RU2011116052A - Способ получения хинолоновых соединений область техники, к которой относится настоящее изобретение - Google Patents
Способ получения хинолоновых соединений область техники, к которой относится настоящее изобретение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011116052A RU2011116052A RU2011116052/04A RU2011116052A RU2011116052A RU 2011116052 A RU2011116052 A RU 2011116052A RU 2011116052/04 A RU2011116052/04 A RU 2011116052/04A RU 2011116052 A RU2011116052 A RU 2011116052A RU 2011116052 A RU2011116052 A RU 2011116052A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- ester
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Способ получения хинолонового соединения, включающий стадию взаимодействия дэхлорхинолонового соединения или его фармацевтически приемлемой соли или эфира с хлорирующим агентом и кислотой, в котором получают менее чем приблизительно 0,40% димерной примеси в расчете на проценты площади. ! 2. Способ по п.1, в котором хинолоновое соединение представляет собой 1-(6-амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-8-хлор-6-фтор-7-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль, или эфир, и дэхлорхинолоновое соединение представляет собой 1-(6-амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-6-фтор-7-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль, или эфир. ! 3. Способ по п. 2, в котором димерная примесь представляет собой 1-амино-3-(азетидин-3-илиокси)пропан-2-олбис(N,N'-хинолонкарбоновую кислоту) или ее фармацевтически приемлемую соль или эфир. ! 4. Способ по п.1, в котором хлорирующий агент представляет собой N-хлорсукцинимид. ! 5. Способ по п.1, в котором кислоту выбирают из группы, состоящей из серной кислоты, хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, фосфорной кислоты, трифторуксусной кислоты, трифторметансульфокислоты, метансульфокислоты, п-толуолсульфокислоты или перхлорной кислоты и их смесей. ! 6. Способ по п.1, в котором кислота представляет собой серную кислоту. ! 7. Способ по п.1, в котором реакцию проводят при температуре от приблизительно 0°C до приблизительно 30 °C. ! 8. Способ по п.1, в котором молярное отношение N-хлорсукцинимида к дезхлорхинолону составляет более чем приблизительно 1. ! 9. Способ по п.1, в котором молярное отношение серно
Claims (20)
1. Способ получения хинолонового соединения, включающий стадию взаимодействия дэхлорхинолонового соединения или его фармацевтически приемлемой соли или эфира с хлорирующим агентом и кислотой, в котором получают менее чем приблизительно 0,40% димерной примеси в расчете на проценты площади.
2. Способ по п.1, в котором хинолоновое соединение представляет собой 1-(6-амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-8-хлор-6-фтор-7-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль, или эфир, и дэхлорхинолоновое соединение представляет собой 1-(6-амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-6-фтор-7-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль, или эфир.
3. Способ по п. 2, в котором димерная примесь представляет собой 1-амино-3-(азетидин-3-илиокси)пропан-2-олбис(N,N'-хинолонкарбоновую кислоту) или ее фармацевтически приемлемую соль или эфир.
4. Способ по п.1, в котором хлорирующий агент представляет собой N-хлорсукцинимид.
5. Способ по п.1, в котором кислоту выбирают из группы, состоящей из серной кислоты, хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, фосфорной кислоты, трифторуксусной кислоты, трифторметансульфокислоты, метансульфокислоты, п-толуолсульфокислоты или перхлорной кислоты и их смесей.
6. Способ по п.1, в котором кислота представляет собой серную кислоту.
7. Способ по п.1, в котором реакцию проводят при температуре от приблизительно 0°C до приблизительно 30 °C.
8. Способ по п.1, в котором молярное отношение N-хлорсукцинимида к дезхлорхинолону составляет более чем приблизительно 1.
9. Способ по п.1, в котором молярное отношение серной кислоты к дэхлорхинолону составляет от приблизительно 0,005 до приблизительно 0,05.
10. Способ по п.1, где ацетатный эфир применяют в качестве растворителя.
11. Способ по п.10, в котором ацетатный эфир выбирают из группы, состоящей из метилацетата, этилацетата и их смесей.
12. Способ по п.10, в котором ацетатный эфир представляет собой метилацетат.
13. Способ по п.1, включающий дополнительную стадию взаимодействия хинолонового соединения с основанием.
14. Способ по п.13, в котором основание представляет собой гидроксид.
15. Способ по п.14, в котором гидроксид выбирают из группы, состоящей из гидроксида натрия, гидроксида калия, гидроксида лития, гидроксида бария и их смесей.
16. Способ по п.15, в котором гидроксид представляет собой гидроксид калия.
17. Способ по п.13, согласно которому применяют смесь изопропанола и воды в качестве растворителя.
18. Способ по п.1, представляющий собой способ в коммерческом масштабе.
19. Композиция, содержащая хинолоновое соединение 1-(6-амино-3,5-дифторпиридин-2-ил)-8-хлор-6-фтор-7-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3- карбоновую кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль, или эфир, содержащую менее чем приблизительно 0,40% соединения 1-амино-3-(азетидин-3-илокси)пропан-2-олбис(N,N'-хинолонкарбоновой кислоты) или ее фармацевтически приемлемой соли, или эфира.
20. Композиция согласно п.19, в которая представляет собой композицию в коммерческом масштабе.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19408308P | 2008-09-24 | 2008-09-24 | |
| US61/194,083 | 2008-09-24 | ||
| PCT/US2009/005276 WO2010036329A2 (en) | 2008-09-24 | 2009-09-23 | Process for making quinolone compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011116052A true RU2011116052A (ru) | 2012-10-27 |
| RU2546667C2 RU2546667C2 (ru) | 2015-04-10 |
Family
ID=42060333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011116052/04A RU2546667C2 (ru) | 2008-09-24 | 2009-09-23 | Способ получения хинолоновых соединений |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8497378B2 (ru) |
| EP (3) | EP3214083B1 (ru) |
| JP (2) | JP6013734B2 (ru) |
| KR (3) | KR20170039758A (ru) |
| CN (2) | CN105001207A (ru) |
| AU (1) | AU2009297085B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0919241B8 (ru) |
| CA (1) | CA2738236C (ru) |
| CY (1) | CY1123658T1 (ru) |
| DK (2) | DK3214083T3 (ru) |
| ES (3) | ES2966093T3 (ru) |
| FI (1) | FI3766876T3 (ru) |
| HK (2) | HK1214243A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20201879T1 (ru) |
| HU (2) | HUE052219T2 (ru) |
| IL (1) | IL211845A (ru) |
| LT (3) | LT3766876T (ru) |
| MX (2) | MX2011003122A (ru) |
| NL (1) | NL301091I2 (ru) |
| NO (1) | NO2021006I1 (ru) |
| PL (2) | PL3214083T3 (ru) |
| PT (1) | PT3214083T (ru) |
| RS (1) | RS61194B1 (ru) |
| RU (1) | RU2546667C2 (ru) |
| SG (1) | SG10201605492YA (ru) |
| SI (1) | SI3214083T1 (ru) |
| WO (1) | WO2010036329A2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11161830B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-11-02 | Fujifilm Corporation | 4-pyridone compound or salt thereof, and pharmaceutical composition and formulation including same |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7576216B2 (en) * | 2004-07-30 | 2009-08-18 | Abbott Laboratories | Preparation of pyridonecarboxylic acid antibacterials |
| SI3214083T1 (sl) | 2008-09-24 | 2021-02-26 | Melinta Subsidiary Corp. | Postopek za izdelavo kinolonskih spojin |
| WO2014152317A2 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Melinta Therapeutics, Inc. | Methods of treating gonorrhea infections using quinolone antibiotics |
| CN104098548B (zh) * | 2013-04-11 | 2017-07-18 | 上海医药工业研究院 | 一种Delafloxacin的精制方法 |
| CN103709100A (zh) * | 2013-12-31 | 2014-04-09 | 南京工业大学 | 一种8-氯代喹诺酮衍生物的制备方法 |
| TW201605447A (zh) * | 2014-06-20 | 2016-02-16 | 美林塔治療學有限公司 | 處理感染的方法 |
| CN106256824B (zh) * | 2015-06-18 | 2020-10-27 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 一种高纯度德拉沙星葡甲胺盐的制备方法 |
| CN105017224A (zh) * | 2015-07-10 | 2015-11-04 | 扬子江药业集团有限公司 | 一种德拉沙星葡甲胺晶型的制备方法 |
| CN107778293B (zh) * | 2016-08-29 | 2023-06-16 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种改进的德拉沙星的制备方法 |
| WO2022240897A1 (en) | 2021-05-10 | 2022-11-17 | Sepelo Therapeutics, Llc | Pharmaceutical composition comprising delafloxacin for administration into the lung |
| CN113527262B (zh) * | 2021-06-22 | 2022-07-15 | 安徽普利药业有限公司 | 一种德拉沙星及其葡甲胺盐的精制方法 |
| CN114031607B (zh) * | 2021-11-16 | 2023-01-10 | 海南普利制药股份有限公司 | 一种德拉沙星及其中间体的精制方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4522811A (en) | 1982-07-08 | 1985-06-11 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Serial injection of muramyldipeptides and liposomes enhances the anti-infective activity of muramyldipeptides |
| RU2177945C1 (ru) * | 1995-09-22 | 2002-01-10 | Вакунага Фармасьютикал КО., Лтд. | Производное пиридонкарбоновой кислоты или его соль |
| AU766014B2 (en) * | 1999-07-01 | 2003-10-09 | Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd | Quinolinecarboxylic acid derivative or salts thereof |
| JP2005097116A (ja) | 1999-11-11 | 2005-04-14 | Wakunaga Pharmaceut Co Ltd | キノリンカルボン酸誘導体アルカリ金属塩及びこれを用いたキノリンカルボン酸誘導体の精製法 |
| EP2305666B1 (en) * | 2004-07-30 | 2014-06-25 | AbbVie Inc. | Preparation of pyridonecarboxylic acid antibacterials |
| LT3056492T (lt) | 2004-10-08 | 2022-01-25 | Abbvie Inc. | Meglumino druska ir atitinkamos vaisto (delafloksacino) kristalinės formos |
| CA2603783C (en) * | 2005-04-11 | 2014-11-18 | Abbott Laboratories | Pharmaceutical compositions having improved dissolution profiles for poorly soluble drugs |
| SI3214083T1 (sl) | 2008-09-24 | 2021-02-26 | Melinta Subsidiary Corp. | Postopek za izdelavo kinolonskih spojin |
-
2009
- 2009-09-23 SI SI200932102T patent/SI3214083T1/sl unknown
- 2009-09-23 JP JP2011529013A patent/JP6013734B2/ja active Active
- 2009-09-23 US US13/120,278 patent/US8497378B2/en not_active Ceased
- 2009-09-23 CN CN201510401546.2A patent/CN105001207A/zh active Pending
- 2009-09-23 FI FIEP20191961.0T patent/FI3766876T3/fi active
- 2009-09-23 DK DK17163383.7T patent/DK3214083T3/da active
- 2009-09-23 CA CA2738236A patent/CA2738236C/en active Active
- 2009-09-23 ES ES20191961T patent/ES2966093T3/es active Active
- 2009-09-23 LT LTEP20191961.0T patent/LT3766876T/lt unknown
- 2009-09-23 HU HUE17163383A patent/HUE052219T2/hu unknown
- 2009-09-23 RS RS20201519A patent/RS61194B1/sr unknown
- 2009-09-23 CN CN200980138280.XA patent/CN102164912B/zh active Active
- 2009-09-23 LT LTEP17163383.7T patent/LT3214083T/lt unknown
- 2009-09-23 AU AU2009297085A patent/AU2009297085B2/en active Active
- 2009-09-23 US US14/743,365 patent/USRE46617E1/en active Active
- 2009-09-23 EP EP17163383.7A patent/EP3214083B1/en active Active
- 2009-09-23 KR KR1020177008707A patent/KR20170039758A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-09-23 EP EP09816565.7A patent/EP2346855B1/en active Active
- 2009-09-23 BR BRPI0919241A patent/BRPI0919241B8/pt active IP Right Grant
- 2009-09-23 SG SG10201605492YA patent/SG10201605492YA/en unknown
- 2009-09-23 KR KR1020167026280A patent/KR101775304B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-23 RU RU2011116052/04A patent/RU2546667C2/ru active
- 2009-09-23 DK DK09816565.7T patent/DK2346855T3/en active
- 2009-09-23 PT PT171633837T patent/PT3214083T/pt unknown
- 2009-09-23 ES ES17163383T patent/ES2826273T3/es active Active
- 2009-09-23 EP EP20191961.0A patent/EP3766876B8/en active Active
- 2009-09-23 WO PCT/US2009/005276 patent/WO2010036329A2/en active Application Filing
- 2009-09-23 MX MX2011003122A patent/MX2011003122A/es active IP Right Grant
- 2009-09-23 PL PL17163383T patent/PL3214083T3/pl unknown
- 2009-09-23 PL PL20191961.0T patent/PL3766876T3/pl unknown
- 2009-09-23 KR KR1020117009326A patent/KR20110091504A/ko active Application Filing
- 2009-09-23 ES ES09816565.7T patent/ES2629466T3/es active Active
-
2011
- 2011-03-22 IL IL211845A patent/IL211845A/en active IP Right Grant
- 2011-03-23 MX MX2020009790A patent/MX2020009790A/es unknown
-
2013
- 2013-07-09 US US13/937,488 patent/US8871938B2/en active Active
-
2015
- 2015-05-19 JP JP2015101828A patent/JP2015178515A/ja active Pending
-
2016
- 2016-02-23 HK HK16101979.5A patent/HK1214243A1/zh unknown
-
2018
- 2018-03-05 HK HK18103144.9A patent/HK1244481A1/zh unknown
-
2020
- 2020-11-25 HR HRP20201879TT patent/HRP20201879T1/hr unknown
- 2020-12-09 CY CY20201101168T patent/CY1123658T1/el unknown
-
2021
- 2021-02-04 NL NL301091C patent/NL301091I2/nl unknown
- 2021-02-10 HU HUS2100004C patent/HUS2100004I1/hu unknown
- 2021-02-15 NO NO2021006C patent/NO2021006I1/no unknown
- 2021-02-17 LT LTPA2021002C patent/LTC3214083I2/lt unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11161830B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-11-02 | Fujifilm Corporation | 4-pyridone compound or salt thereof, and pharmaceutical composition and formulation including same |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011116052A (ru) | Способ получения хинолоновых соединений область техники, к которой относится настоящее изобретение | |
| AU2015309862B2 (en) | High-purity quinoline derivative and method for manufacturing same | |
| JP2015524409A5 (ru) | ||
| MY136959A (en) | Quinoline intermediates of receptor tyrosine kinase inhibitors and the synthesis thereof | |
| CN103764649B (zh) | 通过苯并噁嗪酮与胺反应制备四唑取代的邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物的方法 | |
| KR20160120282A (ko) | 활성화 혈액 응고 제 X 인자 (FXa) 의 저해약의 제조 방법 | |
| UA109883C2 (uk) | Спосіб отримання сполук для застосування як інгібіторів sglt2 | |
| NZ592827A (en) | Methods of preparing quinoline derivatives | |
| ME00680B (me) | Nova jedinjenja diozmetina, postupak za njihovo dobijanje i farmaceutske kompozicije koje ih sadrže | |
| NZ600775A (en) | Macromolecule for delivering protein, polypeptide or peptide drugs and a production method for the same, and a slow release composition for protein, polypeptide or peptide drugs and a production method for the same | |
| UA101712C2 (ru) | Способ производства производных замещенной метоксиметилпиридин-2,3-дикарбоновой кислоты | |
| KR20090083455A (ko) | 이마티닙 및 그들의 중간체 및 그 제조방법 | |
| CA2663044A1 (en) | Quinolone carboxylic acids, derivatives thereof, and methods of making and using same | |
| JP2013531058A5 (ru) | ||
| MX2010013758A (es) | Procedimiento para elaborar 2-amino-tiazolonas sustituidas. | |
| EP2248810A1 (en) | Method for producing phenoxypyridine derivative | |
| KR20090090347A (ko) | Ｔｒｐｖ1 수용체 길항제인 ｏ-치환된-디벤질 우레아-유도체 | |
| ATE307583T1 (de) | Wasserfreie kristalline formen i und ii der 1- cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-1- piperazinyl) 4-oxo-1, 4-dihydroquinoline-3- carbonsäure (gatifloxacin) | |
| EP2106397A4 (en) | METHOD FOR PRODUCING ENANTIOMERIC RICH ESOMEPRAZOLE | |
| HUP0201980A2 (hu) | Eljárás benzamidszármazék előállítására és az eljárás közbenső termékei | |
| KR101590106B1 (ko) | 1-옥사세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| US10059659B2 (en) | Enantiomerically pure binaphthol derivatives and method for preparing the same | |
| CN107188887A (zh) | 一种尼洛替尼氧化降解杂质及其制备方法 | |
| KR101419087B1 (ko) | 퀴놀론카르복실산 유도체의 제법 | |
| JP2011057594A (ja) | ルイス酸を用いた４−（５−メチルピリジン−２−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190806 Effective date: 20190806 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner |