептантиокарбоксилата.
11. Способ по п.5, в котором сложные эфиры циклоалкенкарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-1-циклопропенкарбоксилата, силил-1-циклопропенкарбоксилата, гидрокарбил-1-циклобутенкарбоксилата, силил-1-циклобутенкарбоксилата, гидрокарбил-1-циклопентенкарбоксилата, силил-1-циклопентенкарбоксилата, гидрокарбил-1-циклогексенкарбоксилата, силил-1-циклогексенкарбоксилата, гидрокарбил-1-циклогептенкарбоксилата и силил-1-циклогептенкарбоксилата; а сложные эфиры циклоалкентиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-1-циклопропентиокарбоксилата, силил-1-циклопропентиокарбоксилата, гидрокарбил-1-циклобутентиокарбоксилата, силил-1-циклобутентиокарбоксилата, гидрокарбил-1-циклопентентиокарбоксилата, силил-1-циклопентентиокарбоксилата, гидрокарбил-1-циклогексентиокарбоксилата, силил-1-циклогексентиокарбоксилата, гидрокарбил-1-циклогептентиокарбоксилата и силил-1-циклогептентиокарбоксилата.
12. Способ по п.5, в котором сложные эфиры гетероциклических карбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропантиокарбоксилата, силилциклопропантиокарбоксилата, гидрокарбилциклобутантиокарбоксилата, силилциклобутантиокарбоксилата, гидрокарбилциклопентантиокарбоксилата, силилциклопентантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогексантиокарбоксилата, силилциклогексантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогептантиокарбоксилата и силилциклогептантиокарбоксилата; а сложные эфиры гетероциклических тиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-2-пиридинтиокарбоксилата, силил-2-пиридинтиокарбоксилата, гидрокарбил-3-пиридинтиокарбоксилата, силил-3-пиридинтиокарбоксилата, гидрокарбил-4-пиридинтиокарбоксилата, силил-4-пиридинтиокарбоксилата, гидрокарбил-2-пиримидинтиокарбоксилата, силил-2-пиримидинтиокарбоксилата, гидрокарбил-4-пиримидинтиокарбоксилата, силил-4-пиримидинтиокарбоксилата, гидрокарбил-5-пиримидинтиокарбоксилата, силил-5-пиримидинтиокарбоксилата, гидрокарбилпиразинтиокарбоксилата, силилпиразинтиокарбоксилата, гидрокарбил-3-пиридазинтиокарбоксилата, силил-3-пиридазинтиокарбоксилата, гидрокарбил-4-пиридазинтиокарбоксилата и силил-4-пиридазинтиокарбоксилата.
13. Способ по п.5, в котором сложные эфиры арентиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-2-метилтиобензоата, силил-2-метилтиобензоата, гидрокарбил-3-метилтиобензоата, силил-3-метилтиобензоата, гидрокарбил-4-метилтиобензоата, силил-4-метилтиобензоата, гидрокарбил-2-этилтиобензоата, силил-2-этилтиобензоата, гидрокарбил-3-этилтиобензоата, силил-3-этилтиобензоата, гидрокарбил-4-этилтиобензоата, силил-4-этилтиобензоата, гидрокарбил-2-циклогексилтиобензоата, силил-2-циклогексилтиобензоата, гидрокарбил-3-циклогексилтиобензоата, силил-3-циклогексилтиобензоата, гидрокарбил-4-циклогексилтиобензоата и силил-4-циклогексилтиобензоата.
14. Способ по п.5, в котором сложные эфиры алкантиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилтиоацетата, силилтиоацетата, гидрокарбилтиопропионата, силилтиопропионата, гидрокарбилтиобутирата, силилтиобутирата, гидрокарбилтиоизобутирата, силилтиоизобутирата, гидрокарбилтиовалерата, силилтиовалерата, гидрокарбилтиоизовалерата, силилтиоизовалерата, гидрокарбилтиопивалата, силилтиопивалата, гидрокарбилтиогексаноата, силилтиогексаноата, гидрокарбилтиогептаноата, силилтиогептаноата, дигидрокарбилтиомалоната, дисилилтиомалоната, дигидрокарбилтиосукцината, дисилилтиосукцината, дигидрокарбилтиоглутарата и дисилилтиоглутарата.
15. Способ по п.5, в котором сложные эфиры алкентиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилтиоакрилата, силилтиоакрилата, гидрокарбилтиометакрилата, силилтиометакрилата, гидрокарбилтиокротоната, силилтиокротоната, гидрокарбил-3-тиобутеноата, силил-3-тиобутеноата, гидрокарбил-2-метил-2-тиобутеноата, силил-2-метил-2-тиобутеноата, гидрокарбил-2-тиопентеноата, силил-2-тиопентеноата, гидрокарбил-3-тиопентеноата, силил-3-тиопентеноата, гидрокарбил-4-тиопентеноата, силил-4-тиопентеноата, гидрокарбил-5-тиогексеноата, силил-5-тиогексеноата, гидрокарбил-6-тиогептеноата, силил-6-тиогептеноата, дигидрокарбилтиофумарата, дисилилтиофумарата, дигидрокарбилтиомалеата, дисилилтиомалеата, дигидрокарбилметилентиомалоната, дисилилметилентиомалоната, дигидрокарбилбензилидентиомалоната, дисилилбензилидентиомалоната, дигидрокарбил-2-метилентиоглутарата и дисилил-2-метилентиоглутарата.
16. Способ по п.5, в котором сложные эфиры алкинтиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-3-тиобутиноата, силил-3-тиобутиноата, гидрокарбил-2-тиопентиноата, силил-2-тиопентиноата, гидрокарбил-3-тиопентиноата, силил-3-тиопентиноата, гидрокарбил-4-тиопентиноата, силил-4-тиопентиноата, гидрокарбил-5-тиогексиноата и силил-5-тиогексиноата.
17. Способ по п.5, в котором сложные эфиры циклоалкантиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбилциклопропантиокарбоксилата, силилциклопропантиокарбоксилата, гидрокарбилциклобутантиокарбоксилата, силилциклобутантиокарбоксилата, гидрокарбилциклопентантиокарбоксилата, силилциклопентантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогексантиокарбоксилата, силилциклогексантиокарбоксилата, гидрокарбилциклогептантиокарбоксилата и силилциклогептантиокарбоксилата.
18. Способ по п.5, в котором сложные эфиры циклоалкентиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-1-циклопропентиокарбоксилата, силил-1-циклопропентиокарбоксилата, гидрокарбил-1-циклобутентиокарбоксилата, силил-1-циклобутентиокарбоксилата, гидрокарбил-1-циклопентентиокарбоксилата, силил-1-циклопентентиокарбоксилата, гидрокарбил-1-циклогексентиокарбоксилата, силил-1-циклогексентиокарбоксилата, гидрокарбил-1-циклогептентиокарбоксилата и силил-1-циклогептентиокарбоксилата.
19. Способ по п.5, в котором сложные эфиры гетероциклических тиокарбоновых кислот выбраны из группы, состоящей из гидрокарбил-2-пиридинтиокарбоксилата, силил-2-пиридинтиокарбоксилата, гидрокарбил-3-пиридинтиокарбоксилата, силил-3-пиридинтиокарбоксилата, гидрокарбил-4-пиридинтиокарбоксилата, силил-4-пиридинтиокарбоксилата, гидрокарбил-2-пиримидинтиокарбоксилата, силил-2-пиримидинтиокарбоксилата, гидрокарбил-4-пиримидинтиокарбоксилата, силил-4-пиримидинтиокарбоксилата, гидрокарбил-5-пиримидинтиокарбоксилата, силил-5-пиримидинтиокарбоксилата, гидрокарбилпиразинтиокарбоксилата, силилпиразинтиокарбоксилата, гидрокарбил-3-пиридазинтиокарбоксилата, силил-3-пиридазинтиокарбоксилата, гидрокарбил-4-пиридазинтиокарбоксилата и силил-4-пиридазинтиокарбоксилата.
20. Способ получения функционализированного полимера, включающий стадии:
(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора с получением реакционноспособного полимера; и
(ii) взаимодействия реакционноспособного полимера со сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу, определенным формулой I:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, R3 представляет собой гидрокарбильную группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или R3 совместно с R4 образует гидрокарбиленовую группу, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, при условии, что R2 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, не содержащую гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, не содержащее гетероатомов, и если R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, не содержащее гетероатомов, то силилированная аминогруппа не присоединена непосредственно к ароматическому кольцу; или формулой II:
Figure 00000002
,
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или две группы R4 совместно образуют двухвалентную органическую группу, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, при условии, что R2 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, не содержащую гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, не содержащее гетероатомов, и если R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, не содержащее гетероатомов, то силилированная аминогруппа не присоединена непосредственно к ароматическому кольцу.
21. Способ по п.20, в котором сложный эфир карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащий силилированную аминогруппу, определен формулой III:
Figure 00000003
,
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, R5 представляет собой гидрокарбиленовую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, при условии, что R2 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, не содержащую гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, не содержащее гетероатомов, и если R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, не содержащее гетероатомов, то силилированная аминогруппа не присоединена непосредственно к ароматическому кольцу; или формулой IV:
Figure 00000004
где R1 представляет собой одновалентную органическую группу, каждый R2 и R6 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, каждый R4 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, и каждый α независимо представляет собой атом кислорода или атом серы, при условии, что R2 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, не содержащую гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, не содержащее гетероатомов, и если R2 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, не содержащее гетероатомов, то силилированная аминогруппа не присоединена непосредственно к ароматическому кольцу.
22. Способ по п.20, в котором указанный анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а указанный мономер включает сопряженный диеновый мономер и, возможно, мономер, способный сополимеризоваться с указанным сопряженным диеновым мономером.
23. Способ по п.20, в котором указанной стадии взаимодействия получают продукт реакции, который затем протонируют.
RU2013147979/04A 2011-03-29 2012-03-29 Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу RU2599633C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161468888P 2011-03-29 2011-03-29
US61/468,888 2011-03-29
PCT/US2012/031139 WO2012135451A2 (en) 2011-03-29 2012-03-29 Polymers functionalized with a carboxylic or thiocarboxylic ester containing a silylated amino group

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013147979A true RU2013147979A (ru) 2015-05-10
RU2599633C2 RU2599633C2 (ru) 2016-10-10

Family

ID=46932336

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013147979/04A RU2599633C2 (ru) 2011-03-29 2012-03-29 Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9403919B2 (ru)
EP (1) EP2699606B1 (ru)
JP (1) JP5956556B2 (ru)
CN (1) CN103562237B (ru)
BR (1) BR112013025124B1 (ru)
RU (1) RU2599633C2 (ru)
SG (1) SG194665A1 (ru)
WO (1) WO2012135451A2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11201703712PA (en) * 2014-10-07 2017-06-29 Bridgestone Corp Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
WO2016104930A1 (ko) * 2014-12-22 2016-06-30 주식회사 엘지화학 관능기가 도입된 아미노실란계 말단변성제, 이를 이용하는 말단변성 공역디엔계 중합체의 제조방법, 및 이에 따라 제조한 말단변성 공역디엔계 중합체
KR101672645B1 (ko) 2014-12-22 2016-11-03 주식회사 엘지화학 관능기가 도입된 아미노실란계 말단변성제, 이를 이용하는 말단변성 공역디엔계 중합체의 제조방법, 및 이에 따라 제조한 말단변성 공역디엔계 중합체
US10179479B2 (en) 2015-05-19 2019-01-15 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Plant oil-containing rubber compositions, tread thereof and race tires containing the tread
KR101997596B1 (ko) * 2016-07-04 2019-07-08 주식회사 엘지화학 변성제, 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물
RU2712620C1 (ru) * 2016-11-02 2020-01-30 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Способ получения модифицированного диенсодержащего каучука, каучук и резиновая композиция на его основе
WO2018125733A1 (en) * 2016-12-28 2018-07-05 Firestone Polymers, Llc Methods of making polymers with reduced tack, and rubber compositions incorporating these polymers
EA202190668A1 (ru) * 2018-09-03 2021-05-27 Синтос С.А. Аминосилил-функционализованные сопряженные диены, их получение и их использование при производстве каучуков
JP7089643B2 (ja) * 2019-09-25 2022-06-22 エルジー・ケム・リミテッド 変性共役ジエン系重合体、その製造方法及びそれを含むゴム組成物

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1300240B (de) 1964-01-22 1969-07-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten konjugierter Diolefine
US3652516A (en) 1969-02-10 1972-03-28 Phillips Petroleum Co Polymerization of conjugated dienes or monovinyl aromatic monomers with multifunctional initiators from diisopropenylbenzene
BE787691A (fr) 1971-08-17 1973-02-19 Degussa Composes organosiliciques contenant du soufre
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
US3873489A (en) 1971-08-17 1975-03-25 Degussa Rubber compositions containing silica and an organosilane
SU580840A3 (ru) 1974-02-07 1977-11-15 Дегусса (Фирма) Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений
US4002594A (en) 1975-07-08 1977-01-11 Ppg Industries, Inc. Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent
JPS58136623A (ja) * 1982-02-05 1983-08-13 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポリジエン／ポリペプチドブロック共重合体の製造方法
US4429091A (en) 1983-03-09 1984-01-31 The Firestone Tire & Rubber Company Oligomeric oxolanyl alkanes as modifiers for polymerization of dienes using lithium-based initiators
JPS62101640A (ja) 1985-10-29 1987-05-12 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ゴム組成物
JPH0686500B2 (ja) * 1985-12-10 1994-11-02 日本合成ゴム株式会社 共役ジオレフィン系重合体の製造方法
US5064910A (en) 1986-09-05 1991-11-12 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide
US4906706A (en) 1986-09-05 1990-03-06 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Modified conjugated diene polymer and process for production thereof
IT1230756B (it) 1989-02-17 1991-10-29 Enichem Elastomers Metodo per la preparazione di polibutadiene a lavorabilita' migliorata.
US5268439A (en) 1991-01-02 1993-12-07 Bridgestone/Firestone, Inc. Tin containing elastomers and products having reduced hysteresis properties
FR2673187B1 (fr) 1991-02-25 1994-07-01 Michelin & Cie Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition.
US5260123A (en) 1991-06-28 1993-11-09 Bridgestone Corporation Block copolymers of polysiloxanes and copolymers of conjugated dienes and aromatic vinyl compounds, and multilayer structures containing same
JP3211274B2 (ja) 1991-08-27 2001-09-25 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3230532B2 (ja) 1991-08-28 2001-11-19 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造法
WO1993023453A1 (en) * 1992-05-20 1993-11-25 Nippon Zeon Company Ltd. Polyamino acid/polyisoprene block copolymer, production thereof, article molded therefrom, and production thereof
US5332810A (en) 1992-10-02 1994-07-26 Bridgestone Corporation Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof
US5329005A (en) 1992-10-02 1994-07-12 Bridgestone Corporation Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof
US5393721A (en) 1992-10-16 1995-02-28 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefom
ES2110557T3 (es) 1992-10-30 1998-02-16 Bridgestone Corp Iniciadores de polimerizacion anionica solubles y productos de aquellos.
EP0622381B1 (en) 1993-04-30 1998-07-29 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefrom
EP0713885B1 (en) 1993-07-30 1998-05-20 Nippon Zeon Co., Ltd. Modified conjugated diene copolymer, process for producing the same, and composition thereof
US5491230A (en) 1993-12-29 1996-02-13 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators containing adducts of cyclic secondary amines and conjugated dienes, and products therefrom
DE4436059A1 (de) 1994-10-10 1996-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch
US5521309A (en) 1994-12-23 1996-05-28 Bridgestone Corporation Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same
US5496940A (en) 1995-02-01 1996-03-05 Bridgestone Corporation Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization
US5574109A (en) 1995-02-01 1996-11-12 Bridgestone Corporation Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom
US5580919A (en) 1995-03-14 1996-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
US5674932A (en) 1995-03-14 1997-10-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
JP3555809B2 (ja) 1995-06-19 2004-08-18 株式会社ブリヂストン ラジアルタイヤ
AT405285B (de) 1995-09-07 1999-06-25 Semperit Ag Kautschukmischung
US5583245A (en) 1996-03-06 1996-12-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5719207A (en) 1996-03-18 1998-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and tire with tread
US5696197A (en) 1996-06-21 1997-12-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound
JP3606411B2 (ja) 1996-07-10 2005-01-05 株式会社ブリヂストン タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法
JP3117645B2 (ja) 1996-09-03 2000-12-18 株式会社ブリヂストン 空気入りラジアルタイヤ
US5663396A (en) 1996-10-31 1997-09-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5786441A (en) 1996-12-31 1998-07-28 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties
US5684171A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
US5684172A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
JP4489194B2 (ja) 1997-03-05 2010-06-23 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
EP0863165B1 (en) 1997-03-05 2003-06-04 JSR Corporation Method of producing conjugated diene polymers
JP3724125B2 (ja) 1997-07-15 2005-12-07 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
US6221943B1 (en) 1997-07-11 2001-04-24 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6525118B2 (en) 1997-07-11 2003-02-25 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis
US6384117B1 (en) 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
BR9806096B1 (pt) 1997-08-21 2009-01-13 mercaptosilano bloqueado; processo para a manufatura de uma borracha com carga; processo para a manufatura de um mercaptosilano bloqueado; composiÇço de borracha; e silano.
US5971046A (en) 1997-09-17 1999-10-26 Bridgestone/Firestone, Inc. Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire
WO2001034658A1 (en) 1999-11-12 2001-05-17 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
ES2261156T3 (es) 1999-11-12 2006-11-16 Jsr Corporation Polimeros de dieno conjugado modificados, metodo para la produccion y composicion de caucho que comprende el mismo.
US6977281B1 (en) 1999-11-12 2005-12-20 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
FR2802542A1 (fr) 1999-12-20 2001-06-22 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition
US6590017B1 (en) 2000-05-15 2003-07-08 Bridgestone Corporation Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound
US6608145B1 (en) 2000-10-13 2003-08-19 Bridgestone Corporation Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature
EP1332162B1 (en) 2000-11-10 2013-05-01 Bridgestone Corporation Functionalized high cis-1,4-polybutadiene prepared using novel functionalizing agents
DE60231905D1 (de) * 2001-09-27 2009-05-20 Jsr Corp (co)polymerkautschuk auf basis von konjugiertem diolefin, verfahren zur herstellung von (co)polymerkautschuk, kautschukzusammensetzung, verbundwerkstoff und reifen
US6579949B1 (en) 2001-10-30 2003-06-17 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent
WO2004041870A2 (en) 2002-10-30 2004-05-21 Bridgestone Corporation The use of sulfur containing initiators for anionic polymerization of monomers
WO2005087824A1 (en) 2004-03-02 2005-09-22 Bridgestone Corporation Bulk polymerization process
JP5554470B2 (ja) * 2005-04-15 2014-07-23 株式会社ブリヂストン ゴム組成物及びタイヤ
US7335712B2 (en) 2005-04-21 2008-02-26 Bridgestone Corporation Process of producing a siloxy-functionalized polymer
US7868110B2 (en) 2005-05-20 2011-01-11 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and polymers therefrom
US20060264590A1 (en) 2005-05-20 2006-11-23 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and polymers therefrom
EP2160414B1 (en) * 2007-06-18 2017-05-10 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with halosilanes containing an amino group
US8178641B2 (en) * 2007-10-30 2012-05-15 Jsr Corporation Amino group-containing conjugated diene polymer and method for producing the same, and block copolymer and method for producing the same
JP2009108277A (ja) * 2007-11-01 2009-05-21 Jsr Corp ポリアミノ酸−ポリジエンブロック共重合体の製造方法
BRPI0821948B1 (pt) * 2007-12-28 2019-08-13 Bridgestone Corp polímero funcionalizado, seu método de preparação, vulcanizado, e artigo
US20110077325A1 (en) * 2009-09-30 2011-03-31 Bridgestone Corporation Functionalized polymers and methods for their manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014509686A (ja) 2014-04-21
EP2699606B1 (en) 2016-09-28
EP2699606A4 (en) 2015-01-21
CN103562237A (zh) 2014-02-05
SG194665A1 (en) 2013-12-30
JP5956556B2 (ja) 2016-07-27
BR112013025124B1 (pt) 2022-03-29
BR112013025124A2 (pt) 2021-06-01
WO2012135451A2 (en) 2012-10-04
US9403919B2 (en) 2016-08-02
WO2012135451A3 (en) 2013-01-03
EP2699606A2 (en) 2014-02-26
CN103562237B (zh) 2016-02-17
RU2599633C2 (ru) 2016-10-10
US20140018500A1 (en) 2014-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013147979A (ru) Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу
RU2012117902A (ru) Функционализированные полимеры и способы их получения
RU2011113399A (ru) (мет)акрилатный иономер, полимер и покровное средство
PL1957550T3 (pl) Sposób transestryfikacji lub estryfikacji łańcuchów bocznych w polimerach
EA200970508A1 (ru) Способ превращения нитрильных соединений в карбоновые кислоты и в соответствующие сложные эфиры
MY157134A (en) Method for the synthesis of bioresourced acrylic acid esters
RU2012132908A (ru) Способ получения производных химических соединений
RU2008139423A (ru) Акрилатный гибридный полимер на основе природных жирных кислот и способ его получения
EP1867637A3 (en) Transesterification process for production of (meth)acrylate ester monomers
EA200870581A1 (ru) Способ превращения нитрильных соединений в карбоновые кислоты и соответствующие эфиры
JP2012149253A5 (ru)
RU2014112057A (ru) Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу
IL192409A0 (en) Method of preparing polyalkylene oxide carboxylic acids
RU2012121998A (ru) Способ получения (1-алкокси-2-метил-1-оксопропан-2-ил) -(мет) акрилата
UA111601C2 (uk) Комплекс олігомерних структур
US20160297755A1 (en) Radical polymerization initiator and method for producing polymers
FR2938262B1 (fr) Fabrication de copolymeres ethylene/acide carboxylique a partir de matieres renouvelables, copolymeres obtenus et utilisations
CN106458828B (zh) 羧酸酐的制造方法和羧酸酯的制造方法
JP2012233059A (ja) 新規ポリマー
KR20150037307A (ko) 신규한 네오디뮴 화합물 및 이를 포함하는 디엔 중합용 촉매
MX341198B (es) Poliesteres ramificados con grupos sulfonato.
MX340375B (es) Proceso para preparar esteres (met)acrilicos de alcoholes de amino n,n-sustituidos.
JP2013545874A5 (ru)
EA201790659A1 (ru) Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора
DE502008002920D1 (de) Herstellung von lösungen von vinylpolymeren in reaktiven monomeren