RU2011134423A - Замещенные производные азола, фармацевтическая композиция, содержащая эти производные, и способы лечения болезни паркинсона с применением этих производных - Google Patents

Замещенные производные азола, фармацевтическая композиция, содержащая эти производные, и способы лечения болезни паркинсона с применением этих производных Download PDF

Info

Publication number
RU2011134423A
RU2011134423A RU2011134423/04A RU2011134423A RU2011134423A RU 2011134423 A RU2011134423 A RU 2011134423A RU 2011134423/04 A RU2011134423/04 A RU 2011134423/04A RU 2011134423 A RU2011134423 A RU 2011134423A RU 2011134423 A RU2011134423 A RU 2011134423A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
isoxazol
carbamic acid
benzyloxy
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2011134423/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2578596C2 (ru
Inventor
Чеол-Хьонг ПАРК
Хье-Кьюнг МИН
Ми-Джунг ЛИМ
Джи-Вон ЛИ
Джин-Йон ЧУНГ
Чун-Хо РЮ
Йео-Джин ЮН
Ми-Кьюнг ДЖИ
Джу-Йонг ПАРК
Original Assignee
Ск Байофармасьютикалз Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ск Байофармасьютикалз Ко., Лтд. filed Critical Ск Байофармасьютикалз Ко., Лтд.
Publication of RU2011134423A publication Critical patent/RU2011134423A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2578596C2 publication Critical patent/RU2578596C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/554—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one sulfur as ring hetero atoms, e.g. clothiapine, diltiazem
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

1. Замещенное производное азола, представленное следующей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:формула (I),где R выбран из группы, состоящей из C-Cарилакила и C-Cгетероарилалкила; и линейного разветвленного или циклического C-Салкилов;Y выбран из группы, состоящей из О и N-R;Rобозначает по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C-Салкила;Rвыбран из группы, состоящей из Н и галогена;А выбран из группы, состоящей из N, О и S;В выбран из группы, состоящей из С и N;Z выбран из группы, состоящей из гетероциклического кольца; карбамата, -OC(=O)NRR; NH; NRR; NC(=NH)NHи -NC(=O)NH;каждый из Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из Н; C-Cалкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из NHи NRR; гетероциклического кольца, незамещенного или замещенного C-Салкилом; или Rи Rвместе могут образовать 5- или 7-членное гетероциклическое кольцо, незамещенное или замещенное C-Салкилом;каждый из Rи Rнезависимо выбран из группы, состоящей из Н; С-Салкена; С-Салкина и линейного или разветвленного C-Cалкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из ОН, -C(O)NH, C-Салкокси и карбамата, или Rи Rвместе могут образовать алифатический циклический амин или ароматический циклический амин;каждый из Rи Rобозначает по меньшей мере один заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C-Салкила;m обозначает целое число от 0 до 4, иn обозначает целое число от 0 до 5.2. Производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которыхR выбран из группы, состояще

Claims (20)

1. Замещенное производное азола, представленное следующей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
формула (I),
где R выбран из группы, состоящей из C4-C15 арилакила и C4-C15 гетероарилалкила; и линейного разветвленного или циклического C1-С10 алкилов;
Y выбран из группы, состоящей из О и N-R1;
R1 обозначает по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C1-С3 алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из Н и галогена;
А выбран из группы, состоящей из N, О и S;
В выбран из группы, состоящей из С и N;
Z выбран из группы, состоящей из гетероциклического кольца; карбамата, -OC(=O)NR3R4; NH2; NR5R6; NC(=NH)NH2 и -NC(=O)NH2;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н; C1-C5 алкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из NH2 и NR7R8; гетероциклического кольца, незамещенного или замещенного C1-С3 алкилом; или R3 и R4 вместе могут образовать 5- или 7-членное гетероциклическое кольцо, незамещенное или замещенное C1-С3 алкилом;
каждый из R5 и R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н; С2-С3 алкена; С2-С3 алкина и линейного или разветвленного C1-C7 алкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из ОН, -C(O)NH2, C1-С3 алкокси и карбамата, или R5 и R6 вместе могут образовать алифатический циклический амин или ароматический циклический амин;
каждый из R7 и R8 обозначает по меньшей мере один заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C1-С3 алкила;
m обозначает целое число от 0 до 4, и
n обозначает целое число от 0 до 5.
2. Производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которых
R выбран из группы, состоящей из C4-С15 арилалкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, трифторметила, трифторалкокси, -NO2, С(=O)ОСН3, линейного или разветвленного C1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, фенила, фенилокси, бензилокси, -С(=O)Н, -ОН и -C=N-OH; C4-C15 гетероарилалкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, С(=O)ОСН3, линейного или разветвленного C1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, фенила, фенилокси, бензилокси; линейного, разветвленного или циклического C1-С10 алкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из C1-С3-алкилокси, C1-С3 алкилтио, карбамата, (-OC(=O)NH2), трет-бутил-ОС(=O)NH-, -NH3 + -NH2, -ОН, -С(=O)ОСН2СН2, -NHC(=O)NH2, трифтормтилсульфанила, трифторметила и -CN;
Z выбран из группы, состоящей из имидазола, пиперидина, пирролидина, триазола и тетразола, незамещенных или замещенных по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из ОН, карбамата, линейного или разветвленного C1-C4 алкила, галогена, NO2, NH2, CF3, CN и фенила; карбамата; -ОС(=O)NR3R4; NH2; NR5R6; NC(=NH)NH2, и -NC(=O)NH2;
каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н; C1-С5 алкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из NH2 и NR7R8; пиперидина, пиперазина и диазепана, незамещенных и замещенных C1-С3 алкилом или R3 и R4 вместе могут образовать пиперидин, пиперазин, имидазол, пирролидин, триазол, тетразол, диазепан или морфолин, незамещенные или замещенные C1-С3 алкилом;
каждый из R5 и R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н, С2-С3 алкена; С2-С3 алкина и линейного или разветвленного C1-С4 алкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из ОН, -C(O)NH2, C1-С3 алкокси, карбамата, или R5 и R6 вместе могут образовать пиперидин, пиперазин, имидазол, тетразол, триазол, пирролидин или морфолин, незамещенные или замещенные по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из ОН, кабамата, C1-С3 алкила, галогена, фенила и NO2;
каждый из R7 и R8 обозначают по меньшей мере один заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C1-С3 алкила;
В обозначает С или N;
m и n обозначают независимо 0 или 1; и
Y, R1, А и R2 имеют значения, указанные в п.1.
3. Производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которых R представляет собой C4-С15-гетероарилалкил, при этом гетероарильная группа выбрана из группы, состоящей из имидазола, хлортиофена, бензотиазола, пиридина, хинолина, бензотриазола, изоксазола, фурана, N-оксопиридина, N-метилпиридина и бензо[1,3]диоксола.
4. Производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котрых R обозначает C4-С15 арилалкил, при этом арил выбран из группы, состоящей из фенила, фенилокси, бензилокси и нафталинила.
5. Производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которых Y обозначает 0; Z обозначает карбаматную группу, и R, R1-R8, А, В, m и n имеют значения, указанные в п.1.
6. Производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которых Y обозначает N-R1; Z обозначает карбаматную группу и R, R1-R8, А, В, m и n имеют значения, указанные в п.1.
7. Производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которых Y обозначает 0, Z обозначает O-C(=O)NR3R4, и R, R1-R8, А, В, m и n имеют значения, указанные в п.1.
8. Производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которых Y обозначает 0, Z обозначает -NR5R6 и R, R1-R8, А, В, m и n имеют значения, указанные в п.1.
9. Замещенное производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.5, выбранные из группы, состоящей из:
3-(4-бензилоксифенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилоксифенил)-изотиазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилоксифенил)-[1,2,4]тиадиазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-2-хлор-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-3-хлор-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-3-бром-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-3-фтор-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-3,5-диметил-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(1-фенил-этокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-фтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-фтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-фтор-бензилокси)-фенил-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,6-дифтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,3-дифтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-дифтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,4-дифтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,4,6-трифтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-трифторметил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-хлор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-хлор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-хлор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,6-дихлор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,5-дихлор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-хлор-5-фтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-нитро-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
4-[4-(5-карбамоилоксиметил-изоксазол-3-ил)-феноксиметил]-бензойной кислоты, метиловый эфир;
3-[4-(4-метил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-метил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-метокси-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-трифторметил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-изопропил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-трет-бутил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(бифенил-4-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-формил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-формил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-{4-[4-(гидроксиимино-метил)-бензилокси]-фенил}-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-{4-[3-(гидроксиимино-метил)-бензилокси]-фенил}-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-метокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-этокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-проп-2-инилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-пропокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бутокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-пентокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-гексилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-циклогексилметокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
[4-(5-карбамоилоксиметил-изоксазол-3-ил)-фенокси]-уксусной кислоты этиловый эфир уксусной кислоты;
3-(4-метилсульфанилметокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты
3-(4-метоксиметокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловыйэфир;
{3-[4-(5-карбамоилоксиметил-изоксазол-3-ил)-фенокси]-пропил}-карбаминовой кислоты трет-бутиловый эфир;
3-[4-(3-уреидо-пропокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(5-карбамоилоксиметил-изоксазол-3-ил)-фенокси]-пропиловый эфир;
4-[4-(5-карбамоилоксиметил-изоксазол-3-ил)-фенокси]-масляной кислоты этиловый эфир;
3-[4-(3-амино-пропокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-гидрокси-этокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
2-[4-(5-карбамоилоксиметил-изоксазол-3-ил)-фенокси]-этиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-гидрокси-бутокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-трифторметилсульфанилметокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты
3-[4-(4,4,4-трифторбутокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-циано-пропокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-имидазол-1-ил-этокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(5-хлор-тиофен-2-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(нафталин-2-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(бензотиазол-2-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(пиридин-2-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(пиридин-3-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(пиридин-4-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(5-метокси-4,6-диметил-пиридин-2-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-дихлор-пиридин-4-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(хинолин-2-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(бензотриазол-1-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-диметил-изоксазол-4-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
5-[4-(5-карбамоилоксиметил-изоксазол-3-ил)-феноксиметил]-фуран-2-карбоновой кислоты метиловый эфир;
1-[3-(4-бензилоксифенил)-изоксазол-5-ил]-этиловый эфир карбаминовой кислоты;
2-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-ил]-этиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(1-оксипиридин-2-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
1-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-ил]-1-метил-этиловый эфир карбаминовой кислоты;
1-{3-[4-пиридин-2-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-ил}-этиловый эфир карбаминовой кислоты;
2-[4-(5-карбамоилоксиметил-изоксазол-3-ил)-феноксиметил]-1-метил-пиридиний йодид;
3-(4-циклопентилметокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,4-дифторбензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-циклопентилметокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,4-дифтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,5-дифтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,4-дихлор-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-хлор-6-фторбензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-метил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-трифторметил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-трифторметил-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-{4-[3-(трет-бутилнитронил)-бензилокси)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты.
10. Замещенное производное азола или его фармацевтически приемлемаяе соль по п.6, выбранные из группы, состоящей из:
3-(4-бензиламино-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(бензил-метил-амино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-фтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-фтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-фтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,6-дифтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,3-дифтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,4-дифтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-дифтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,4-дифтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,5-дифтор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-хлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-хлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-хлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,3-дихлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,4-дихлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,5-дихлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,6-дихлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,4-дихлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-дихлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,3,5-трихлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,3,6-трихлор-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-трифторметил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-трифторметил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-бис-трифторметил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-метил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-метил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-метил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-изопропил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2,4-диметил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(2-метокси-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3-метокси-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-метокси-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-фенокси-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(4-бензилокси-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-{4-[(5-фенил-изоксазол-3-илметил)-амино]-фенил}-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-{4-[(тиофен-2-илметил)-амино]-фенил}-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-{4-[(фуран-3-илметил)-амино]-фенил}-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-{4-[(3,5-диметил-изоксазол-4-илметил)-амино]-фенил}-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-диметил-4-гидрокси-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,5-ди-трет-бутил-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(3,4,5-тригидрокси-бензиламино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(бензил-этил-амино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты;
3-[4-(бензил-пропил-амино)-фенил]-изоксазол-5-илметиловый эфир карбаминовой кислоты.
11. Замещенное производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.7, выбранное из группы, состоящей из:
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир имидазол-1-карбоновой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир метил-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир диметил-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир диэтил-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир этил-метил-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир пирролидин-1-карбоновой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир пиперидин-1-карбоновой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир морфолин-4-карбоновой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир пиперазин-1-карбоновой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир N,N'-диметил-гидразин-карбоновой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир (3-амино-пропил)-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир (2-аминоэтил-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир пиперидин-1-ил-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир (4-метил-пиперазин-1-ил)-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир 4-метил-пиперазин-1-карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметиловый эфир пиперидин-4-ил-карбаминовой кислоты;
4-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметоксикарбонил]-[1,4]-диазепан-1-ий-хлорид.
12. Замещенное производное азола или его фармацевтически приемлемая соль по п.8, выбранные из группы, состоящей из:
[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-проп-2-инил-амин;
1-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-пиперидин-4-ол;
1-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-пиперидин-4-иловый эфир карбаминовой кислоты;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-имидазол-1-илметил-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-метил-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(4-метил-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-[4-(3-фтор-бензилокси)-фенил]-5-имидазол-1-илметил-изоксазол;
3-[4-(2,6-дифтор-бензилокси)-фенил]-5-имидазол-1-илметил-изоксазол;
1-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-1Н-[1,2,4]-триазол;
1-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-1Н-[1,2,3]-триазол;
2-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-2Н-тетразол;
1-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-2Н-тетразол;
3-[4-(2,4-дифтор-бензилокси)-фенил]-5-имидазол-1-илметил-изоксазол;
5-имидазол-1-илметил-3-[4-(2,4,6-трифтор-бензилокси)-фенил]-изоксазол;
3-[4-(4-фтор-бензилокси)-фенил]-5-имидазол-1-илметил-изоксазол;
3-[4-(4-хлор-бензилокси)-фенил]-5-имидазол-1-илметил-изоксазол;
3-[4-(4-фтор-бензилокси)-фенил]-5-(4-метил-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-[4-(3-фтор-бензилокси)-фенил]-5-(4-метил-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-[4-(2,4-дифтор-бензилокси)-фенил]-5-(4-метил-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-пирролидин-1-илметил-изоксазол;
1-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-пиперидин;
[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-диметил-амин;
[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-диэтил-амин;
[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-мочевина;
N-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-гуанидин;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-ацетамид;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-ацетамид;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-пропионамид;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-2-метил-пропионамид;
гидрохлорид 2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-пропилового эфира карбаминовой кислоты;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-3-гидрокси-пропионамид;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-этанол;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-пропан-1-ол;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-бутан-1-ол;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-2-метил-пропан-1-ол;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-3-метил-бутан-1-ол;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-пропан-1,3-диол;
[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-(2-метокси-этил)-амин;
аллил-[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амин;
2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-этиловый эфир карбаминовой кислоты;
[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-метил-проп-2-инил-амин;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-изопропил-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(4-бром-имидазол-1 -илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(4,5-дихлор-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-метил-4,5-дихлор-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-нитро-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(4-фенил-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(4-нитро-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-этил-4-метил-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-хлоримидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-бромимидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-бром-4,5-дихлоримидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2,4,5-трибром-имидазол-1-илметил)-изоксазол;
3-(4-бензилокси-фенил)-5-(2-этил-имидазол-1-илметил)-изоксазол.
13. Ингибитор моноамина-В (МАОВ), включающий эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Фармацевтическая композиция для лечения болезни Паркинсона, содержащая эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Способ лечения болезни Паркинсона, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли.
16. Способ по п.15, в котором эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли вводят млекопитающему в комбинации с леводопой и ингибитором DOPA - декарбоксилазы.
17. Способ по п.15, в котором эффективное количество вводится в виде общей суточной дозы активного компонента фармацевтической композиции, составляющей от 0,1 мг до 10 мг/кг веса, в виде стандартной лекарственной формы, содержащей от примерно 0,01 мг до примерно 100 мг.
18. Способ по п.15, в котором эффективное количество соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли вводят млекопитающему одновременно или последовательно в комбинации с леводопой и ингибитором DOPA - декарбоксилазы.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что DOPA - декарбоксилаза представляет собой бенсеразид или карбидопу.
20. Способ по п.17, в котором общую суточную дозу вводият один или два раза в день.
RU2011134423/04A 2009-02-25 2010-02-25 Замещенные производные азола, фармацевтическая композиция, содержащая эти производные, и способы лечения болезни паркинсона с применением этих производных RU2578596C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2009-0015856 2009-02-25
KR20090015856 2009-02-25
KR10-2010-0016686 2010-02-24
KR1020100016686A KR101220182B1 (ko) 2009-02-25 2010-02-24 치환된 아졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 약제학적 조성물 및 이를 이용한 파킨슨씨 병 치료방법
PCT/KR2010/001186 WO2010098600A2 (en) 2009-02-25 2010-02-25 Substituted azole derivatives, pharmaceutical composition containing the derivatives, and method for treating parkinson's disease using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011134423A true RU2011134423A (ru) 2013-04-10
RU2578596C2 RU2578596C2 (ru) 2016-03-27

Family

ID=43004459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011134423/04A RU2578596C2 (ru) 2009-02-25 2010-02-25 Замещенные производные азола, фармацевтическая композиция, содержащая эти производные, и способы лечения болезни паркинсона с применением этих производных

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8828992B2 (ru)
EP (1) EP2401263B1 (ru)
JP (1) JP5717031B2 (ru)
KR (1) KR101220182B1 (ru)
CN (1) CN102333764B (ru)
AU (1) AU2010218584B2 (ru)
BR (1) BRPI1008727B8 (ru)
CA (1) CA2751343C (ru)
ES (1) ES2566482T3 (ru)
HK (1) HK1165798A1 (ru)
MX (1) MX2011008910A (ru)
PL (1) PL2401263T3 (ru)
RU (1) RU2578596C2 (ru)
WO (1) WO2010098600A2 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101799429B1 (ko) * 2010-05-03 2017-11-21 에스케이바이오팜 주식회사 신경 세포 사멸 또는 신경 퇴화를 억제하기 위한 약학적 조성물
WO2013009259A1 (en) * 2011-07-14 2013-01-17 Biochromix Pharma Ab Novel compounds and their use in therapy
US9505728B2 (en) 2012-03-09 2016-11-29 Inception 2, Inc. Triazolone compounds and uses thereof
KR102191562B1 (ko) * 2012-11-07 2020-12-15 에스케이바이오팜 주식회사 난용성 약물의 고체분산체 및 이의 제조방법
JP6404230B2 (ja) 2012-12-20 2018-10-10 インセプション ２、 インコーポレイテッド トリアゾロン化合物およびその使用
KR20150127172A (ko) 2013-03-14 2015-11-16 다트 뉴로사이언스 (케이만) 엘티디. Mao 억제제로서 치환된 나프티리딘 및 퀴놀린 화합물
CN105579440A (zh) 2013-09-06 2016-05-11 因森普深2公司 三唑酮化合物及其应用
JP6596090B2 (ja) * 2014-12-17 2019-10-23 キングス カレッジ ロンドン レチノイン酸受容体ベータ（ＲＡＲβ）アゴニストとしてのビシクロヘテロアリール−ヘテロアリール−安息香酸化合物
KR101896398B1 (ko) * 2017-11-14 2018-09-07 에스케이바이오팜 주식회사 신경 세포 사멸 또는 신경 퇴화를 억제하기 위한 약학적 조성물
CN108676001A (zh) * 2018-06-12 2018-10-19 江西师范大学 一种3-取代-5-异噁唑基-4-取代-1-1,2,3-三氮唑基甲烷化合物
CN112955134A (zh) 2018-07-19 2021-06-11 英倍尔药业股份有限公司 用于治疗帕金森氏病的左旋多巴和多巴脱羧酶抑制剂的呼吸道递送
KR20200109537A (ko) 2019-03-13 2020-09-23 충북대학교 산학협력단 1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-((5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)사이클로헥실)유레아를 유효성분으로 하는 파킨슨 질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물
KR102186761B1 (ko) * 2020-06-03 2020-12-04 옙바이오 주식회사 2-(4-(1-하이드록시프로판-2-일)페닐)이소인돌린-1-온 화합물을 포함하는 파킨슨병 예방 또는 치료용 약학적 조성물

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE248589C (ru)
NL120029C (ru) * 1959-09-29
GB965925A (en) * 1961-03-04 1964-08-06 Francesco Angelini Improvements in or relating to 1,2,4-oxadiazole derivatives
GB969813A (en) * 1962-03-26 1964-09-16 Francesco Angelini Improvements in or relating to 1,2,4-oxadiazole derivatives
US3245989A (en) * 1962-12-15 1966-04-12 Acraf 3-aminophenyl-5-aminoloweralkyl-1, 2, 4-oxadiazoles
FR1386543A (fr) 1962-12-22 1965-01-22 Shionigi & Co Préparation de composés d'isoxazole et nouveaux produits ainsi obtenus
NL302496A (ru) 1962-12-22
DD248589A1 (de) * 1986-04-24 1987-08-12 Univ Berlin Humboldt Verfahren zur herstellung von substituierten 1,2,4-triazolen
DD263987A1 (de) 1987-08-07 1989-01-18 Univ Berlin Humboldt Verfahren zur herstellung von 5-(omega-aminoalkyl)-1,2,4-oxadiazolsalzen
JPH04295470A (ja) 1991-03-22 1992-10-20 Wakamoto Pharmaceut Co Ltd モノアミンオキシダーゼ−ｂ酵素阻害活性を有する１，２，４−オキサジアゾール誘導体及びその製造法
HUP9602763A3 (en) * 1996-10-09 1999-05-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 3-phenyl isoxazole derivatives, process for producing them and pharmaceutical compositions containing the same
US7291641B2 (en) 1999-10-11 2007-11-06 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments
TWI283577B (en) * 1999-10-11 2007-07-11 Sod Conseils Rech Applic Pharmaceutical composition of imidazole derivatives acting as modulators of sodium channels and the use thereof
CN1151150C (zh) 2001-02-13 2004-05-26 王建武 一类非肽血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂Jwsartan化合物及其合成方法与用途
US20050171358A1 (en) 2002-03-07 2005-08-04 Noriko Shimozono Substituted isoxazole alkylamine derivative and agri-and horticultural fungicide
NZ535885A (en) * 2002-04-26 2007-05-31 Hoffmann La Roche Isoquinoline derivatives and their use as monoamine oxidase B inhibitors
PE20050077A1 (es) * 2002-09-20 2005-03-01 Hoffmann La Roche Derivados de 4-pirrolidino-fenil-bencil-eter
US7903538B2 (en) * 2003-08-06 2011-03-08 Intel Corporation Technique to select transmission parameters
DE602004017206D1 (de) 2003-10-23 2008-11-27 Hoffmann La Roche Benzazepin-derivate als mao-b-hemmer
US7648998B2 (en) 2003-12-22 2010-01-19 K.U. Leuven Research & Development Imidazo 4,5-c pyridine compounds and methods of antiviral treatment
CA2574220C (en) 2004-07-27 2014-09-16 Gilead Sciences, Inc. Imidazo[4,5-d]pyrimidines, their uses and methods of preparation
MX2007001169A (es) * 2004-08-02 2007-03-12 Hoffmann La Roche Derivados de benciloxi como inhibidores de la oxidasa de monoamina b.
US7750015B2 (en) * 2005-05-17 2010-07-06 Schering Corporation Nitrogen-containing heterocyclic compounds and methods of use thereof
CN100488979C (zh) 2005-10-14 2009-05-20 天津药物研究院 甘草次酸-30-酰胺类衍生物及其用途
EP1948614A2 (en) * 2005-11-18 2008-07-30 Takeda San Diego, Inc. Glucokinase activators
NZ577111A (en) * 2006-12-15 2012-05-25 Abbott Lab Novel oxadiazole compounds
TW200920372A (en) 2007-07-13 2009-05-16 Genelabs Tech Inc Anti-viral compounds, compositions, and methods of use
WO2009010479A2 (en) 2007-07-13 2009-01-22 Euroscreen S.A. Heterocyclic methylene piperidine derivatives and their use

Also Published As

Publication number Publication date
MX2011008910A (es) 2011-09-08
KR101220182B1 (ko) 2013-01-11
ES2566482T3 (es) 2016-04-13
BRPI1008727A2 (pt) 2016-03-08
PL2401263T3 (pl) 2016-08-31
BRPI1008727B8 (pt) 2021-05-25
US20110301150A1 (en) 2011-12-08
JP2012518683A (ja) 2012-08-16
EP2401263A2 (en) 2012-01-04
CA2751343A1 (en) 2010-09-02
AU2010218584B2 (en) 2015-12-03
AU2010218584A1 (en) 2011-08-18
RU2578596C2 (ru) 2016-03-27
WO2010098600A3 (en) 2011-01-06
EP2401263A4 (en) 2012-11-28
BRPI1008727B1 (pt) 2020-07-28
US8828992B2 (en) 2014-09-09
JP5717031B2 (ja) 2015-05-13
CN102333764B (zh) 2016-01-06
WO2010098600A2 (en) 2010-09-02
EP2401263B1 (en) 2016-02-17
HK1165798A1 (zh) 2012-10-12
CN102333764A (zh) 2012-01-25
KR20100097059A (ko) 2010-09-02
CA2751343C (en) 2017-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011134423A (ru) Замещенные производные азола, фармацевтическая композиция, содержащая эти производные, и способы лечения болезни паркинсона с применением этих производных
WO2013009810A1 (en) Methods of treatment
WO2013009830A1 (en) Methods of treatment
CA2565813A1 (en) Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds
CA2450007A1 (en) Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections
RS54025B1 (en) DOSAGE PROCEDURES FOR ORALLY ACTIVE 1,2,4-OXADIAZOLE FOR NONSENS MUTATION SUPPRESSION THERAPY
RU2003124072A (ru) Производные фенила
WO2013009827A1 (en) Methods of treatment
RU2006116889A (ru) Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии
RU2006124403A (ru) Новые производные тиазола
NZ612544A (en) Heterocyclic compounds suitable for the treatment of dyslipidemia
RU2001127082A (ru) Производные аминов
HRP20221039T1 (hr) Derivati 2-okso-tiazola kao inhibitori a2a i spojevi za upotrebu u liječenju karcinoma
HK1069986A1 (en) Topical application of thiazolyl amides
CN109689042B (zh) 用于治疗黄斑变性的与恩他卡朋相关的化合物
CN102387798A (zh) 供治疗、预防和控制结核病的pde4调节剂的使用方法及包含其的组合物
US20050215601A1 (en) Therapeutic agent for rheumatic disease comprising benzamide derivative as active ingredient
RU2019133281A (ru) Соединения изоксазолкарбоксамида и их применение
RU98117708A (ru) Производные изоксазола
RU2012108099A (ru) Амидное производное
RU96123713A (ru) Тиадиазолы и их применение в качестве противопикорнавирусного средства
RU2013112560A (ru) Ингибиторы васе для применения в лечении диабета
US11554111B2 (en) Sphingosine pathway modulating compounds for the treatment of coronavirus infection
WO2013009812A1 (en) Methods of treatment
US8609694B2 (en) Use of pyridin-2-yl-methylamine derivatives for the production of a medicament for the treatment of chronic pain symptoms of neuropathological or psychogenic origin

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150417

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20150508