RU2011142978A - Противовирусные соединения и их применения - Google Patents

Противовирусные соединения и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2011142978A
RU2011142978A RU2011142978/04A RU2011142978A RU2011142978A RU 2011142978 A RU2011142978 A RU 2011142978A RU 2011142978/04 A RU2011142978/04 A RU 2011142978/04A RU 2011142978 A RU2011142978 A RU 2011142978A RU 2011142978 A RU2011142978 A RU 2011142978A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
independently selected
amino
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2011142978/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2571662C2 (ru
Inventor
Дэвид А. Бетебеннер
Джон К. Пратт
Дэвид А. Дегой
Памела Л. Доннер
Чарльз А. Флентге
Дуглас К. Хатчинсон
Уоррен М. Кати
Аллан К. Крюгер
Кентон Л. ЛОНГЕНЕКЕР
Кларенс Дж. Маринг
Джон Т. Рандолф
Тодд В. Рокуэй
Майкл Д. Тьюфано
Рольф Вагнер
Дачунь Лю
Original Assignee
Эбботт Лэборетриз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эбботт Лэборетриз filed Critical Эбботт Лэборетриз
Publication of RU2011142978A publication Critical patent/RU2011142978A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2571662C2 publication Critical patent/RU2571662C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/402—1-aryl substituted, e.g. piretanide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4166—1,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4418—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having a carbocyclic group directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cyproheptadine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/503—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines spiro-condensed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/22—Oxygen atoms attached in position 2 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение или его соль, гдеструктура соединения соответствует формуле (I)Rвыбран из группы, состоящей изарилкарбонила и гетероарилкарбонила;выбран из группы, состоящей из простой связи углерод-углерод и двойной связи углерод-углерод;R, R, R, R, R, Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, метила и защитной группы для азота;Rвыбран из группы, состоящей из атома водорода и метила;Rобозначает атом галогена;Rобозначает атом галогена;n выбран из группы, состоящей из 1, 2 и 3;Rвыбран из группы, состоящей из атома водорода, амино и защитной группы для азота, замещенной амино;m выбран из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;Rвыбран из группы, состоящей из атома водорода, арила, алкила и алкилоксикарбонила;Rвыбран из группы, состоящей из атома галогена, алкила, алкенила, алкинила, нитро, циано, азидо, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, амино, аминокарбонила, аминосульфонила, алкилсульфонила, карбоциклила и гетероциклила, где(a) амино, аминокарбонил и аминосульфонил необязательно являются замещенными(1) одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила и алкилсульфонила, или(2) двумя заместителями, которые вместе с атомом азота от аминогруппы образуют гетероциклил с одним кольцом, и(b) алкил, алкенил, алкинил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси и алкилсульфонил необязательно являются замещенными одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо, нитро, циано, азидо, гидрокси, амино, алкилокси, триметилсилила, карбоциклила и гетероциклила, гдеаминогруппа необязательно является замещенной(1) одним или двумя заместителями,

Claims (25)

1. Соединение или его соль, где
структура соединения соответствует формуле (I)
Figure 00000001
R1 выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
Figure 00000003
арилкарбонила и гетероарилкарбонила;
--*-- выбран из группы, состоящей из простой связи углерод-углерод и двойной связи углерод-углерод;
R5, R6, R8, R11, R12, R13 и R14 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, метила и защитной группы для азота;
R7 выбран из группы, состоящей из атома водорода и метила;
R9 обозначает атом галогена;
R10 обозначает атом галогена;
n выбран из группы, состоящей из 1, 2 и 3;
R15 выбран из группы, состоящей из атома водорода, амино и защитной группы для азота, замещенной амино;
m выбран из группы, состоящей из 0, 1, 2 и 3;
R16 выбран из группы, состоящей из атома водорода, арила, алкила и алкилоксикарбонила;
R2 выбран из группы, состоящей из атома галогена, алкила, алкенила, алкинила, нитро, циано, азидо, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, амино, аминокарбонила, аминосульфонила, алкилсульфонила, карбоциклила и гетероциклила, где
(a) амино, аминокарбонил и аминосульфонил необязательно являются замещенными
(1) одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила и алкилсульфонила, или
(2) двумя заместителями, которые вместе с атомом азота от аминогруппы образуют гетероциклил с одним кольцом, и
(b) алкил, алкенил, алкинил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси и алкилсульфонил необязательно являются замещенными одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо, нитро, циано, азидо, гидрокси, амино, алкилокси, триметилсилила, карбоциклила и гетероциклила, где
аминогруппа необязательно является замещенной
(1) одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, алкилоксикарбонила, карбоциклила, гетероциклила, карбоциклилалкила и гетероциклилалкила, или
(2) двумя заместителями, которые вместе с атомом азота от аминогруппы образуют гетероциклил с одним кольцом, и
(c) карбоциклил и гетероциклил необязательно являются замещенными до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, атома галогена, оксо, нитро, циано, азидо, гидрокси, амино, алкилокси, триметилсилила, карбоциклила и гетероциклила, где
аминогруппа необязательно является замещенной
(1) одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, алкилкарбонила, алкилсульфонила, алкилоксикарбонила, карбоциклила, гетероциклила, карбоциклилалкила и гетероциклилалкила, или
(2) двумя заместителями, которые вместе с атомом азота от аминогруппы образуют гетероциклил с одним кольцом,
R3 выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидрокси, алкила, алкенила, алкинил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, алкилсульфонилокси, амино, карбоциклилсульфонилокси, галогеналкилсульфонилокси и атома галогена,
что касается L и R4:
L обозначает связь, и R4 выбран из группы, состоящей из C5-C6-карбоциклила, карбоциклила с 2 конденсированными циклами и гетероциклила с 2 конденсированными циклами, где каждый такой заместитель необязательно является замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из RE, RF, RG, RH, RI, RJ и RK, или
L выбран из группы, состоящей из C(RA)=C(RB), C≡C, C(O)N(RC), N(RD)C(O), C1-C2-алкилена, CH2O, OCH2, циклопропил-1,2-ена, CH2N(RL), N(RM)CH2, C(O)CH2 и CH2C(O), и R4 выбран из группы, состоящей из C5-C6-карбоциклила и 5-6-членного гетероциклила, где каждый такой заместитель необязательно является замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из RE, RF, RG, RH, RI, RJ и RK,
RA, RB, RL и RM независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, C1-C6-алкила, C1-C6-алкилокси, C3-C8-циклоалкила и атома галогена, где
C1-C6-алкил необязательно является замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из карбокси, атома галогена, гидрокси, нитро, оксо, амино, циано, алкилоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкилокси, карбоциклила и гетероциклила,
RC выбран из группы, состоящей из атома водорода и алкила,
RD выбран из группы, состоящей из атома водорода и алкила,
каждый RE независимо выбран из группы, состоящей из атома галогена, нитро, гидрокси, оксо, карбокси, циано, амино, имино, азидо и альдегидо, где
аминогруппа необязательно является замещенной одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила и алкинила,
каждый RF независимо выбран из группы, состоящей из алкила, алкенила и алкинила, где
каждый такой заместитель необязательно является замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из карбокси, гидрокси, атома галогена, амино, имино, нитро, азидо, оксо, аминосульфонила, алкилсульфонила, алкилоксикарбонила, алкенилоксикарбонила, алкинилоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкинилкарбонилокси, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, карбоциклила, гетероциклила, циано и аминокарбонила, где
амино, имино, аминосульфонил, аминокарбонил, карбоциклил и гетероциклил необязательно являются замещенными одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, алкилсульфонила, алкенилсульфонила, алкинилсульфонила, алкилсульфониламино, гидрокси и алкилокси, где
аминогруппа алкилсульфониламиногруппы необязательно является замещенной заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкила, алкенила и алкинила,
каждый RG независимо выбран из группы, состоящей из карбоциклила и гетероциклила, где
каждый такой заместитель необязательно является замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, карбокси, гидрокси, атома галогена, амино, нитро, азидо, оксо, аминосульфонила, алкилоксикарбонила, алкенилоксикарбонила, алкинилоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкинилкарбонилокси, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, карбоциклила, гетероциклила, циано и аминокарбонила, где
амино, аминосульфонил и аминокарбонил необязательно являются замещенными одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, алкилсульфонила, алкенилсульфонила и алкинилсульфонила;
каждый RH независимо выбран из группы, состоящей из алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси и алкинилсульфонилокси, где
каждый такой заместитель необязательно является замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из карбокси, гидрокси, атома галогена, амино, нитро, азидо, оксо, аминосульфонила, алкилоксикарбонила, алкенилоксикарбонила, алкинилоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкинилкарбонилокси, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, карбоциклила, гетероциклила, циано и аминокарбонила, где
амино, аминосульфонил и аминокарбонил необязательно являются замещенными одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, алкилсульфонила, алкенилсульфонила и алкинилсульфонила;
каждый RI независимо выбран из группы, состоящей из алкилкарбонила, алкенилкарбонила, алкинилкарбонила, аминокарбонила, алкилоксикарбонила, карбоциклилкарбонила и гетероциклилкарбонила, где
(a) алкилкарбонил, алкенилкарбонил и алкинилкарбонил необязательно являются замещенными одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из карбокси, гидрокси, атома галогена, амино, нитро, азидо, оксо, аминосульфонила, алкилоксикарбонила, алкенилоксикарбонила, алкинилоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкинилкарбонилокси, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, карбоциклила, гетероциклила, циано и аминокарбонила, и
(b) аминокарбонил необязательно является замещенным одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, алкилоксиалкила, карбоциклила, гетероциклила, алкилсульфонила и алкилсульфониламино, где
карбоциклил и гетероциклил необязательно являются замещенными одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, алкила и оксо;
каждый RJ независимо выбран из группы, состоящей из карбоциклилсульфониламино, гетероциклилсульфониламино, алкилкарбониламино, алкенилкарбониламино, алкинилкарбониламино, алкилоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбониламино, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, аминокарбониламино, алкилоксикарбониламиноимино, алкилсульфониламиноимино, алкенилсульфониламиноимино и алкинилсульфониламиноимино, где
(a) аминогруппа таких заместителей необязательно является замещенной заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из карбоциклилалкила, гетероциклилалкила, алкилкарбонилокси, аминокарбонилалкила, алкила, алкенила, алкинила, алкилкарбонила, алкенилкарбонила, алкинилкарбонила, алкилоксикарбонила, алкилоксиалкилоксикарбонила, алкилкарбонилоксиалкила и алкилсульфонила, где
(1) карбоциклильная часть от карбоциклилалкила и гетероциклильная часть от гетероциклилалкила необязательно являются замещенными одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, карбокси, гидрокси, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, атома галогена, нитро, циано, азидо, оксо и амино, и
(2) аминогруппа аминокарбонилалкила необязательно является замещенной одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила и алкинила,
(b) алкильная, алкенильная и алкинильная часть таких заместителей необязательно является замещенной одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из карбокси, атома галогена, оксо, амино, алкилоксикарбонила, алкилкарбонилокси, гидрокси, алкилокси, карбоциклила, гетероциклила и циано, где
аминогруппа необязательно является замещенной одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, алкилокси, алкенилокси и алкинилокси, где
алкил необязательно является замещенным одной или более гидроксигруппами,
(c) карбоциклильные и гетероциклильные части таких заместителей необязательно являются замещенными одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, карбокси, гидрокси, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, атома галогена, нитро, циано, азидо и амино, где
аминогруппа необязательно является замещенной одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила и алкинила, и
каждый RK независимо выбран из группы, состоящей из аминосульфонила, алкилсульфонила, алкенилсульфонила и алкинилсульфонила, где
(a) алкилсульфонил, алкенилсульфонил и алкинилсульфонил необязательно являются замещенными одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из карбокси, гидрокси, атома галогена, амино, нитро, азидо, оксо, аминосульфонила, алкилоксикарбонила, алкенилоксикарбонила, алкинилоксикарбонила, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкинилкарбонилокси, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, карбоциклила, гетероциклила, циано и аминокарбонила, где
амино, аминосульфонил и аминокарбонил необязательно являются замещенными одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила и алкинила; и
(b) аминосульфонил необязательно является замещенным одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила и алкинила.
2. Соединение или соль по п.1, где структура соединения соответствует формуле I-1:
Figure 00000004
3. Соединение или соль по п.2, где R5 выбран из группы, состоящей из атома водорода и метила.
4. Соединение или соль по п.2, где R6 выбран из группы, состоящей из атома водорода и метила.
5. Соединение или соль по п.2, где R7 обозначает атом водорода.
6. Соединение или соль по п.1, где R1 обозначает
Figure 00000005
7. Соединение или соль по п.6, где m равно 0.
8. Соединение или соль по п.6, где m равно 1.
9. Соединение или соль по п.6, где m равно 2.
10. Соединение или соль по п.6, где m равно 3.
11. Соединение или соль по п.6, где R16 обозначает атом водорода.
12. Соединение или соль по п.6, где R16 обозначает фенил.
13. Соединение или соль по п.6, где R16 обозначает С1-C3-алкил.
14. Соединение или соль по п.6, где R16 обозначает С1-C3-алкилоксикарбонил.
15. Соединение или соль по п.1, где R2 выбран из группы, состоящей из C1-C4-алкила, C3-C6-карбоциклила и 5-6-членного гетероциклила, где
(a) C1-C4-алкил необязательно является замещенным до трех заместителями в количестве, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, оксо, гидрокси, алкилокси и триметилсилила, и
(b) C3-C6-карбоциклил и 5-6-членный гетероциклил необязательно являются замещенными одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, атома галогена и алкилсульфониламино.
16. Соединение или соль по п.1, где R2 выбран из группы, состоящей из атома галогена, алкила и алкокси.
17. Соединение или соль по п.1, где R2 выбран из группы, состоящей из трет-бутила, перфторэтила, трифторметила и 5-6-членного гетероциклила необязательно замещенного метилом.
18. Соединение или соль по п.1, где R2 выбран из группы, состоящей из фуранила, пиразолила и тиофенила, где каждый такой заместитель необязательно замещен метилом.
19. Соединение или соль по п.1, где R3 выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидрокси, C1-C3-алкенила, C1-C3-алкила, алкилокси, амино и атома галогена.
20. Соединение или соль по п.1, где R3 выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидрокси и метокси.
21. Соединение или соль по п.1, где L обозначает связь.
22. Соединение или соль по п.1, где
L обозначает связь; и
R4 выбран из группы, состоящей из гетероциклила с 2 конденсированными циклами и карбоциклила с 2 конденсированными циклами, где каждый такой заместитель необязательно является замещенным одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из RE, RF и RJ.
23. Соединение или соль по п.1, где
L обозначает связь;
R4 обозначает карбоциклил с 2 конденсированными циклами, выбранный из группы, состоящей из нафталинила, дигидронафталинила, тетрагидронафталинила, гексагидронафталинила, октагидронафталинила, декагидронафталинила, инденила, дигидроинденила, гексагидроинденила, октагидроинденила, пенталенила, октагидропенталенила и гексагидропенталенила, где каждый такой заместитель является замещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из RF и RJ;
RF обозначает алкилсульфониламиноалкил, и
RJ обозначает алкилсульфониламино.
24. Соединение или соль по п.1, где
L обозначает связь;
R4 обозначает карбоциклил с 2 конденсированными циклами, выбранный из группы, состоящей из нафталинила, инденила и дигидроинденила, где каждый такой заместитель является замещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из RF и RJ;
RF обозначает алкилсульфониламиноалкил, и
RJ обозначает алкилсульфониламино.
25. Соединение или его соль, выбранные из группы соединений, показанных в примерах 1-52.
RU2011142978/04A 2009-03-25 2010-03-25 Противовирусные соединения и их применения RU2571662C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16315509P 2009-03-25 2009-03-25
US61/163,155 2009-03-25
PCT/US2010/028560 WO2010111436A2 (en) 2009-03-25 2010-03-25 Antiviral compounds and uses thereof

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015144653A Division RU2015144653A (ru) 2009-03-25 2010-03-25 Противовирусные соединения и их применения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011142978A true RU2011142978A (ru) 2013-04-27
RU2571662C2 RU2571662C2 (ru) 2015-12-20

Family

ID=42312842

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011142978/04A RU2571662C2 (ru) 2009-03-25 2010-03-25 Противовирусные соединения и их применения
RU2015144653A RU2015144653A (ru) 2009-03-25 2010-03-25 Противовирусные соединения и их применения

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015144653A RU2015144653A (ru) 2009-03-25 2010-03-25 Противовирусные соединения и их применения

Country Status (10)

Country Link
US (3) US8748443B2 (ru)
EP (1) EP2411352B1 (ru)
JP (2) JP5832420B2 (ru)
CN (2) CN102448920B (ru)
CA (2) CA2986195A1 (ru)
MX (1) MX2011010058A (ru)
RU (2) RU2571662C2 (ru)
SG (2) SG10201400957UA (ru)
WO (1) WO2010111436A2 (ru)
ZA (1) ZA201106705B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011528686A (ja) 2008-07-23 2011-11-24 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ヘテロ環式抗ウイルス性化合物
EP2334662A1 (en) 2008-09-26 2011-06-22 F. Hoffmann-La Roche AG Pyrine or pyrazine derivatives for treating hcv
AU2009309813A1 (en) 2008-10-30 2010-05-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic antiviral arylpyridone derivatives
KR20110094352A (ko) 2008-12-22 2011-08-23 에프. 호프만-라 로슈 아게 헤테로사이클릭 항바이러스 화합물
TW201035083A (en) 2009-03-06 2010-10-01 Hoffmann La Roche Heterocyclic antiviral compounds
CA2986195A1 (en) 2009-03-25 2010-09-30 Abbvie Inc. Substituted aryl antivrial compounds and uses thereof
JP5571167B2 (ja) * 2009-03-25 2014-08-13 アッヴィ・インコーポレイテッド 抗ウイルス組成物およびこの使用
CN102448936A (zh) 2009-04-25 2012-05-09 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 杂环抗病毒化合物
AR077004A1 (es) 2009-06-09 2011-07-27 Hoffmann La Roche Compuestos heterociclicos antivirales
JP2012530751A (ja) 2009-06-24 2012-12-06 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 複素環式の抗ウイルス性化合物
EP2480533A1 (en) 2009-09-21 2012-08-01 F. Hoffmann-La Roche AG Heterocyclic antiviral compounds
CN102639504A (zh) 2009-11-21 2012-08-15 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 杂环抗病毒化合物
US8734777B2 (en) * 2010-08-13 2014-05-27 Roche Palo Alto Llc Heterocyclic antiviral compounds
CN103288859B (zh) * 2013-05-20 2016-08-31 石家庄纳司科医药科技有限公司 2，4-二取代基嘧啶-5-硼酸的生产工艺
PL3043803T3 (pl) 2013-09-11 2022-11-07 Emory University Kompozycje nukleotydowe i nukleozydowe oraz ich zastosowanie
CN103804312B (zh) * 2014-02-17 2016-04-20 四川百利药业有限责任公司 一类氮杂环化合物及其制备方法和用途
JP7129703B2 (ja) 2016-04-28 2022-09-02 エモリー ユニバーシティー アルキン含有ヌクレオチド及びヌクレオシド治療組成物並びにそれらに関連した使用
CN111557899B (zh) * 2020-04-30 2023-02-21 北华大学 一种治疗角膜炎的药物及其制备方法
CN111643458A (zh) * 2020-07-28 2020-09-11 青岛市肿瘤医院 一种治疗横纹肌肉瘤的药物制剂及其制备方法

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE791516A (fr) * 1971-11-18 1973-05-17 Ciba Geigy Colorants azoiques exempts de groupes acides aquasolubilisants,leur preparation et leur utilisation
GB1521089A (en) 1975-11-12 1978-08-09 Valeas Srl Aminoethanol derivatives
SE7704749L (sv) * 1976-05-17 1977-12-05 Pfizer Kinoliner och forfarande och mellanprodukter for framstellning derav
GB2216515A (en) * 1988-03-04 1989-10-11 Nippon Shinyaku Co Ltd Acylphenol derivatives
ZA988967B (en) * 1997-10-03 2000-04-03 Du Pont Pharm Co Lactam metalloprotease inhibitors.
CA2422613A1 (en) * 2000-09-26 2003-03-14 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. 5-phenylbenzylamine compound, process for preparing the same and synthetic intermediate thereof
WO2003059872A1 (en) * 2001-12-31 2003-07-24 Bayer Pharmaceuticals Corporation Avb3 and avb5 integrin antagonists and methods of treating diseases or conditions associated with avb3 and avb5 integrins
US7307088B2 (en) 2002-07-09 2007-12-11 Amgen Inc. Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use
EP1402888A1 (en) 2002-09-18 2004-03-31 Jerini AG The use of substituted carbocyclic compounds as rotamases inhibitors
US7148226B2 (en) * 2003-02-21 2006-12-12 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
US7138412B2 (en) 2003-03-11 2006-11-21 Bristol-Myers Squibb Company Tetrahydroquinoline derivatives useful as serine protease inhibitors
JPWO2004089954A1 (ja) * 2003-04-08 2006-07-06 大日本住友製薬株式会社 新規なカルバペネム化合物
US7504401B2 (en) * 2003-08-29 2009-03-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
MY148809A (en) * 2004-07-06 2013-05-31 Eisai R&D Man Co Ltd Crystals of 1,2-dihydropyridine compound and their production process
US20070054916A1 (en) * 2004-10-01 2007-03-08 Amgen Inc. Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
CN101175720A (zh) * 2005-05-11 2008-05-07 诺和诺德公司 可用于治疗肥胖和糖尿病的新的卤代烷基砜取代的化合物
US20100041657A1 (en) * 2005-05-11 2010-02-18 Novo Nordick A/S Haloalkylsulfone substituted compounds useful for treating obesity and diabetes
DE102005022977A1 (de) 2005-05-19 2006-12-07 Merck Patent Gmbh Phenylchinazolinderivate
JP2007063225A (ja) * 2005-09-01 2007-03-15 Takeda Chem Ind Ltd イミダゾピリジン化合物
JP2007291059A (ja) * 2005-11-21 2007-11-08 Japan Tobacco Inc ヘテロ環化合物およびその医薬用途
AR057986A1 (es) 2005-11-21 2008-01-09 Japan Tobacco Inc Compuesto heterociclico y su uso farmaceutico
ES2348557T3 (es) * 2005-12-21 2010-12-09 Abbott Laboratories Compuestos antivirales.
EP1971611B1 (en) 2005-12-21 2012-10-10 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
US9150507B2 (en) 2006-04-28 2015-10-06 Shionogi & Co., Ltd. Amine derivative having NPY Y5 receptor antagonistic activity
US20080280891A1 (en) * 2006-06-27 2008-11-13 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
JP2010518125A (ja) 2007-02-12 2010-05-27 インターミューン・インコーポレーテッド Ｃ型肝炎ウイルス複製の新規な阻害剤
WO2008139984A1 (en) * 2007-04-26 2008-11-20 Eisai R & D Management Co., Ltd. Cinnamide compounds for dementia
WO2009003998A2 (en) * 2007-07-02 2009-01-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Antiproliferative compounds based on 5-membered heterocycles
WO2009007747A2 (en) * 2007-07-11 2009-01-15 Astrazeneca Ab Hydantoin derivatives used as mmp12 inhibitors
JPWO2009054332A1 (ja) 2007-10-23 2011-03-03 萬有製薬株式会社 ピリドン置換ジヒドロピラゾロピリミジノン誘導体
KR20100093552A (ko) * 2007-11-02 2010-08-25 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 단백질 키나제 ｃ-세타로서의 [1ｈ-피라졸로[3,4-ｂ]피리딘-4-일]-페닐 또는 -피리딘-2-일 유도체
JP2011528686A (ja) * 2008-07-23 2011-11-24 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ヘテロ環式抗ウイルス性化合物
KR20110094352A (ko) * 2008-12-22 2011-08-23 에프. 호프만-라 로슈 아게 헤테로사이클릭 항바이러스 화합물
CA2986195A1 (en) 2009-03-25 2010-09-30 Abbvie Inc. Substituted aryl antivrial compounds and uses thereof
CN102448936A (zh) * 2009-04-25 2012-05-09 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 杂环抗病毒化合物
CN102448548A (zh) * 2009-05-20 2012-05-09 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 抗病毒的杂环化合物
JP2012530751A (ja) * 2009-06-24 2012-12-06 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 複素環式の抗ウイルス性化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN102448920B (zh) 2016-04-06
ZA201106705B (en) 2012-05-30
JP5947346B2 (ja) 2016-07-06
MX2011010058A (es) 2011-10-11
CA2986195A1 (en) 2010-09-30
JP2015017105A (ja) 2015-01-29
RU2015144653A (ru) 2018-12-29
US20150056164A1 (en) 2015-02-26
EP2411352A2 (en) 2012-02-01
EP2411352B1 (en) 2017-01-18
JP5832420B2 (ja) 2015-12-16
WO2010111436A2 (en) 2010-09-30
US9637478B2 (en) 2017-05-02
CN105924386A (zh) 2016-09-07
CA2755348C (en) 2017-12-12
US20160368905A1 (en) 2016-12-22
US9353091B2 (en) 2016-05-31
CN102448920A (zh) 2012-05-09
SG10201400957UA (en) 2014-09-26
US8748443B2 (en) 2014-06-10
WO2010111436A3 (en) 2011-04-07
CA2755348A1 (en) 2010-09-30
SG174214A1 (en) 2011-10-28
JP2012521995A (ja) 2012-09-20
RU2571662C2 (ru) 2015-12-20
US20120082646A1 (en) 2012-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011142978A (ru) Противовирусные соединения и их применения
RU2011142979A (ru) Противовирусные соединения и их применения
AR070027A1 (es) Agentes anti-infecciosos contra el virus hcv
RU2015102834A (ru) Фунгицидные гетероциклические карбоксамиды
JP2014523432A5 (ru)
RS53843B1 (en) BIS (FLUOROALKYL) -1,4-BENZODIAZEPINONE COMPOUNDS
RU2014147354A (ru) Пиримидины, которые могут быть использованы в качестве противоинфекционных средств, и их применения
RU2017137518A (ru) Замещенные полициклические производные пиридона и их пролекарства
JP2013531029A5 (ru)
RU2016144197A (ru) Фунгицидные производные n'-[2-метил-6[2-алкоксиэтокси]-3-пиридил]-n-алкилформамидина для применения в сельском хозяйстве
JP2010539186A5 (ru)
JP2013538802A5 (ru)
HRP20220899T1 (hr) Spojevi policikličkog karbamoilpiridona i njihova farmaceutska uporaba
EA201590023A1 (ru) Новые 4-замещенные производные 1,3-дигидро-2h-бензимидазол-2-она, замещенные бензимидазолами, в качестве противовирусных средств против респираторного синцитиального вируса
JP2007507542A5 (ru)
AR068967A1 (es) Compuestos de ciclohexandiona, proceso para la preparacion de los mismos, compuestos intermediarios, metodo de control de hierbas y malezas, y composicion herbicida
RU2010114826A (ru) N-фенил-диоксо-гидропиримидины, используемые в качестве ингибитора вируса гепатита с (hcv)
UA110647C2 (uk) Похідне азолу, спосіб його одержання, проміжна сполука і хімічний агент, призначений для застосування в сільському господарстві і садівництві, і агент для захисту промислових матеріалів
AR088175A1 (es) 3-pirimidin-4-il-oxazolidin-2-onas utiles para tratar cancer y composiciones farmaceuticas que las contienen
RU2012143610A (ru) Pde10 ингибиторы и содержащие их композиции и способы
EA201391558A1 (ru) Тетрагидропиразоло[1,5-а]пиримидины как противотуберкулезные соединения
JP2016518369A5 (ru)
RU2019136972A (ru) Замещенные сукцинимидные производные в качестве пестицидов
RU2016137000A (ru) Микробиоцидно активные бензоксаборолы
RU2018114460A (ru) 4-амино-6-(4-замещенные-фенил)-пиколинаты и 6-амино-2-(4-замещенные-фенил)-пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов