RU2011136719A - Фенилимидазольные соединения - Google Patents

Фенилимидазольные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2011136719A
RU2011136719A RU2011136719/04A RU2011136719A RU2011136719A RU 2011136719 A RU2011136719 A RU 2011136719A RU 2011136719/04 A RU2011136719/04 A RU 2011136719/04A RU 2011136719 A RU2011136719 A RU 2011136719A RU 2011136719 A RU2011136719 A RU 2011136719A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
methoxyphenyl
imidazole
lower alkyl
phenyl
Prior art date
Application number
RU2011136719/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2497811C2 (ru
Inventor
Тадао СИБУТАНИ
Коуси ИВАТА
Сатоси КИДО
Original Assignee
Оцука Фармасьютикал Фэктори, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оцука Фармасьютикал Фэктори, Инк. filed Critical Оцука Фармасьютикал Фэктори, Инк.
Publication of RU2011136719A publication Critical patent/RU2011136719A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2497811C2 publication Critical patent/RU2497811C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Фенилимидазольное соединение, представленное следующей общей формулой (1):где Rпредставляет собой атом водорода, фенил-низшую алкильную группу или пиридил-низшую алкильную группу, причем бензольное кольцо и пиридиновое кольцо необязательно замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, цианогруппы и галогензамещенных низших алкильных групп; один из Rи Rпредставляет собой атом водорода, а другой представляет собой низшую алкоксигруппу; Rпредставляет собой низшую алкильную группу, фурильную группу, тиенильную группу или фенильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп, низших алкоксигрупп, атомов галогена, карбоксильной группы, низших алкоксикарбонильных групп и галогензамещенных низших алкильных групп; Rи Rявляются одинаковыми или разными и представляют собой атом водорода или низшую алкильную группу; Rи Rявляются одинаковыми или разными и представляют собой атом водорода или низшую алкоксигруппу; при условии, что если Rпредставляет собой незамещенную фенил-низшую алкильную группу, Rпредставляет собой низшую алкоксигруппу, Rпредставляет собой атом водорода, Rпредставляет собой незамещенную фенильную группу или фенильную группу, содержащую 1 или 2 галогензамещенные низшие алкильные группы, и Rпредставляет собой атом водорода, то Rне является атомом водорода.2. Фенилимидазольное соединение по п.1, где в общей формуле (1) Rи Rпредставляют собой атом водорода.3. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) Rпредставляет собой тиенильную группу.4. Фенилимидазольное соединение по п.1 или

Claims (24)

1. Фенилимидазольное соединение, представленное следующей общей формулой (1):
Figure 00000001
где R1 представляет собой атом водорода, фенил-низшую алкильную группу или пиридил-низшую алкильную группу, причем бензольное кольцо и пиридиновое кольцо необязательно замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, цианогруппы и галогензамещенных низших алкильных групп; один из R2 и R3 представляет собой атом водорода, а другой представляет собой низшую алкоксигруппу; R4 представляет собой низшую алкильную группу, фурильную группу, тиенильную группу или фенильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп, низших алкоксигрупп, атомов галогена, карбоксильной группы, низших алкоксикарбонильных групп и галогензамещенных низших алкильных групп; R5 и R6 являются одинаковыми или разными и представляют собой атом водорода или низшую алкильную группу; R7 и R8 являются одинаковыми или разными и представляют собой атом водорода или низшую алкоксигруппу; при условии, что если R1 представляет собой незамещенную фенил-низшую алкильную группу, R2 представляет собой низшую алкоксигруппу, R3 представляет собой атом водорода, R4 представляет собой незамещенную фенильную группу или фенильную группу, содержащую 1 или 2 галогензамещенные низшие алкильные группы, и R5 представляет собой атом водорода, то R6 не является атомом водорода.
2. Фенилимидазольное соединение по п.1, где в общей формуле (1) R7 и R8 представляют собой атом водорода.
3. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R4 представляет собой тиенильную группу.
4. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R4 представляет собой фурильную группу.
5. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R4 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп, низших алкоксигрупп, атомов галогена, карбоксильной группы, низших алкоксикарбонильных групп и галогензамещенных низших алкильных групп.
6. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R1 представляет собой незамещенную фенил-низшую алкильную группу или фенил-низшую алкильную группу, замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, цианогруппы и галогензамещенных низших алкильных групп.
7. Фенилимидазольное соединение по п.6, где в общей формуле (1) R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из бензила, 4-цианобензила, 3-цианобензила, 2-цианобензила, 4-хлорбензила, 4-трифторметилбензила, 4-хлор-2-фторбензила и 4-бром-2-фторбензила.
8. Фенилимидазольное соединение по п.6, где в общей формуле (1) R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из бензила, 4-цианобензила, 3-цианобензила, 2-цианобензила, 4-хлорбензила и 4-бром-2-фторбензила.
9. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R4 представляет собой тиенильную группу, фурильную группу или фенильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп, низших алкоксигрупп, атомов галогена, низших алкоксикарбонильных групп и галогензамещенных низших алкильных групп.
10. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из 2-тиенила, 3-тиенила, 3-фурила, фенила, 4-фторфенила, 3-фторфенила, 3-фтор-4-метилфенила, 3,4-дифторфенила, 4-трифторметилфенила, 3-трифторметилфенила, 2-трифторметилфенила, 4-хлорфенила, 3-хлорфенила, 3,4-дихлорфенила, 3,5-дихлорфенила, 3-хлор-4-фторфенила, 3-метоксифенила, 4-метоксифенила, 3,4-диметоксифенила, 4-метоксикарбонилфенила, 4-карбоксифенила, 4-(1,1-диметилэтил)фенила, 1-метилэтила и 4-метилфенила.
11. Фенилимидазольное соединение по п.10, где в общей формуле (1) R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из 2-тиенила, 3-тиенила, 3-фурила, фенила, 4-фторфенила, 3-фторфенила, 3,4-дифторфенила, 4-трифторметилфенила, 3-трифторметилфенила, 2-трифторметилфенила, 4-хлорфенила, 3-хлорфенила, 3,4-дихлорфенила, 3,5-дихлорфенила, 3-хлор-4-фторфенила, 3-метоксифенила, 4-метоксикарбонилфенила, 4-(1,1-диметилэтил)фенила, 1-метилэтила и 4-метилфенила.
12. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R1 представляет собой пиридил-низшую алкильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, цианогруппы и галогензамещенных низших алкильных групп.
13. Фенилимидазольное соединение по п.12, где в общей формуле (1) R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из 5-трифторметил-2-пиридилметила, 2-пиридилметила, 3-пиридилметила, 5-хлор-2-пиридилметила и 5-циано-2-пиридилметила.
14. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R1 представляет собой пиридил-низшую алкильную группу, необязательно замещенную галогензамещенными низшими алкильными группами.
15. Фенилимидазольное соединение по п.14, где в общей формуле (1) R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из 2-пиридилметила и 6-трифторметил-3-пиридилметила.
16. Фенилимидазольное соединение по п.1 или 2, где в общей формуле (1) R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из бензила, 4-хлорбензила и 4-бром-2-фторбензила, и R4 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из 4-трифторметилфенила, 4-фторфенила, 3,4-дифторфенила, 4-хлорфенила, 3,4-дихлорфенила и 4-метилфенила.
17. Фенилимидазольное соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-3-метоксифенил]-2-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол;
4-[4-(4-цианобензилокси)-2-метоксифенил]-2-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]-2-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол;
4-[4-(4-хлорбензилокси)-2-метоксифенил]-2-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-3-метоксифенил)-2-(3-тиенил)-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-2-метоксифенил)-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-3-метоксифенил)-2-(4-фторфенил)-5-метил-1H-имидазол;
4-[4-(4-хлорбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-хлорбензилокси)-3-метоксифенил]-2-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол;
4-[4-(4-цианобензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-3-метоксифенил]-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-хлорфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-3-метоксифенил]-2-(2-тиенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-хлорбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(3-тиенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-цианобензилокси)-2-метоксифенил]-2-[3-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-метилфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-хлорбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(3,4-дифторфенил)-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-2-метоксифенил)-2-(3,4-дифторфенил)-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-2-метоксифенил)-2-(3,4-дихлорфенил)-1H-имидазол.
18. Фенилимидазольное соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]-2-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол;
4-[4-(4-хлорбензилокси)-2-метоксифенил]-2-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-2-метоксифенил)-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-3-метоксифенил)-2-(4-фторфенил)-5-метил-1H-имидазол;
4-[4-(4-хлорбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-хлорфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-метилфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-хлорбензилокси)-2-метоксифенил]-2-(3,4-дифторфенил)-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-2-метоксифенил)-2-(3,4-дифторфенил)-1H-имидазол;
4-(4-бензилокси-2-метоксифенил)-2-(3,4-дихлорфенил)-1H-имидазол;
4-[4-(4-цианобензилокси)-2-метоксифенил]-2-(4-фторфенил)-1H-имидазол.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-18.
20. Активатор LPL, содержащий в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-18.
21. Средство для профилактики и лечения гиперлипидемии, содержащее в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-18.
22. Антиартериосклеротическое средство, содержащее в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-18.
23. Средство от ожирения, содержащее в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-18.
24. Соединение по п.1 или 2 для использования при активации LPL.
RU2011136719/04A 2009-02-04 2010-02-03 Фенилимидазольные соединения RU2497811C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009023793 2009-02-04
JP2009-023793 2009-02-04
JP2009255980 2009-11-09
JP2009-255980 2009-11-09
PCT/JP2010/051469 WO2010090200A1 (ja) 2009-02-04 2010-02-03 フェニルイミダゾール化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011136719A true RU2011136719A (ru) 2013-03-10
RU2497811C2 RU2497811C2 (ru) 2013-11-10

Family

ID=42542093

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011136719/04A RU2497811C2 (ru) 2009-02-04 2010-02-03 Фенилимидазольные соединения

Country Status (22)

Country Link
US (1) US8329739B2 (ru)
EP (1) EP2394996B8 (ru)
JP (1) JP5540227B2 (ru)
KR (1) KR101676889B1 (ru)
CN (1) CN102307861B (ru)
AR (1) AR075245A1 (ru)
AU (1) AU2010211753B2 (ru)
BR (1) BRPI1007902B1 (ru)
CA (1) CA2750704C (ru)
DK (1) DK2394996T3 (ru)
ES (1) ES2587942T3 (ru)
HK (1) HK1160123A1 (ru)
HU (1) HUE028840T2 (ru)
MX (1) MX2011008197A (ru)
MY (1) MY156539A (ru)
PL (1) PL2394996T3 (ru)
PT (1) PT2394996T (ru)
RU (1) RU2497811C2 (ru)
SG (1) SG172895A1 (ru)
TW (1) TWI435871B (ru)
WO (1) WO2010090200A1 (ru)
ZA (1) ZA201104932B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2280706B1 (en) * 2008-05-14 2013-01-02 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. Lipoprotein lipase-activating compositions comprising benzene derivatives
EP2550266B1 (en) 2010-03-24 2018-05-09 Amitech Therapeutics Solutions, Inc. Heterocyclic compounds useful for kinase inhibition
JP6797800B2 (ja) * 2014-12-19 2020-12-09 ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント 新規化合物、その合成方法、並びに医薬品及び化粧品におけるその使用
US10570117B2 (en) * 2015-12-25 2020-02-25 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. Phenylimidazole compound
CN106946862B (zh) * 2017-03-31 2019-09-03 枣庄学院 1-烷烃-6-甲基-5-硝基-1h-苯并[d]咪唑类化合物及其制备方法
US20240041854A1 (en) * 2020-07-30 2024-02-08 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. Cold medicine and antiviral medicine

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI57407C (fi) * 1971-05-11 1980-08-11 Ciba Geigy Ag Analogifoerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt verksamma i 2-staellningen substituerade 4(5)-pyridyl-5(4)-fenyl-imidazoler
DE3411997A1 (de) 1984-03-31 1985-10-17 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue redox-indikatoren
JP2001226358A (ja) * 1999-10-12 2001-08-21 Japan Tobacco Inc Ｌｐｌ活性増強剤
US20100254983A1 (en) * 2007-06-07 2010-10-07 Ann Marie Schmidt Uses of rage antagonists for treating obesity and related diseases
EP2280706B1 (en) 2008-05-14 2013-01-02 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. Lipoprotein lipase-activating compositions comprising benzene derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201104932B (en) 2012-09-26
MX2011008197A (es) 2011-08-17
CA2750704C (en) 2016-11-22
AU2010211753B2 (en) 2015-11-05
JP5540227B2 (ja) 2014-07-02
EP2394996B8 (en) 2016-10-19
US8329739B2 (en) 2012-12-11
TW201033179A (en) 2010-09-16
MY156539A (en) 2016-02-26
ES2587942T3 (es) 2016-10-27
HUE028840T2 (en) 2017-01-30
JPWO2010090200A1 (ja) 2012-08-09
RU2497811C2 (ru) 2013-11-10
TWI435871B (zh) 2014-05-01
PT2394996T (pt) 2016-08-31
DK2394996T3 (en) 2016-08-01
PL2394996T3 (pl) 2016-12-30
BRPI1007902A2 (pt) 2020-08-18
CN102307861A (zh) 2012-01-04
HK1160123A1 (zh) 2012-08-10
CN102307861B (zh) 2014-10-29
AR075245A1 (es) 2011-03-16
BRPI1007902B1 (pt) 2022-01-04
EP2394996A4 (en) 2012-09-12
US20110275823A1 (en) 2011-11-10
EP2394996B1 (en) 2016-06-22
KR101676889B1 (ko) 2016-11-16
KR20110111300A (ko) 2011-10-10
WO2010090200A1 (ja) 2010-08-12
EP2394996A1 (en) 2011-12-14
SG172895A1 (en) 2011-08-29
AU2010211753A1 (en) 2011-07-28
CA2750704A1 (en) 2010-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011136719A (ru) Фенилимидазольные соединения
RU2486181C2 (ru) Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт-протеинкиназ
RU2017126187A (ru) 5-[(пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]-имидазолидин-2,4-дионовые производные в качестве ингибиторов adamts для лечения остеоартрита
RU2389722C2 (ru) Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2007133602A (ru) Производные n-[(4,5-дифенил-2-тиенил)метил]амина, их получение и применение в терапии
RU2458920C2 (ru) Новые соединения
RU2454415C9 (ru) Производное индола
JP2010502716A5 (ru)
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2010138639A (ru) Бициклические амиды как ингибиторы киназы
RU2013145304A (ru) Производные изоксазола
RU2017144535A (ru) Мультизамещенные ароматические соединения в качестве ингибиторов тромбина
RU2006129297A (ru) Производные n-(1,5-дифенил-1н-пиразол-3-ил)сульфонамида со сродством к рецепторам cb1
RU2013117464A (ru) Циклопропановые соединения
RU2012116207A (ru) Производные индола в качестве модуляторов crac
RU2007141892A (ru) 5-метил-1-(замещенный фенил)-2-(1н)-пиридон для производства медикаментов для лечения фиброза в органах и тканях
RU2012117885A (ru) 2,3,5-тризамещенные пирролы, фармацевтическая композиция и лекарственное средство (варианты) на их основе, способ получения соединений (варианты)
RU2014114120A (ru) Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е
NZ600716A (en) Substituted isoquinolinones and quinazolinones
JP2019537603A5 (ru)
RU2015101115A (ru) Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью
JP2010533715A5 (ru)
RU2005122447A (ru) Энантиомеры производных тиофенгидроксамовой кислоты и их применение в качестве ингибиторов гдац
RU2006117635A (ru) Производные индолинона и их применение для лечения патологических состояний, таких как злокачественное новообразование