RU2011106917A - Способ синтеза биоресурсных сложных эфиров акриловой кислоты - Google Patents

Способ синтеза биоресурсных сложных эфиров акриловой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2011106917A
RU2011106917A RU2011106917/04A RU2011106917A RU2011106917A RU 2011106917 A RU2011106917 A RU 2011106917A RU 2011106917/04 A RU2011106917/04 A RU 2011106917/04A RU 2011106917 A RU2011106917 A RU 2011106917A RU 2011106917 A RU2011106917 A RU 2011106917A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
stage
carried out
range
formula
Prior art date
Application number
RU2011106917/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2514422C2 (ru
Inventor
Жан-Люк ДЮБУА (FR)
Жан-Люк Дюбуа
Ален РИОНДЕЛЬ (FR)
Ален РИОНДЕЛЬ
Original Assignee
Аркема Франс (Fr)
Аркема Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аркема Франс (Fr), Аркема Франс filed Critical Аркема Франс (Fr)
Publication of RU2011106917A publication Critical patent/RU2011106917A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2514422C2 publication Critical patent/RU2514422C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения сложного эфира акриловой кислоты формулы CH2=CH-COO-R, в которой R обозначает алкильный радикал, линейный или разветвленный, содержащий от 1 до 18 атомов углерода и содержащий, возможно, гетероатом, азот, отличающийся тем, что на первой стадии подвергают глицерин CH2OH-CHOH-CH2OH реакции дегидратации в присутствии кислотного катализатора с получением акролеина формулы СН2=СН-СНО, затем, на второй стадии, каталитическим окислением превращают полученный таким образом акролеин в акриловую кислоту CH2=CH-COOH, затем, на третьей стадии, подвергают кислоту, полученную на второй стадии, реакции этерификации спиртом ROH, в котором R имеет значение, данное выше. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию осуществляют в газовой фазе в реакторе при температуре, изменяющейся в интервале от 150°С до 500°С, предпочтительно, находящейся в интервале от 250°С до 350°С, и давлении, находящемся в диапазоне от 105 до 5·105 Па, и в присутствии твердых кислотных катализаторов, имеющих кислотность по Гаммету, обозначаемую Н0, меньше +2. ! 3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что вторую стадию осуществляют реакцией окисления полученного акролеина при температуре, изменяющейся в интервале от 200°С до 350°С, предпочтительно, от 250°С до 320°С, при давлении, изменяющемся в диапазоне от 105 до 5·105 Па, и в присутствии твердого катализатора окисления, содержащего по меньшей мере один элемент, выбранный в списке: Мо, V, W, Re, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Sn, Те, Sb, Bi, Pt, Pd, Ru, Rh, находящийся в металлической форме или в форме оксида, сульфата или фосфата. ! 4. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что третью стадию этерификации осуществляют при температуре от 60°С до

Claims (22)

1. Способ получения сложного эфира акриловой кислоты формулы CH2=CH-COO-R, в которой R обозначает алкильный радикал, линейный или разветвленный, содержащий от 1 до 18 атомов углерода и содержащий, возможно, гетероатом, азот, отличающийся тем, что на первой стадии подвергают глицерин CH2OH-CHOH-CH2OH реакции дегидратации в присутствии кислотного катализатора с получением акролеина формулы СН2=СН-СНО, затем, на второй стадии, каталитическим окислением превращают полученный таким образом акролеин в акриловую кислоту CH2=CH-COOH, затем, на третьей стадии, подвергают кислоту, полученную на второй стадии, реакции этерификации спиртом ROH, в котором R имеет значение, данное выше.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что первую стадию осуществляют в газовой фазе в реакторе при температуре, изменяющейся в интервале от 150°С до 500°С, предпочтительно, находящейся в интервале от 250°С до 350°С, и давлении, находящемся в диапазоне от 105 до 5·105 Па, и в присутствии твердых кислотных катализаторов, имеющих кислотность по Гаммету, обозначаемую Н0, меньше +2.
3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что вторую стадию осуществляют реакцией окисления полученного акролеина при температуре, изменяющейся в интервале от 200°С до 350°С, предпочтительно, от 250°С до 320°С, при давлении, изменяющемся в диапазоне от 105 до 5·105 Па, и в присутствии твердого катализатора окисления, содержащего по меньшей мере один элемент, выбранный в списке: Мо, V, W, Re, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Sn, Те, Sb, Bi, Pt, Pd, Ru, Rh, находящийся в металлической форме или в форме оксида, сульфата или фосфата.
4. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что третью стадию этерификации осуществляют при температуре от 60°С до 90°С и при давлении от 105 до 5·105 Па в присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота, кислоты сульфоновая, фосфорная или их производные, паратолуолсульфокислота, бензолсульфокислота, метансульфоновая, додецилсульфоновая, при этом реакция протекает в однофазной гомогенной среде, или твердого кислотного катализатора, такого как твердые полимеры, ионообменные смолы кислотного характера, сульфированные сополимеры стирола с дивинилбензолом (ДВБ), в частности, и в этом случае реакция протекает в двухфазной гетерогенной среде.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что последнюю стадию проводят в две подстадии, первую, заключающуюся в этерификации, подобной этерификации по п.4, но проводимой с легким спиртом формулы CH2=CH-COOR0, где R0 представляет собой или СН3, или C2H5, или С3Н7, или С4Н9, и вторую, заключающуюся в переэтерификации сложного эфира, полученного таким образом, спиртом ROH, целевым для желаемого сложного эфира.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что переэтерификацию осуществляют в присутствии катализатора и по меньшей мере одного ингибитора полимеризации при температуре, находящейся в интервале от 20°С до 120°С, предпочтительно, от 80°С до 120°С, и давлении, равном атмосферному давлению или меньше атмосферного давления, предпочтительно, находящемся в диапазоне от 50 до 85 кПа, при этом катализатор выбирают среди алкилтитанатов, как, например, этилтитанат, производных олова, как оксид дибутилолова или дистанноксаны, производных циркония, как ацетилацетонат циркония, производных магния, как этоксид магния, производных кальция, как ацетилацетонат кальция.
7. Сложные эфиры формулы CH2=CH-COO-R, в которой R обозначает алкильный радикал, линейный или разветвленный, содержащий от 1 до 18 атомов углерода и содержащий, возможно, гетероатом, азот, которые могут быть получены согласно способам по пп.1-6, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере 0,2·10-10 мас.% 14С, предпочтительно, по меньшей мере, 0,6·10-10 мас.% 14С по отношению к общей массе углерода.
8. Сложные эфиры по п.7, отличающиеся тем, что спирт ROH, используемый для их синтеза, является биоресурсным.
9. Сложный эфир по п.7 или 8, отличающийся тем, что спирт представляет собой н-бутанол, полученный аэробным брожением биомассы в присутствии бактерии.
10. Способ синтеза сложного эфира акриловой кислоты формулы СН2=СН-СОО-СН2-СН(С2Н5)-(СН2)3-СН3, отличающийся тем, что на первой стадии подвергают глицерин CH2OH-СНОН-CH2OH реакции дегидратации в присутствии кислотного катализатора с получением акролеина формулы СН2=СН-СНО, затем, на второй стадии, каталитическим окислением превращают полученный акролеин в акриловую кислоту СН2=СН-СООН, и, наконец, на третьей стадии, подвергают кислоту, полученную на второй стадии, реакции этерификации со спиртом формулы СН3-(СН2)3-СН(С2Н5)-CH2OH при кислотном катализе.
11. Способ синтеза по п.10, отличающийся тем, что первую стадию осуществляют в газовой фазе в реакторе в присутствии катализатора при температуре, изменяющейся в интервале от 150°С до 500°С, предпочтительно, находящейся в интервале от 250°С до 350°С, и давлении, находящемся в диапазоне от 105 до 5·105 Па, в присутствии твердых кислотных катализаторов, имеющих кислотность по Гаммету, обозначаемую Н0, меньше +2.
12. Способ синтеза по одному из п.10 или 11, отличающийся тем, что вторую стадию осуществляют реакцией окисления полученного акролеина, которую проводят при температуре, изменяющейся в интервале от 200°С до 350°С, предпочтительно, от 250°С до 320°С, при давлении, изменяющемся в диапазоне от 105 до 5·105 Па, и в присутствии твердого катализатора окисления, содержащего по меньшей мере один элемент, выбранный в списке: Мо, V, W, Re, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Sn, Те, Sb, Bi, Pt, Pd, Ru, Rh, находящийся в металлической форме или в форме оксида, сульфата или фосфата.
13. Способ по одному из пп.10-11, отличающийся тем, что третью стадию этерификации осуществляют при температуре от 60°С до 90°С и при давлении от 1,2·105 до 2·105 Па в присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота, кислоты сульфоновая, фосфорная или их производные паратолуолсульфокислота, бензолсульфокислота, метансульфоновая, додецилсульфоновая, при этом реакция протекает в однофазной гомогенной среде, или твердого кислотного катализатора, такого как твердые полимеры, ионообменные смолы кислотного характера, сульфированные сополимеры стирола с дивинилбензолом (ДВБ), в частности, и в этом случае реакция протекает в двухфазной гетерогенной среде.
14. Сложный эфир формулы СН2=СН-СОО-СН2-СН(C2H5)-(СН2)3-СН3, который может быть получен согласно способам по пп.10-13, отличающийся тем, что он содержит по меньшей мере 0,2·10-10 мас.% 14С, предпочтительно, по меньшей мере 0,6·10-10 мас.% 14С, по отношению к общей массе углерода.
15. Способ получения сложного аминоэфира акриловой кислоты формулы СН2=СН-СОО-СН2-СН2-N(СН3)2, отличающийся тем, что на первой стадии подвергают глицерин CH2OH-СНОН-CH2OH дегидратации в присутствии кислотного катализатора с получением акролеина формулы СН2=СН-СНО, который на второй стадии окислением превращают в акриловую кислоту СН2=СН-СООН, затем на третьей стадии подвергают кислоту, полученную на второй стадии, этерификации спиртом формулы R0OH, при этом R0 представляет собой или СН3, или С2Н5, или С3Н7, или С4Н9, и, наконец, на четвертой стадии подвергают полученный сложный эфир реакции переэтерификации под действием аминоспирта формулы (СН3)2-N-CH2-CH2OH.
16. Способ синтеза по п.15, отличающийся тем, что первую стадию осуществляют в газовой фазе в реакторе в присутствии катализатора при температуре, изменяющейся в интервале от 150°С до 500°С, предпочтительно, находящейся в интервале от 250°С до 350°С, и давлении, находящемся в диапазоне от 105 до 5·105 Па, в присутствии твердых кислотных катализаторов, имеющих кислотность по Гаммету, обозначаемую Н0, меньше +2.
17. Способ по одному из п.15 или 16, отличающийся тем, что вторую стадию осуществляют реакцией окисления полученного акролеина, которую проводят при температуре, изменяющейся в интервале от 200°С до 350°С, предпочтительно, от 250°С до 320°С, при давлении, изменяющемся в диапазоне от 105 до 5·105 Па, и в присутствии твердого катализатора окисления, содержащего по меньшей мере один элемент, выбранный из группы: Мо, V, W, Re, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Sn, Те, Sb, Bi, Pt, Pd, Ru, Rh, в форме металла или в форме оксида, сульфата или фосфата.
18. Способ по одному из п.15-16, отличающийся тем, что третью стадию этерификации осуществляют спиртом формулы R0OH, при этом R0 представляет собой или СН3, или С2Н5, или С3Н7, или С4Н9, при температуре от 60°С до 90°С и при давлении от 1,2·105 до 2·105 Па в присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота, кислоты сульфоновая, фосфорная или их производные паратолуолсульфокислота, бензолсульфокислота, метансульфоновая, додецилсульфоновая, при этом реакция протекает в однофазной гомогенной среде, или твердого кислотного катализатора, такого как твердые полимеры, ионообменные смолы кислотного характера, сульфированные сополимеры стирола с дивинилбензолом (ДВБ), в частности, и в этом случае реакция протекает в двухфазной гетерогенной среде.
19. Способ по одному из пп.15 и 16, отличающийся тем, что четвертую стадию переэтерификации осуществляют в присутствии катализатора и по меньшей мере одного ингибитора полимеризации при температуре, находящейся в интервале от 20°С до 120°С, предпочтительно, от 80°С до 120°С, и давлении, равном атмосферному давлению или меньше атмосферного давления, предпочтительно, находящемся в диапазоне от 50 до 85 кПа, при этом катализатор выбирают среди алкилтитанатов, как, например, этилтитанат, производных олова, как оксид дибутилолова или дистанноксаны, производных циркония, как ацетилацетонат циркония, производных магния, как этоксид магния, производных кальция, как ацетилацетонат кальция.
20. Сложный аминоэфир акриловой кислоты формулы СН2=СН-СОО-CH2-CH2-N(СН3)2, который может быть получен согласно способам по пп.15-19, отличающийся тем, что он содержит по меньшей мере 0,2·10-10 мас.% 14С, предпочтительно, по меньшей мере 0,6·10-10 мас.% 14С по отношению к общей массе углерода.
21. Применение сложных эфиров по пп.7-9, 14 или 20 в качестве мономеров или сомономеров для получения полимерных соединений или сополимеров полимеризацией.
22. Полимеры или сополимеры, полученные полимеризацией сложных эфиров по пп.7-9, 14 или 20.
RU2011106917/04A 2008-07-25 2009-07-24 Способ синтеза биоресурсных сложных эфиров акриловой кислоты RU2514422C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0855125A FR2934261B1 (fr) 2008-07-25 2008-07-25 Procede de synthese d'esters de l'acide acrylique
FR0855125 2008-07-25
PCT/FR2009/051491 WO2010010309A2 (fr) 2008-07-25 2009-07-24 Procede de synthese d'esters de l'acide acrylique bioressources

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011106917A true RU2011106917A (ru) 2012-08-27
RU2514422C2 RU2514422C2 (ru) 2014-04-27

Family

ID=40527595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011106917/04A RU2514422C2 (ru) 2008-07-25 2009-07-24 Способ синтеза биоресурсных сложных эфиров акриловой кислоты

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20110190464A1 (ru)
EP (1) EP2321253A2 (ru)
JP (2) JP2011529034A (ru)
KR (2) KR101441268B1 (ru)
CN (1) CN102164885A (ru)
BR (1) BRPI0911712A2 (ru)
FR (1) FR2934261B1 (ru)
MY (1) MY157134A (ru)
RU (1) RU2514422C2 (ru)
WO (1) WO2010010309A2 (ru)
ZA (1) ZA201100528B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011168502A (ja) * 2010-02-16 2011-09-01 Teijin Ltd 芳香族カルボン酸化合物
JP2011168501A (ja) * 2010-02-16 2011-09-01 Teijin Ltd 芳香族カルボン酸エステル化合物
BR112013004935A2 (pt) * 2010-09-07 2016-08-02 Myriant Corp "desitratação catalítica de ácido láctico e ésteres de ácido láctico".
FR2968659B1 (fr) * 2010-12-08 2013-04-26 Arkema France Procede de preparation de (meth)acrylates d'alkylaminoalkyle
DE102011081649A1 (de) 2011-08-26 2013-02-28 Evonik Röhm Gmbh Längerkettige Methacrylate aus nachwachsenden Rohstoffen
FR2985998B1 (fr) * 2012-01-23 2014-01-31 Arkema France Procede de production d'acrylate de 2-octyle par transesterification
FR2985999B1 (fr) * 2012-01-23 2014-01-31 Arkema France Procede de production d'acrylate de 2-octyle par transesterification
CN104837799B (zh) * 2012-12-07 2020-07-31 艾菲纽技术公司 将可自生物质衍生得的脂肪醇催化转化制得有价值的烯烃或含氧化合物
KR101616528B1 (ko) * 2013-07-16 2016-04-28 주식회사 엘지화학 글리세린 탈수반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 아크롤레인의 제조 방법
FR3008971B1 (fr) * 2013-07-29 2016-08-19 Arkema France Procede de production en continu d'acrylates legers par esterification d'un acide acrylique de grade ester brut
AU2014221198B2 (en) 2013-09-16 2015-05-07 Armstrong World Industries, Inc. Methods for preparing methacrylic acid from biobased starting materials
KR101606191B1 (ko) 2013-09-30 2016-03-24 주식회사 엘지화학 글리세린 탈수반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 아크롤레인의 제조 방법
RU2656338C1 (ru) 2014-09-19 2018-06-05 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора
KR101774543B1 (ko) 2014-12-19 2017-09-04 주식회사 엘지화학 글리세린 탈수 반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 상기 촉매를 이용한 아크롤레인의 제조 방법
CN110586120A (zh) * 2018-06-12 2019-12-20 中国石油化工股份有限公司 负载型丙烯酸催化剂合成丙烯酸的方法
EP3862815A4 (en) * 2018-10-03 2021-11-03 FUJIFILM Corporation CHEMICAL LIQUID, CASE BODY FOR CHEMICAL LIQUID, METHOD FOR MANUFACTURING A RESIST PATTERN, AND MANUFACTURING METHOD FOR SEMICONDUCTOR CHIPS
KR102371579B1 (ko) 2019-05-09 2022-03-07 주식회사 엘지화학 (메트)아크릴산 에스테르계 화합물 제조방법
BR102020022314A2 (pt) * 2020-10-30 2022-05-10 Oxiteno S.A. Indústria E Comércio Processo para a preparação de poliacrilatos alcoxilados funcionais, poliacrilatos alcoxilados funcionais, e, uso dos mesmos

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2558520A (en) * 1948-01-29 1951-06-26 Us Ind Chemicals Inc Production of acrolein from glycerol
US2917538A (en) * 1957-12-19 1959-12-15 Dow Chemical Co Process for the production of acrylic acid esters
FR2617840B1 (fr) * 1987-07-08 1989-09-01 Charbonnages Ste Chimique Procede de fabrication de (meth)acrylate de dialkylaminoalkyle
FR2650587B1 (fr) * 1989-08-03 1991-10-18 Norsolor Sa Procede de preparation en continu d'acrylates legers
DE4238493C1 (de) * 1992-11-14 1994-04-21 Degussa Verfahren zur Herstellung von Acrolein und dessen Verwendung
FR2777561B1 (fr) * 1998-04-21 2000-06-02 Atochem Elf Sa Procede de fabrication en continu de (meth)acrylates de dialkylaminoalkyle
FR2788765B1 (fr) * 1999-01-21 2001-03-02 Atochem Elf Sa Procede de fabrication de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire
FR2788766B1 (fr) * 1999-01-21 2001-03-02 Atochem Elf Sa Procede de fabrication de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire
FR2815036A1 (fr) * 2000-10-05 2002-04-12 Atofina Procede pour augmenter la masse molaire d'un copolymere cationique de chlorure d'acryloyloxyethyltrimethylammonium, et copolymeres correspondants
FR2818639B1 (fr) * 2000-12-26 2003-02-07 Atofina Procede perfectionne de fabrication d'esters carboxyliques insatures
JP2004269417A (ja) * 2003-03-07 2004-09-30 Mitsubishi Rayon Co Ltd （メタ）アクリル酸エステルの製造方法
US7268254B2 (en) * 2003-07-24 2007-09-11 Basf Aktiengesellschaft Preparation of (meth)acrolein and/or (meth)acrylic acid by heterogeneously catalyzed partial oxidation of C3 and/or C4 precursor compounds in a reactor having thermoplate modules
SE526429C2 (sv) * 2003-10-24 2005-09-13 Swedish Biofuels Ab Metod för att framställa syreinnehållande föreningar utgående från biomassa
JP5006507B2 (ja) * 2004-01-30 2012-08-22 株式会社日本触媒 アクリル酸の製造方法
FR2876375B1 (fr) * 2004-10-12 2007-02-02 Arkema Sa Procede de preparation d'esters ou d'anydrides (meth) acryliques
FR2882052B1 (fr) * 2005-02-15 2007-03-23 Arkema Sa Procede de deshydratation du glycerol en acroleine
FR2882053B1 (fr) * 2005-02-15 2007-03-23 Arkema Sa Procede de deshydratation du glycerol en acrolene
TWI522092B (zh) * 2005-02-28 2016-02-21 贏創德固賽有限責任公司 丙烯酸和基於可再生原料之吸水聚合物結構及二者之製備方法
FR2884818B1 (fr) * 2005-04-25 2007-07-13 Arkema Sa Procede de preparation d'acide acrylique a partir de glycerol
US20090068440A1 (en) * 2005-06-20 2009-03-12 Gunther Bub Production of acrolein, acrylic acid and water-absorbent polymer structures made from glycerine
FR2897059B1 (fr) * 2006-02-07 2008-04-18 Arkema Sa Procede de preparation d'acide acrylique
DE102006039205A1 (de) * 2006-08-22 2008-03-20 Stockhausen Gmbh Auf nachwachsenden Rohstoffen basierende Acrylsäure und wasserabsorbierende Polymergebilde sowie Verfahren zu deren Herstellung mittels Dehydratisierung
FR2909999B1 (fr) * 2006-12-19 2009-04-03 Arkema France Procede de preparation d'acide acrylique a partir de glycerol
US20090018300A1 (en) * 2007-07-11 2009-01-15 Archer-Daniels-Midland Company Monomers and polymers from bioderived carbon

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010010309A3 (fr) 2010-03-18
KR101441268B1 (ko) 2014-09-17
MY157134A (en) 2016-05-13
ZA201100528B (en) 2012-05-01
US20110190464A1 (en) 2011-08-04
FR2934261A1 (fr) 2010-01-29
KR20110022704A (ko) 2011-03-07
BRPI0911712A2 (pt) 2015-10-06
FR2934261B1 (fr) 2015-04-10
WO2010010309A2 (fr) 2010-01-28
JP2014205668A (ja) 2014-10-30
CN102164885A (zh) 2011-08-24
KR20130103639A (ko) 2013-09-23
RU2514422C2 (ru) 2014-04-27
JP2011529034A (ja) 2011-12-01
EP2321253A2 (fr) 2011-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011106917A (ru) Способ синтеза биоресурсных сложных эфиров акриловой кислоты
Guerreiro et al. PVA embedded hydrotalcite membranes as basic catalysts for biodiesel synthesis by soybean oil methanolysis
JP6092935B2 (ja) β−ヒドロキシカルボン酸の誘導体の製造方法
US20070260078A1 (en) Integrated process for the manufacture of biodiesel
Zieba et al. Transesterification of triglycerides with methanol catalyzed by heterogeneous zinc hydroxy nitrate catalyst. Evaluation of variables affecting the activity and stability of catalyst.
BR112012031918B1 (pt) Processo para transesterificação e catalisadores de sais mistos acetilacetonatos
AU2010334633B2 (en) Method of producing acrylic and methacrylic acid
EP0837049A1 (en) A process for preparing monomers
WO2014008746A1 (zh) 一种制备丁二酸二酯的方法
Qiuyun et al. Solid acid used as highly efficient catalyst for esterification of free fatty acids with alcohols
KR20150003888A (ko) 메타크릴산 및 이의 유도체의 제조 방법 및 이로부터 제조된 폴리머
RU2010141835A (ru) Способ получения из глицерина первичных алкильных эфиров глицерина, пригодных в качестве присадки к биотопливу
CN102351693A (zh) 一种甲基丙烯酸甲氧基乙酯的制备方法
JP7299315B2 (ja) ポリエステルポリオールの製造方法
CN111018711A (zh) 一种低阻聚剂的丙烯酸酯合成方法
JP2021512139A (ja) エステル交換条件下で反応性の基を有するエステル化合物の不均一触媒によるエステル交換
Laipniece et al. Analysis of products obtained in chemical interesterification of rapeseed oil with methyl formate
JP4754051B2 (ja) モノグリセリドケタールの製造法
CN101245034B (zh) 酯交换法合成氰乙酸乙酯的工艺方法
KR101263984B1 (ko) 중성 촉매에 의한 지방산 메틸에스테르 제조방법
CN111434657A (zh) 一种γ-戊内酯与乙酰丙酸酯类化合物的制备方法
CN101716521A (zh) 用于马来酸二甲酯合成的无机固体催化剂制备方法
KR20150003889A (ko) 메타크릴산 및 이의 유도체의 제조 방법 및 이로부터 제조된 폴리머
Vitiello et al. Use of waste materials for biodiesel production
CN110483450A (zh) 一种催化5-羟甲基糠醛制备5-异丙氧基甲基糠醛的方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160725